RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) Dosen : Deden Indra Dinata MSi, Apt

KIMIA MEDISINAL [2]

A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN 1. Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Medisinal
Matakuliah Kimia Medisinal menyajikan materi yang berisi arti, ruang lingkup, mafaat Kimia Medisinal bagi farmasis. Hubungan atom penyusun struktur molekul dengan sifat fisika kimia, interaksi obat dengan reseptor dan aktivitas biologis. Aspek streokimia dan aktivitas biologis.Hubungan struktur dan aktivitas biologis. Membahas senyawa-senyawa obat diutamakan molekul molekul aktif biologi, modifikasi molekul dan rancangan obat yang rasional dan beberapa contoh senyawa obat.

2. Tujuan Pembelajaran
Setelah mempelajari matakuliah ini mahasiswa diharapkan dapat menjelaskan prinsip-prinsip dasar hubungan struktur, sifat kimia- fisika dengan aktivitas biologis obat. Memahami interaksi obat- reseptor dan untuk dapat digunakan sebagai dasar menjelaskan mekanisme terjadinya aktifitas biologis, dan penggunaannya secara klinis.

3. Tujuan Pembelajaran Khusus

Setelah mengikuti matakuliah ini mahasiswa diharapkan mampu 1. a. Menjelaskan definisi, sejarah dan ruang lingkup Kimia Medisinal serta hubungannya dengan bidang ilmu lain b. Menjelaskan tujuan dan manfaat Kimia Medisinal bagi farmasis 2. a. Menjelaskan atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia, elektronegativitas, kepolaran, momen dipol. b. Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhadap terjadinya aktivitas biologi dan memberikan contoh beberapa jenis ikatan kimia, ikatan kovalen -laktam- reseptor sehingga -laktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik 3. a. Menjelaskan ikatan kimia interaksi obat dengan reseptor dan hubungan dengan aktivitas biologi b. Menjelaskan hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas biologi, pengaruh isomer optik, diastreomer, bentuk konformasi dan cis-trans terhadap aktivitas biologi c. Menjelaskan interaksi obat dengan membran sel mikroorganisme dan hubungan dengan aktivitas obat. d. Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat

4. a. Menjelaskan hubungan struktur, koefisien partisi dengan aktivitas, contoh antihistamin H1 dan H2 b. Menjelaskan hubungan kelarutan dengan aktivitas obat anestesi sistemik menurut teori OvertonMeyer 5. a. Menjelaskan hubungan prinsip Ferguson, aktivitas Thermodinamik dengan aktivitas obat anestesi sistemik dan memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental b. Menjelaskan model kerja obat berstruktur tidak spesifik dan memberikan contohnya 6. a. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hansch, dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik. b. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet, dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat c. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter sterik. d. Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA 7. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf neurotransmitter. b. Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel neuron, potensial aksi, hataran fisika kimia pada sistem saraf. c. Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan penghambat enzim asetilkolin esterase. d. Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik dan penggunaannya dalam kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimerdesease 8. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf adrenergik b. Menjelaskan obat-obat golongan adrenergik dan reseptor, jenis reseptor adrenergik dan aktivitas biologi. c. Menjelaskan berbagai mekanisme kerja senyawa golongan obat adrenergik dan memberikan contohnya dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, arithmia jantung, angina pektoris, obat-obat trisiklik antidepresi 9. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf dopaminergik b. Menjelaskan senyawa golongan dapaminergik, senyawa agonis dan antagonis dapaminergik, serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau neuroleptika. c. Menjelaskan obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan turunannya. d. Menjelaskan obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan secara klinis untuk kondisi patologis Parkinsons desease 10. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf gabanergik b. Menjelaskan sistesis senyawa asam -amino butirat GABA dan senyawa-senyawa obat penghambat enzim asam glutamat dekarboksilasi GAD, dan contoh aktivitas biologis berupa konvulsi dan seizure. c. Menjelaskan senyawa penghambat enzim -amino transferase GABA. T dapat menghilangkan efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD d. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi.

e. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA Dan dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi. f. Menjelaskan senyawa obat golongan hydantoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan antiepleptika. g.Penemuan NO sebagai substansi pembawa pesan, metabolisme NO, peran NO dalam sistem saraf pheriferal dan sentral i. Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat

B. PELAKNAAN PEMBELAJARAN
1. Jadwal Kegiatan Mingguan
Minggu ke1 Topik Substansi Metode Fasilitas

Pendahuluan Kimia Medisinal Karakter atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia senyawa obat. Interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob)

Definisi, sejarah, ruang lingkup, hubungan dengan bidang ilmu lain, tujuan dan manfaat Kimia Medisinal Menjelaskan karakter atom-atom penyusun senyawa obat sifat fisika kimia, elektronegativitas, kepolaran, momen dipol dan hubungan dengan reaktivitas senyawa obat. . Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhada aktivitas biologi dan memberikan contoh ikatan kovalen -laktam- reseptor sehingga laktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik Hubungan kelarutan dengan aktivitas biologi senyawa homolog turunan alifatis alkohol Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas antihistamin H1 dan antihistamin H2 Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas anestesi umum Hubungan prinsip Ferguson dengan aktivitas thermodinamik. Aktivitas obat anestesi sistemik dan memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental Senyawa berstruktur spesifik dan non spesifik Hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas biologi, pengaruh isomer optik, diastreomer, bentuk konformasi dan cis-trans aktivitas biologi

Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD -WB -LCD

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

Hubungan struktur, kelarutan dan aktivitas biologi

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

Prinsip Ferguson dan Model kerja Obat

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

Hubungan struktur, aspek streokimia dan aktivitas biologi

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

Interaksi obat membrane sel

Interaksi obat dengan membran sel mikroorganisme dan hubungan dengan aktivitas antimikroba Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

8 9 Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat (HKSA)

Ujian Tengah Semester - Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hansch, dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik. - Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet,dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat - Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter sterik. Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA Senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf. Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel neuron Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan penghambat enzim asetilkolin esterase. - Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik danpenggunaannya dalam kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimerdesease
Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

10

-WB -LCD

11

Obat-obat adrenergik dan reseptor

B erbagai mekanisme kerja senyawa golongan obat adrenergik dan memberikan contohnya dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, aritmia jantung, angina pektoris, obat-obat trisiklik antidepresi Senyawa golongan dapaminergik, senyawa agonis dan antagonis dopaminergik, serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau psikotropika - Obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan turunannya. - Obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan secara klinis untuk kondisi patologis Parkinsons desease -

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

12

Senyawa golongan dopaminergik

Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD

13

Senyawa asam - amino butirat GABA dan receptor

Sistesis senyawa asam -amino butirat GABA dan senyawasenyawa obat penghambat asam GAD, dan enzim glutamat dekarboksilasi contoh aktivitas

Ceramah dan -WB tanya jawab -LCD

biologis berupa konvulsi dan seizure. Senyawa penghambat enzim amino transferase GABA. T dapat menghilangkan efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi. Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi. Senyawa obat golongan phenitoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan antiepleptika. Ceramah dan -WB Penemuan NO sebagai tanya jawab -LCD substans pembawa pesan. Metabolisme NO Peran NO dalam sistem saraf pheriferal dan sentral Peran NO di luar sistem saraf Rancangan obat yang mengekploitasi NO Nitrovasodilator yang bermanfaat di klinis pada perlakuan untuk angina dan hipertensi malignan (tekanan darah tinggi diluar kontrol). Berbagai senyawa nitrovasodilator Proses bioaktivasi, bioinaktivasi dan biotoksikasi dalam metabolisme obat Perubahan metabolik obat akibat reaksi oksidasi, reduksi dan hidrolisis dari gugus gugus obat Reaksi konhygasi, asetilasi dan metilasi dari gugus-gugus fungsi obat dikaitkan dengan aktivitas biologik dan rancangan obat

14

Molekul Kecil Pembawa Pesan pada Sistem Saraf : Gases (Nitric Oxide, Carbon Monoxide)

15 Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat

16

Ujian Akhir Semester

2. Metoda Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan

Bentuk kegiatan proses pembelajaran meliputi tatap muka dan tanya jawab/diskusi selama 100 menit, yang terdiri dari pembahasan konsep-konsep materi kuliah dan tugas terstruktur, Materi kuliah diberikan dengan peralatan Power Point dan white board.
C. PELAKNAAN PEMBELAJARAN
1. Hasil Pembelajaran

Hasil pembelajaran diukur dari evaluasi kemampuan mahasiswa yang diperoleh selama proses pembelajaran. Evaluasi dilakukan dengan mengadakan Ujian Tengah Semester (UTS) dan Ujian Akhir Semester (UAS). Sebagai tambahan diadakan juga Kuiz. Untuk memantau kerja dosen pengampu, diedarkan kuesioner yang diisi oleh mahasiswa pada waktu kuliah. Hasil kuesioner akan diberikan kepada dosen pengampu, sebagai feed back untuk perbaikan perkuliahan di masa mendatang.
2. Penilaian (assessment): Aspek penilaian Unsur Penilaian Pemahaman Tugas mandiri Ujian Tengah Semester Ujian Akhir Semester Solt Skills Kreativitas dalam diskusi, Membuat resume, Kedisiplinan, Pengumpulan tugas, Presentasi, Partisipasi di kelas. Keterampilan Praktikum Jumlah

Presentase (%) 10 30 30 10

20 100

Konversi Nilai Angka ke dalam Nilai Huruf : 1. Nilai lengkap akhir semester suatu mata kuliah dinyatakan dengan nilai mutu (NM), yaitu A, AB, B, BC, C, D dan E atau T bila tdk lengkap. Nilai merupakan gabungan 2 Dosen dan Praktikum. 2. Untuk mendapatkan nilai mutu (NM) dipergunakan acuan nilai angka (NA) dari 0 sampai dengan 100. 3. Hubungan antara NA, dan NM adalah seperti pada tabel berikut:

NA
80 NA 100 73.00 NA 79.99 68.00 NA 72.99 55.00 NA 69.99 45.00 NA 54.99 40.00NA 44.99 0.00 NA 39.99

NM A AB B BC C D E

Point Konversi 4 3.5 3 2.5 2 1 0

D. DAFTAR PUSTAKA

Nogrady T, Weaver D.F, 2005, Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, 3th ed., Oxford University Press, New York Nogrady T, 1988 , Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, 2nd ed., Oxford University Press, New York Thomas. L.L, 2008, Foyes Principle of Medicinal Chemistry, 6th ed., Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia Ganellin C.R, Robert S.M,1993, Medicinal Chemisty The Rule of Organic Chemistry In Drug Research, 2nd ed., Academic Press Limited, London Wolf M.E., Ed., 1995-1997, Burgers Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., Vol. I-IV, John Wiley & Sons, New York Korolkovas A, 1998, Essential of Medicinal Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons, New York

_________