Hemija Terpena Laminaceae

TEHNOLOKO METALURKI FAKULTET
UNIVERZITET U BEOGRADU

SEMINARSKI RAD

TEMA:
Hemija terpena familije Lamiacea

STUDENT: MENTOR:
Marko Jonovi 4007/2013 Dr Slobodan Petrovi

Beograd,2014

2

Sadraj

Uvod...................................................................................................................3
1. Etarska ulja...............................................................................................5
2. Opte o terpenima.......................................................................................7
2.1. Monoterpeni........................................................................................12
2.1.1. Aciklini monoterpeni................................................................12
2.1.2. Monociklini monoterpeni.........................................................15
2.1.3. Biciklini monoterpeni..................................................................17
2.2. Seskviterpeni...........................................................................................19
2.3. Diterpeni .............................................................................................22
2.4. Triterpeni................................................................................................23
2.5. Tetraterpeni.......................................................................................24
2.6. Politerpeni.........................................................................................25
3. Familija Lamiaceae (Usnatice)................................................................26
3.1. Opte o familiji Lamiaceae...............................................................26
3.2. Najkarakteristinije biljne vrste........................................................28
3.3. Znaaj biljnih vrsta familije Lamiaceae...........................................28
3.3.1. Rtanjski aj...............................................................................28
3.3.2. Izop............................................................................................29
3.3.3. Vranilovka................................................................................29
3.3.4. Ruzmarin...................................................................................30
3.3.5. Matinjak..................................................................................30
3.3.6. Majoran....................................................................................32
3.3.7. Bosiljak.......................................................................................32
3.3.8. Majina duica..........................................................................33
3.3.9. Lavanda.....................................................................................34
3.3.10. Metvica............................................................................35
3.3.11. alfija...............................................................................35
3.3.12. Pauli...............................................................................37
3.4. Karakteristini terpeni .....................................................................37
4. Hemijsku sastav biljaka..........................................................................38
Zakljuak ...........................................................................................................49
Literatura ..........................................................................................................50

3

Uvod
Dobro je poznato da su biljke najvei izvor bioaktivnih fitohemikalija i
antioksidativnih nutrijenata [1]. U dananje vreme je iroko prihvaeno da odreene klase
jedinjenja na biljnoj bazi kao to su dietetska vlakna, fenolne kiseline, flavonoidi, vitamini,
antimikrobni agensi, kao i neurofarmakoloki agensi imaju preventivnu ulogu u delovanju na
neke este bolesti kao to su rak, kardiovaskularni i neurodegenerativni poremeaji [2;3;4]. U
modernoj eri nauke o hrani, hrana, koja pored normalne nutritivne vrednosti ima preventivno
dejstvo na bolesti i psiholoke benefite, je poznata kao funkcionalna hrana[5]. Termin,
psiholoka funkcionalna hrana prvi put se pojavio u Nature News-u 1993. pod imenom
Japan istrauje granice izmeu hrane i lekova.
U poslednjih nekoliko decenija, bitni nauni dokazi omogueni su primenom irokog
opsega farmakolokih i nutraceutikih aktivnosti medicinskih biljaka [6;7;8]. Pod ovim
aktivnostima se podrazumevaju antioksidativno, antikancerogeno, antiupalno. Od nedavno,
etarska ulja i ekstakti dobijeni iz biljaka dobijaju dosta priznanja kao potencialni izvori
prirodnih i bezbednijih antioksidanasa i bioaktiva [6;7;8;9;10;11;12;13;14].
Sa take gledanja praktine primene, etarska ulja se definiu kao miriljava smea
uljane prirode, dobijena uskljuivo iz biljnih organa: cvea, lia, stabiljaka, korenja, rizoma,
plodova i semenja[6;7;15]. Etarska ulja su uglavnom tena, aromatina sa prijatnim mirisom.
Termin eterino ulje se uglavnom koristi u kozmetikoj i parfemskoj industriji kao
sinonimi za parfemno ulje, bazu ili smeu.
Hemijski, etarska ulja su kompleksne i veoma promenjljive smee iji sastavni deo
ine dve grupe jedinjenja: terpeni i aromatina jedinjenja. Terpeni su nezasieni ugljovodonici
ija struktura je vezana za proste molekul izoprena. Oni koji imaju formulu C
10
H
16
, su oni koji
su sastavljeni od dve izoprenske jedinice povezane vezom glava-rep [16;17]. Etarska ulja za
razliku od terpena C
10
H
16
esto sadre komplikovanije ugljovodonike istog sastava, ali vee
molekulske mase. Njihov sastav se moe predstaviti optom formulom (C
5
H
8
)
n
. Za
monoterpene n=2; za diterpene (C
20
H
32
) i seskviterpene (C
15
H
24
) n je vee od 2. Iako etarska
ulja sadre veliki broj razliitih jedinjenja, najvie sadre monoterpene [18].
Familija Lamiaceae je poznata po bogatstvu vrsta sa lekovitim osobinama, koje su
upotrebljavane jo od davnina i veina ovih vrsta je sa Mediteranskog podruija [19]. Biljke iz
familije Lamiaceae su uglavnom aromatine u svim delovima biljke, mou kojima su i
popularne zainske biljke kao to su: alfija, majina duica, ruzmarin, origano, nana,
lavanda... [7;13]. Aromatina etarska ulja su sadrana u liu. Iako je bilo opisano nekoliko
4

nekoliko toksinih komponenata u biljaka familije Lamiaceae, vanost veine biljaka ove
familije je komercialno ispitivana u kulinarskoj i industriji etarskih ulja vie od 75 godina
[20;21;22;23;24;25]. Etarska ulja iz biljaka familije Lamiaceae su upotrebljavana za leenje
razliitih bolesti kao to su intestinalni poremeaj i bronhitis [6;26].

