UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUIMICA INGENIERIA QUIMICA E INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica (07.2) Departamento acadmico de Qumica Orgnica
Semestre Acadmico: 2013-I

PRACTICA N07 ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO II

PROFESORA: Elva Cueva Talledo HORARIO: VIERNES 2 6 pm Fecha de realizacin: 31 de Mayo de 2013 Fecha de entrega:07 de Junio de 2013

INTEGRANTES:
1. GARCIA CONTRERAS, Jess File 2. GABRIEL VERA, Gina Luz 3. RODRIGUEZ LEUREYRO, Augusto Alejandro 12070035 12070147 12070161

2013

RESUMEN
Siguiendo nuestro Anlisis funcional orgnico, en esta experiencia, visualizaremos las sntesis y reacciones de los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios en este laboratorio trabajaremos con estos tres tipos de alcoholes. Asimismo analizaremos al grupo carbonilo(R-CO) y carboxilo (R-COOH) Primero diferenciamos los alcoholes hacindolos reaccionar con sodio metlico y observamos con cual alcohol reacciona ms rpido. Tambin observamos las reacciones de oxidacin gracias a la catlisis del dicromato de potasio con acido sulfrico; y diferenciamos entre un fenol y un alcohol mediante ciertas reacciones. Para el grupo carbonilo realizaremos dos experimentos, el primero consiste en realizar una prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina y la 2da prueba consiste en la diferenciacin con el reactivo fehling. Para el grupo carboxilo tambin realizamos 2 experimentos el primero reaccin de los cidos carboxilos con bicarbonato de sodio y el 2do experimento es la reaccin de esterificacin de cidos carboxilos.

INTRODUCCIN
Se llama grupo funcional de tomos que caracteriza una clase de compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas, caractersticas de su serie. Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula orgnica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y caractersticas de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el anlisis funcional no permite establecer la composicin de la molcula orgnica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en molculas orgnicas. Se pretende en esta prctica dar una orientacin del comportamiento de algunos de los grupos funcionales ms comunes. Por ejemplo: los alcoholes que tienen formula R-OH(en la que R es un grupo alquilo), el grupo los aldehdos R-CHO, las cetonas R-CO-R y los cidos carboxilos R-COOH. As pues veremos cmo mediante anlisis funcional reconoceremos los alcoholes, primario, segundario y terciario. El grupo carbonilo y el grupo carboxilo.

Parte terica
Grupos funcionales Se conoce como grupos funcionales a las caractersticas estructurales que hacen posible la clasificacin de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un grupo de tomos que tienen un comportamiento qumico caracterstico en todas las molculas en las que aparece; por ejemplo, comparemos el etileno, una hormona de las plantas que causa la madurez de las frutas, con el menteno, una molcula mucho ms complicada. Ambas sustancias contienen un grupo funcional de enlace doble carbono-carbono, y por tanto ambas reaccionan de la misma manera con el Br2 para dar productos en los cuales se aade un tomo de Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados. Este ejemplo es tpico: la qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de su tamao y complejidad, est determinada por los grupos funcionales que contiene.

Parte procedimental y discusin de resultados

A. Alcoholes 1. Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico. Colocar en tres tubos 1ml de alcohol 1rio, 2ario y 3ario respectivamente, adicione un trozo pequeo de sodio metlico. Coloca los tubos en bao mara 30C. Observe y anote el tiempo que tarda en desaparecer el sodio. Escriba las ecuaciones de las reacciones. En los tres tubos, las soluciones son incoloras. Reaccin con el alcohol primario: 2 CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 2 Na 2 CH3-CH2-CH2-CH2ONa + H2 Butanol Butxido de sodio Reaccin con el alcohol secundario: 2 CH3-CH(OH)-CH3 + 2 Na 2 CH3-CH(ONa)-CH3 + H2 Reaccin con el alcohol terciario: 2 (CH3)3-C-OH + 2 Na 2 (CH3)3-C-ONa + H2 2. Reacciones de oxidacin: A un tubo de ensayo que contenga 1ml de una solucin de dicromato de potasio al 1%, se aade una gota de cido sulfrico concentrado y 1ml del alcohol problema (1ario, 2ario y 3ario). Se calienta a ebullicin, durante 5 minutos. Observe y anote sus resultados. Escriba las ecuaciones de las reacciones. Reaccin del alcohol primario: K2Cr2O7 CH3-CH2-CH2-CH2-OH H3O+ CH3-CH2-CH2-COOH + Cr(OH)2=O

La solucin opta por un color verde agua. Reaccin del alcohol secundario:

CH3-CH(OH)-CH3

CH3-CO-CH3

Al igual que el alcohol primario, tambin tiene el mismo color pero con menos intensidad. Reaccin del alcohol terciario:

Al no reaccionar, su color es constante.

3. Diferenciacin entre fenol y alcohol: Colocar en dos tubos de ensayo 1ml de cada una de las muestras y agregar a cada tubo 3 gotas de FCl3 al 1% y someterlo a calentamiento. Anotar sus observaciones. Escriba las ecuaciones de las reacciones. Reaccin: OH

+ FeCl3
6

Fe H3

+ 3HCl

Como se utiliz el fenol, al finalizar la reaccin tom color morado oscuro y el alcohol, naranjado plido. B. Grupo carbonilo 1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina Disuelva 0,5ml de muestra con 1ml de alcohol etlico y luego adiciones 1ml de 2,4 DNFH. Nota: Si no hay precipitado, deje en reposo y hierva si es necesario. Todos los aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranja con este reactivo. Escriba las ecuaciones de las reacciones. Reaccin con el aldehdo:

CH3 CH3

Reaccin con la cetona:

CH3

CH3

+
CH3 CH3

Se observ el precipitado amarillo y anaranjado, en respectivas reacciones. 2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling: Colocar 1ml en la proporcin 1:1 de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio), en un tubo de ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de muestra y calentar la solucin. Observe y anote. Escriba las ecuaciones de las reacciones. Reaccin con el aldehdo:

No reacciona la cetona. En el aldehdo se ve la formacin de precipitado de color ladrillo, mientras la cetona no cambia.

