COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxlo, -OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las caractersticas propias de la funcin qumica o familia.
Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:
1. Se nombran agregndole la terminacin ol al nombre del alcano que constituye la Estructura fundamental suprimindole la letra o final. Fjate cmo se nombra el alcohol ms sencillo: Metan
Nombre del alcano, estrucutura fundamental Metano sin la o final.

ol
Sufijo que indica la presencia del grupo funcional hidroxilo OH.

Metanol
Nombre del alcohol.

2. Localiza la cadena principal, que es la ms larga que contiene el o los grupos OH. 3. Enumera la cadena principal por el extremo ms cercano a un grupo hidroxilo, -OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeracin Incorrecta

Numeracin correcta

Observa que la cadena principal no tiene por qu ser la ms larga del compuesto, sino la ms larga que contiene el grupo funcional hidroxilo, -OH. No es la cadena principal, no contiene el grupo -OH Cadena principal y numeracin correcta contiene al grupo OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta: a) El nmero o nmeros que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos OH b) El guin que separa las letras de nmeros y las comas (,) que separan nmeros de nmeros. c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal. d) El sufijo o terminacin OL, el cual determina que el compuesto en mencin pertenece a la funcin qumica alcohol. e) En caso de varios grupos OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.

2-hexanol

2,3,5 Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes ms complejos, con radicales, adems de las recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados alcanos.

1, 4, 6 Heptanotriol

7 Metil 4 etil 3 - nonanol Realiza la F.E.C

3 cloro - 2, 6 dimetil - 1, 5 - octanodiol Para casos ms complicados en la eleccin de la cadena principal, deberas aplicar de modo sucesivo los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la cadena principal es la que contiene ms radicales o sustituyentes Hexanol monosustituido (Cadena principal incorrecta) Octanol Disustituido (cadena principal correcta) 7- metil - 4 etil -3 - octanol

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan tambin su nombre comn: Alcohol + prefijo + sufijo ilico Alcohol + Met + Ilico = alcohol metlico

Etanol Alcohol etlico

propanol alcohol proplico

butanol alcohol butlico

7. Los alcoholes monohidroxlicos (contienen un grupo OH) se pueden clasificar en: Alcoholes primarios Butanol Alcoholes secundarios 2-butanol Sec-butanol Alcoholes terciarios 2-metil-2-butanol Terbutanol

Realiza la F.G

Realiza la F.G

Realiza la F.G

Observe que el carbono que contiene el grupo OH est unido a otro tomo de carbono

Observe que el carbono que contiene contiene el grupo OH est unido a 2 tomos de carbono.

Observe que el carbono que contiene el grupo-OH est unido a 3 tomos de carbono

Nombre comn de alcoholes polihidroxlicos:

Etilenglicol (1,2,3 - propanotriol)

Glicerol o glicerina

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 Propen 2 - OL

5 Hexin 1 - OL

9. En ocasiones la molcula presenta otras funciones ms complejas (aldehdos, cetonas o cidos carboxlicos), en este caso, el grupo funcional hidroxlo, -OH se considera un sustituyente. La construccin del nombre es habitual, agregndole el prefijo hidroxi al sustituyente OH.

5 hidroxi 3 - hexanona

Acido 5 - hidroxiheptanoico

4 - hidroxipentanal

ALCOHOL DE BOTIQUIN

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96%, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta mdica, para controlar a los que podran beberselo. Otras composiciones: Podra contener alcohol isoproplico, el cual no es apto para bebida, pero es ms efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en Espaa, el alcohol etlico tiene una concentracin del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como desinfectante, es ms efectivo si esta rebajado hasta una concentracin del 70%. Se puede bajar la concentracin en casa con agua destilada. De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la recuperacin de la herida. Para casa lo ideal e una solucin de Yodo. TALLER No. 8 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 1. Escribe la frmula geomtrica de los siguientes alcoholes: a. 3-etil-3-pentanol b. Alcohol isobutlico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol

e. Ciclopentanol

f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes: a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:

A)

C)

____________________________________

______________________________________

_____________________________________ _________________________________________

_____________________________________

______________________________________

____________________________________

_______________________________________

____________________________________

________________________________________

____________________________________

_______________________________________

4. Consulte la frmula estructural condensada y la frmula geomtrica de: A) Alcohol Benclico B) Alcohol Isoproplico C) Alcohol Cetlico D) Alcohol Allico