5

1. Etarska ulja
Etarska ulja predstavljaju sloene smee prirodnih proizvoda jakog mirisa dobijenih iz
raznih delova biljaka (cveta, korena, semena, kore, stabla, smole i sl.). Sakupljaju se u
sekretnim elijama, upljinama, kanalima o epidermalnim elijama [6;13;31;32]. Ona su
karakteristinog prijatnog mirisa, potpuno isparljiva i ne ostavljaju mrlje na papiru. Biljni
materijal iz koga se etarska ulja dobijaju moe biti sve, delimino osuen ili osuen
[13;19;33]. Iako je danas poznato vie od 3000 razliitih etarskih ulja, oko 150 ima veu
primenu, naroito u farmaceutskoj, kozmetikoj i prehrambenoj industriji.
Ekstrakcija etarskog ulja najvie zavisi od stepena difuzije ulja kroz biljno tkivo do
povrine biljke, odakle se ulje moe odvojiti razliitim procesima. Postoje razliite metode, u
zavisnosti od stabilnosti ulja, za ekstrakciju ulja iz biljnog materijala. Ekstrahovana ulja se
mogu razlikovati po kvalitetu, koliini i hemijskom sastavu u zavisnosti od nekoliko faktora:
agroklimatskih uslova, biljnog organa odakle je ekstrahovano, starosti i vegetativnog ciklusa
biljke [37;38].
Etarska ulja se najee dobijaju destilacijom vodenom parom. Iako je ovo opti nain
dobijanja, on nije primenjiv ako su sastojci termolabilni, odnosno podloni promenama pod
uticajem temperature. Osim destilacije vodenom parom koriste se i destilacija vodom, kao i
destilacija vodom i vodenom parom. Ova tri postupka spadaju u postupka hidrodestilacije.
Ostale metode koje se koriste za izolaciju etarskog ulja ukljuuju one koje koriste teni CO
2

ili mikrotalase, destilaciju kljualom vodom i vrelom parom na niskom i visokom pritisku
[35;36]. Destilacija pod smanjenim pritiskom se koristi za dobijanje etarskih ulja iji se
kvalitet pogorava destilacijom na povianoj temperaturi. Etarska ulja dobijena parnom
destilacijom se najee koriste u prehrambenoj i farmaceutskoj industriji.
Radi dobijanja kvalitetnih ulja veoma esto se koriste i razliiti postupci ekstrakcije.
Ekstrakcija kore prelivanjem na hladno se koriste kod izvesnih vrsta agruma (limun,
pomaranda, bergamot), pri emu se etarsko ulje izdvaja posle ispiranja vodom i
centrifugiranjem. U ovom postupku razliit biljni materijal se iscrpljuje isparljivim
rastvaraima (pentan, heksan) u kojima se rastvara etarsko ulje, zatim se rastvara
predestilie. Na ovaj nain dobija se concrete, uobiajene vrste konzistecije i nerastvorljiv
u alkoholu. Daljim tretiranjem dobija se absolut, rastvorljiv u alkoholu na hladno. U
kozmetici se esto koristi ekstrakcija Enfleurage (anflera). Postupak se sastoji u tomoe to
se stavljaju u kontakt mirisni cvetovi sa jednom masnom materijom koja se zasiuje etarskim
uljem. Preko masne podloge vie puta se stavljaju svei cvetovi, tako da se ona obogauje
6

etarskim uljem. Zatim se masna materija ekstrahuje rastvaraem (etanol) koji rastvara etarko
ulje, rastvara upari u vakuumu i kao ostatak se dobija isto etarsko ulje. Iz nekih cvetova
(pomaranda) etarsko ulje se dobija toplim anflera postupkom: digestijom sirovine u
istopljenoj masti ili zagrejanom masnom ulju, iz kog se kasnije etarsko ulje ekstrahuje
etanolom.
U novije vreme za dobijanje odreenih vrednijih etarskih ulja koristi se natkritina
ekstrakcija. Ovo je proces ekstrakcije fluidom koji se nalazi u natkritinoj oblasti (iznad svoje
kritine temperature i pritiska). U natkritinom stanju fluid je uguen i po svojim osobinama
se nalazi izmeu gasa i tenosti. Kao ekstrakciono sredstvo, najveu primenu ima CO
2
, koji je
neotrovan, nezapaljiv, relativno jeftin, hemijski inertan i ima povoljne vrednosti kritinih
parametara i njime se lako rukuje. Omoguen je rad na niim temperaturama, to se povoljno
odraava na kvalitet ekstrakta, a isto tako je mogue izvriti selektivnu ekstrakciju i
frakcionisanje ekstrakta, to je bitno u kozmetikoj i farmaceutskoj industriji. U sutini,
mogue je izvriti separaciju slabo isparljivih i termiki degredabilnih jedinjenja, kao to su
etarska ulja. Procesom natkritine ekstrakcije dobijaju se prirodne aktivne supstance izuzetne
trine vrednosti (mirisne, zainske i farmakoloki aktine supstance) sa posebnom primenom
u prehrambenoj i farmaceutskoj industriji. Ova ekstrakcija spada u tkz. iste tehnologije,
bez sekundarnih proizvoda koji zagauju ivotnu sredinu. U poreenju sa lako isparljivim
organskim rastvaraima, ekstrakcija sa CO
2
ima sledee prednosti: vei prinos aktivnih
supstanci, dua postojanost, sterilnost i bolja mogunost standardizacije finalnih proizvoda.
Dobijana etarska ulja se dalje mogu preistiti razliitim fiziko-hemijskim postupcima,
posebno frakcionom destilacijom.
Etarska ulja predstavljaju uglavnom veoma komplaksane smee raznih ugljovodonika,
alkohola, estara, kiselina, etara i drugih posebno aromatinih jedinjenja. Kompleksnost
etarskih ulja zadaje pravi izazov pri pouzdanom i tanom odreivanju podataka o hemijskom
sastavu. Prilikom karakterisanja etarskih ulja obavezno se odreuju sledei parametri: gustina
indeks refrakcije, ugao skretanja ravni linearno poralizovane svetlosti , kiselinski,
saponifikacioni i estarski broj, kao i kvalititativan i kvantitivan sastav pomou GC-MS, GC-
FTIR, HPLC-MS kombinacija. Prema svim farmakopejama neophodna je standardizacija
etarskih ulja, odgovarajue uvanje, skladitenje i rigorozna kontrola kvaliteta.

