COMPUESTOS AROMTICOS

L.E.S. Jess Mara Vargas Baistra

INTRODUCCIN
A mediados del siglo XIX, a aquellos compuestos que se extraan de sustancias naturales olorosas (resinas blsamo, benzaldehdo de cereza, inciensos, aceites voltiles ,etc.), se les llam aromticos, precisamente a su olor agradable. Actualmente el concepto de aromticos no tiene relacin alguna con el olor entre los denominados compuestos aromatices, muchos son inodoros y algunos tienen francamente olor desagradable.

 A los compuestos aromticos pertenecen las sustancias cuyas molculas tienen una estructura cclica estable, con un carcter particular de enlace. La qumica de los compuestos aromticos es la qumica del benceno y sus derivados, los renos, naftaleno, antraceno, fenantreno, fluoreno y pireno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO

1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5 C frmula emprica CH. 1834 Mitscherlich encontr tambin este hidrocarburo y determin que su frmula molecular era C6H6 1865 August Kekul propuso que la molcula benceno deba ser un anillo de seis tomos de carbono insaturada ala que denomino 1,3,5ciclohexatrieno

Klaus

Dewar

Lademburg

Kekule

EVOLUCION DE LA ESTRUCTURA DEL BENCENO

 La molcula real del benceno posee menos energa que el ciclohexatrieno. Todos los tomos que forman el anillo se hallan en el mismo plano y los carbonos en un vrtice de un hexgono regular. La distancia entre los centros de dos carbonos adyacentes en el benceno es de 1,39 A y la distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A. El benceno es pues una molcula resonante y ello se debe la estabilidad de su anillo y sus propiedades

CONCEPTO MODERNO DE LA ESTRUCTURADEL BENCENO

HIBRIDO DE RESONANCIA

La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

NOMENCLATURA DE LOSDERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombra colocando como prefijo el nombre del tomo grupo de tomos sustituyente y terminado con la palabra benceno
Cl CH2CH3

NH2

clorobenceno

etilbenceno

anilina

CH2CH2CH3

NO2

OH

propilbenceno
CH3

nitrobenceno
CHO

fenol

COOH

tolueno

benzaldehdo

cido benzoico

DISUSTITUIDOS
A Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molcula. B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre especial. C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da nombre especial a la molcula
CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

o-xileno
Br

m-xileno

p-xileno
Cl

HO

CH3

m-bromoclorobenceno

p-cresol

Cl

p-clorometilbenceno

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS .
A. Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial ala molcula. B. Los sustituyentes son iguales y ninguno da nombre especial a la molcula. C. Los sustituyentes son diferentes uno da nombre especial a la molcula.

10

COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCENO CON NOMBRES COMUNES.

NO2
H3C C O O

CH3

O2N

COOH

Tolueno

H3C

NO2 Aspirina

Trinitrotolueno

OH O
CH2 O C OH

HO

C H3C N H

CH H2N

Acetaminofn

H3CO

CHO

Fenilalanina

Vainillina

AROMATICOS POLINUCLEADOS

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Anuleno

Piridina

Furano

Tiofeno

Pirrol

Indol

Pirimidina

Purina

OTROS EJEMPLOS
CH3 HO C O CH CH3 CH

Ibuprofen

C H2

CH3

O3SH

N(CH3)2

Rojo de metilo

H O

estrona

PROPIEDADES FISICAS
Benceno y sus homlogos son lquidos incoloros, de olor caracterstico, los trminos superiores son slidos. Los puntos de ebullicin y fusin dependen de la longitud e isomera de las cadenas laterales. La densidad de los renos es menor que la del agua, en los polinucleados es mayor. Son poco solubles en agua , pero se disuelven en disolventes orgnicos. El benceno es disolvente. Contienen cuatro o ms anillos fusionados, carcingenos El benceno es txico, el tolueno es menos txico.

COMPORTAMIENTO QUIMICO
SUSTITUCIN ELECTRFILA AROMTICA El mecanismo de sustitucin en los aromticos es tambin un proceso inico porque el ncleo aromtico es una base de Lewis.

La aromaticidad no se pierde solamente se ha sustitudo un hidrgeno por un grupo funcional.

REACCIONES DE L BENCENO

16

Reacciones de sustitucin
por un grupo nitro
+ HNO3 H2SO4 calor
NO2

Nitracin: sustitucin de un hidrogeno del ciclo

H2O

Sulfonacin: sustitucin del hidrogeno en el

ncleo bencnico por un grupo sulfnico.
H SO3H

+ H2SO4

calor

+ H2O

Friedel-crafts y halogenacin
Alquilacin: consiste en la introduccin de un grupo alquilo en el ncleo aromtico.
H

CH3CHCH3
AlCl3

CH3CHCH3 Cl

HCl

Halogenacin: consiste en la sustitucin del de un hidrogeno por el tomo de cloro

H Cl

+ Cl2 X= Cl, Br

FeCl3

HCl

REACCIONES DE ADICIN
HIDROGENACION CATALITICA. Consiste en la reaccin del benceno con hidrogeno en presencia de un catalizador como Ni , Pt , y Pd a 150 C H H
+

3 H2

yT Pt,Pd,Ni, Rh

H H H

H H H H H

Benceno

Ciclohexano

ADICIN DE HALGENO
Consiste en la reaccin del cloro en presencia de luz solar (R.U.V)
Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl H Cl

3 Cl2

P yT luz

Benceno

Hexaclorociclohexano

19

OBTENCION DE LOS AROMATICOS