ORGANSKA HEMIJA

9. UGLJOVODONICI

ORGANSKA HEMIJA HEMIJA UGLJENIKA I NJEGOVIH JEDINJENJA

do 1828 godine sva hemijska jedinjenja bila su bila podeljena u dve

grupe:
neorganska, dobijena iz minerala
organska, dobijena iz biljnog i ivotinjskog materijala
vaila je, takozvana, vitalistika teorija (vis vitalis) po kojoj je za
nastajanje organskih jedinjenja neophodna iva sila (Vital Force).
Whler je 1828. sintetisao u laboratoriji prvo organsko jedinjenje iz
neorganskog, ureu iz amonijum-cijanata.

NH4CNO H2NCONH2

1857

Kekul dokazao da je ugljenik etvorovalentan

1858
1865

Kekul i Couper, dokazali sposobnost ugljenikovih

atoma da se meusobno povezuju i grade cikline
strukture

1874

Vant Hoff i Le Bel objasnili trodimenzionalni

tetraedarski model vezivanja ugljenikovih atoma

Kraj XIX i poetak XX veka obeleila su mogobrojna otkria

to je dovelo do naglog razvoja hemije, a posebno
ORGANSKE HEMIJE

Broj do sada poznatih neorganskih

jedinjenja je oko 100.000
Broj do sada poznatih organskih jedinjenja
je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta
ta uslovljava ovako veliki broj
organskih jedinjenja?

Osobine atoma ugljenika

Atom ugljenika je etvorovalentan i
gradi jake kovalentne veze

UGLJOVODONICI
jedinjenja koja sadre samo ugljenik i vodonik
zahvaljujui osobinama atoma ugljenika, teorijski je
mogu beskonaan broj jedinjenja koja sadre samo C i H
do danas je izolovan i sintetisan veliki broj ugljovodonika
najvaniji prirodni izvori ugljovodonika su nafta i zemni gas
zbog velikog broja jedinjenja ugljovodonici se na osnovu
svoje strukture, odnosno hemijskih i fizikih osobina mogu
podeliti na vie naina
uobiajene su sledee podele:

Zasieni ugljovodonici ili parafini

ALKANI
Zasieni ugljovodonici sastoje
se iskljuivo od atoma ugljenika i
atoma vodonika koji su
meusobno povezani prostim
vezama
Alkani ili alifatini ugljovodonici, imaju
proste veze izmeu ugljenikovih
atoma koji su sp3 hibridizovani
(tetraedarska hibridizacija, uglovi
izmeu veza su 109,5 ) i grade
otvorene lance ugljenikovih atoma
koji mogu biti sa ili bez ravanja

Opta formula alkana je CnH2n+2

Metan CH4

Etan
C2H6

14

Homologi niz
alkani grade homologi niz
homologi niz je niz jedinjenja u kome se dva
uzastopna lana razlikuju uvek za istu atomsku
grupu
najee je to metilenska ( -CH2-) grupa
jedinjenja takvog niza imaju zajedniku optu
formulu
opta formula alkana je CnH2n+2

Alkani sa normalnim nizom

n

Ime

Racionalna
formula

Taka
kljuanja
(C)

Broj
izomera

metan

CH4

-161,7

etan

CH3CH3

-88,6

propan

CH3CH2CH3

-42,1

butan

CH3 (CH2 )2CH3

-0,5

pentan

CH3 (CH2 )3CH3

36,1

heksan

CH3 (CH2 )4CH3

68,7

heptan

CH3 (CH2 )5CH3

98,4

oktan

CH3 (CH2 )6CH3

125,7

18

nonan

CH3 (CH2 )7CH3

150,8

35

10

dekan

CH3 (CH2 )8CH3

174,0

75

Alkani sa ravastim nizom

akani sa ravastim nizom su izomeri alkana sa normalnim nizom
izomeri su molekuli koji imaju iste molekulske formule, a razliite strukture,
samim tim razliite fizike i hemijske osobine
pojava da dva ili vie jedinjenja sa istim molekulskim formulama pokazuju
razliite osobine zove se izomerija

Molekulske strukture se u organskoj hemiji mogu predstaviti na vie naina:

molekulskim formulama
strukturnim formulama
racionalnim formulama
formulama veza crtica

Strukturni izomeri formule C4H10.

n-butan

izobutan

18

Strukturne formule: veze predstavljene pomou crtica, slobodni elektronski

parovi (ukoliko ih ima) predstavljeni takama.