7

2. Opte o terpenima

Pojam terpeni potie od terpentina (lat.balsamum terebinthinae). Terpentin, takozvana
,,smola etinara, je viskozni balzam lepog mirisa koji tee nakon zasecanja kore nekoliko
etinarskih vrsta (Pinaceae). U sastav terpentina ulaze ,,smolne kiseline i neki ugljeni
hidrati, koje se ranije odnosio naziv terpeni [27]. Uobiajeno, sva prirodna jedinjenja
izgraena od izoprenskih jedinica i koja veim delom potiu od biljaka se nazivaju terpenima
[28]. Terpenoidi predstavljaju kiseonine derivate terpena.
Terpeni i terpenoidi predstavljaju najbrojniju grupu sekundarnih metabolita biljaka,
morskih organizama i gljiva. Takoe su primeeni i u kamenju, fosilima i u tkivima ivotinja
[29].
etinari, citrusno voe, koriander, eukaliptus, lavanda, limunove trave, ljiljani,
karanfil, kim, mente, rue, ruzmarin, alfija, majina duica, ljubiice, kao i mnoge druge
biljke ili njihovi delovi (koren, rizom, stablo, lie, cvee, plod, seme) su dobro poznati po
lepom mirisu, kao zaini, ili da imaju specifinu feromonsku aktivnost [27]. Terpeni su glavni
nosioci ovih osobina.
U industriji postoji iroka primenjenost terpena. Na primer, linalol i fenil-etil alkohol
se koriste u industriji parfema. Citral se koristi kao sredstvo protiv komaraca i kao poetni
materijal za sintezu vitamina A, mentol i artemisinin se koriste u farmaceutskoj industriji.
Giberalini i brasinosteroidi se koriste kao stimulatori rasta biljaka. Taksol i kukurbitacini su
jedinjenja koja se koriste u leenju tumora. Forskolin je jedinstveni stimulator adenilatne
ciklaze, koji pokazuje raznovrsnu bioloku aktivnost kao to je sniavanje krvnog pritiska,
pozitivan je inotropik, antiglaukom itd. Artemisinin je peroksid seskviterpena sa
potencialnom antimalarskom aktivnou. Derivati panaksadiola i panaksatriola su
imonostimulansi. Prirodna guma je polimer izoprena. Takoe insekti koriste mnogo molekula
terpenskih derivata za svoju komunikaciju[29].
Tek poetkom XIX veka pokualo se sa odreivanjem hemijske strukture pojedinih
sastojaka terpena. Kod ulja terpentina je pronaeno da se odnos C:H atoma moe predstaviti
kao 5:8. Ovaj isti odnos je kasnije ustanovljen kod mnogih prirodnih jedinjenja. Slinost
atomskog sastava je ukazala na verovatnou postojanja iste strukturne jedinice, to je 1887.
godine ustanovio O.Wallach kao tkz. izoprensko pravilo, odnosno da se svi terpeni mogu
uopteno posmatrati kao da su dobijeni ponavljanjem jedne ili vie izoprenskih jedinica.
8

Slika 1. Strukturna formula izoprena [30]
Mnogi terpeni i terpenoidi sadre 2 izoprenske jedinice, kao toje to npr. citronelol
(sastojak ruinog ulja).

Slika 2. Struktuna formula citronelola [30]
Uoeno je takoe karakteristino povezivanje izoprenskih jedinica po sistemu glava-
-rep, to se moe prikazati na sledeoj slici:

Slika 3. Karakteristino povezivanje glava-rep kod terpena [30]
Takav redosled povezivanja se moe uoiti kod prirodnog kauuka.

Slika 4. Redosled povezivanja glava-rep kod kauuka [30]
9

Danas su, meutim, poznati mnogi primeri povezivanja izoprenskih jedinica po
sistemu glava-glava, kao to je npr. kod triterpena skvalena (glava-glava kombinacija
dva glava-rep trimera izoprena):

Slika 5. Redosled povezivanja glava-glava kod svalena [30]
U prirodi se veoma mnogo pojavljuje samostalna C
5
jedinica (hemiterpeni). Izopren se
emituje iz lia biljaka mnogih vrsta i moe imati ulogu biljnog hormona, slino etenu.
Izopentenol i 3,3.dimetilalil-alkohol se javljaju kod nekih ulja, ili slobodno ili u obliku estara.
Poznato je da acetat 3,3-dimetilalil-alkohola predstavlja alarmni feromon pela, gde znaajnu
ulogu uma njegova velika isparljivost. Do sada je izolovano nekoliko biljnih hemiterpena,
uglavnom u obliku laktona ili alkohola, i ova strukturna jedinica je najee prisutna kao
dimetialil-pirofosfat (DMAPP), odnosno C
5
alkilujua jedinica koja se adira na izopentil-
pirofosfat (IPP) i na taj nain je ukljuena u metabolizam drugih sekundarnih metabolita.
Biosintezu razliitih klasa terpena u prirodi objasnijo je 1953. L.Ruika. U sutini, postavio
je pravilo po kojem nastaje nekoliko osnovnih struktura (prekursora) koji predstavljaju
osnovne klase terpenskih jedinjenja. Iz njih se kasnijim reakcijam ciklizacije, uvoenjem
razliitih funkcionalnih grupa ili reorganizacijom molekula moe stvoriti veliki broj razliitih
prirodnih jedinjenja u okviru svake klase terpena.
Biohemijski put nastajanja viih terpena poinje od acetil-koenzima A koji prvo daje
acetoacetil-koenzim A, a zatim mevalonsku kiselinu. Iz aktivirane mevalonske kiseline prvo
nastaje izopentil-pirofosfat (IPP), a zatim njegov izomer dimetilalil-pirofosfat (DMAPP).
Adiranjem IPP na DMAPP nastaje geranil-pirofosfat C
10
PP (GPP).
Daljim povezivanjem (glava-rep) nastaju fosforilovani (C)
5
alkoholi i to:
Geranil-pirofosfat (GPP) kao prekursor monoterpena sa C
10

10

Fernazil-pirofosfat (FPP) kao prekursur seskviterpena sa C
15

Geranil-geranil-pirofosfat (GGPP) kao prekursur diterpena sa C
20

Geranil-farnezil-pirofosfat (GFPP) kao prekursur sesterterpena C
25

Formiranje skeleta triterpena sa C
30
, sterola i tetraterpena sa C
40
ne prati u potpunosti
ravilnosst Ruikinovog povezivanja. Triterpeni (i steroli) nastaju preko skvalena,
jedinjenje koje se formira povezivanjem dve FPP jedinice (2x C
15
). Tetraterpeni se
formiraju iz fitoena koji nastaje povezivanjem dve GGPP jedinice (2x C
20
). Subjedinice se
mogu povezivati razliitim, glava-glava vezivanjem. Povezivanjem velikog broja C
5

jedinica nastaju poliizopreni (politerpeni).

