RANCIDEZ OXIDATIVA

A RANCIDEZ OXIDATIVA EM ALIMENTOS

Os lipdios ocorrem em quase todas as matrias-primas alimentcias, sendo as principais classes os triglicrides (tambm conhecidos como triacilgliceris), que ocorrem nas clulas de armazenagem de gordura de plantas e animais, e os fosfolipdios, que ocorrem nas membranas biolgicas. No processamento de uma grande variedade de alimentos, as gorduras podem ser adicionadas como parte da formulao. As gorduras adicionadas so um importante componente de muitos alimentos, tais como a maionese, a margarina e os leos de fritura. Essas gorduras so quase totalmente triglicerdeos, sendo esses as fontes potenciais mais significativas de oxidao nesses alimentos. Os fosfolipdios, presentes em todas as membranas biolgicas dos tecidos vegetais ou animais usados em alimentos, podem ser um importante substrato para a deteriorao oxidativa.

Os caminhos para a oxidao lipdica

A reao espontnea do oxignio atmosfrico com os lipdios, conhecida como auto-oxidao, o processo mais comum que leva deteriorao oxidativa. Os cidos graxos poliinsaturados apresentam potencial de decomposio deste processo, estando presentes como cidos graxos livres, ou como triglicrides (ou diglicerdeos ou monoglicerdeos) ou como fosfolipdios. Quando a luz e um agente sensibilizante, como a clorofila, esto presentes, a ativao do oxignio em oxignio singlete pode desempenhar um papel importante na induo da deteriorao oxidativa. Alternativamente, os metais, incluindo ferro ou cobre, ou a enzima lipoxigenase, podem atuar no processo pelo qual a deteriorao oxidativa iniciada. A lipoxigenase est presente nos tecidos vegetais, como os da soja, ervilha e tomate. A enzima pode causar a deteriorao oxidativa dos lipdios durante a separao do leo das sementes oleaginosas, mas tambm atua na formao de sabores positivos nos vegetais durante a mastigao.

Produtos da oxidao lipdica

Os componentes formados na fase inicial da auto-oxidao so os hidroperxidos, sendo estes tambm os produtos formados na oxidao catalisada pela lipoxigenase. Apesar dos hidroperxidos serem no volteis e inodoros, so compostos relativamente instveis, e se decompem espontaneamente ou em reaes catalisadas para formar compostos aromticos volteis que so percebidos como off-flavours. A natureza dos off-flavors detectados depende principalmente da composio em cido graxo do substrato e do grau de oxidao, embora as condies de oxidao tambm possam afetar os compostos volteis produzidos e as propriedades sensoriais do leo oxidado. Exemplos off-flavours de oxidao so os sabores de feijo cru, que se desenvolvem geralmente em leo de soja, os sabores de peixe, que se desenvolvem no leo de peixe, e os sabores cremosos ou metlicos, que podem se desenvolver na gordura do leite. Os aldedos geralmente contribuem para os off-flavours que se desenvolvem durante a oxidao lipdica (veja Tabela 1)

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TABELA 1 AROMAS DE ALDEDOS ALIFTICOS N de tomos de carbono C2 C3 C4 C6 C7 C8 C9 C11 C12 Saturados fresco, picante fresco, leitoso Fresco, verde Doce, picante Doce, verde Doce, oleoso Sries homlogas 2-Enals 2,4-Dienals

radicais livres ocorrem in vivo, e a presena de antioxidantes na dieta ou endgenos, normalmente, garante que os tecidos humanos continuem a ser saudveis.

Tipos e efeitos da rancidez

As reaes de auto-oxidao apresentam normalmente um perodo de induo, que o perodo durante o qual muita pouca mudana ocorre nos lipdios. Aps o trmino do perodo de induo, a deteriorao oxidativa dos lipdios ocorre mais rapidamente, conforme mostra a Figura 1.
FIGURA 1 PERODO DE INDUO TPICO DA DETERIORAO DE GORDURA Parmetro de oxidao