H
O

H
C

Racionalne formule: izostavljene proste veze i elektronski parovi, osnovni

ugljovodonini niz se crta horizontalno, a supstituenti se dodaju vezani
vertikalnim crticama .
O

CH3CH2CH2OH

CH2 CHCH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CCH2CH3

CH3CCH3

CH3

Formule veza-crtica: ugljovodonini skelet se crta cik-cak linijom izostavljajui

sve ugljenikove i vodonikove atome.
O
OH

CH

CH3

CH2

 u molekulima zasienih ugljenika razlikuju se etiri vrste ugljenikovih atoma

primarni ugljenik C' je onaj koji je vezan samo za jo jedan ugljenikov atom
sekundarni ugljenikov atom C'' je vezan za dva ugljenikova atoma
tercijarni ugljenikov atom C''' za tri
kvatenarni ugljenikov atom C'''' za etiri ugljenikova atoma

C 'H 3 C 'H3
C' H 3

C''''

C''' C''H 2 C'H3

C 'H3
primarni

 alkil-grupe nastaju uklanjanjem jednog vodonikovog atoma iz molekula alkana

imenuju se zamenom nastavka an u nazivu alkana ili cikloalkana, nastavkom il

Struktura

Uobiajeno
ime

Sistematsko
ime

Izvedeno Tip
iz
primarna

CH3

Metil

Metil

Metan
primarna

CH3

CH2

Etil

Etil

Etan
primarna

CH3

CH2

CH3
CH3

C
H

CH2

Propil

Propil

Propan
sekundarna

Izopropil

1-metiletil

Propan

Struktura

CH3
CH3

CH2

Uobiajeno
ime

Sistematsko
ime

Izvedeno
iz

Tip

izobutil

2-metilpropil

2-metilbutan
(izobutan)

primarna

sec-butil

1-metilpropil

Butan

terc-butil

1,1-dimetiletil

2-metilbutan
(izobutan)

tercijarna

neopentil

2,2-dimetilpropil

2,2dimetilpropan
(neopentan)

primarna

H
CH3
CH 3

CH2

sekundarna

H
CH3
CH3

C
CH3

CH3
CH3

CH2

CH3

 imena alkana i cikloalkana zavravaju se nastavkom an

kod cikloalkana se ispred imena dodaje i prefiks ciklo-

IUPAC-ova pravila
1. Nai najdui osnovni niz
Odredi se i imenuje najdui ili osnovni niz u molekulu. Ime osnovnog

niza se daje na osnovu naziva normalnih alkana.

Grupe vezane za osnovni niz, razliite od vodonika, zovu se
supstituenti.
Ukoliko molekul ima dva ili vie nizova iste duine, onaj sa veim
brojem supstituenata je osnovni niz.

CH3CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH3
CH2CH2CH2CH3

CH3CH

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
heksan
dekan

Imenuju se kao alkil-supstituenti

osnovni niz.

sve grupe vezane za

2. Numerisati C-atome osnovnog niza tako

da supstituenti imaju najmanje brojeve

Numeriu se ugljenikovi atomi osnovnog (najdueg) niza,

polazei od onog koji je najblii supstituentu.
1

CH3CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

 Ako postoji tri i vie supstituenata, onda se niz numerie tako da se dobije
to manji broj na mestu razlikovanja dva mogua naina numerisanja. Na
primer ukoliko su brojevi supstituisanih ugljenikovih atoma 3,8 i 10; i 3, 5 i
10; uzima se druga kombinacija brojeva jer je 5 manje od 8.

12

11

CH3
10

CH3
5

CH3
3

CH3CH2CHCH 2CH2CH2CH2CHCH2CHCH 2CH3

1

3,5,10 a ne 3, 8, 10

10

11

12

3. Dodati nazive supstituenata kao prefiks nazivu

osnovnog niza abecednim redom
CH3CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH3CH2

CH3

CH3CH2CHCH 2CH2CHCH 2CH3

CH 3

3-etil-6-metiloktan

2-metilheksan

CH3

CH3CH2

CH3

CH3CH2CHCH2CH2CHCH 2CCH2CH3
CH3
5-etil-3,3,8-trimetildekan

Dobijanje alkana
Glavni izvori za industrijsko dobijanje
ugljovodonika, pa samim tim alkana i
cikloalkana su nafta i zemni gas, a
sporedni su ugalj i druga fosilna goriva.
Iz nafte se dobijaju frakcionom
destilacijom i pirolizom.
Dobijene frakcije nisu ista jedinjenja ve
smee razliitih ugljovodonika sa slinim
takama kljuanja.