Slika 6. Nastajanje geranil-pirofosfata iz acetil-koenzima A [30]
11

Slika 7. Biogeneza razliitih klasa terpena i terpenoida [30]
Na taj nain su terpeni podeljeni na vie grupa, to je prikazano u tabeli 1.
Tabela 1. Podela prirodnih terpena [30]

12

2.1. Monoterpeni
Monoterpeni predstavljaju najzastupljaniju grupu prirodnih terpena. Kao to je prethodno
navedeno, uglavnom nastaju iz geranil-pirofosfata i imaju osnovni skelet sa deset
ugljenikovih atoma. Ovi regularni isparljivi monoterpeni su sastojci lako isparljivih frakcija
etarskih ulja. Za monoterpene je karakteristian niz struktura koje poseduju irok spektar
biolokih dejstava. Prema svojoj strukturi monoterpeni se dele na acikline , monocikline i
bicikline monoterpene.
2.1.1. Aciklini monoterpeni
Aciklini monoterpeni se izvode iz ugljovodonika 2,6-dimetiloktana, pri emu su
najznaajniji mircen, monoterpen izolovan iz ulja lovorovog drveta i cis--ocimen, koji se
nalazi u ulju hmelja

Slika 8. Strukturne formula 2,6-dimetiloktana, - i -mircena i cis--ocimena [30]
Najvaniji alkoholni derivati monoterpena su geraniol, linalol, nerol i citronelol.
Geraniol i nerol predstavljaju cis- i trens izomere, a izvode se iz -, odnosno -mircena.
Geraniol sa nalazi u skoro svim etarskim uljima, najee u obliku estra, a najvie se nalazi u
ulju ruinog cveta i u lavandinom ulju. Linalol predstavlja tercijalni alkohol i ima prijatan
miris urevka. Citronelol je jedna od osnovnih mirisnih supstanci ulja rue i geranije. U
nektaru cvetova ipka se nalazi geraniol i nerol. Monoterpeni nektara cvetova su supstance
poznate po tome to privlae insekte (atraktanti).
13

Slika 9. Strukturne formule geraniola, nerola, linalola i citronelola [30]
Poznati su i derivati aciklinih monoterpena sa karbonilnom grupom. Geraniol i nerol
daju citral a, odnosno citral b, ija se smea naziva citral. Citral ima karakteristian miris
limuna i nalazi se u raznim citrusnim biljkama.

Slika 10. Strukturne formule citrala a, citrala b i citronelala
Citronelal je glavna komponenta ulja lemon-grasa (ak do 85%). Poto su citral ,-
nezasieni aldehidi sa dodatnom dvostrukom vezom, veoma su reaktivni i lako podleu
reakcijama ciklizacije i pollimerizacije. Citronelal je nepostojan i pri stajanju na vazduhu
postepeno se ciklizuje u prirodni monociklini monoterpen izopulegon:

Slika 11. Nastajanje izopulegona iz citronelala [30]
14

Iz citrala a i acetona aldolnom kondenzacijom i dehidratacijom nastaje pseudojonon
koji se pod dejstvom razblaene H
2
SO
4
ciklizujee u smeu - i - jonona:

Slika 12. Nastajanje - i - jonona iz citrala [30]
Jononi imaju miris ljubiice i koriste se za proizvodnjju sintetikih mirisa. Nalaze se u
ulju kedra i irisa u obliku odgovarajuih ketona (- i - i -iron).
Alifatini monoterpeni se lako ciklizuju pod uticajem kiselina. Tako, geraniol se u
poetku izomerizuje u monoterpen nerol, koji se dalje ciklizuje u dihidroksi derivat terpena.
Ovaj derivat se moe dobiti i pri kiselinskoj hidtataciji limonena, prema sledeoj emi:

Slika 13. Konverzija geraniola i limonena u cis-terpin [30]

15

2.1.2. Monociklini monoterpeni
Osnovni predstavnik monociklinih monoterpena je mentol, a vaniji predstavnici su
terpineni, limonen, eukaliptol i karvon. Svi oni se izvode iz p-mentana (1-metil-4-(1-metiletil)
cikloheksan).

Slika 14. Strukturne formule (-) menola i p-mentana [30]
Mentol je glavni sastojak ulja nane. Ovaj molekul ima 3-asimetrina atoma ugljenika,
pri emu je (-) mentol sa najstabilnijom konformacijom, tj., konformacija stolice sa sva 3
suptituenta u ekvatirojialnom poloaju. Ima veliku primenu u medicini, kozmetikoj i
konditorskoj industriji.
Iz p-mentana se izvode jedinjenja sa dve dvostruke veze, od kojih se neka nalaze u
etarskim uljima. Znaajni su -, - i -terpinen, limonen, i - i -felandren.

Slika 15. -, - i -terpinena i - i -felandrena [30]
Sva tri terpinena se nalaze zajedno u mnogim etarskim uljima. Limonen je veoma
reiren u etarskim uljima, i to kako u obliku recemske smee, tako i u (+) obliku (ulje
limuna, narande, kima, omorikinih iglica). Recemska smea limonena se nalazi u
terpentinovom ulju i naziva se dipenten. On se dobija i sintezom, kao i suvom destilacijom
kauuka.

16

Dehidratacijom mentola se moe dobiti menten, koji se nalazi u ulju timijana:

Slika 16. Dehidratacija mentola [30]
Od nezasienih alkohola p-mentanove serije znaajan je -terpineol (miris jorgovana)
koji se nalazi u ulju majorana i kamfora:

Slika 17. Strukturna formula -terpineola i dehidratacija terpina [30]
Terpina nastaje pri duem stajanju nekih etarskih ulja. Zagrevanjem u prisustvu
kiselina cis-terpin se dehidratie uz nastajanje eukaliptola (intramolekulski etar), koji se nalazi
u ulju eukaliptusa.
Od ketona p-mentanove serije znaajni su keton pmenton, koji je naen u ulju nane, i
naroito nezasieni keton karvon (ulje miroije i kima).