5 2 3 6 2 7 7 1 4 1 5 8 6 10 4 3 8 9 9 10

HORIZONTALES: 1. Hidrocarburo base del Metanol. 2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos. 3. Grupo funcional de Alcoholes. 4. Alcohol de 5 carbonos. 5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la nomenclatura IUPAC. 6. Alcohol utilizado en las bebidas. 7. Nombre del Alcohol de madera. 8. Nombre comn del Etanol. 9. Alcohol con 8 Carbonos. 10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv

VERTICALES: 1. Nomenclatura comn del primer miembro de los alcoholes. 2. Nombre comn del alcohol 2 Metil 2 Propanol. 3. Nombre IUPAC CH3 (CH2)2 OH. 4. Nombre del siguiente compuesto:
OH

5. Nombre comn del Propanotriol. 6. Nombre delOH siguiente compuesto CH3 (CH3)3 OH. 7. Nombre del Alcohol nmero nueve. 8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv. CH2 OH

9. Sufijo de alcoholes utilizados en la nomenclatura comn. 10. Prefijo que indica 21 Carbonos NOMENCLATURA DE FENOLES Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxlo (-OH ) est directamente unido a un anillo Aromtico se denomina de modo genrico como Fenoles, se representan por Ar OH, donde Ar puede ser cualquier sistema aromtico. Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes. 1. Para la IUPAC se aade la terminacin Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del hidrocarburo aromtico, en este caso Benceno.

2. Al numerar el anillo Bencnico, a los grupos OH les debe corresponder el nmero o combinacin de nmeros ms bajo posible. De esta manera la numeracin de los OH determina la de los dems sustituyentes, a los que se darn, a su vez los nmeros ms bajos posibles. En este caso, la combinacin mas baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5 OH
1

OH
1 2 3

134 < 145

OH
4

CL Hidroxi Benceno 4 Propil Hidroxi Benceno 3 cloro 4 Etil Hidroxi Benceno

3. Estos compuestos tambin pueden nombrarse como derivados del Fenol. OH

1 1

OH
1

OH

4 3

CL
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro 4 Etil hidroxi Benceno

Fenol

4 Propil Fenol P- Propil Fenol

3- cloro 4 Etil Fenol

4. En casos donde halla ms de un grupo OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC. OH

1 3 4

OH

OH
2 1 4

OH

OH

4- metil 1,3 Dihidroxi Benceno 5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre comn: OH OH

1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

OH OH

CH3

O cresol Tambin m - y p OH

Timol

Catecol

OH

NO2 OH

HO OH Resorcinol Hidroquinona

2ON

NO2

cido Pcrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contraccin del Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemtico completo y se colocan los nmeros delante: OH

2- Naftol

OH

9- Antrol TALLER 9 NOMENCLATURA DE FENOLES. 1. escribe correctamente la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes fenoles:
A. m Isopropil Fenol B. 2- cloro 3 Bromo Fenol C. 3 Metil4- Etil hidroxi Benceno

D. 2,5 Dimetil 1,4DihidroxiBenceno

E. 8-Metil 1 Naftol

F. 10 - metil - 1 - Antrol

2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

A.

NO2 NO2 OH

B.

C.

OH OH

_______________________ D.)

___________________________ E.)

_________________________ F.)

OH

NH2

OH

OH OH

Cl NO2

CH3

___________________________ ____________________________ _______________________ G. OH H. I.

OH

. ____________________________ _________________________ ________________________ J. K. L.

HO

OH

OH

OH

HO

OH

Cl

TERES
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus tomos de hidrgeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los teres como compuestos en los que ambos tomos de hidrgeno de la molcula del agua han sido sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus frmulas estructurales generales son las siguientes: R--O--R NOMENCLATURA: Los teres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes: 1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra ter. CH3 O CH2 CH3 Metil etil eter. 2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente ms complejo anteponiendo el nombre del sustituyente ms simple y la palabra ter. CH3 O CH2 CH3 ter metil etlico. 3. En la nomenclatura IUPAC los teres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos. Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono ms larga unida al oxgeno y se le asigna el nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo RO-) Se nombra como un radical unido al alcano. CH3 O - CH2 CH3 Radical Metoxi Otros ejemplos: CH3 O CH3 Di Metil Eter. ter Di Metlico. CH3 CH2 Etil Butil ter . Eter etil butilico Pentil Fenil ter. ter Pentil Fenlico. Hidrocarburo fundamental Etano Metoxi Etano R--O--Ar Ar--O--Ar

Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano. Nota. Cuando los sustituyentes en la funcin qumica ter son de la misma clase, se omite el prefijo Di: CH3 O CH3; Di Metil ter Metil ter

Radicales Alcoxi

CH3 O R CH3 CH2 O R

ter ter

Menos un radical Menos un radical

CH3 O CH3 CH2 O

Metoxi Etoxi

O R

ter

Menos un radical

Fenoxi

TALLER. 10
NOMENCLATURA DE TERES. 1. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes teres: A. Fenil eter. B. ter etil pentlico. C. 2 Metoxi 4 etoxiheptano.