C5

Fresco, ctrico Gorduroso Doce, gorduroso, Verde Doce, gorduroso

C10

Alm do desenvolvimento de aromas ranosos, a deteriorao oxidativa dos lipdios pode causar o branqueamento de alimentos devido reao dos pigmentos, especialmente os carotenides, com os intermedirios reativos, chamados radicais livres, que so formados durante a oxidao lipdica. Os radicais livres tambm podem levar a uma reduo da qualidade nutricional, por reagir com vitaminas, especialmente a vitamina E, a qual se perde quando da sua ao como antioxidante no alimento. Nos leos de fritura, o aumento da concentrao de radicais livres muito mais elevado do que em alimentos armazenados ou processados em temperaturas moderadas. Nas temperaturas elevadas usadas em fritura, que normalmente so de 180C, os radicais livres chegam a concentraes nas quais as combinaes formando dmeros tornamse significativas. Isso provoca aumento na viscosidade do leo. A formao de cidos graxos livres, escurecimento do leo e aumento da formao de espuma e fumaa tambm ocorrem durante a fritura. De acordo com as recomendaes da Sociedade Alem de Pesquisa de Gordura (German Society for Fat Research - DGF), uma gordura de fritura deve ser considerada deteriorada se contiver mais de 24% de material polar ou 12% de material polimrico. A essa altura, uma parte considervel dos tocoferis, juntamente com uma parte dos cidos graxos poliinsaturados presentes no leo, ter sido perdida. Os off-flavours que se desenvolvem durante a oxidao lipdica normalmente servem de aviso que o alimento j no mais comestvel, embora isso no se aplique aos suplementos lipdicos poliinsaturados tomados na forma de cpsula. Existe certa preocupao de que a excessiva ingesto de hidroperxidos lipdicos possa levar a efeitos adversos sade. Na teoria, se os hidroperxidos so absorvidos, eles passam a ser uma potencial fonte de radicais, o que pode causar efeitos danosos in vivo. Os radicais livres produzidos pela decomposio dos hidroperxidos podem causar danos s protenas, incluindo enzimas, ou ao DNA, podendo tambm gerar substncias cancergenas. No entanto, muitas fontes de

Tempo

Os off-flavours tornam-se mais aparentes aps o trmino do perodo de induo. Uma conseqncia do aumento acentuado na concentrao de componentes de off-flavour aps o trmino do perodo de induo, que a taxa de deteriorao dos alimentos relativamente insensvel com relao ao contedo exato de gordura dos alimentos. O perodo de induo (IP) muito sensvel a pequenas concentraes de componentes, que encurtam o IP, como os pr-oxidantes, ou que o prolongam, como os antioxidantes. Os ons metlicos so os mais importantes pr-oxidantes em alimentos, enquanto que os antioxidantes incluem compostos que seqestram os radicais, estimulam a quelao de metais ou de outros mecanismos. A presena de um perodo de induo uma caracterstica das reaes qumicas que seguem um mecanismo de radicais livres. O nvel de radicais livres no leo geralmente baixo, mas, em frituras, a rpida formao de radicais livres pode conduzir a uma combinao de radicais livres para formar dmeros de triglicrides. Os hidroperxidos podem se formar por auto-oxidao, mas uma via alternativa atravs da ao da enzima lipoxigenase nos cidos graxos poliinsaturados. A lipoxigenase ocorre em diversos vegetais, como gro de soja, milho, batata, tomate, pepino, gros de aveia e de cevada. A lipoxigenase significante no desenvolvimento de aroma em vegetais, mas em sementes oleaginosas a sua ao, antes e durante a extrao do leo, pode levar hidroperxidos, que posteriormente se decompem para formar off-flavour no leo. Os hidroperxidos podem tambm se formar por foto-oxidao, se houver atuao de luz sobre a gordura na presena de um sensibilizante. No entanto, a decomposio dos hidroperxidos uma reao de baixo consumo energtico para a iniciao da auto-oxidao e a composio dos

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off-flavours volteis que se formam , normalmente, caracterstica dos produtos da auto-oxidao, no importando como os hidroperxidos iniciais so formados.