Slika 18. Strukturne formule p-mentona i karvana [30]
17

2.1.3. Biciklini monoterpeni
Molekuli biciklinih monoterpena se sastoje iz dva kondezovana prstena pd kojih je
jedan estolani, dok je drugi trolani (tujan, karan), etvorolani (pinan) ili petolani
(kamfan, fenhan).

Slika 19. Strukturne formule tujana, karana, pinana, kamfana i fenhana [30]
Najvaniji predstavnik tujanske serije je sabinen, a pinenske - i -pinen. Ova
jedinjenjase nalaze u ulju razliitih etinara, posebno bora i terpentina.

Slika 20. Strukturne formule sabinena, - i -pinena i tujona [30]
Tujon predstavlja toksino jedinjenje i odreivanje njegovog sadraja kod etarskih ulja
je veoma znaajno. Prisutan je posebno u ulju alfije i kleke.
Najpoznatiji predstavnik monoterpena je kamfor, ketonsko jedinjenje kamfanske
strukture koje pojaava srani rad. Nalazi se u kamforovom ulju koje se dobija iz kamforovog
drveta. Ovo tehniki vano jedinjenje koristi se u proizvodnji celuloida, fotografskih filmova,
eksploziva i u medicini. Siteza kamfora iz oksalne kiseline i dietiletra dimetilglutarne kiseline
realizovan je jo 1889. Godine. Redukcijom iz kamfora nastaje smea alkohola boroneola i
izoboroneola. Boronel se nalazi u mnogim etarskim uljima (lavanda, ruzmarin).
18

Slika 21. Redukcija kamfora do boroneola i izoboroneloa [30]
Najiru primenu u hemiji, tehnici i medicini imaju terpentinsko i borovo ulje. Iz njih se
dobijaju
3
-karen, - i -pinen.
3
-karen se koristi za dobijanje optiki aktivnih piretroida, a
pineni posebno za dobijanje cis- i trans-verbenola, koji imaju prijatan kamforski miris i
poseduju agregacione osobine feromona.

Slika 22. Strukturne formule
3
-karena, cis- i trans-verbenola [27]
Iz -pinena se lako obrazuje monoterpenski alkohol (-) borneol, ijom oksidacijom
nastaje kamfor. Terpenski ugljovodonici lako obrazuju unutranje i meumolekulske
superokside. Tako, na primer, -terpinen prelazi u unutranji oksid-askardiol, koji se koristi u
hemijskim transformacijama kao inicijator lanane reakcije. Osobine terpenskih
ugljovodonika da obrazuju meumolekulske superamide, je iskorien i za dobijanje
visokokvalitetnih boja u slikarstvu.
Iregularni monoterpeni nastaju specifinim povezivanjem dve jedinice dimetilalil-
pirofosfata. Najvaniji primerci ovih jedinjenja predstavljaju biljne prirodne insekticide,
piretroide. Iz osuenog i samlevenog cveta hrizanteme jo u XIX veku su dobijani ekstrakti sa
insekticidnim osobinama. Osueni svet sadri od 0,3 do 2% aktivne materije, koja pogodnom
ekstrakcijom (smea metanol/kerozin) daje ekstrakt piretrum sa sadrajem od oko 25%.
Dobijeni derivat se upotrebljavao u kunoj higijeni za unitavanje muva i komaraca. Aktivne
supstance u piretrumu predstavljaju optiki aktivne estre, izvedene iz hrizantemske (I) i
piretrinske (II) kiseline i hidroksi ketona: piretrolona (III), cinerolona (IV) i jasmolona (V):
19

Slika 23. Strukturne formule hrizantemske (I) i piretrinske (II) kiseline i hidroksi
ketona: piretrolona (III), cinerolona (IV) i jasmolona (V) [30]

2.2. Seskviterpeni
Seskviterpeni se nalaze u razliitim biljnim uljima i smolama (balzamima). Najvei broj
prirodnih, isparljivih seskviterpenskih jedninjenja su sastojci etarskih ulja. Oni doprinose
farmakolokom delovanju ulja i droge koja ga sadri. Osnovni aciklini seskviterpeni su
farnezol nerolidol, koji predstavljaju poznate mirisne supstance. Farnezol se nalazi u ulju lipe,
urevka i u mousu.

Slika 24. Strukturne formule farnezola i nerolidola [30]
Bisbolen predstavlja monociklini seskviterpen i nalazi se u ulju kamilice, limuna i
omorike, a kadinen je glavni predstavnik biciklinih seskviterpena i predstavlja osnovni
sastojak etarskog ulja kleke. Bisbolen moe nastati dejstvom kiselina na farnezol ili nerolidol,
a zbog farmakoloke aktivnosti predstavlja izuzetno vaan seskviterpen.
20

Slika 25. Strukturne formule bisbolena i kadinena [30]
U ovu grupu jedinjenja spadaju i mirisna supstanca dendrolazin, kao i biciklini
diketon akoron (ulje irisa) sa poznatim parfemskim svojstvima.

Slika 26. Strukturne formule dendrolazina i akorona [30]
Veoma karakteristino jedinjenje je vetvan, koje sadri sedmolani prsten, a
dehidratacijom prelazi u derivat azulena sa aromatinim karakteristikama.

Slika 27. Dehidratacija vetivana [30]
Azulen sadri konjugovane sisteme dvostrukih veza i obojen je u plavo. I derivati
azulena su obojeni (npr. vetivazulen ljubiasto).
Poznato je da hamazulen i (-) -bisabolol doprinose antiinflamatornim svojstvima
plavog ulja kamilice.
21

Slika 28. Strukturne formule hamazulena i (-) -bisabolola [30]
U ovu grupu terpena spadaju bioloki visokoaktivna jedinjenja, kao to su fitoaleksini
koji tite biljke od bolesti, ihtiotoksini koji se odlikuju velikom toksinou kod riba, a takoe
brojni seskviterpenski laktoni, npr. glaukolid A koji se odlikuje velikom bilokom aktivnou,
juvabion koji utie na metamorfozu insekata, ili -santonin koji se esto upotrebljava na
Dalekom Istoku za suzbijanje intestinalnih parazita, odnosno koristi se kao antihelmintik.

