ASAM AMINO DAN PEPTIDA

Asam amino adalah molekul yang mengandung:

gugus amina (NH2), gugus asam karboksil (COOH), rantai samping (-R), spesifik untuk setiap asam amino.

Unsur utama asam amino adalah :

Karbon Hidrogen (H) Oksigen (O), dan nitrogen (N).

History
Tahun 1806, Louis-Nicolas Vauquelin and Pierre Jean Robiquet pertama kali menemukan asam amino, mengisolasi asparagin dari asparagus; Tahun 1810, ditemukan sistein, dan Tahun 1820 ditemukan Glycine dan leucine. Kata amino acyd (English) pertama kali digunakan tahun 1898.

General structure
C1OOH3N+ C2 H C3H 2 C4H 2 C5H 2 C6H 2 NH 3 +

 Asam amino yang mempunyai rantai karbon terikat ke carbon, disebut alfa asam amino Asam amino dengan gugus amin terikat ke karbon atau disebut sebagai beta atau gamma asam amino.

Isomer
-asam amino standar, kecuali glycine dapat ditemukan dalam salah satu dari dua bentuk isomer (optical isomers), amino L atau D
L-asam amino semuanya terdapat dalam protein selama proses transelasi dalam ribosom,

D-asam amino terdapat pada beberapa protein yang dihasilkan oleh enzim posttranslational modifications setelah transelasi dan translokasi ke dalam retikulum endoplasama, seperti:
yang ditemukan pada cone snails (exotic sea-dwelling organisms). komponen peptidoglikan dinding sel bakteri., dan D-serin yang bekerja sebagai neurotransmitter dalam otak.

Isomer
COOH
H2N C H CH3 HO COOH C H N2 H

L- Alanin

D- Alanin

Zwitterions
(1)
H H3N C R (2)

O H

H H3N C R

C
H

Asama amino: 1 (unionized) 2( Zwitterion)

 Gugus amin dan gugus asam karboksil yang terdapat dalam asam amino memungkinkan mereka mempunyai amfiprotik (amphiprotic properties). Gugus karboksil (-CO2H) dapat diprotonisasi menjadi karboksil negatif (-CO2- ), dan gugus -amino (NH2-) dapat diprotonisasi menjadi gugus -amonium positif (+NH3-).

Isoelectric point
Pada nilai pH antara dua nilai pKa (2.2 dan 9,4), kebanyakan zwitterion, tetapi koeksistensinya dalam keseimbangan yang dinamis (dynamic equilibrium) dengan sejumlah kecil ion bermuatan negatif dan positif. Pada saat tepat di tengah diantara kedua nilai pKa, jumlah ion bermuatan negatif dan positif berada dalam keseimbangan, sehingga rata-rata dalam bentuk tidak bermuatan (zero). Nilai pH ini dikenal sebagai titik isoelektrik pI (isoelectric point pI) sehingga pI = (pKa1 + pKa2)

Occurrence and functions in biochemistry

Asam Amino Standar Asam amino dapat membentuk rantai polimer pendek disebut peptida atau rantai lebih panjang yang disebut polipeptida atau protein. Polimer itu adalah linier dan tidak bercabang, masingmasing asam amino terikat ke kedua asam amino di dekatnya. Proses pembentukan protein disebut transelasi dan melibatkan penambahan setahap demi setahap asam amino melaui ribosom. Susunan dimana asam amino ditambahkan dibaca melalui kode genetik dari mRNA cetakan, yang merupakan kopi RNA dari satu gen organisme.

Asam Amino Non-Standar Asama amino non standar yang terdapat di dalam protein dibentuk oleh posttranslational modification, modifikasi terjadi setelah transelasi Modifikasi ini seringkali menjadi penting untuk fungsi dan regulasi suatu protein;
contoh,
carboxylasi glutamate agar pengikatannya lebih baik terhadap kation kalsium,dan hydroxylasi proline yang memiliki peran sangat penting untuk mempertahankan jaringan ikat

In human nutrition Apabila asam amino masuk ke tubuh, salah satu dari 22 asam amino standar digunakan untuk sisntesis protein dan biomolekul lain atau dioksidasi menjadi urea dan karbondioksida sebagai salah satu sumber energi. Jalur metabolisme dimulai dengan melepas gugus amin dengan bantuan enzim transminase, gugus amin kemudiaan dilibatkan dalam siklus urea. Produk lain dari transmidasi adalah asam keto yang kemudian masuk dalam siklu siklus asam sitrit. Asam amino glukogenik dapat juga dikonversi menjadi glukosa melalui glukoneogenesis.

