QUIMICA ORGANICA

10

CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

BONIFACIO ESPINOZA; Jherson YALI PALOMINO; Tomy RAMIREZ SILVA;Shalle HUMAN CASTRO; Alejandro MARTIN PENADILLO; Darwin SANDOVAL LOZANO; Abrahan

2012 - II

20/11/12

RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS I. INTRODUCCION

Los cidos carboxlicos Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo Congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

II.

OBJETIVOS

Reconocer e identificar cidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH. Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional R-COO-R Reconocer e identificar anhdridos con reacciones cualitativas. Diferenciar entre cidos, esteres y anhdridos utilizando reacciones cualitativas

III.

REVISION BIBLIOGRAFICA.

3.1.

LOS CIDOS:

Sus disoluciones acuosas tienen sabor cido y son conductoras. Corroen el metal desprendiendo H 2y enrojecen el Tornasol azul; decoloran la

Fenolftalena, y se vuelven menos cidos cuando se mezclan con las bases. Se neutralizan con las bases dando lugar a sales.

3.1.1. CIDOS DE LEWIS Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye reacciones con caractersticas cido-base que no involucran una transferencia de protn. Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las reacciones cido-base de Brnsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones cido-base de Lewis son transferencias de pares de electrones. Todos los cidos de Brnsted son tambin cidos de Lewis, pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las siguientes reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.

En

la

primera

reaccin,

un

anin fluoruro,

F-,

cede

un par

electrnico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los electrones compartidos en el enlace B-F estn ubicados en la regin de espacio entre los dos ncleos atmicos y, en consecuencia, estn ms distantes del ncleo del fluoruro que en el anin fluoruro solitario. BF3 es un cido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reaccin no puede ser descrita en trminos de la teora de Brnsted, debido a que no hay transferencia de protones. La segunda reaccin puede ser descrita por cualquiera de las dos ltimas teoras. Un protn es transferido desde un cido de Brnsted no especificado hacia el amonaco, una base de Brnsted; alternativamente, el amonaco acta como una base de Lewis y transfiere un par libre de electrones para formar un enlace con un ion hidrgeno. La especie que gana el par de electrones es el cido de Lewis. Por ejemplo: El tomo de oxgeno en H3O+ gana un par de electrones cuando uno de los enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan en el oxgeno. Dependiendo del contexto, los cidos de Lewis tambin pueden ser descritos como agentes reductores o como electrfilo.

La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente usada; salvo que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones cido-base involucran la transferencia de un catin hidrn (H+) de un cido a una base. 3.1.2. DISOCIACIN Y EQUILIBRIO Las reacciones de cidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA pares H+ + A-, donde HA representa el cido, y A- es la base conjugada. Los cido-base conjugados difieren por la adicin o en un protn, y pueden de un ser

interconvertidos

eliminacin

protn

(protonacin y deprotonacin, respectivamente). Obsrvese que el cido puede ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reaccin generalizada podra ser descrito como HA + H+ + A. En

solucin existe un equilibrio entre el cido y su base conjugada. Laconstante de equilibrio K es una expresin de las concentraciones del equilibrio de las molculas o iones en solucin. Los corchetes indican concentracin, as [H 2O] significa la concentracin de [H2O]. La constante de disociacin cida Ka es usada generalmente en el contexto de las reacciones cido-base. El valor numrico de Ka es igual a la concentracin de los productos, dividida por la concentracin de los reactantes, donde el reactante es el cido (HA) y los productos son la base conjugada y H+.

El ms fuerte de los dos cidos tendr Ka mayor que el cido ms dbil; la relacin de los iones hidrgeno al cido ser mayor para el cido ms fuerte, puesto que el cido ms fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protn. Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios rdenes de magnitud, ms frecuentemente se utiliza una constante ms manipulable, pKa, donde pKa = -log10 Ka. Los cidos ms fuertes tienen pKa menor que los cidos dbiles. Los valores de pKa. Determinados experimentalmente a 25 C en solucin acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de referencia.