Slika 29. Strukturne formule glaukolida A, juvabiona i -santonina [30]
J edan od glavnih sastojaka ulja celera, pored (+) limonena, je i (+)--selinen,
jedinjenje karakteristine seskviterpenske strukture. Karakteristian dugotrajni miris ovog ulja
je prvenstveno zbog prisustva dva laktona, 3-butilftalida i sedanenolida.

Slika 30. Strukturne formule (+)--selinena, 3-butilftalida i sedanenolida [30]
22

Feromoni insekata su hemijske supstance seskviterpenske strukture koje slue za
komunikaciju u okviru vrste. Postoje razne vrste feromona, npr. seksualni feromoni, feromoni
za obeleavanje kretanja, feromoni upoznavanja i odbrambeni feromoni. esto se ova
jedinjenja izoluju ekstrakcijom odreenih delova insekata i razdvajanjem dobijene smese
hromatografskim tehnikama.

Slika 31. Strukturne formule razliitih feromona [30]

2.3. Diterpeni
U grupi diterpena najvaniji je primarni alkohol fitol, dobijen prvobitno hidrolizom
hlorofila, koji predstavlja osnovnu komponentu vitamina E i K.

Slika 32. Strukturna formula fitola [30]
U monocikline diterpene spada i vitamin A, kao i smolaste kiseline (npr. abietinska
kiselina), giberelinska kiselina (giberalini regulatori rasta biljaka) i poznati isekticid cis-
ozova kiselina.
23

U biljakama se diterpeni javljaju kao sastojci smola. Nalaze se i u mlanom soku
nekih biljaka i prouzrukuje njegovo iritantno i inflamatorno dejstvo.
Slika 33. Strukturne formule cis-ozove kiseline, abietinske kiseline i giberelinske kiseline
Mnogi prirodni diterpeni predstavljaju znaajne bioloki aktivne lekovite preparate.
Neka diterpenska jedinjenja su izolovana i iz animalnih organizama, a posebno interesantne
srodne strukture, farmakoloki aktivnih jedinjenja su otkrivene u morskim organizmima.

2.4. Triterpeni
Triterpeni su prirodni terpeni sastavljeni od 6 izoprenskih jedinica i nalaze se veini
biljaka u slobodnom stanju, kao i u obliku glikozida (saponini) ili kao sastojci smola. Preko
4000 triterpenskih jedinjenja je izolovano iz biljaka. Najvaniji su skvalen, koji je izolovan iz
jetrinog ulja ajkula i lanosterol, poznat kao prekursor holesterola.

Slika 34. Strukturna formula skvalena [33]

Slika 35. Strukturna formula lanosterola [30]
24

Steroidi biljaka pokazuju veliku strukturnu homogenost bez obzira na to da li se
javljaju kao fitosteroli, sapogenini, steroidni alkaloidi ili aglikoni kardiotoninih glikozida.
Veoma rasprostranjeni prirodni triterpeni predstavljaju proizvode iz grupe amirina i
oleana. Tako, na primer, glikozidi amirina ulaze u sastav aktivnih sastojaka enena i
kineskog limuna. Povrtarske kulture sadre veliku grupu (oko 50 jedinica) triterpenske
strukture, koji su poznati pod nazivom kukurbitacini, a odlikuju se gorkim, neprijatnim
ukusom.

Slika 36. Strukturne formule -amirina i kukurbitacina A [30]

2.5. Tetraterpeni
uti i crveni pigmenti biljaka i ivotinja su, u osnovi, tetraterpeni. Do sada je izolovano
preko 180 jedinjenja ovakve strukture. Najvaniji aciklini tetraterpen (8 izoprenskih jedinica)
je likopen, koji predstavlja crveni pigment paradajza i lubenice.

Slika 37. Strukturna formula likopena [30]
Osim likopena najznaajniji tetraterpeni su: karoteni, ksantofili i ksantini, koji se
koriste kao boje u prehrambenoj industriji. Biciklini karoten, koji se nalazi u argarepi,
sastojise od 3 izomera: -, - i -karotena. -karoten je prekursor vitamina A pa se naziva i
provitamin A. Zbog komercijalne vanosti razraen je i isplativi industrijski postupak siteze
-karotena. karotenoidi su zajedno sa hlorofilom neophodni za obavljanje fotosinteze.

Slika 38. Strukturna formula -karotena [30]
25

Lutein predstavlja ksantofil karakteristine ljubiaste boje i nalazi se u hloroplastima,
a kapsantin ksantofil tamnocrvene boje koji je karakteristian za crveni biber.

Slika 39. Strukturne formule luteina i kapsantina [30]
Mnogi karotenoidi se danas biotehnolokim postupkom dobijaju iz algi, gljiva i
bakterija, tehnikom rekombinacije DNK.

2.6. Politerpeni
U terpene ove grupe spadaju prirodna jedinjenja, kao to su kauuk (cis-1,4-poliizopren),
gutaperka (trans-1,4-poliizopren) i poliprenoli.

Slika 40. Strukturne formule kauuka, gutaperke i poliprenola [30]
26

Ovi prirodni polimeri imaju znaajno razliite molarne mase i fizika svojstva. Biljke
obino produkuju jedan ili drugi polimer, mada pojedine daju smesu (npr. drvo iz kojeg se
dobija guma za vakanje).
Komercijalni kauuk se dobija iz biljke Hevea brasilliensis, Euphorbiaceae. Koristi se
za dobijanje tehnike gume procesom vulkanizacije i zato predstavlja izuzetno vanu
supstancu u gumarskoj industriji.
Gutaperka se ne moe vulkanizovati, a njeni hloroformski ekstrakti se koriste kao
sredstva za flastere. Dobija se kao lateks iz biljke Palaquium gutta (Sapotacea). Najee se
primenjuje kao izolacioni materijal u elektroindustriji, mada se koristi i za pravljenje loptica
za golf.
Poznato je vie od 2000 biljnih vrsta koje produkuju politerpene.