 Dari 22 asam amino standar, 9 disebut asam amino esensial karena tubuh manusia tidak dapat mensitesanya dari senywa lain, sehingga mereka harus diperoleh dari makanan. Sedangkan cysteine, taurine, tyrosine, dan arginine adalah asam amino semi esensial pada anak-anak karena jalur metabolisme yang mensintesis asam amino tersebut belum sepenuhnya berkembang. Jumlah yang dibutuhkan juga tergatung pada usia dan kesehatan seseorang, sehingga sangat sulit untuk membuat generalisasi tentang diet yang diperlukan untuk beberapa asam amino.

Essential Histidine Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine Threonine Tryptophan Valine

Nonessential Alanine Arginine* Asparagine Aspartic acid Cysteine* Glutamic acid Glutamine* Glycine Ornithine* Proline* Selenocysteine* Serine* Taurine* Tyrosine*

(*) Essential only in certain cases.

Non-protein functions Pada manusia asam amino non protein juga memiliki peranan penting sebagai metabolic intermediates, seperti di dalam biosintesis neurotransmitter gamma-aminobutyric acid. Banyak asam amino digunakan untuk sintesis molekul lain,contoh:

Non-protein functions
Asam Amino Fungsi

Tryptophan

Prekussor neurotransmitter serotonin.

Tyrosine

precursor of the neurotransmitter dopamine

Glycine

precursor of porphyrins such as heme.

Arginine

precursor of nitric oxide.

Ornithine and S-adenosylmethionine

precursors of polyamines.

Aspartate, glycine, and glutamine

precursors of nucleotides.

Phenylalanine

precursor of various phenylpropanoids, which are important in plant metabolism

Uses in technology
Industri makanan, konsumen asama amino terbesar, contoh:
asam glutamat yang digunakan sebagai penambah rasa (flavor enhancer) dan Aspartame (aspartyl-phenylalanine-1-methyl ester) sebagai pemanis buatan rendah kalori.

Biodegradable plastics
Asam amino sedang dikembangkan sebagai komponen berbagai polimer biodegradabel (biodegradable polymers). Material tersebut termasuk akrab lingkungan (environmentally friendly) dan medis (drug delivery) serta konstruksi prosthetic implants. Polimer tersebut, meliputi polypeptides, polyamides, polyesters, polysulfides, and polyurethanes dengan asam amino komponen penyusunnya atau merupakan rantai utama atau terikat sebagai sisi samping.

Biosynthesis
Pada tumbuhan, asimilasi nitrogen menjadi senyawa organik (glutamat), yang dibentuk dari alpha-ketoglutarate dan ammonia dalam mitokondria. Agar terbentuk asam amino lain, tumbuhan menggunakan enzim trransaminase memindahkan gugus amin ke asam alpha-keto carboxylic acid lain.
Contoh, aspartate aminotransferase mengubah glutamat dan oksaloasetat menjadi alphaketoglutarate and aspartate.

 Asam amino non-standar biasanya dibentuk melalui modifikasi asam amino standar.
Contoh, homocysteine dibentuk melalui jalur transsulfuration atau demethylasi methionine melalui metabolik intermediet Sadenosyl methionine, sedangkan hydroxyproline dibuat oleh modifikasi posttranslasi proline.

Mikroorganisme dan tumbuhan banyak mensitesis asam amino yang tidak umum.
Contoh, mikroba membuat asam 2-aminoisobutyric dan lanthionine, yang merupakan jembatan sulfida (sulfide-bridged) derivat dari alanine.
Kedua asam amino iitu terdapat dalam peptidiclantibiotics , seperti alamethicin.

 Katabolisme asam amino proteogenik . Asam amino dapat diklasifikasikan menurut penampakan produk utamanya, sebagai berikut:
Glukogenik, produk yang mempunyai kemampuan membentuk glukosa melalui glukoneogenesis. Ketogenic, produk yang tidak memiliki kemampuan memberuk glukosa. Produk tersebut hanya bisa digunakan untuk ketogenesis atau sintesis lemak.

Katabolisme

Degradasi asam amino melibatkan proses deaminasi dengan memindahkan gugus amin ke alfa ketoglutarat, membentuk glutamat. Proses ini dibantu oleh enzin transaminase. Pada beberapa vertebrata, gugus amin dibuang melalui siklus urea dan dieksresi dalam bentuk urea. Namun, degradasi asam amino dapat menghasilkan asam urat (uric acid) atau amonia. Contoh, dehidrasi serin merubah serin menjadi piruvat dan amonia. Setelah satu atau lebih gugus amin dibuang, molekul sisa seringkali digunakan untuk sintesis asam amino baru atau digunakan sebagai energi melalui glikolisis atau siklus asam sitrat.

Pisikokimia Asama Amino

Tabel Asam Amino Standar