Ministrio Da Educao Secretaria De Educao Profissional E Tecnolgica Instituto Federal De Educao, Cincia E Tecnologia Do Rio De Janeiro

Curso: Farmcia Disciplina: Qumica Orgnica III Experimental Professor: Luciano Freitas do Nascimento

SNTESE DE FLUORESCENA

Dandara Paiva Barroso e Ana Carolina Gama

Realengo 2013
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Sntese de Fluorescena
INTRODUO A fluorescena tambm conhecida como resorcinolftalena sdica ou uranina ou ainda uranina amarela. Ela recebeu este nome em funo da colorao fluorescente amareloesverdeada que apresenta em soluo alcalina, embora se apresente como slido alaranjado escuro. Esta substancia caracterizada como um xanteno, uma classe de compostos largamente utilizados como corantes. Pode ser sintetizada pela reao entre anidrido ftlico e resorcinol, em meio cido (cloreto de zinco ou cido sulfrico concentrado, que atuam como agentes desidratantes, via a reao de Friedel-Crafts ou ainda pelo cido metanossulfnico como cido de Lewis e catalisador). MATERIAIS E REAGENTES Materiais: Banho de leo Becher de 250 ml Cpsula de porcelana Erlenmeyer de 500ml Funil analtico Gral e pistilo Reagentes: 1. cido clordrico concentrado 2. Anidrido ftlico 3. Cloreto de zinco fundido (ZnCl2 ) 4. Resorcinol Propriedades dos reagentes: 1. cido clordrico concentrado PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS Substncia: H2SO4. Estado fsico: Lquido. Forma: Viscoso. Cor: Incolor. Pode apresentar colorao amarelo escuro, se contaminado por outras substncias. Odor: Penetrante. pH: 0,3 a 98% em meio aquoso. Ponto de ebulio: 340 C a 760 mmHg. Ponto de fuso: 10,5 C (100%). Ponto de fulgor: No inflamvel. 2

No inflamvel. Presso de vapor : 9,08 x 10-5 mmHg a 20 C. Densidade : 1.835 g/cm3a 20 C. Solvel em gua (liberao de calor). Outras informaes: Para diluies em gua, adicione sempre o cido sobre a gua para evitar reaes violentas com gerao de calor e espalhamento do cido.

IDENTIFICAO DE PERIGOS Perigos mais importantes: A reao com gua pode gerar muito calor, aumentando a concentrao de fumaa no ar. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e/ou txicos. Pode causar queimaduras graves na pele e nos olhos. A corroso de certos metais produz hidrognio (explosivo). Classificao do produto qumico: Corrosivo. Viso geral de emergncias: Em caso de vazamento do cido deve-se evitar a inalao dos gases e vapores usando mscaras e EPIs apropriados, manter as pessoas afastadas e isolar o local, se possvel, abandonar a rea de risco e acionar os bombeiros e/ou brigada de emergncia.

2. Anidrido ftlico. Trata-se do anidrido do cido ftlico cuja obteno pode ocorrer por dois mtodos: Oxidao cataltica do orto-xileno com O2 (oxignio): C6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2O Oxidao cataltica do naftaleno (chamado processo anidrido ftlico Gibbs, de 1918): C10H8 + 4.5 O2 C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2 Os subprodutos da reao do naftaleno so o dixido de carbono e gua. PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS Estado fsico : Escamas brancas e odor asfixiante Ponto de fuso : 131,2C Ponto de ebulio : 285C Temp. de ignio: 570C O produto slido decanta na gua. pH : Soluo a 0,5% a 25C : 1,99

ESTABILIDADE E REATIVIDADE Substncias a evitar: gua, agentes oxidantes, cidos, bases e redutores fortes, fontes de calor, umidade, lcalis e aminas. Reaes perigosas: Reaes com cido ntrico, nitrito de sdio e xido de cobre. Produtos perigosos de Decomposio: Monxido e dixido de carbono 3

 IDENTIFICAO DE PERIGOS Moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratrio. O produto fundido causa queimaduras trmicas. Exposio prolongada pode causar sensibilizao da pele e do pulmo, tambm causa danos ao fgado e rins. Risco Qumico: Sob aquecimento, reage violentamente com cidos, bases e oxidantes fortes, principalmente xido de cobre, nitrito de sdio ou cido ntrico, causando risco de exploso. Risco de Fogo: O produto fundido levemente combustvel e a ignio s ocorrer se houver pr-aquecimento.

3. Cloreto de Zinco Pode ser preparado da reao do zinco com o cloreto de hidrognio. Zn + 2 HCl ZnCl2 + H2 PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS Estado fsico: Slido Forma: P Cor: branca Odor: Inodoro pH: 6,0 a 8,0 (100g/l gua a 20C) Temperaturas especficas ou faixas de temperaturas nas quais ocorrem mudanas de estado fsico. Ponto de ebulio: 1560C (anidro) Ponto de fuso: 963C (anidro) Ponto de Fulgor: Desconhecido Densidade : 3,75 g/cm (anidro) Solubilidade em gua : 310 g/L gua

ESTABILIDADE E REATIVIDADE Produtos perigosos da Decomposio : xidos de metais halognicos, possibilidade de halognio livre ou inico. Incompatibilidade : Trifluoreto de bromo, acido 2-furan percaboxilico (anidro). IDENTIFICAO DE PERIGOS Perigos mais importantes: Produto corrosivo. Causa queimaduras em qualquer rea de contato. 4. Resorcinol Tambm chamado de m-dihidroxibenzeno, 1,3-benzenodiol, 1,3-dihidroxibenzeno, 3hidroxifenol, m-hidroquinona, m-benzenediol, e 3-hidroxiciclohexadieno-1-ona.

