LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN III SIFAT-SIFAT KIMIA HODROKARBON

DISUSUN OLEH:

NAMA NIM KELOMPOK KELAS ASISTEN

:ISMAYANI : F1F1 10 074 : III (TIGA) :B : MEGAWATI

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2011

SIFAT-SIFAT KIMIA HODROKARBON

A. Tujuan Percobaan 1 Memperlihatkan sifat-sifat khas dari senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan aromatik. 2 Membedakan senyawa-senyawa tersebut berdasarkan sifat reaksi kimianya.

B. Landasan Teori Senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon dan atom hidrogen dikenal dengan nama hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dibagi dalam tiga kelas. Yang pertama adalah hidrokarbon alifatik, dimana dalam hidrokarbon ini atom-atom karbon berikatan satu dengan yang lain membentuk rantai dan merupakan rantai homolog dari molekul CH2. Senyawa jenis ini dapat berupa senyawa alkana, alkena, dan alkuna. Kemudian hidrokarbon alisiklik, dimana dalam hidrokarbon ini atom-atom karbon akan berikatan dengan membentuk cincin. Yang terakhir adalah hidrokarbon aromatik yaitu senyawa lingkar atau senyawa yang berhubungan dengan benzena (Siswoyo, 2009). Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997). Panjang rantai hidrokarbon dari suatu senyawa alkohol sangat berpengaruh pada kelarutannya dalam air. Hal ini disebabkan oleh rantai

hidrokarbon yang bersifat hidrofobik. Makin panjang rantai hidrokarbon dalam

suatu senyawa alkohol, kelarutannya dalam air akan makin rendah (Cynthia et al. 2002). Senyawa organik alkana, alkena, alkuna, hidrokarbon aromatik, alkil halida dan aril halida tersusun atas atom karbon, hodrogen dan halogen. Perbedaan karateristik dari senyawa alkana, alkena dan alkil halida adalah sifat kelarutannya dalam asam sulfat pekat analisis unsur dan reaksi ketidakjenuhan dengan test bromin atau kalium permanganat. Senyawa alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dapat bereaksi adisi dengan phinya (Anwar, 1994). Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbonkarbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap karbon (Pettruci, 1987). Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon tersedia diseluruh dunia tanpa hak paten, sehingga diproduksi secara bebas di negara manapun termasuk Indonesia hal ini tentunya akan menambah devisa negara dan melepaskan diri dari ketergantungan sebagai negara konsumen refrigeran. Adapun kelemahan hidrokarbon adalah mudah terbakar, sehingga diperlukan adanya aturan

penggunaan yang harus dipenuhi dan prosedur penggantian yang aman (Nasruddin et al. 2006). Reaksi sulfonasi sudah biasa dilakukan khususnya terhadap polistirena untuk membuat resin penukar ion. Pereaksi yang dapat digunakan adalah asam sulfat, oleum, belerang trioksida, asam klorosulfonat, dan asetil sulfat. Pada reaksi tersebut gugus SO3H ditambahkan pada lingkar benzena melalui mekanisme reaksi substitusi elektrofilik. Beberapa reaksi samping seperti reaksi pembentukan sulfonil klorida dan reaksi pembentukan ikatan silang dapat terjadi (Yohan, 2007).

C. Alat dan Bahan a. Alat Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini, yaitu: 1. Tabung reaksi 2. Pipet Tetes 3. Pipet ukur 4. Filler 5. Gelas kimia 6. Labu takar 7. Batang pengaduk b. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini, yaitu: 1. H2SO4 Pekat 2. Asam Nitrat 3. n-heksana 4. Asam benzoat 5. Aseton

D. Prosedur Kerja Asam Benzoat - Ditimbang sebanyak 0,1 gr - Dilarutkan dengan 10 ml aseton - Dimasukkan ke dalam 3 tabung reaksi

Tabung 1 - Ditambahkan 1 mL H2SO

Tabung 2

Tabung 3

- Ditambahkan 1 mL Asam nitrat - Diamati - Dicatat perubahannya

- Tabung 1 : Merah Maron - Tabung 2 : Bening - Tabung 3 : Bening

n-Heksana - Dimasukkan masing-masing 2 mL ke dalam 2 tabung reaksi Tabung 1 - Ditambahkan 1 mL H2SO Tabung 2 - Ditambahkan 1 mL Asam nitrat - Diamati - Dicatat perubahannya

- Tabung 1 : Merah Maron - Tabung 2 : Bening

E. Hasil Pengamatan a. Data pengamatan NO 1. 2. 3. 4. PERLAKUAN Asam benzoat + H2SO4 Asam benzoat + asam nitrat n-Heksana + H2SO4 n-Heksana + asam nitrat PENGAMATAN Merah Maron Bening Merah Maron Bening