Mecanismo da auto-oxidao
Como uma reao de radicais livres, a auto-oxidao ocorre em trs etapas distintas (veja Figura 2)
FIGURA 2 MECANISMO DA AUTO-OXIDAO LIPDICA Inicializao Propagao Trmino Segunda iniciao R + XH X + RH R + O2 ROO ROO + R`H ROOH + R ROO + ROO ROOR + O2 ROO + R ROOR R + R RR ROOH RO + OH 2 ROOH RO + ROO + H2O

reao relativamente baixa, quando comparada com a das reaes de inicializao, ou seja, as reaes de propagao ocorrem rapidamente em comparao com as reaes de inicializao. Em presso atmosfrica normal de oxignio, a reao dos radicais alquila com o oxignio muito rpida, e os radicais perxi esto presentes em concentraes muito superiores aos de radicais alquila. A eliminao de hidrognio ocorre preferencialmente nos tomos de carbono, onde a energia de dissociao da ligao baixa. Como a energia
FIGURA 4 FORMAO DE PRODUTOS SECUNDRIOS POR DECOMPOSIO DE HIDROPERXIDOS

Inicializao catalisada por metais: Mn+ + ROOH RO + -OH + M (n+1)+ M (n+1)+ + ROOH ROO + H+ + M(n)+

O primeiro passo a inicializao, onde os radicais lipdicos so formados a partir de molculas lipdicas. A separao de um tomo de hidrognio por espcies reativas, como um radical hidroxila, pode conduzir inicializao da oxidao lipdica. No entanto, nos leos existem muitas vezes traos de hidroperxidos, que podem ter sido formados pela ao da lipoxigenase no vegetal, antes e durante a extrao do leo. A inicializao secundria, por clivagem hemoltica de hidroperxidos, uma reao de relativa baixa energia e , normalmente, a principal reao de inicializao em leos comestveis. Esta reao normalmente catalisada por ons metlicos. Aps a inicializao, ocorrem as reaes de propagao, nas quais um radical lipdico convertido em um radical lipdico diferente. Estas reaes geralmente envolvem a eliminao de um tomo de hidrognio de uma molcula lipdica ou a adio de oxignio para um radical alquila. A entalpia da

de dissociao da ligao C-H reduzida pela proximidade da funcionalidade alqueno, a eliminao de hidrognio ocorre mais rapidamente no grupo metileno, entre os dois grupos alqueno em um cido graxo poliinsaturado (PUFA). O radical formado inicialmente de um PUFA deslocado ao longo de cinco tomos de carbono da molcula 1,4-pentadienil, e a reao com o oxignio ocorre, preferencialmente, atravs da adio em um dos carbonos finais dessa estrutura. Isto leva a formao de 9- e 13-hidroperxidos de cido linolico, como demonstrado na Figura 3. As reaes de trmino, nas quais os radicais livres se combinam para formar molculas com uma gama completa de eltrons, so reaes de baixa energia, mas so limitadas pela baixa concentrao de radicais e pela exigncia de radicais com a orientao correta para as suas reaes colidirem. No entanto, em leos FIGURA 3 FORMAO DE 13-HIDROPERXIDOS DE CIDO LINOLICO de fritura as reaes de trminao so CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH-CH2CH=CH (CH2)7COOH cido linolico importantes, com os dmeros e alto ROO polmeros contribuindo para o aumento CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH-CHCH=CH (CH2)7COOH radical linolico da viscosidade do leo. Os radicais alcoxi formados pela CH3CH2CH2CH2CH2CHCH = CHCH = CH (CH2)7COOH decomposio de hidroperxidos podem O2 decompor-se para liberar hidrocarboneCH3CH2CH2CH2CH2CHCH = CHCH = CH (CH2)7COOH radical perxido tos volteis, alcois ou aldedos que no so mais ligados a estrutura glicerol OO quando o cido graxo est presente como RH um glicerdeo. Tambm pode ocorrer a CH3CH2CH2CH2CH2CHCH = CHCH = CH (CH2)7COOH 13-hidroperxido formao de alcois no-volteis e ceto nas, como mostra a Figura 4. OOH Os aldedos volteis so particular*o 9-hidroperxido outro grande produto formado por processo similar. mente importantes como contribuintes

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FIGURA 5 DECOMPOSIO DE 13-HIDROPERXIDOS A PARTIR DO CIDO LINOLICO PARA FORMAR HEXANAL CH3CH2CH2CH2CH2CHCH = CHCH = CH (CH2)7COOH O-OH -OH CH3CH2CH2CH2CH2 CH CH = CHCH = CH (CH2)7COOH O CH3CH2CH2CH2CH2CHO + CH + CH CH = CH (CH2)7COOH Hexanal 13-hidroperxido

