ALUMNO: Rodrigo Loyola Luna PROFESOR: Walter Nez CURSO: Qumica Orgnica CICLO: II AULA: 162 C FACULTAD: Ingeniera

a Ambiental TURNO: Tarde FECHA DE PRACTICA: 26/09/12

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS

OBJETIVOS: Poder diferenciar mediante el anlisis cualitativoa los alcanos, alquenos y a los anillos aromticos. Saber cundo unas de las sustancias es soluble o insoluble

RESUMEN: En este trabajo se realizaron varios experimentos en la cual pudimos determinar el aroma, la solubilidad y el color de cada sustancia como el: ALCANO (gasolina). ALQUINO (aceite). AROMATICO (benceno).

FUNDAMENTO TEORICO: Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en tomos de carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifticos o aromticos. Los hidrocarburos alifticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los tomos de carbono.

Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos no derivados del benceno. Estn formados por tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tretavalente, est compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrgeno, que solamente tiene un electrn, slo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono.

Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy til en la industria de obtencin de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., as como tambin son de gran utilidad en la sntesis en qumica orgnica, donde son a menudo utilizados como materia prima. Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos. Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molcula son de tipo simple. Los hidrocarburos alifticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos: Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrgenos unidos por enlaces sencillos.

Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el nmero de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), aadiendo la terminacin ano. Los primeros de la serie son: Metano: CH4 Etano: CH3-CH3 Propano: CH3-CH2-CH3 Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los hidrocarburos alifticos saturados, siguen la frmula de tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al nmero de tomos de carbono. Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente nmero de tomos, forman lo que se conoce como serie homloga. Cuando los hidrocarburos pierden un tomo de hidrgeno, se forman un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la terminacin ano, por ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o il ( si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo: CH3 metilo CH3-CH2 etilo CH3-CH2-CH2 propilo.

Alquenos: Son hidrocarburos alifticos que no se encuentran saturados, en cuya molcula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la frmula CnH2n, donde n es el nmero de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminacin ano, por eno.

Alquinos: Son hidrocarburos alifticos no saturados, que siguen la frmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminacin por ino.

Los hidrocarburos alifticos cclicos son los compuestos orgnicos que se encuentran formando un ciclo, representado con formas geomtricas que dependen del nmero de carbonos que constituyan a la molcula. Estos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.

Hidrocarburos aromticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se

agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

benceno (C6H6) Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, npropilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posicin orto. Abreviadamente: o

posicin meta. Abreviadamente: m posicin para. Abreviadamente: p As, por ejemplo, se nombrarn:

o-metil etil benceno

m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno naftaleno (C10H8) (tolueno) Obtencin de los hidrocarburos aromticos

antraceno (C14H10)

Por destilacin del alquitrn de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno. Los mtodos generales de obtencin de hidrocarburos bencnicos son: a) Sntesis de Wurtz-Fittig

+ 2Na + BrR

+ 2NaBr

b) Sntesis de Friedel y Crafts Cl3Al + BrCH3 + 2NaBr

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico: a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V. + 3 Cl2 benceno b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica): SO4H2 + NO3H benceno c) Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado: nitrobenceno + H2O hexaclorociclohexano

+ SO4H2 benceno

+ H2O cido bencenosulfnico

d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo: Cl3Al + CH3CH2Cl cloroetano etilbenceno + ClH

Cl3Al + CH3COCl cloruro de acetilo metilfenilcetona + ClH

Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la sntesis de estos compuestos. Parte Experimental: Materiales: Bagueta. Pipeta. Tubos de ensayo. Gradilla. Alcohol etlico cido ntrico. cido sulfrico. Aceite comestible.

Reactivos: Gasolina. Aceite de casa. Benceno.

1.- ANLISIS ORGANOLPTICO: En este paso tenamos que observar y oler las 3 sustancias.

 Alcanos (gasolina). Alquenos (aceite de casa). Aromticos (benceno). 2.- SOLUBILIDAD: En un tubo de ensayo agregar 0,5ml de la muestra problema y agregarle los siguientes reactivos. 1ml de AGUA. 1ml de ALCOHOL ETILICO 1ml de ACIDO NITRICO 1ml de ACIDO SULFURICO

a) Alcanos (gasolina). Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de agua podemos observar que se forman dos capaz, en la parte inferior podemos notar que el color blanco (como si fuera agua con cloro) y en la parte superior podemos determinar que el color de la gasolina se mantiene. Por lo tanto es definitivamente insoluble el agua con gasolina.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de alcohol etlico notamos inmediatamente la solubilidad de este con la gasolina, ya que mantiene un color uniforme y podamos sentir olor del alcohol mas fuerte que el olor de la gasolina.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de cido ntrico pudimos notar que de nuevo se formaron dos capaz de sustancias, en la capa inferior se observa un color amarillento y en la capa superior notamos un color rojizo como si fuera una muestra de sangre , y su olor era una concentracin de gasolina suave.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de cido sulfrico a comparacin de las dems sustancias a aqu se forma tres capas: en la parte superior podemos notar un color meln transparente pero como si fuera una lnea delgada, en la capa media notamos un color crema y en la tercera capa notamos el mismo color que en la capa superior, as podamos determinar que el cido sulfrico era insoluble en gasolina. Presentaba un olor suave a gasolina.

b) Alquenos(aceite de casa) Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de agua pudimos notar inmediatamente la insolubilidad y las dos capas que se forman, en la parte superior de la capa se mantiene el color del aceite y en la parte inferior se mantiene el color transparente del agua.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de alcohol etlico observamos que de nuevo se forman dos capas, en la capa superior podemos notar un color transparente y en la capa inferior notamos unas pequeas esferitas de cristal( como si la sustancia inferior se hubiera cristalizado), adems notamos la insolubilidad.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de cido ntrico notamos nuevamente que se forman dos capas, en la capa superior observamos un color cremoso (como si fuera clara de huevo), en la capa inferior notamos que aun se mantiene el color del cido ntrico y definitivamente esta sustancia es insoluble.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de cido sulfrico observamos un color guinda como si estuviera quemado y esto es debido a que la mezcla genera carbn. Esto es una reaccin insoluble.