3.1.3. NOMENCLATURA. En el sistema de nomenclatura clsico, los cidos son nombrados de acuerdo a sus aniones. El sufijo inico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo (y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente. CUADRO 1: Sistema de nomenclatura clsico:
Prefijo Anin per Sufijo Anin ato ato ito hipo ito uro hipo hidro prefijo cido per Sufijo cido cido ico cido ico cido oso cido oso cido ico Ejemplo cido perclrico (HClO4) cido clrico (HClO3) cido cloroso (HClO2) cido hipocloroso (HClO) cido clorhdrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anin, por lo que el sufijo -uro hace que tome la forma de cido clorhdrico. En las recomendaciones de nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto inico. En consecuencia, para el cloruro de hidrgeno, el nombre IUPAC sera cloruro de hidrgeno acuoso. El sufijo -hdrico es agregado slo si el cido est compuesto solamente de hidrgeno y un otro elemento.
3.1.4.

FUERZA DE LOS CIDOS

Se denominan cidos fuertes a aquellos cuyas molculas estn disociadas en su casi totalidad al disolverse en el agua. Es el caso del cido clorhdrico: HCl Cl- + H+

En la reaccin se pone slo una flecha hacia la derecha para indicar que el equilibrio est tan desplazado a la derecha que prcticamente no existe la reaccin inversa:

Cl- + H+ HCl

Por tanto, al no existir prcticamente la reaccin inversa, en la disolucin slo se hallan los iones. Otros cidos, como el ctrico o el actico, se disocian segn la ecuacin:

Estos cidos no tienen sus molculas del todo disociadas, por lo que en la disolucin coexistirn las molculas de cido actico (CH3?COOH), con los iones acetato (CH3?COO-) y los protones (H+). Para escribir la reaccin se utilizan dos flechas. La fuerza de los cidos vara con el grado de disociacin de las molculas al disolverse. Los cidos que tienen un grado de disociacin bajo reciben el nombre de cidos dbiles. Los cidos fuertes tienen prcticamente todas sus molculas disociadas en disolucin acuosa y los cidos dbiles solamente tienen disociada una fraccin de sus molculas. 3.1.5. FUERZA DE LAS BASES Una base es fuerte cuando sus molculas se disocian en casi su totalidad y es dbil cuando tiene gran parte de sus molculas en disolucin sin disociar. Son ejemplos de bases fuertes el hidrxido de sodio y de potasio. En cambio, el hidrxido de amonio (NH4OH) es una base dbil, por lo que la ecuacin de disociacin se escribe con dos flechas:

Esta base no tiene sus molculas del todo disociadas, por lo que en la disolucin coexistirn las molculas de hidrxido de amonio con las del ion amonio y el ion hidrxido.

La fuerza de las bases vara con el grado de disociacin de las molculas al disolverse. Las bases que tienen un grado de disociacin bajo reciben el nombre de bases dbiles. Las bases fuertes son las que tienen prcticamente todas sus molculas disociadas en disolucin acuosa y las bases dbiles son las que solamente tienen disociada una fraccin de sus molculas. 3.1.6. FUERZAS RELATIVAS DE LOS CIDOS En la siguiente tabla se muestran unos ejemplos de las fuerzas relativas de los cidos en disolucin acuosa a temperatura ambiente. cido cido perclrico cido clorhdrico Ion sulfato cido cido fosfrico cido Actico Ion sulfito cido Fuerza Reaccin HCl H+ + ClHSO4- H+ + SO42H3PO4 H+ + H2PO4CH3-COOH CH3-COO- + H+ HSO3- H+ + SO32H2O2 H+ + HO2-

Muy fuerte HClO4 H+ + ClO4Fuerte Fuerte Dbil Dbil Dbil

Perxido de hidrgeno Muy dbil

3.1.7. CONSTANTES DE ACIDEZ Y DE BASICIDAD Un cido dbil en disolucin acuosa se disocia de acuerdo con:

La constante de equilibrio se expresa como:

En disoluciones acuosas diluidas, la concentracin de agua se puede considerar constante, por lo que se incluye en la constante de equilibrio. La que se obtiene se llama constante de acidez (Ka).