TABELA 2 VALORES LIMIARES DE AROMAS DE POSSVEIS PRODUTOS DA OXIDAAO DE CIDO LINOLICO EM LEO PARAFNICO Composto Hexanal Heptanal Octanal trans-2-Nonenal cis-2-Decental trans,trans-2,4-Nonadienal trans,cis-2,4-Decadienal Limiar 0,08 0,6 0,04 0,055 0,04 0,6 0,04 0,4 0,1 0,46 0,02

Radical alquila

para o aroma dos leos oxidados, e o hexanal comumente monitorado para avaliar a formao de produtos secundrios da oxidao durante a oxidao lipdica. O hexanal normalmente formado em quantidades relativamente grandes durante a oxidao de lipdios, atravs de 13-hidroperxidos (veja Figura 5), embora no seja um dos aldedos aos quais o paladar mais sensvel. Conseqentemente, outros produtos volteis podem contribuir mais do que o hexanal para a percepo de off-flavors na avaliao sensorial de leos oxidados. Os valores limiares de aroma de alguns aldedos formados na auto-oxidao do cido linolico so apresentados na Tabela 2. A concentrao necessria para que um componente voltil seja detectado como um contribuinte para o aroma depende do meio que est inserido. Normalmente, os componentes noFIGURA 6 REAO DE 12-HIDROPERXIDO A PARTIR DE CIDO -LINOLNICO PARA FORMAR 9-HIDROPERXIDO ENDOPERXIDO

polares possuem valores limiares de sabor maiores em meios no polares, tais como os leos comestveis do que na gua. As fases presentes nos alimentos tambm afetam a taxa de oxidao, afetando a atividade dos antioxidantes presentes e pelo particionamento dos pro- e antioxidantes entre as fases oleosas e aquosas. O termo paradoxo polar foi aplicado ao fenmeno pelo qual os antioxidantes polares so mais ativos em lipdios puros (leos), enquanto os apolares, ou no-polares em substratos polares, como emulses. Normalmente, a quelao de metal menos eficaz como mecanismo antioxidante em alimentos contendo gua do que nos leos. Da mesma forma que a decomposio forma produtos de oxidao secundria, os hidroperxidos formados a partir de cidos graxos poliinsaturados podem sofrer novas reaes de oxidao para formar dihiroperxidos e molculas que possuem anis que contm oxignio, tais como epidixidos hidroperxidos e bicicloendoperxidos. O mecanismo para formao de epidixidos hidroperxido a partir de cido -linolnico apresentado na Figura 6.

A foto-oxidao
Uma rota alternativa levando formao de hidroperxidos, ao invs dos mecanismos de radicais livres, atravs do caminho da foto-oxidao. Nesse caso, a excitao dos lipdios (tipo I de foto-oxidao) ou a excitao do oxignio (tipo II de foto-oxidao) podem ocorrer na presena de luz e de sensibilizante. No h perodo de induo no processo de foto-oxidao. A foto-oxidao do tipo I (dos lipdios) ocorre na presena de alguns sensibilizantes, como a riboflavina. O tipo I de foto-oxidao caracterizado pela transferncia do tomo de hidrognio ou pela transferncia de eltrons entre um sensibilizante tripleto exitado e um substrato, como um cido graxo poliinsaturado, produzindo radicais livres ou ons de radicais livres. A auto-oxidao pode ento prosseguir. O mecanismo da foto-oxidao do tipo I pode ser resumido da seguinte forma:
Sens + hv Sens* Sens* [2.1] Sens* + X (aceitante) [intermedirio I] [2.2] [intermedirio I] + O2 Sens + XO2 [2.3]

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Na foto-oxidaao do tipo II (do oxignio), o oxignio no ambiente, normalmente, se apresenta no estado triplete eletrnico, O2. Este o estado mais baixo de energia, no qual os dois eltrons de maior energia tm rotaes paralelas e