Ugljovodonici se takoe mogu dobiti i

suvom destilacijom uglja i drugih fosilnih
goriva.

Zemni gas se uglavnom sastoji od:

metana, etana i propana, u manjem delu
butana i do 3% viih alkana.
Dobijenje frakcije (smee) ugljovodonika
se vrlo retko dalje razdvajaju.

Frakciona destilacija nafte

Frakcija

Temperatura
destilacije, C

Broj C atoma

Gas

do 20

C1-C4

Petroletar

20-60

C5-C6

Ligroin (laki benzin)

60-100

C6-C7

Prirodni benzin

40-205

C5-C10 i cikloalkani

Petrolej (kerozin)

175-325

C12-C81 i
aromatina jedinjenja

Gasno ulje (dizelsko)

iznad 275

C12 i vii

neisparljive tenosti

dugi lanci na
ciklinim
strukturama

neisparljive vrste
supstance

policikline strukture

Mazivo ulje

Asfalt ili naftni koks

Fizike osobine alkana

Prva etiri alkana su gasovite supstance, sledeih trinaest (C5-C17), zbog
poveanja lanca, odnosno molarne mase, su tenosti, a ostali sa osamnaest i
vie ugljenikovih atoma su vrste supstance.
Temperature kljuanja alkana, poevi od pentana rastu za 20-30C pri
poveanju molekula alkana za jedan ugljenikov atom. Takav porast
temperatura kljuanja je karakteristian i za druge homologe nizove.
Strukturni izomeri alkana se takoe razlikuju po temperaturama kljuanja, to je
ravanje niza vee to je temperatura kljuanja nia, npr. pentan kljua na 36C ,
2-metilbutan na 28C , a 2,2-dimetilpropan na 9,5C.
Uticaj razgranatosti niza na temperaturu kljuanja se vidi i kod svih ostalih
grupa organskih jedinjenja. To je i razumljivo jer razgranati molekuli imaju
oblik vrlo slian lopti, ime se spoljanja povrina smanjuje, pa tako i
meumolekulske sile postaju slabije.

FAKTORI KOJI UTIU NA TAKU KLJUANJA

Taka kljuanja molekula je grubo mera energije koja je
potrebna da se raskinu meumolekulske sile meu molekulima
to su jae meumolekulske sile, to je taka kljuanja vea
Meumolekulske sile zavise od:
Polarnosti molekula
Duine niza
Razgranatosti

Hemijske osobine alkana

Slabo reaktivna, stabilna jedinjenja.
1. Sagorevanje alkana:
2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 2nCO2 + (2n + 2)H2O + toplota
2. Piroliza ili krakovanje alkana.
3. Reakcije supstitucije:
a)

Halogenovanje

R-H + X-X R-X + H-X

Cikloalkani
Ugljovodonici koji se sastoje od ugljenikovih atoma ureeih u prstenove zovu se:
ciklini alkani, karbocikli ili cikloalkani.

CH2 CH2

CH2
CH2

CH2
ciklopropan

CH2 CH2
ciklobutan

CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
cikloheksan

CH2
CH2
CH2
CH2 CH2

ciklopentan

ALKENI

Ugljovodonici sa dvostrukom vezom C=C

Opta formula alkena: CnH2n
Ugljenikovi atomi povezani dvogubom
vezom su sp2 hibridizovani.

Imenovanje (nomenklatura) alkena

imena alkena i cikloalkena zavravaju se nastavkom en
kod cikloalkena se ispred imena dodaje i prefiks ciklo kod alkena sa vie dvostrukih veza ispred nastavka en,
dodaju se odgovarajui prefiksi di, tri, tetra itd.
tako su alkeni sa dve dvostruke veze dieni, sa tri - trieni...

IUPAC-ova pravila
1. odrediti se najdui niz koji sadri dvostruku vezu

2.
.

oznaiti dvostruku vezu najmanjim brojem

kod cikloalkena nije neophodan numeriki prefiks, ali
ugljenici 1 i 2 su po definiciji delovi dvostruke veze.

alkeni koji se razlikuju samo po poloaju dvostruke veze

zovu se izomeri na dvostrukoj vezi ili poloajni izomeri
1-alkeni zovu se terminalni alkeni; ostali su unutranji
alkeni.

