Reacia de eliminare

Definiie:

Reacia de eliminare se defineste prin ndeprtarea unei molecule de Hx sau H2O dintr-un compus organic n diverse condiii de reacie. Se ntlnete la compuii halogenai (eliminarea de Hx sau X2) i la alcooli ( eliminarea de H2O ) compui nesaturai.
Metode de preparare.

Cele mai multe dintre reaciile prin care se formeaz alchenele sunt reacii de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reacii de adiie.

Prin eliminarea unei molecule de ap din molecula unui alcool se formeaz o alchen. Din alcool etilic se obine etena, din alcoolii propilici, propena:

Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin ncalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formeaz cu alcoolul un ester, n cazul alcoolului etilic sulfatul acid de

etil, care. La cca. 1700, se descompune:

Astfel, acidul sulfuric se regenereaz i poate reaciona cu o noua molecul de alcool.

Se poate, de asemenea, elimina ap din alcooli prin cataliz heterogen. Alcoolii se trec n stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul d alchene-1 aproape pure, primii doi dau amestecuri n care predomin alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice. C6H5CHOHCH3 H2O+C6H5CH=CH2 * Compuii halogenai, n special cei teriari, elimin o molecul de hidracid cnd sunt tratai la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat n alcool, sau cu amine ca anilina, piridina i chinolina:

Compuii 1,2-dihalogenai elimin halogenul cnd sunt tratai cu zinc, n soluii de alcool sau de acid acetic:

Decarboxilarea acizilor nesaturai se face mai uor dect a celor saturai, prin nclzire; din acid cinamic, se

formeaz stiren; din acid ciclohexilidenacetic, metilencicclohexan:

n industrie se obin alchene din dehidrogenarea alcanilor. Drept catalizator se folosete trioxidul de crom, la 4500. Mai puin activ, dar mult mai puin sensibil, este trioxidul de crom (10%) depus pe oxid de aliminiu (temperatur de lucru 500-6000). Din n-butan se obin astfel n-butene, din i-butan, I-buten:

Se formeaz alchene prin descompunerea termic a alcanilor i a altor hidrocarburi, n aa numita reacie de cracare. Alchenele sufer izomerizare cnd sunt nclzite singure sau n prezen de catalizatori. Astfel butena-1 se transform n buten-2 cnd este trecut printr-un tub de cuar gol la 5500, peste oxid de aluminiu activat sau silicat de aluminiu la 4000, sau peste acid fosforic la 2500. Peste aceiai catalizatori, la temperatur mai nalt, butena-2 trece parial n izobuten. Ciclohexena

se izomerizeaz, n mod asemntor, peste oxid de aluminiu, la 4800: Izomerizri sismilare se obin i cu catalizatori bazici, cum este benzilsodiul, la 250.