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A rancidez cetnica um problema que pode ser encontrado em alguns produtos, como o coco ralado, que contenham cidos graxos saturados de cadeia curta.
se encontram em dois orbitais moleculares degenerados, distintos. A reao direta de uma molcula O2 com uma molcula lipdica, RH, violaria o princpio da conservao do momento angular da rotao, uma vez que a molcula lipdica e uma molcula de hidroperxido produzidas estariam ambas no estado singlete eletrnico. Da a reao do oxignio com a molcula lipdica, de acordo com a reao [2.4], que resultar em uma mudana no momento angular da rotao.
O2- + RH ROOH [2.4] Rotao de eltrons

completamente removidos pelo processamento normal de alimentos. Os metais de transio, como Fe, Cu, Co, que possuem dois ou mais estados de valncia com um potencial de oxidao-reduo adequada, afetam tanto a velocidade da auto-oxidao quanto a direo da quebra dos hidroperxidos em compostos volteis. ons metlicos de transio, em seu estado de valncia mais baixos (Mn+), reagem muito rapidamente com hidroperxidos. Agem como doadores de um eltron para formar um radical alcxi, o que pode ser considerado como uma ramificao da etapa de propagao:
ROOH + M (n+) RO + -OH + M (n = 1)+ [2.6]

No entanto, o oxignio triplete pode ser excitado por luz em oxignio singlete na presena de um sensibilizante, como a clorofila, de acordo com a reao [2.5]. O oxignio singlete reage muito mais rpido do que o oxignio triplete com os lipdios insaturados, atravs de reaes, produzindo hidroperxidos allicos atravs da transferncia de uma ligao dupla.
Hv cruzamento inter-sistemas

Em uma reao consecutiva lenta, o estado reduzido do on metlico pode ser regenerado por molculas de hidroperxido:
ROOH + M (n + 1)+ ROO + H+ + Mn+ [2.7]

Sens Sens (excitado) O2 Sens (excitado) Sens + O2 [2.5]

O oxignio singlete formado pode reagir com um cido graxo poliinsaturado para formar um hidroperxido. Nenhuma mudana na rotao ocorre durante esta reao que , portanto, permitida, ocorrendo mais de 1.500 vezes mais rpido do que a reao entre o oxignio triplete e um cido graxo poliinsaturado.

Rancidez cetnica
A rancidez cetnica um problema que pode ser encontrado em alguns produtos, como o coco ralado, que contenham cidos graxos saturados de cadeia curta. Fungos, como o Eurotium amstelodami, degradam triglicerdeos na presena de quantidades limitadas de ar e gua. Os cidos graxos livres so liberados inicialmente e depois de sofrem -oxidao com a formao de metil cetonas e lcoois alifticos. O rano cetnico caracteriza por uma nota de mofado, velho no produto.

Devido presena de gua ou metal complexante, a regenerao no completa. Os radicais produzidos nas equaes [2.6] e [2.7], entram na seqncia de propagao e diminuem o perodo de induo. A atividade cataltica de metais pesados depende, na realidade, no somente das espcies de ons e seu potencial redox, mas tambm dos ligantes ligados a ela, do sistema de solvente, da presena de doadores de eltrons, tais como o ascorbato e a cistena, que mantm o on metlico em seu estado de baixa valncia, e do pH. A mxima degradao de perxidos ocorre em pH entre 5,0 a 5,5. De acordo com a equao [2.8], os metais podem abstrair um tomo de hidrognio dos prprios cidos graxos, mas a presena ubqua de traos de hidroperxidos em leos assegura que a decomposio dos hidroperxidos a reao normal de inicializao.
RH + M (n+1)+ R + H(+) + M (n+)

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Efeitos antioxidantes
Os antioxidantes em alimentos podem ser definidos como qualquer substncia capaz de adiar, retardar ou impedir o desenvolvimento de sabor ranoso ou outras deterioraes aromticas em alimentos, decorrendo da oxidao. Os antioxidantes retardam o desenvolvimento de off-flavours, ampliando o perodo de induo. A adio de antioxidantes aps o trmino deste perodo ineficaz no retardo do desenvolvimento de rancidez.