b. Reaksi 1. Reaksi Sulfonasi

2. Reaksi Nitrasi

F. Pembahasan Hidrokarbon adalah senyawa organik yang molekulnya tersusun dari atom-atom karbon dan hidrogen. Ada tiga golongan senyawa yang termasuk hidrokarbon, yaitu hidrokarbon alifatik (alkana, alkena dan alkuna), hidrokarbon alisiklik (silkloalkana dan sikloalkena) dan hidrokarbon aromatik (benzena dan turunannya). Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon, yaitu hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon (alkana) dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua (alkena) atau lebih dari satu ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna). Praktikum kali ini bertujuan untuk memperlihatkan sifat khas serta dapat membedakan senyawa hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tak jenuh, dan aromatik. Pada senyawa hidrokarbon jenuh, terdiri dari senyawa berantai lurus dan berikatan tunggal, dalam hal ini adalah senyawa pada golongan alkana. Alkana memiliki ikatan tunggalatau ikatan sigma, antar atom karbonnya. Golongan senyawa ni sering pula dinamakan paraffin, yang artinya aktifitas kecil. Untuk senyawa hidrokarbon tak jenuh, terdiri dari senyawa yang memiliki ikatan rangkap, baik ikatan phi maupun ikatan sigma seperti pada alkena dan alkuna. Begitu pula pada senyawa-senyawa aromatik. Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran substitusi dan perengkahan (cracking). Pembakaran sempurna alkana akan menghasilkan gas CO2 dan H2O (uap air) sedangkan pembakaran tidak sempurnanya akan menghasilkan CO dan uap air. Reksi subtitusi merupakan penggantian atom H dari alkana oleh atom lain, khususnya golongan halogen. Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila

alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat alkena dari alkana. Selain itu juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana. Dibandingkan alkana, alkena lebih reaktif. Hal ini disebabkan karena adanya ikatan rangkap (C=C). Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut. Reaksi penting dari alkena meliputi reaksi pembakaran, adisi dan polimerisasi. Reaksi pembakaran yang terjadi pada alkena umumnya sama dengan reaksi yang terjadi pada alkana. Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi yaitu reaksi penjenuhan ikatan rangkap. Sedangkan reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang besar. Ikatan tunggal karbon-karbon dalam senyawa organik biasanya tidak reaktif contohnya alkana. Golongan polar membentuk bagian yang reaktif dalam suatu molekul organik yang disebut gugus fungsional. Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga yang menghubungkan atom-atom juga dianggap sebagai gugus fungsional, sebab lebih reaktif dari pada ikatan tunggal karbon-karbon. Oleh sebab itu alkena dan alkuna memiliki gugus fungsional yang peka terhadap reaksi tertentu. Pada percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya mereaksikan golongan alkana yaitu n-heksana dengan asam sulfat dan asam nitrat. Kemudian dari golongan aromatik yaitu mereaksikan asam benzoat dengan asam sulfat yang biasa disebut dengan reaksi sulfonasi. Sedangkan ketika mereaksikan asam benzoat dengan asam nitrat dapat disebut dengan reaksi nitrasi.

Pada uji n-heksana direaksikan dengan asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Pada reaksi tersebut memperlihatkan perubahan warna dari bening menjadi merah maron. Selain itu n-heksana juga direaksikan dengan asam nitrat yang menunjukkan tidak terjadinya perubahan warna atau tetap bening. Reaksi sulfonasi adalah reaksi antara senyawa aromatis atau suatu

gugus alkil dengan asam sulfat pekat. Uji asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Namun hasil yang didapatkan negatif karena menunjukkan perubahan warna dari bening menjadi merah maron. Hasil yang didapatkan berbeda dari teori yang umumnya uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruhannya. Sedangkan bau yang ditimbulkannya kurang menyengat. Hilangnya bau ini diakibatkan terjadinya reaksi sulfonasi (- SO3H) pada senyawa itu. Pada reaksi sulfonasi yang terjadi antara asam benzoat dengan asam sulfat pekat, diperoleh SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau +SO3H. Reaksi nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat. Pada reaksi nitrasi antara asam benzoat dengan asam nitrat, diperoleh NO2+ (ion nitronium) sebagai elektrofilnya. Dari perlakuan tersebut tidak menunjukkan adanya perubahan atau tetap bening saja.

G. Kesimpulan 1 Senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik cenderung memiliki sifat khas masing-masing, akan tetapi jika ditinjau dari sifat kelarutannya, senyawa-senyawa tersebut tidak dapat larut dalam pelarut polar tetapi dalam pelarut nonpolar. 2 Berdasarkan reaksi kimianya, dapat diketahui bahwa alkena lebih rekstif dibandinkan dengan alkana, alkana karena terdiri dari satu ikatan rangkap sehingga tidak reaktif. Sedangkan senyawa alkena dan senyawa aromatik memiliki reaksi yaitu pembakaran, adisi dan polimerisasi.

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik I. UGM Press: Yogyakarta. Cynthia L. R., Yuliany dan Veinardi S. 2002. Pengaruh Media Perendam Terhadap Permeabilitas Membran Polisulfon. Jurnal Matematika dan Sains Vol. 7 No. 2. Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung: Bandung. Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik Edisi Ketiga jilid 1. Erlangga: Jakarta. Nasruddin, et al. 2006. Penelitian Perbandingan Unjuk Kerja Tiga Refrigeran Hidrokarbon Indonesia Terhadap Refrigeran R12 (CFC-12). Jurnal Teknologi, Edisi No. 4. Departemen Teknik Mesin Fakultas Teknik Universitas Indonesia: Serpong. Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga: Jakarta.

Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB: Bandung. Yohan. 2007. Sulfonasi Film cPTFE Tercangkok Stirena untuk Membran Penghantar Proton Sel Bahan Bakar. Makara, Teknologi, Vol. 11, No. 1. UI: Depok.