Cuando una base en disolucin acuosa es dbil, se disocia conforme a:

La constante de equilibrio es:

Al igual que en los cidos, en las disoluciones diluidas la concentracin de agua es prcticamente constante, por lo que se engloba en K. La constante que se obtiene se llama constante de basicidad (Kb). Un cido es ms fuerte cuanto mayor es su Ka y una base es ms fuerte cuanto mayor es su Kb.

3.2.

ESTERES
Formula general.

Los steres d frmula RCOOR son bastante voltiles y tienen olores agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales en frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los cidos carboxlicos y la-reaccin de identificacin ms importante es: La prueba del hidroxamato. Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

Los steres reaccionan con la liiclroxilamina para formar el cido hidroxmico slo cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhdridos y los haluros de cido lo pueden hacer en medio cido o alcalino. Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloracin, ya que sta no es siempre rojaazulosa, o la sustancia puede formar coloracin con el clorur frrico, caso en el cual se tendra una interferencia y el ensayo.no sera confiable. Es posible que los hidroxicidos den prueba positiva como si fueran esteres, ya que los pueden formar consigo mismos.

3.2.1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES La mayor parte de los esteres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua. Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso ms importante de los esteres es como disolventes industriales. Los esteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de esteres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como agente. 3.2.2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES Hidrlisis cida de los esteres Es simplemente la reaccin inversa de la esterificacin, producindose por lo tanto el cido carboxlico y alcohol respectivo

3.2.3. HIDRLISIS ALCALINA DE LOS ESTERES (REACCIN DE SAPONIFICACIN) Es la reaccin entre un Ester y un hidrxido de sodio o potasio. Los productos de la reaccin son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma general de la reaccin es de la forma:

Para describir la hidrlisis alcalina de los esteres, se emplea el trmino saponificacin, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de cidos carboxlicos de cadena larga, se preparan por hidrlisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son steres de cidos grasos de cadena larga y glicerol. 3.2.4. REACCIN DE LOS ESTERES CON AMONACO Esta reaccin permite la obtencin de amidas primarias y el alcohol proveniente del ster correspondiente. La forma general es la siguiente:

3.2.5. REDUCCIN DE LOS ESTERES Al igual que los cidos carboxlicos, los esteres son resistentes a la reduccin. Se consigue su reduccin a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio

3.2.6. RECONOCIMIENTO DE LOS ESTERES Los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo cidos hidroxmicos, los cuales forman complejos de color prpura intenso con el in frrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de esteres conocida como el ensayo del Hidroxamato

3.2.7. CONVERSIN A STERES. Frecuentemente los cidos se convierten en sus steres por medio de los cloruros de cido:

Un cido carboxlico se convierte directamente en un ster al calentarlo con un alcohol en presencia de un poco de cido mineral, generalmente H2SO4 o HCl seco (esterificacin de Fischer). Esta es una reaccin que es reversible y alcanza el equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de reactivos:

Ahora bien esta reversibilidad es un inconveniente en la preparacin directa de un ster a partir de un cido, pudindose favorecer la reaccin hacia la derecha mediante un exceso de reactivo o eliminando uno de los productos. El equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reaccin, se obtienen

steres fenlicos (R-COOAr) con rendimientos importantes. Asimismo la presencia de grupos voluminosos prximos al lugar de la reaccin en el alcohol o en cido, disminuye la velocidad de esterificacin.

3.3.

ANHDRIDOS

Los anhdridos son compuestos qumicos orgnicos, que vienen de la familia de los anhdridos de cido; derivados de la deshidratacin de dos molculas de cidos carboxlicos, su nombre anhdridos (sin agua), que pueden ser de dos clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-): Sencillos: derivan de un solo acido; R=R Mixtos: derivan de dos cidos: R=R Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR* Grupo Funcional: - CO - COO 3.3.1. PROPIEDADES FSICAS: Los anhdridos tienen bajos puntos de ebullicin y fusin, son muy voltiles y generalmente tienen olores irritantes 3.3.2. NOMENCLATURA: Se nombran, en general igual que los cidos de procedencia precedidos de la palabra anhdrido cuando son simtricos:

Cloruro de etanoilo

Anhdrido acetico

Se puede obtener anhdridos mixtos, si el anin y el cloruro de acilo proceden de cidos diferentes y nombran citando alfabticamente los cidos:

Anhdrido 2Butenoico, 2propanoico

Los Anhdridos cclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe ser di carboxlico se nombran la palabra anhdrido ms la terminacin dioico

Los anhdridos de cido dicarboxlicos (un cido) se nombran sustituyendo la palabra cido por anhdrido. Los anhdridos de cido monocarboxlicos se nombran con la palabra anhdrido seguido de cada componente del cido carboxlico en orden alfabtico (sin la palabra cido).

3.3.3. PARA NOMBRAR:

Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhdrido (O). Dar el nombre de los cidos carboxlicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO. Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

3.3.4. PROPIEDADES QUMICAS: Los anhdridos tienen una reactividad intermedia entre los esteres y la de los haluros de acilo. Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes, pero ms rpidamente en presencia de catalizadores. Los anhdridos sufren hidrlisis al reaccionar con el agua; forman esteres al reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH3 y los derivados de las aminas. 3.3.5. OBTENCION: Los anhdridos se obtienen por haluros de alcanoilo o cidos carboxlicos. Los anhdridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo carboxlico sobre el carbono del haluro de alcanolo, producindose la eliminacin de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nuclefilo y puede favorecerse desprotonado previamente el cido carboxlico.

+ HCL

En el caso de ser intermolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 tomos, puede realizarse de forma directa por deshidratacin trmica (mediante calor), obtenindose el correspondiente anhdrido de cido cclico. La deshidratacin directa raramente es posible.

3.3.6. USOS: Los anhdridos ms importantes en la industria son el actico y el ftlico. El anhdrido actico se utiliza en las industrias de plsticos, explosivos, perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacuticos (como la aspirina) y como producto qumico intermedio. El anhdrido ftlico sirve de plastificante en la polimerizacin de cloruro de vinilo. Tambin se emplea en la produccin de resinas de polisteres saturados e insaturados, cido benzoico, pesticidas, y ciertas esencias y perfumes. El anhdrido ftlico se utiliza en la produccin de colorantes de Galocianina y resinas alqudicas utilizadas en pinturas y lacas. El

anhdrido maleico tiene tambin numerosas aplicaciones en su forma pura, el Anhdrido Malico es un slido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante y muy corrosivo.

3.3.7. REACCIONES DE LOS ANHDRIDOS DE CIDO

Los anhdridos dan las mismas reacciones que los cloruros de cidos, Pero algoms lentamente; los segundos generan una molcula de HCI, m ientras los primeros dan una de cido carboxlico. Los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con a nhdridos actico, que es barato, de fcil adquisicin, menos voltil y ms manejable que el cloruro de acetilo, aparte de no formar cloruro de hidr geno corrosivo. Se le utiliza mucho en la industria para la esterificacin d e compuestos polihidroxilados, conocidos como carbohidratos, en especial la celulosa.

En el producto asilado slo aparece la mitad del anhdrido: la otra mitad forma un cido carboxlico. Se observa que un anhdrido cclico da exactamente las mismas reacciones que cualquier otro. Sin embargo, debido a que las dos mitades del anhdrido estn unidas entre s por enlaces carbono-carbono, el compuesto asilado y el cido carboxlico generado deben formar parte de la misma molcula. Por tanto, se pueden utilizar anhdridos cclicos para sintetizar compuestos que

contienen el grupo acilo y el carboxilo: por ejemplo, compuestos que son a la vez cidos y amidas, cidos y steres, etc. Estas sustancias bifuncionales son de gran valor en otras preparaciones.