Oxidao lipdica por catalise de metais

Todos os materiais de origem biolgica contm pequenas quantidades de metais de transio, que no podem ser

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Os antioxidantes podem inibir ou retardar a oxidao de duas formas: pela eliminao de radicais livres (atividade seqestrante), sendo neste caso descrito como um antioxidante primrio, ou por um mecanismo que no envolve uma atividade seqestrante direta de radicais livres, caso em que o composto um antioxidante secundrio. Antioxidantes primrios incluem compostos fenlicos, como a vitamina E (-tocoferol). Esses componentes so consumidos durante o perodo de induo. Os antioxidantes secundrios agem atravs de uma variedade de mecanismos, incluindo a ligao de ons metlicos, eliminao/seqestro de oxignio, converso de hidroperxidos em espcies no-radicais, absoro de radiao UV ou desativao de oxignio singlete. Normalmente, os antioxidantes secundrios s apresentam atividade antioxidante quando um segundo componente menor est presente. Isso pode ser observado no caso de agentes seqestrantes, como o cido ctrico, que so eficazes apenas na presena de ons metlicos, e no caso dos agentes redutores, como o cido ascrbico, que so eficazes na presena de tocoferis ou outros antioxidantes primrios.

Mecanismos de oxidao catalisada por lipoxigenase

As lipoxigenases (linoleato: oxignio oxido-redutase EC 1.13.11.12) so dioxigenases que catalisam a adio do oxignio molecular ao sistema cis, cis, 1,4 - pentadieno dos cidos graxos poliinsaturados, formando hidroperxidos dos cidos graxos correspondentes. As lipoxigenases vegetais utilizam o cido linolnico (C18:3) ou cido linolico (C18:2) como substrato e esto associadas a importantes processos fisiolgicos, tais como: biossntese de compostos regulatrios, crescimento e desenvolvimento, senescncia, germinao de sementes, resposta a ferimento, protena de reserva vegetativa e resistncia a insetos e patgenos. Quando os tecidos da planta so danificados por patgenos ou mecanicamente, ocorre uma degradao seqencial de lipdios, cujo produto inicial so os hidroperxidos resultantes da ao das lipoxigenases. Entre os vrios produtos formados, tem-se a taumatina, o cido jasmnico, os aldedos volteis e os oxicidos. TABELA 3 COMPOSIO DA FRAO VOLTIL PRODUZIDA POR Nos tecidos vegetais ocorrem vrias (A) LIPOXIGENASE DE ERVILHA E (B) POR AUTO-OXIDAO enzimas que provocam a converso de Substrato de cido linolico Substrato de cido linolnico hidroperxidos para outros produtos, Produto % (a) % (b) Produto % (a) % (b) alguns dos quais so importantes como compostos de aroma. Estas enzimas inn-pentanal 7 0,7 Acetaldedo 5 cluem a hidroperxido-liase, que catalin-hexanal 41 67 Propanal 27 * sa a formao de aldedos e cidos oxo; n-hept-2-enal 15 6 n-but-2-enal 3 1 a peroxigenase hidroperxido-depenn-oct-2-enal 10 18 n-pent-2-enal 22 10 dente e a epoxigenase, que catalisam n-nona-2,4-dienal 5 0,4 n-hex-2-enal 2 1 a formao de cidos graxos epxi e hidrxi; e a hidroperxido isomerase, que n-deca-2-dienal 20 5 n-hex-3-enal 14 catalisa a formao de cidos graxos n-hepta-2,4-dienal 38 50 epxi-hidroxi e cidos graxos trihidroxi. * Detectada como um dos principais produtos da auto-oxidao de cido linolnico. As concentraes dos ismeros cis e trans esto resumidos na tabela. A lipoxigenase produz aromas volteis similares aos produzidos durante a FIGURA 7 PROCESSO DA OXIDAO CATALISADA DA LIPOXIGENASE auto-oxidao, embora as propores relativas dos produtos possam variar muito, dependendo da especificidade da enzima e as condies da reao (veja Tabela 3). As molculas de lipoxigenase contm um tomo de ferro. O tomo de ferro est em estado de alta rotao Fe (II) na forma original de repouso da lipoxigenase, devendo ser oxidado para Fe (III) pelo produto da reao, ou seja, cido graxo hidroperxido ou perxido de hidrognio antes que seja ativado como um catalisador de oxidao. Como conseqncia deste requisito para a oxidao do ferro da enzima, um perodo de latncia observado, quando a enzima usada com substratos de cidos graxos puros. Todo o caminho da oxidao catalisada pela lipoxigenase apresentado na Figura 7.

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