CH3CH

CHCH3

2-buten

1-buten

2-heksen

terminalni alken izomeri na dvostrukoj vezi

unutranji alkeni

2-penten

1,3-pentadien

cikloheksen

1,4-cikloheksadien

1,3,5-heksatrien

 imenu alkena kao prefiksi dodaju se supstituenti i numerie

se njihov poloaj
ukoliko je osnovni niz alkena simetrian, numerie se tako
da prvi supstituent ima najmanji broj

3-metil-1-buten

CH2

6-brom-3-propil-1-heksen

CH3
3

CHCHCH2CH3

CH3CHCH

CHCH2CHCH3

H3C
4

4-metil-1-penten

3-metil-1-penten

CH3

CH2

CH3

2
3

CHCH2CH3

2-metil-3-heksen

3-metilcikloheksen

Stereoizomerija alkena
cis i trans izomerija:
prefiksi cis i trans se koriste za oznaavanje stereoizomera
kod simetrinih alkena i alkena koji sadre po jedan
supstituent na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom
vezom

cis sa iste strane dvostruke veze

trans sa razliite strane dvostruke veze

cis-2-buten

trans-2-buten

Fizike osobine alkena

vrlo sline fizikim osobinama alkana

u vodi nerastvorni, ali dobro rastvorni u nepolarnim

rastvaraima
cis izomeri su polarniji od trans izomera
zbog vee polarnosti cis izomeri imaju vee take kljuanja
zbog manje simetrije cis izomeri imaju nie take topljenja

Hemijske osobine alkena

hemija alkena je hemija dvostruke (dvogube) veze
dvostruku vezu karakteriu reakcije adicije
reakcije adicije na vezu su uglavnom egzotermne
karakteristina reakcija alkena je elektrofilna adicija

Hidrogenizacija alkena

Adicija halogena

Adicija halogenovodonika

Markovnjikovljevo pravilo: ako ugljenikovi atomi

povezani
dvostrukom
vezom
nisu
podjednako
supstituisani (nesimetrini alkeni),
vodonik iz halogenovodonika vezuje se za manje
supstituisani ugljenik (ugljenik sa vie vodonikovih atoma),
a halogen za vie supstituisani ugljenik.

Adicija vode - hidratacija

ALKINI

Ugljovodonici sa trostrukom vezom C C

Opta formula alkina: CnH2n-2
Ugljenikovi atomi povezani trogubom
vezom su sp hibridizovani.

Imenovanje (nomenklatura) alkina

imena alkina zavravaju se
nastavkom in

IUPAC-ova pravila
odredi se najdui niz koji sadri trostruku vezu

oznai se mesto trostruke veze u glavnom nizu, polazei

s najblieg kraja trostruke veze, odnosno, ugljenikovom
atomu trostruke veze se pripisuje to manji broj.
alkini koji se razlikuju samo po poloaju trostruke veze zovu
se izomeri na trostrukoj vezi. 1-alkini zovu se terminalni
alkini; ostali su unutranji alkini.

2-butin

1-butin

terminalni alkin

4,4-dimetil-2-pentin

izomeri na trostrukoj vezi

unutranji alkini
CH3

Br
CH3 C

CCHCH2CH3

4-brom-2-heksin

5-metil-2-heksin

CH3C

CH

CH3
3,3-dimetil-1-butin

4,4-dimetil-2-pentin

Fizike osobine alkina

vrlo sline fizikim osobinama alkana i alkena

u vodi nerastvorni, ali dobro rastvorni u nepolarnim

rastvaraima
imaju manju gustinu od vode - plivaju na vodi
sa poveavanjem razgranatosti lanca opada taka kljuanja

Halogenalkani
- alkilhalogenidiR-X, gde je X atom
halogena: F, Cl, Br, I , a R alkil grupa.

halogenalkani su jedinjenja opte formule

alkil grupa moe biti jednostavna ili

supstituisana.
+

funkcionalna grupa
halogenalkana
je
R
X
polarna C-X veza.

Imenovanje halogenalkana
U sistematskoj (IUPAC) nomenklaturi atom halogena se tretira

kao supstituent alkanovog niza.