Pose ser obtido a partir da fuso alcalina do sal dissdico do cido m-benzenodissulfnico, com hidrxido de sdio que se d a uma temperatura de processo de 270C e possui a reao: C6H4(SO3H)2 + 4 NaOH C6H4(OH)2 + 2 Na2SO3 PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS Estado fsico: Slido. Cor: Branco. Odor: Prprio. pH (20C): 4 6. Temperaturas especficas ou faixas de temperaturas com mudanas de estado fsico: Temperatura de Fuso: 109-111C. Temperatura de ebulio: 281C. Temperatura de Ignio: 605C. Ponto de inflamabilidade: 127C. Solubilidade: Em gua: 1000 g/ L. Em etanol: muito solvel. Frmula Molecular: C6H6O2. Peso Molecular: 110,11. ESTABILIDADE E REATIVIDADE

Condies a evitar: Acima do ponto de fuso. Materiais ou substncias incompatveis: Oxidante. Produtos de decomposio perigosa: Sem indicao. IDENTIFICAO DE PERIGOS Nocivo por ingesto. Irritante para os olhos e pele.

METODOLOGIA DE SNTESE

Procedimento Experimental Em uma cpsula de porcelana, colocar 10g (67,6mmol) de anidrido ftlico e 14,7g (9,1mmol) de resorcinol. Aquecer a mistura em banho de leo at 180C e, em seguida, sob agitao, acrescentar aos poucos 10g (70mmol) de ZnCl2 fundido recentemente. H a 5

formao de uma massa slida. Continuar o aquecimento at 260C, mantendo essa temperatura enquanto houver desprendimento de vapores. Aps 30 minutos, a massa se torna to viscosa que impede qualquer agitao. Resfriar e transferir a massa obtida para um gral e pulveriz-la. Colocar o p obtido em um erlenmeyer, acrescentar 130mL de gua e 7mL (0,30mol) de HCl concentrado. Aquecer a mistura durante o tempo necessrio para dissolver o xido e o cloreto bsico de zinco. Filtrar o produto em papel de filtro pregueado, lavar vrias vezes com gua para remover o excesso de HCl e secar em dessecador a vcuo ou em estufa a 100C. Determine a massa obtida e calcule o rendimento. Faa uma anlise por placas cromatogrficas e determine o ponto de fuso. Mecanismo

Metodologias alternativas

Pode ser verificada a existncia de diversos modos alternativos de sntese da fluorescena, porm a maioria destes era realizada com reagentes inviveis a uma prtica didtica tanto no quesito custo quanto na complexidade. Visto isso alternativa encontrada foi a possibilidade de substituio dos cidos (cloreto de zinco ou cido sulfrico concentrado, cido metanossulfnico) utilizados como catalizadores, no sendo necessria a mudana de procedimento a ser utilizada. ESQUEMA 1 Utilizando HCL

Em uma lata, aquecer uma mistura de 15,g de anidrido ftlico e 22,0g de resorcinol, previamente pulverizados, utilizando banho de leo de amendoim de modo a manter na massa reacional a temperatura de 180C. massa fundida, adicionar, durante 10 minutos, 7,0g de cloreto de zinco anidro e pulverizado, agitando continuamente, com pequeno basto. Elevar a temperatura a 210C, e aquecer por cerca de 2 horas, at que a mistura liquefeita se solidifique. Deixar resfriar, e retirar a massa slida com uma esptula. Pulverizar e ferver durante alguns minutos com mistura de 200 ml de gua e 10 ml de HCL concentrado (d: 1,17). Filtrar enquanto quente atravs de papel de iltro, em buchner, lavar com gua quente at reao neutra e secar em estufa a 100C. Reao de confirmao Verificar a completa solubilidade do produto em soluo aquosa alcalina, dando colorao verde, por transparncia, e amarela, por reflexo. REFERENCIAS VAGNER, Roberto. Estudos de derivados de fluorescena visando o desenvolvimento de frmacos para Terapia Fotodinmica, Disponvel em: <http://www.pqu.uem.br/arquivos/documentos/me182c.pdf>. Acesso em: 28 outubro 2013 FRANCA, Roberta; SOUSA, Danilo; BERTY, Eliane. Sntese da Fluoresceina, Fenolftalena e Eosina. Disponvel em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABPKQAL/orguesxp-2-sintesefluoresceina>. Acesso em: 27 outubro 2013 7

Fluorescena. SCIENTIA. Disponvel em: <https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/fluoresceina>. Acesso em:27 outubro 3012 Resorcina. Ficha de informao de segurana do produto qumico. VIA FARMA. Disponvel em: <http://www.viafarmanet.com.br/site/downloads/fispqs/RESORCINA.pdf>. Acesso em: 29 outubro 2013 F.I.S.P.Q. COPEBRS. Disponvel em: <http://www.copebras.com.br/~/media/Files/C/Copebras/pdfpg/3_3_Sulphuric_Acid.pdf>. Acesso em: 27 outubro 2013 Cloreto de Zinco. Ficha de informaes de segurana de produtos qumicos. MC GROUP NET. Disponvel em: <http://www.mcgroupnet.com.br/admin/content/cloreto_zinco5127.pdf>. Acesso em: 30 outubro 2013 Anidrido Ftalico. Ficha de informaes de segurana de produtos qumicos. MC GROUP NET. Disponvel em: <http://www.mcgroupnet.com.br/admin/content/anidrido_ftalico1666.pdf>. Acesso em: 29 outubro 2013