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Isomeria Plana
1. Identifique se os compostos so ismeros e o tipo de isomeria existente entre eles, atravs de sua frmula estrutural e molecular.
a) etanol e metxi-metano
c) propan-1-ol e propan-2-ol
d) metilpropilamina e dietilamina
f)
pentan-2-ol e pentan-3-ona
g) etanal e etenol
i)
propanal e metil-propanal
j)
metil-propanal e butanal
k) propeno e ciclopropano
l)
m) but-1-ino e but-2-ino
n) metiletilamina e propilamina
o) propanona e propen-2-ol
p) propanona e propanal
q) etoxi-etano e butanal
r)
2. Entre os ismeros com a frmula molecular C4H8O2, escreva a frmula estrutural de:
a) dois cidos carboxlicos.
b) quatro steres
3. Os feromnios de alarme so empregados na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudos pela 4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3ol. a) escreva a frmula estrutural destes compostos.
4. possvel montar diferentes compostos com a frmula molecular C 7H8O. Dentre eles:
O CH3
CH2 OH
OH CH3
OH
CH3
HO
Estes compostos so ismeros? De que tipo?
CH3
Isomeria Geomtrica
5. Quais so as condies necessrias para um composto apresentar isomeria geomtrica?
1,3-dibenzil-ciclopentano;
2-metil-ciclobutan-1,3-diol.
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta isomeria geomtrica.
8. Represente os ismeros geomtricos do cido butenodiico (cido malico cis) e (cido fumrico trans).
9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?
Isomeria Optica
9. Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria ptica?
funes orgnica presentes Total de carbonos assimtricos Total de IOA Total de IOI Frmula molecular
12. (UFJF) Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a todos os requisitos abaixo: a) possuir a frmula molecular C5H8O; b) pertencer a funo aldedo; c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula
13. A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas aplicaes: Composto orgnico Aplicao
O O CH2 CH3
Solvente
24) (UFU/2008) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha
O CH3 C
Pede-se:
(CH2)5 CH CH COOH
1. (Unesp SP/2006) Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona.
2. (Mackenzie SP/2006) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica. d) so ismeros de funo. e) possuem cadeia carbnica insaturada.
3. (Furg RS/2005) A frmula C4H8O pode representar dois ismeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol.
4. (Mackenzie SP/2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-but-1,3-dieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios.
(I) CH3
Cl C H
(II) CH 3
Cl C H
H C CH 3 CH 2 O CH 3
(III) CH3
Cl C H
H C CH3
OH CH CH3
(IV) CH 3
Cl C
OH C CH 3
CH 3 CH 3
assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia. b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao.
d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.
6. (Uftm MG/2004) O ter etlico, etxi-etano, um composto orgnico, empregado na medicina, e que tem efeito anestsico. Os compostos que apresentam com o etxi-etano isomeria de funo e metameria so, respectivamente: a) butanol e metxi-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metxi-propano e butanal.
8. (Ufjf MG/2005) A substncia 2-pentanona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
Funes diferentes
A B C D E
Isomeria plana
Cadeias principais diferentes Mesma funo Mesma cadeia principal Diferentes posies do heterotomo
a) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo. b) cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. c) funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. d) tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia. e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.
I)
CH3 O CH3
IV) H3C H
CH3 H3C H H
H C C CH3
V) H C H C
CH3 Cl
H C H C
Cl CH3
O O CH2 CH3
11. (Unitins TO/2001) Analise as frmulas a seguir apresentadas, I. CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
CH2
CH3 C=C
CH3 H
H C=C
CH3 H
V.
e CH3
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
12. (Upe PE/2004) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8.
II. 3-metilexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano V. hex-1-eno A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a) Pentano e propanol. b) Etano e propanol. c) Butano e propanol. d) Butano e etanol. e) Propano e etanol.
15. - (Ufms MS/2004) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares.
Br 2) e
Br
3) CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
4) H3C
CH2
5) CH3COCH2CH3 e CH3CH2COCH3
6) HOOCH2CH3
HOCH2OCH3
Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par a. so compostos ismeros. b. trata-se do mesmo composto. c. so compostos diferentes e no-ismeros.
Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.