3. Familija Lamiaceae (Usnatice)
3.1. Opte o familiji Lamiaceae
Porodica Lamiaceae sa priblino 200 rodova i oko 3200 vrsta rasprostranjena je na gotovo
celoj zemaljskoj kugli, izuzimajui arktike predele. Veina vrsta je poreklom iz
mediteranskog regiona i raste u predelima sa dosta toplote, tako da mnoge pokazuju manje ili
vie kseromorfnu grau [39].
Veina predstavnika familije usnatica ima etvorobrido stablo sa naspramnim,
dekusiranim ili vrlo retko naizmenino rasporeenim listovima, najee pokrivenim
mehanikim i lezdanim dlakama, bez zalistaka. Cvetovi su veinom dvopolni i uglavnom
zigomorfne simetrije, najee sloeni u zbijene naspramne dihazijume, koji grade prividne
prljenove u pazuhu listova stabla i brakteja. Zvonasta ili cevasta aica je obino sa 5 (ree
4) zubaca, dok je kod nekih predstavnika dvousnata. Krunica je izgraena iz 5 sraslih listia,
krunina cev je razvijena, otvor krunice je kod veine predstavnika dvousnat. Gornja usna
krunice je dvorenjevita, a donja trorenjevita. Ree je razvijena samo jedna usna. Ponekad je
krunica i aktinomorfna. Andreceum je izgraen od 4 pranika, sloenih u dva para razliite
duine. Tuak je sa ginobazinim stubiem, nadcvetan, dvokarpelan, lanom pregradom
podeljen na 4 okca u kojima se nalazi po jedan anatropan semeni zametak. Plod je
merikarpijum, sastavljen iz 4 oraice [40]. Infrafamilijarnom podelom prema [41] jasno su
definisane dve grupe u porodici Lamiaceae.
U prvu grupu spadaju predstavnici podporodice Nepetoideae. To su veinom aromatine
biljke koje, prema hemijskom sastavu, karakterie odsustvo iridoidnih glikozida, prisustvo
27

rozmarinske kiseline (tzv. tanin usnatica) i uglavnom vee koliine etarskog ulja. Podporodica
Nepetoideae podeljena je u vei broj tribusa sa razliitim brojem rodova. Tribus Mentheae
obuhvata rodove Acinos, Mentha, Lycopus, Hyssopus, Origanum, Thymus, Melissa, Satureja i
druge, tribus Salvieae rodove Salvia i Rosmarinus, dok su tribusi Lavanduleae i Catoferieae
monotipski. Rodovi Nepeta, Glechoma, Dracocephalum, Monarda i drugi ine tribus
Nepeteae, a Ocimum, Hyptis i Orthosiphon tribus Ocimeae. U drugu grupu je svrstano est
podporodica (Caryopteridoideae, Ajugoideae, Chloanthoideae, Wenchengioideae,
Scutellarioideae i Lamioideae), koje, prema hemijskom sastavu, karakterie odsustvo
rozmarinske kiseline, prisustvo iridoidnih glikozida i male koliine etarskog ulja.
Sekretorne strukture usnatica predstavljene su specijalizovanim grupama elija na povrini
biljnog tela koje se javljaju u obliku vieelijskih kapitatnih i peltatnih lezdanih dlaka na
reproduktivnim i vegetativnim biljnim organima. Sekrecija lezdanih dlaka odvija se po
ekstracelularnom, egzogenom tipu. Kod peltatnih dlaka etarsko ulje se lui u subkutikularni
prostor, a kod kapitatnih direktno u spoljanju sredinu. Samo kod manjeg broja vrsta (Salvia
officinalis, Rosmarinus officinalis) i kod kapitatnih dlaka dolazi do formiranja
subkutikularnog prostora, nedovoljnog za skladitenje itave koliine etarskog ulja, tako da se
deo akumulira u subkutikularnom prostoru, a deo isparava van biljke. Tip, distribucija i
gustina lezdanih dlaka predstavljaju znaajan taksonomski karakter kada je ova porodica u
pitanju, s obzirom da postoji mogunost variranja kako u okviru istog roda, tako i u okviru
razliitih populacija iste vrste [42].
Lekovita svojstva veine aromatinih rodova podporodice Nepetoideae poznata su od
davnina, o emu govore i njihova imena koja su iz grke ili rimske mitologije. Primena
razliitih vrsta ove podporodice je i u savremenoj fitoterapiji veoma rasprostranjena i
raznovrsna. Koriste se u leenju razliitih oboljenja gastro-intestinalnog trakta, respiratornih
organa, psihovegetativnih oboljenja srca, migrene, neurednog menstrualnog ciklusa i dr.
Mnoge od ovih biljaka su oficinalne droge brojnih farmakopeja, ulaze u sastav brojnih
komercijalnih fitopreparata, a predstavljaju i polazne sirovine za dobijanje etarskih ulja koja
se koriste u kozmetikoj i prehrambenoj industriji, kao i za dobijanje razliitih farmakoloki
aktivnih jedinjenja znaajnih za farmaceutsku industriju [43]. Zbog veoma iroke primene
aromatinih biljaka podporodice Nepetoideae, naroito najkomercijalnijih vrsta, kao to su
timijan, matinjak i pitoma nana, one se i plantano gaje, radi dobijanja droge i izolacije
etarskog ulja.

28

3.2. Najkarakteristinije biljne vrste

Tabela 2. Najkarakteristinije biljne vrste familije Lamiaceae
Latinski naziv Srpski naziv Engleski naziv
Satureja montana Rtanjski aj Winter savory
Hyssopus officinalis Izop Hyssop
Origanum vulgare Vranilovka Oregano
Rosmarinus officinalis Ruzmarin Rosemary
Melissa officinalis Matinjak Lemon balm
Majorana hortensis Majoran Marjoram
Ocimum basilicum Bosiljak Basil
Thymus serdyllum Majina duica Breckland thyme
Lavundula angustifolia Lavanda Lavander
Mentha pulegium Metvica Pennyroyal
Salvia officinalis alfija Sage
Pogostemon cablin Pauli Pachuoli