IV. MATERIALES Y METODOS.

10 tubos de ensayo Una Pipeta graduada de 1 mi Una pipeta graduada de 5 mi Un vaso de precipitados di 500 mi Una Varilla de vidrio Una plancha de calentamiento Una gradilla para tubos de ensayo Una pinza metlica para tubo de ensayo Un aro con nuez Una esptula Perlas de vidrio De uso comn Plancha de calentamiento Una pipeta para cada reactivo. REACTIVOS Muestra problema 2 Bicarbonato de sodio al 10% Solucin indicadora de rojo congo KI 1% Almidn 10% HCL 1N FeCL3 10% Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timol ftalena KOH 2N en metanol. Reactivo para anhdridos (25ml de HNO3concentrado, 100 ml de cido actico glacial y 1g de urea cido mercaptoacetico Anhdrido actico cido sulfrico concentrado Cloroformo cido actico al 1%. cido ascrbico. Acetato de etilo

Acetato de butilo
Benzoato de sodio Papel tornasol rojo azul.

V.
5.1. ACIDOS.

PROCEDIMIENTO

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayos LIMPIOS Y SECOS, con cada uno de las siguientes sustancias: cido actico, cido ascrbico, benzoato de sodio y acetato de etilo. 5.1.1. ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO: Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml). luego adicione 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene caractersticas acidas o es fcilmente hidrolizable (haluros de cido y anhdridos).

FIGURA 1: Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar de los cidos 1ml de muestra para el laboratorio.

FIGURA 2: luego adicionamos 3ml de la solucin de bicarbonato de sodio al 10%.

FIGURA 3: De igual manera agregamos bicarbonato de sodio a los tubos de ensayo con cidos para demostrar si son (haluros de cido y anhdridos).

Figura 4: De las siguientes muestras las que reaccionaron con el bicarbonato produciendo una efervescencia por el CO 2 fueron, cido ctrico y cido oxlico.

5.1.2. ENSAYO CON INDICADORES: Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml) en un tubo de ensayo. adicione 3,0 ml de agua destilada. Primero verifique el PH de la solucin con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y azul. Luego adicione una gota del indicador rojo Congo. Observar.

FIGURA 5: los tubos de ensayo con los respectivos cidos: cido actico, cido ascrbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

FIGURA 6: Luego adicione 3,0 ml de agua destilada y luego verificamos el PH con el peachimetro.

FUGURA 7: de igual manera con todos los cidos adicionamos 3,0 ml de agua destilada y verificamos su PH.

FIGURA 8: Comprobamos su PH de cada muestra de los y obtuvimos los resultados, ver la figura 9.

FIGURA 9: Resultados obtenidos de las muestras con PH: 1 cido actico, 2 cido ascrbico, 3 benzoatos de sodio, 4 acetatos de etilo.

FIGURA 10: Luego adicionamos una gota por cada tubo de ensayo del indicador rojo Congo y comprobamos el nivel del pH.

FIGURA 11: luego medimos el nivel de PH con el papel tornasol.

FIGURA 12: no hubo reaccin alguna

5.1.3. ENSAYO DE YODATO YODURO: coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar. aada dos (2) gotas de la solucin de KIal1% y dos gotas (2) gotas de KIO3al 1%. Coloque el tubo al bao de mara por un minuto y deje enfriar. luego aada dos a tres (2-3) gotas de solucin de almidn y observe la aparicin de una coloracin azul, si hay exceso de yodo la solucin se toma casi negra.

FIGURA 13: la solucin de almidn al 10% vamos a agregar a cada tubo de ensayo para demostrar la cantidad de yodo.

FIGURA 14: 1 tubo existe yodo en poca cantidad yse pone de color anaranjado oscuro.

FIGURA 15: 2 tubo existe yodo formando un color uva claro.

FIGURA 16: 3 tubo no existe yodo formando un color blanco.

FIGURA 17: 4 Tubo existe yodo pero en poca cantidad formando un color ocre oscuro.

FIGURA 18: 5 Tubo si existe yodo formando un color intenso uva negruzco.

5.2.