3.- Prueba de Bayer: El primer paso es preparar el KMnO4 (0.1 %). Luego lo introducimos en el tuvo de ensayo 0,5 ml de benceno y lo mes clamo con KMnO 4 (5 gotitas), y observamos que el KMnO4 ataca al benceno, podemos notar que se vuelve de un color marrn con lo cual llegamos a la conclusin de que es insoluble.

Cuando mezclamos el benceno con la gasolina podemos observar que se mantiene un color morado lo cual no varia.

CONCLUCIONES: Que los alcanos y alquinos son reactivos, por lo general presentan las mismas caractersticas. Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma que son muy fuertes y difciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces ()pi, dbiles mas fcil de romper. Que generalmente los alquenos son insolubles con el agua, el alcohol, cido ntrico, cido sulfrico. COMENDACIONES: Tener mucho cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como el alquino que es inflamable pudiendo causar accidentes. Tener cuidado cuando se manipula cidos fuertes concentrados, porque son irritantes y txicos. Estar preparado a cualquier accidente.

CUESTIONARIO: 1 .- Cul es la diferencia qumica del GNV y el GLP? EL GNV proviene de la compresin del Gas Natural, que es un hidrocarburo gaseoso compuesto principalmente por metano (CH4). El Gas Natural es un hidrocarburo ms liviano que el aire, por lo que en caso de fuga este se disipa en la atmsfera. Su poder calorfico superior alcanza los 39 MJ/m3 (considerando la unidad de volumen de venta para vehculos del combustible).

El GLP (Gas licuado de Petrleo), est compuesto por una mezcla en diferentes porcentajes de Propano (C3H8) y Butano (C4H10). Es un combustible que se obtiene del procesamiento de los lquidos extrados del gas natural o de la refinacin del petrleo crudo en las refineras. El GLP se encuentra en estado gaseoso pudiendo pasar a estado lquido con una presin relativamente baja. Es ms pesado que el aire, por lo que en caso de fuga este se acumula peligrosamente sobre la superficie, disipndose solamente con la circulacin de aire. Su poder calorfico superior alcanza los 25 MJ/lt (considerando la unidad de volumen de venta para vehculos del combustible).

2.-Qu es el petrleo extrado del subsuelo y cuando es causa de contaminacin ambiental? El petrleo es extrado del subsuelo debido a su origen fsil, fruto de la transformacin de materia orgnica procedente de zooplancton y algas que, depositados en grandes cantidades en fondos anxicos de mares o zonas lacustres del pasado geolgico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. La transformacin qumica debida al calor y a la presin durante la diagnesis produce, en sucesivas etapas, desde betn a hidrocarburos cada vez ms ligeros Estos productos ascienden hacia la superficie, por su menor densidad Cuando se dan las circunstancias geolgicas que impiden dicho ascenso (trampas petrolferas u otras cosas) se forman entonces los yacimientos petrolferos. La contaminacin por petrleo se produce por su liberacin accidental o intencionada en el ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directa o indirectamente. La contaminacin involucra todas las operaciones relacionadas con la explotacin y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora. Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, bateras, playas de maniobra, piletas de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta degradada. Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operacin de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petrleo y los desechos producen una alteracin del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos inutilizables durante aos. Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petrleo u otros desechos produce disminucin del contenido de oxgeno, aporte de slidos y de sustancias orgnicas e inorgnicas. En el caso de las aguas subterrneas, el mayor deterioro se manifiesta en un aumento de la salinidad, por contaminacin de las napas con el agua de produccin de petrleo de alto contenido salino. Efectos sobre el aire: por lo general, conjuntamente con el petrleo producido se encuentra gas natural. La captacin del gas est determinada por la relacin gas/petrleo, si este valor es alto, el gas es captado y si es bajo, es venteado

y/o quemado por medio de antorchas. El gas natural est formado por hidrocarburos livianos y puede contener dixido de carbono, monxido de carbono y cido sulfhdrico. Si el gas producido contiene estos gases, se quema. Si el gas producido es dixido de carbono, se lo ventea. Si bien existen reglamentaciones, el venteo y la quema de gases contaminan extensas zonas en la direccin de los vientos. Efectos sobre la flora y la fauna: la fijacin de las pasturas depende de la presencia de arbustos y matorrales, que son los ms afectados por la contaminacin con hidrocarburos. A su vez estos matorrales proveen refugio y alimento a la fauna adaptada a ese ambiente. Dentro de la fauna, las aves son las ms afectadas, por contacto directo con los cuerpos de agua o vegetacin contaminada, o por envenenamiento por ingestin. El efecto sobre las aves puede ser letal. Si la zona de explotacin es costera o mar adentro el derrame de hidrocarburos produce daos irreversibles sobre la fauna marina. Efectos del transporte de petrleo: el transporte de hidrocarburos es el que ha producido los mayores accidentes con graves consecuencias ecolgicas . REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
http://platea.pntic.mec.es/~rmartini/petroleo.htm

http://books.google.com.pe/books?id=oXpFAAAAYAAJ&q=hidrocarburos&dq=hidrocar
buros&source=bl&ots=IdoYpBkS4T&sig=l7fgjTHp0bzXW3GnCpnJpdvpmFU&hl=es&sa= X&ei=fpdrUMurNoec8QTgo4HoAQ&sqi=2&ved=0CCsQ6AEwAA