D. Metil fenil eter.

E. ter etil fenlico.

ter Ciclobutil ter.

2. Escribe la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes teres. A. 3 Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil 2- Metoxi -4Fenoxi Heptano.

C. ter Proplico.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes teres.

CH3 (CH2)6CH2OCH3 ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ 4. Escriba el nombre correcto de los siguientes teres, para ello utilice una de las nomenclatura explicadas anteriormente.

____________________________________

_____________________________________

CH3-CH2-CH2OCH2-CH2-CH3 --------------------------------------------------------------------CH3-(CH2)3-CH2OCH3 C2H5OC6H5 CH3-C-(CH3)2OC2H5 CH3-CH2OC6H5 CH3OCH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2OC6H5 C6H5OC6H5 CH3-(CH2)8-CH-(-OCH3)-CH3 (CH3)2-CH2OCH3 C2H5OCH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH2OC6H5 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

CH3-CH2OCH2-(CH2)5-CH3 -----------------------------------------------------------------------CH3-C-(CH3)2OC-(CH3)3 FENILOC-(CH3)3 --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ANESTSICOS Y TERES.

Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestsicas inducen generalmente la depresin del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho cuidado con su concentracin, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al paciente. En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los sntomas y, de stos, el dolor tal vez es el ms importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue siendo un reto para los cientficos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano William Morton utiliz por primera vez el ter etlico como anestsico. Antes de este hecho, la ciruga no slo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba tambin decesos por el trauma resultante. El ter etlico es un buen anestsico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, as como la presin arterial, permanecen normales durante su aplicacin, la cual adems es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como nuseas e irritacin de las vas respiratorias. Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la bsqueda de otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los teres ms utilizados tenemos al divinilter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que no son teres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones como anestsico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dixido de nitrgeno, llamado tambin gas de la risa. El primer anestsico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue la cocana. Despus de un tiempo se descubri que su uso produca dependencia fsica (se trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetiz en 1904 otro poderoso anestsico, la novocana, y posteriormente la xilocana, que se usan hasta nuestros das. Es importante anotar que muchas otras sustancias tienen propiedades anestsicas, pero en concentraciones mayores. Los barbitricos, por ejemplo, en concentraciones pequeas son agentes sedativos, pero cuando la concentracin se incrementa producen sueo, hasta convertirse en anestsicos generales. CH2 = CHOCH = CH2 F2CHOF2CHFCl BrCHClCF3 Divinil eter Enfluorano Haloetano Cocana Novocana Xilocana

Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, adems de escribir sus respectivas frmulas estructurales.

4 3 2 1 5 2 8 4 6 7 5 3 6 8 7 1

HOR1ZONTALES 1. Nombre IUPAC del Fenol. 2. Nombre comn del Metilfenol. 3. Nombre comn del siguiente compuesto 4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres. 5. Nombre del siguiente compuesto C6H5 O C6H5 6. Nombre del siguiente compuesto

VERTICALES. 1. Compuesto de formula R O R. 2. Grupo funcional de los fenoles. 3. Nombre comn del siguiente compuesto

4. 5. 6. 7. 8.

Nombre comn del C6H5OH Nombre del smbolo Cl. C6H6: Hidrocarburo Aromtico Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv. Nombre del radical C6H5 -

7. Nombre del siguiente radical.

8.

CH3 CH2 O Nombre del smbolo: F.

QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGNICOS OXGENADOS ALCOHOLES - FENOLES - TERES.

C3H8O C6H6O C3H5OH C4H10OH C6H6O C3H5OH C2H5OH C2H6O C3H8O CH4O C6H6O CH4O C3H8O C2H6O C3H8O C3H5OH C3H7OH C2H6O C3H5OH C4H10OH C2H5OH C3H8O C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O C4H10OH C3H5OH C5H12O CH4O C2H6O C6H6O C5H12O C3H7OH CH4O C6H6O C2H6O C5H12O C4H10OH

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgnicos oxigenados (alcoholes-fenoles-teres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil ter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil ter; Terbutanol; 2-Pentanol. !!Lo que puedo decir de estos compuestos!!

Nombre

Frmula Molecular

Frmula. Estructural

F. Estructural .Condensada

Funcin Qumica

Sufijo