ESTERES

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos ACETATO DE ETILO, ACETATO DE BUTILO, BENZOATO DE SODIO. 5.2.1. PRUEBA DE HIDROXOMATO: primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar; 1,0 ml de etanol al 95% y 0,5 ml de HCL 1N. Luego aada una gota de solucin de cloro frrico (FeCL3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxomato. Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timol ftalena, adicione 0,3 mg o 0,2 ml de la sustancia a analizar y luego gota agota aada KOH 2N en metanol hasta coloracin azul y luego adicione cinco gotas ms de la solucin de KOH. Caliente la mezcla hasta ebullicin , enfri y luego adicione HCL 2N hasta que el color azul desaparezca; adicione una gota de FeCL3al 10% y anote la coloracin

comprobando con el blanco, si el color es muy dbil adicione ms cloruro frrico. Una coloracin azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de anhdrido, Ester o haluro de cido. Si la sustancia es un acida carboxlico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo en bao de agua a ebullicin por 2 minutos. Luego aada 1,0 ml de butanol y coloque el tubo en bao de mara por un minuto. Si hay un precipitado aada ms alcohol gota agota y contine calentando hasta que el precipitado se disuelva, luego enfri el tubo y aade 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2.0 ml de solucin de KOH concentrado en alcohol al 80 %; compruebe que la mezcla este alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullicin y deje enfriar el tubo, y luego acidifique con 2,0 ml de cido clorhdrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione gota agota cloruro frrico (FeCL3) al 10%. La prueba la prueba puede dar positiva co solo dos gotas de cloruro frrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloracin rojo azulosa indicada la presencia de cidos carboxlicos, cloruros de cido, anhdridos y esteres.

5.3.

ANHIDRIDOS

La siguiente prueba se realizar nicamente para el anhdrido actico, con el cual deber tener la mayor precaucin (guantes) ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TXICO. Prueba de coloracin con cido mercapto-actico: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO, adicione 1 ml del reactivo pitra determinacin de anhdridos y 2 o 3 gotas del cido mercapto actico, luego adicione 2 gotas del anhdrido (o su solucin en cido actico). No agite la muestra! La formacin de un anillo coloreado es prueba positiva.

5.4.

Muestra problema

El profesor le asignar una muestra problema para identificar y clasificara, En un papel escriba el nmero de la muestra problema, las reacciones que utiliz y los resultados que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un alcohol primario, secundario o terciario, un aldehdo, una cetona, un cido, o un este y entrguelo antes de terminal el laboratorio.

VI.

RESULTADOS Y DISCUSION

ENSAYO DE BICARBONATO DE SODIO

ACIDO ACETICO no reacciono ACIDO ESCORBICO no reacciono ACIDO PICRICO no reacciono ACIDO OXALICO reacciono ACIDO CITRICO reacciono

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Reaccin del bicarbonato con los acidos:
NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2 (gas) NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2 (gas)

DISCUSION Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.

ENSAYO CON INDICADORES (PH)

ACIDO ACETICO ACIDO ESCORBICO ACIDO PICRICO ACIDO OXALICO ACIDO CITRICO

PH 3

PH 3

PH 2

PH 1

PH 2

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Reaccin con papel tornasol

DISCUSION Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observ si la solucin es cida o bsica, la cual resulto ser acida; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia, el cual indico en pH 2; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). Para nuestra solucin nos arroj una coloracin azul, por lo tanto nuestro pH fue de 3.0 aproximada.

ENSAYO CO YODATO - YODURO

ACIDO ACETICO ACIDO ESCORBICO ACIDO PICRICO ACIDO OXALICO ACIDO CITRICO

Si hay yodo

No hay yodo

no hay yodo

Si hay yodo

Si hay yodo

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn. (IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

DISCUSION Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Al Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

VII.

RECOMENDACIONES.

Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la prctica, a fin de tener ptimos resultados. Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de agua en los tubos de ensayo, para que se preparen de manera correcta las soluciones con sus respectivas concentraciones.

Se recomienda a los alumnos antes de venir a la prctica leer la hoja de prctica, para as hacernos ms fcil la prctica. Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados ya que el laboratorio de bioqumica se est quedando sin materiales por el descuido del alumno, tener ms cuidado al manipular los materiales.

Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y poder hace r las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud.

Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al tcnico, te servir de mucho

VIII. CONCLUSIONES.

Hemos obtenidos los resultados de los objetivos planteados. Con el papel tornasol se observ si la solucin es cida o bsica. con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia. : El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes. El Ensayo con bicarbonato de sodio nos sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.

IX.

BIBLIOGRAFIA.

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