DETERMINACIÓN DE ALDEHIDOS

OBJETIVO.-
Determinar los porcentajes de aldehídos presentes en aceites esenciales
y en esencias de frutas, especialmente en limones y naranjas.

MATERIALES.-
Tubo de ensayo
Probeta de 50 ml.
Pipeta de 10 ml.
Matraz de Erlenmeyer de 125 ml.
Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
Bureta graduada.

REACTIVOS.-
Benceno clorhidrato de hidroxilamina
Etanol al 60%
Anaranjado de metilo
Hidróxido de potasio 0.5 M.

PROCEDIMIENTO.-
1. Transferir 5 grs. de muestra a un tubo previamente pesado, añadir
5 ml. de benceno y 15 ml. de solución de clorhidrato de
hidroxilamina 0.5 M.
2. La solución de clorhidrato de hidroxilamina se prepara disolviendo
3.475 grs. de producto puro en 95 ml. de etanol al 60%.
3. Añadir 10 gotas de anaranjado de metilo y ajustar, usando
solución alcohólica de hidróxido potásico 0.5 M., a color amarillo.
4. Diluir la solución problema a 100 ml. con etanol del 60%.
5. Agitar vigorosamente y titular con solución alcohólica de hidróxido
de potasio 0.5 M el acido hasta que el color amarillo permanezca
inalterado durante dos minutos. Anotar el volumen de álcali
utilizado.
TEORIA.-

“ALDEHIDOS”

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical

orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes

primarios.

PROPIEDADES FISICAS
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte iónicas dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa
al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos
se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que
ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de
un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y
se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es
fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUIMICAS
Se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con
igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica.

NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo
por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros
nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son
nombrados en nomenclatura trivial.

REACCIONES
Las reacciones de los aldehídos son esencialmente de tres tipos:
Adición nucleofílica;
Debido a la resonancia del grupo carbonilo, la reacción más importante
de aldehídos,

Oxidación;

Reducción;
CALCULOS.-

% de Aldehídos = t x f x 1.008 x 100

W

= 2.3 x 0.053 x 1.008 x 100

2.5

= 1.15 x 0.053 x 1.008 x 100

2.5

= 2.45

t = titulo o ml. Gastado

w = peso tomado

Los factores “ f ” son los siguientes:

 Benzaldehido 0.053

Aldehído cinnámico 0.066

Citral 0.076

Cuminaldehido 0.074

Aldehído deciclico 0.078

CUESTIONARIO.-

1. Explica que son los aldehídos

2. Explica algunas propiedades del benzaldehido
3. Explica que es Citral

RESPUESTAS

1. ALDEHÍDO

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO:

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes

primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en
los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se
reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern,
en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,
(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el
siguiente:

2. BENZALDEHÍDO

El benzaldehído (C6H5 - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a

almendras amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y
perfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con
dióxido de manganeso hidratado o por cloruración previa a cloruro de
benzal (C6H5 - CHCl2) e hidrólisis o mediando una síntesis a partir de
benceno y monóxido de carbono con cloruro de aluminio anhídrido o CHI
o CNH como catalizador. Es también componente de algunos frutos
secos, tales como las almendras amargas, siendo el causante del sabor
y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua,
con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.

Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su

capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un
compuesto químico de propiedades conservantes conocido como ácido
benzoico (E-210).

Dicho compuesto puede obtenerse al estar en contacto con álcalis,

reacción conocida como la reacción de Cannizaro, obteniendo como
producto el alcohol bencílico. Esto hace que sea utilizado como solvente
de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos.

3. CITRAL

Citral, o 3,7-dimetil-2 ,6-octadienal o lemonal, es un par de terpenoides

con la formula molecular C 10 H 16 O. Los dos compuestos son isómeros
de doble vínculo. El E-isómero se conoce como geranial o CITRAL A. La
Z-isómero se conoce como neral o CITRAL B.

El Geranial tiene un fuerte olor de limón. El Neral tiene un olor que es

menos intenso, pero dulce, que el de limón. El Citral es, por tanto, es un
aroma compuesto utilizado en perfumería por su efecto de cítricos. El
Citral también se utiliza como un saborizante, y para fortalecer el aceite
de limón. También tiene un fuerte cualidad anti-microbiana y un efecto
feromonal en los insectos.

El Citral se utiliza en la síntesis de la vitamina A, IONONE, y

methylionone, y para enmascarar el olor del humo.

El Citral está presente en los aceites de varias plantas, incluido el limón

mirto (90-98%), Listsea citrata (90%), Litsea cubeba (70-85%), hierba de
limón (65-85%), limón, árbol de té (70 -80%), Ocimum gratissimum
(66,5%), Lindera citriodora (aprox. 65%), Calypranthes parriculata
(aprox. 62%), petitgrain (36%), limón verbena (30-35%), limón ironbark
(26% ), Bálsamo de limón (11%), cal (6-9%), limón (2-5%), y naranja.
IMÁGENES.-
 BIBLIOGRAFIA.-

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldehído

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/
aldeceto/aldeceto.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen74.htm

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aldehidos.html