2,4 DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4 DINITROFENILANILINA
OBJETIVOS Ilustrar en el laboratorio una reaccin va sustitucin nucleoflica aromtica utilizando el intermediario 2,4 dinitroclorobenceno Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para,en la sustitucin nucleoflica aromtica Obtener los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificacin de compuestos carbonilicos.
INTRODUCCIN Sustitucin Nucleoflica Aromtica. Los compuestos aromticos son excepcionalmente estables, esta estabilidad tiene que ver con las peculiares caractersticas electrnicas, cuando estos compuestos participan en reacciones orgnicas, tienden a conservar su carcter aromtico, es decir, la estructura electrnica del anillo bencnico. Los nuclefilos pueden efectuar reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico fcilmente si el anillo aromtico presenta, en posicin orto o para, grupos fuertemente electrn-atrayentes, desplazando a grupos sustituyentes nucleofugos a esta reaccin se le llama sustitucin nucleoflica aromtica (S.N.Ar) La sustitucin de un halgeno por un nuclefilo en un halogenuro de arilo que no tiene grupos electro atractores como sustituyentes es muy difcil. El anillo aromtico como ya sabemos es un sistema rico en electrones, lo que le dificulta reaccionar con reactivos que tambin son ricos en electrones. Sin embargo cuando hay grupos electro atractores, especialmente grupos nitro en posicin orto o para al halgeno, la sustitucin nucleoflica toma lugar con relativa facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromtico es debido a que los grupos nitro adems de que hacen menos rico en electrones al anillo, estabilizan la carga negativa por efecto inductivo (con el nitrgeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia (con un doble enlace C=N provocada por la adicin del nucleofilo).
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El mecanismo de la Sustitucin Nucleoflica Aromtica (SNA) puede ser descrita como un proceso de Adicin- Eliminacin, donde primero se adiciona el nuclefilo y en una segunda etapa se elimina el grupo saliente, el cual normalmente es un halgeno. Esta reaccin no es una Sustitucin Nucleoflica bimolecular (SN2) donde el nuclefilo entra a 180 con respecto al grupo saliente en un proceso concertado.
Grupos Salientes La capacidad de un grupo dado para funcionar como un buen grupo saliente se relaciona con su estabilidad como anin, es decir un buen grupo saliente es aquel que es una base dbil (debe de ser muy estable) que no ha salido, debe ser un buen aceptor de e - para polarizar el tomo de carbono. Muy buenos grupos salientes Buenos Grupos Salientes Malos Grupos Salientes Muy malos Grupos saliente Br- CN- OH- CH 2 - Cl- NH 3 CH 3 O- NH 2 - H 3 PO 4
CH 3 COO- H 2 O
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PROCEDIMIENTO 1. Pesar 0.5g de 2,4-DNCB y ponerlo en un matraz Erlenmeyer chico. 2. Adicionarle 10mL de Etanol 3. Mezclar y calentar en bao Mara, hasta disolucin total (a)
4. Repartir por mitad la solucin en 2 matraces Erlenmeyer chicos.
A) OBTENCION DE LA 2,4-DNFH: 5. Preparar en una jeringa o pipeta, 1mL aproximadamente de Hidrazina. 6. Agregar gota agota la Hidrazina en el bao Mara agitar y observar la reaccin despus de cada adicin (B) , no exceder la cantidad necesaria. 7. Calentar y agitar durante 5 minutos aproximadamente. 8. Agregar poco a poco 2-3mL de agua fra hasta precipitacin total. 9. Filtrar a vacio, enjuagar con gotas de agua fra el matraz y el producto crudo, recolectar sus residuos. 10. Recristalizar con Acetato de Etilo y recolectar sus residuos.
B) OBTENCIN DE 2,4-DNFA: 5. Preparar en una jeringa o pipeta, 1mL aproximadamente de Anilina. 6. Agregar gota agota la Anilina en el bao Mara agitar y observar la reaccin despus de cada adicin (B) , no exceder la cantidad necesaria. 7. Calentar y agitar durante 5 minutos aproximadamente. 8. Agregar poco a poco 2-3mL de agua fra hasta precipitacin total. 9. Filtrar a vacio, enjuagar con gotas de agua fra el matraz y el producto crudo, recolectar sus residuos. 10. Recristalizar con Etanol y recolectar sus residuos. 11. Filtrar, secar productos A y B. Colectar y etiquetar. 12. Determinar el punto de fusin y rendimiento de cada uno. 13. Lavar, secar el material y entregar junto con los reactivos e instalaciones en orden y tiempo. 14. Reportar y entregar productos.
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DIAGRAMA DE FLUJO ECOLGICO
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INVESTIGACIN PREVIA Anlisis Estequimtrico de las reacciones. Mecanismo de reaccin de 2,4-DINITROFENILANILINA, 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Usos y aplicaciones de 2,4-DINITROFENILANILINA, 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Diferencias entre Sustitucin Electrofilica Aromatica y Sustitucin Nucleofilica Aromtica Propiedades qumicas, fsicas y toxicolgicas de los reactivos y de los productos.
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