Najdui alkanov niz numerie se tako da prvi supstituent dobije
najnii broj polazei bilo od kog kraja niza.
Supstituenti se rangiraju prema abecednom redu.
Sloeni supstituenti imenuju se prema istim pravilima kao kod
alkana.

1-fluorpentan

jodcikloheksan

5-hlor-2-metilheptan

2-brompentan

3-jodpentan

2-hlor-2-metilpentan

2-hlor-5-metilheptan

AROMATINI UGLJOVODONICI

BENZEN

C6H6

1931

Objanjena struktura benzena, a desetak godina

kasnije ovu strukturu je prihvatila veina hemiara.

Benzen, njegovi homolozi i njima slina jedinjenja

zovu se aromatina jedinjenja.

Aromatinost kao pojam u poetku je bio vezan za

karakteristian miris ovih jedinjenja, esto neprijatan.

Danas se pod pojmom aromatinost podrazumeva zbir

fizikih i hemijskih osobina karakteristinih za jedinjenja
koja sadre benzenovo jezgro, odnosno prsten.

Imenovanje derivata benzena

mnogi mono-supstituisani benzeni se imenuju tako sto se
doda naziv supstituenta kao prefiks rei benzen:

brombenzen

nitrobenzen

kod di-supstituisanih benzena mogua su tri razliita

rasporeda.
Oznaavaju se prefiksima:

1,2- ili orto- ili o-; orto (grki) direktno,

1,3- ili meta- ili m-; meta (grki) premeten,
1,4- ili para- ili p-; para (grki) na drugoj strani.

1,2-dihlorbenzen
o-dihlorbenzen

1-hlor-3-nitrobenzen
m-hlornitrobenzen

1-hlor-4-nitrobenzen
p-hlornitrobenzen

Derivati benzena IUPAC-ovi i uobiajeni nazivi

CH3

1,2-dimetilbenzen
o-ksilen

metilbenzen
toluen

1,3-dimetilbenzen
m-ksilen

1,4-dimetilbenzen
p-ksilen

rastvarai

CH

CH2

CH3

H3C
etenilbenzen
vinilbenzen
stiren
(monomer)

OCH3

CH3

1,3,5-trimetibenzen
mezitilen

metoksibenzen
anizol
(u industriji parfema)

Derivati benzena IUPAC-ovi i uobiajeni nazivi koje

preporuuje Chemical Abstracts
OH

CHO

COOH

benzenkarbaldehid
benzaldehid
(vetaka aroma)

benzenol
fenol
(antiseptik)

benzenkarboksilna kiselina
benzoeva kiselina
(konzervans hrane)
CH2

ili

ili C6H5-

CH2
H

ARIL- grupe

ili
H

ili C6H5CH2-

H
H

FENIL-

BENZIL-

POLICIKLINI BENZENOIDNI
UGLJOVODONICI

naftalen

benz[a]piren

antracen

fenantren

C60, bakminsterfuleren
bakibol

DOBIJANJE AROMATINIH
UGLJOVODONIKA I NJIHOVIH DERIVATA
aromatini ugljovodonici i njihovi derivati imaju veliki znaaj
kao sirovine za industriju boja, eksploziva, farmaceutskih
proizvoda, sredstava za zatitu bilja, polimera itd.
glavni izvori aromatinih ugljovodonika su:
nafta i katran kamenog uglja.
neke nafte ve sadre aromatine ugljovodonike (uralska)
i iz takvih nafti aromatini ugljovodonici se dobijaju
destilacijom.
iz nafti koje ne sadre znaajne koliine aromatinih
ogljovodonika oni se dobijaju aromatizacijom nafte.

Domai
1. Strukturnim ili racionalnim formulama predstavite strukture svih
izomera sa formulom C5H12.
2. Poreajte po rastuim takama kljuanja sledea jedinjenja i
napisite njihove strukturne formule: 2-metilpentan, etan, oktan,
pentan
Napisati strukturne formule sledeih jedinjenja:
5. 4-metil-2-heksin;
6. 2,2,3-trimetilpentan
7. 2,2-dimetil-3-heksen
8. 3-etil-2,3-dimetil-1-penten
9. Dajte naziv po IUPAC nomenklaturi:
CH 3

CH3CHCH2CCH2CH3
CH 3

CH 3

CH3

CH 2CH3

CH3CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH 3

CH3CH2

CHCHCH2CH 2CH2CH3
CH2CH3