C. Grupo carboxilo 1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio: En un tubo de ensayo colocar 1ml o 0,1g de cido carboxlico y aadir 1ml de una solucin NaHCO3. Anote las observaciones y proponga la reaccin qumica respectiva. CH3COOH + NaHCO3 CH3CO-2Na+ + H2CO3 CO2 + H2O Se observa el burbujeo, que viene a ser el dixido de carbono.

2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos: En tubo de ensayo colocar 1ml de muestra (cido carboxlico). Aadir 1ml de alcohol etanol y 2 gotas de cido sulfrico concentrado, calentar suavemente en el bao mara. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato de sodio. Percibir el olor del producto.

+ + CH3CH2OH

H+

+ H2O OCH2CH3

Solucin incolora y se percibe un olor agradable.

Conclusiones
En la diferenciacin de alcoholes se observ que la velocidad de reaccin va descendiendo debido que a partir del alcohol secundario, sus hidrgenos van disminuyendo. Si se trabaja con alcoholes con ms de nueve carbonos, la reaccin con sodio metlico ser difcil identificarlos. Al utilizar el cido sulfrico concentrado con el dicromato de potasio para la oxidacin, estos al reaccionar formaran el cido crmico luego el Cr+4 se reduce a Cr+3, cambia de color naranja a color verde. En la cual se pudo observar ese cambio en los alcoholes primario y secundario, en el terciario no ocurri el cambio de color y con esta caracterstica se pudo identificar. Los iones fenxidos son ms reactivos que los fenoles ya que tiene una carga negativa y reaccionan con electrfilos para formar complejos. La prueba del grupo carbonilo con 2,4-DNFH, esta reaccin es favorecida en medio cido ya que contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleoflico. Las cetonas al no estar unido a un hidrgeno noes afectado por el oxidante suave de Fehling.

Recomendaciones
Se recomienda no tener exceso de acidez en la prueba con 2,4-DNFH, porque la 2,4-DNFH forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del tomo del nitrgeno quedan bloqueados por el protn y pierde sus propiedades nucleoflicas. Para la reaccin con el sodio metlico no es necesario llevarlo a bao mara, ya que a temperatura ambiente igual reacciona. Y tambin tener los tubos de ensayo libre de agua, pues el sodio reacciona violentamente. La reaccin con el bicarbonato de sodio, no nicamente se puede utilizar ese reactivo. Tambin se puede utilizar amoniaco o aminas. El ensayo de bicarbonato de sodio tambin se puede utilizar para distinguir los cidos relativamente fuertes de los ms dbiles, con tan solo observar el desprendimiento del CO2.

Cuestionario 1) Cules son las principales caractersticas de los fenoles? Usos y productos
derivados Son compuestos orgnicos que presentan uno o varios grupos OH ligados a un anillo bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Muchas de sus propiedades qumicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH est unido a un carbono sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el oxhidrilo est ligado a un carbono sp3. El Fenol se utiliza en modo directo como componente de productos medicinales y de aseo, pero principalmente constituye la materia prima para la fabricacin de otros reactivos y de productos finales. Algunas de las industrias en que se utiliza el Fenol son las de explosivos, fertilizantes, pinturas, plsticos, caucho, textiles, adhesivos, drogas, papel, jabones, reveladores fotogrficos, inmunizantes para madera, quitaesmaltes, lacas, caucho, tinta, perfumes y juguetes. El mayor uso que se da al Fenol es como intermediario en la fabricacin de resinas fenlicas. Los fenoles poseen sus productos derivados tales como : Pentaclorofenol, hidroxibenzonitrilo, entre otros.

2) Cuando se obtiene un ster por el mtodo de Fischer (utilizado en la prctica) siempre se obtiene agua como producto y esto limita el rendimiento de la reaccin. Qu se debe hacer para obtener un mayor rendimiento en la formacin del ster? Debera utilizarse un reactivo para deshidratar el producto, tal como H2SO4 ; eso hara que el rendimiento de la reaccin sea el adecuado. 3) Cul es la diferencia entre los mtodos utilizados para diferenciar alcoholes? La diferencia es que en el procedimiento en el cual se us el sodio metlico, se debi analizar el tiempo que tardaba cada alcohol en disociar al sodio, mientras que en la reaccin de los alcoholes con dicromato, se determina a cada alcohol por la intensidad del color que forma.

Imgenes de nuestra prctica

1. Diferenciacin de alcoholes

2. Reacciones de oxidacin

3. Diferenciacin entre fenol y alcohol

4. Diferenciacin de reactivos Fehling

Bibliografa Internet
http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=12egcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447Sy-twlpQ8L5Yn9A https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1Vmm9lrM5gZvSUOei3 DltQZD5MbCt_Jvaco4gQo2v6J0 http://es.scribd.com/doc/21199602/ACIDOS-CARBOXILICOS Textos Qumica orgnica por Flora Acua Arias pg. 106 Quimica organica / Organic Chemistry escrito por John McMurry pg. 72 Qumica orgnica y moderna por Rodger W. Griffin pg. 241