3.3. Znaaj biljnih vrsta familije Lamiaceae

3.3.1. Rtanjski aj

Rtanjski aj (planinski ubar, vrijesak) ili lat. Satureja montana je biljka iz porodice
usnatica (Lamiaceae).
To je viegodinja bunasta biljka visoka 10-40 cm iji su donji delovi stabla i grana
odrveneli, poluuspravni ili uspravni. Listovi su koasti i sjajni linearnolancelastog oblika,
celog oboda pokriveni svetlucavim lezdama. Cvetovi su dvousni sakupljeni u pazuhu listova,
sa kruninim listiima bele, ruiaste ili ljubiaste boje. Plod je jajasta i svetlomrka oraica sa
lezdanim takama. Prikupljaju se cvetni vrhovi. Resursi ove biljke u prirodi su jako umanjeni
pa je zatiena Zakonom [44].
Rtanjski aj nije dovoljno hemijski prouena biljka i sastav jako varira u zavisnosti od
porekla. Sadri etarsko ulje (do 2%), tanin (do 7%) i dr. Upotrebljava se u vidu aja i praha,
koji se koristi kao zain za masna i teka jela.
Koristi se u narodu za leenje bolesti organa za disanje, varenje i mokranog sistema.
Spolja se upotrebljava kod upala koe i sluzokoe. Po nekim narodnim travarima ova biljka
ima svojstva opteg tonika koji jaa organizam, ali to nije dokazano klinikim ispitivanjima.
Veoma se uspeno koristi u leenju bronhitisa, astme, kalja i upale disajnih organa kod dece,
kao i u leenju starih osoba.

29

3.3.2. Izop
Izop (Miloduh, Hisop, izop, sipan, ipant) je viegodinja bunasta biljka koja izraste
do 60 centimetara. Stabljike su joj u osnovi drvenaste, a listovi naspramno rasporeeni, mali,
izdueni i na vrhu iljasti. Koasti su i sjajni na licu, dok im je nalije prekriveno lezdama sa
etarskim uljem. Cvetovi su ljubiasti, ili plaviasti, a ree ruiasti, ili beli. Grupisani su u
prividne klasove u gornjem delu stabljike i granica. Cveta od juna do septembra [45].
Izop raste samoniklo u prirodi na suvim i kamenitim mestima, a gaji se i kao kulturna
biljka. Za lek se u beru listovi, cvetovi i cela biljka (za vreme cvetanja).
Specifian miris biljke potie od eterinog ulja koga ine terpeni pinen, kamfen,
cineol. Sadri i tanine, organske kiseline, alkaloide i pigmente. Koristi se kod oboljenja
organa za disanje, posebno kod hroninog bronhijalnog katara, nonog znojenja, zatim protiv
greva u grudima, kod prekomerne sluzi u crevima, slabosti probavnih organa, vodene bolesti,
utice i dr.
3.3.3. Vranilovka
Vranilovka, origanum vulgare, (vranilova trava, vranilovka, crnovrh, crnovrka,
origanj, rigan, suic, crljena meta, crljena metvica) se sree na suvim livadama i obroncima,
kamenjarima, ikarama, umama, sve do 2.000 m nadmorske visine. Najvie je ima na
Suvoboru, ari, Prokletijama i erdapu [46].
Vranilovka je viegodinja zeljasta biljka, sa snanim i razgranatim korenom. Stablo je
uspravno, visoko 50 80 cm, pokriveno dlaicama i lezdama usled ega je crvenkasto.
Listovi su jajastog oblika, po obodu celi, duine oko 4 cm i naspramno rasporeeni na kratkim
drkama. Priperci su sedei i sa spoljne strane pokrivem lezdama. Ljubiasti cvetovi su
sakupljeni po 1-3 u klasie koji grade terminalne metliaste cvasti. Cela biljka veoma prijatno
mirie. Cveta od jula do oktobra. Plod je merikarp jajastog oblika, koji se raspada na 4 sitna
oraia mrke boje.
Nadzemni deo biljke u cvetu (Origani herba) ima 0,3 1,2% etarskog ulja iji su
glavni sastojci timol i karvakrol (16 50%). Osim toga sadri jo tanine i gorke materije.
Herba je sastojak biljnih meavina koje se koriste kod oboljenja organa za disanje i upala
mokranih kanala. Deluje kao blag spazmolitik, ekspektorant, holeretik, stomahik i diuretik.
U narodu, u obliku aja upotrebljava se i kao lek za jaanje i leenje bolesti organa za varenje,
a spolja protiv raznih zapaljenja koe i sluznice. Herba ulazi u sastav grudnog aja, aja za
znojenje i aja protiv hemoroida.
30

3.3.4. Ruzmarin
(Rosmarinus officinalis; u prevodu sa latinskog lekovita morska rosa)
je rod bunastih viegodinjih biljaka iz familije usnatica (Lamiaceae) [47].
Ruzmarin ima mirisne zimzelene listove sa sitnim svetloplavim cvetovima. Listovi su
naspramni, sedei, vrsti, koasti, uski, a dugi 2-3 centimetra. Gornja strana listova je
tamnozelena, a donja je sivobele boje i lagano pustenasta. Izmeu ogranaka, na maloj peteljci,
prljenasto se razvijaju mali ljubiastoplavi cvetovi. Raste u obliku grma i moe dostii visinu
do 2 metra. Miris cvetova i cvetnih vrhova granica je jak i nalik na kamfor, dok je ukus ljut,
pomalo gorak i aromatian. Cveta od marta do maja, a katkada u septembru cvate i po drugi
put. U cvetovima, listovima i granicama sadri eterina ulja, iji kvalitet zavisi od klime i od
sunanih i zatienih poloaja.
Ruzmarin je biljka toplih, junih krajeva, pa mu prija toplo leto. Raste na itavom
priobalnom podruju Mediterana, od Portugala do Male Azije i Crnog mora. Na Balkanu je
takoe rasprostranjen u primorju, po sunanim i kamenitim krajevima hrvatskog i
crnogorskogobalnog podruja i okolnim ostrvima.
Upotrebljavaju se cvetovi ruzmarina (Rosmarini flores), izdanci u cvatu (Rosmarini
herba), a najee se sakupljaju listovi (Rosmarini folia). Listovi se sabiru leti, grane se reu i
ostavljaju da se sue. Destilacijom listova ili granica dobija se ruzmarinovo ulje (Rosmarini
oleum). Cvetovi i biljka u cvatu sakupljaju se u aprilu i maju i sue u hladu. Uz etarsko ulje,
ruzmarin sadri smolu, tanine, gorke materije i male koliine saponina.
Ruzmarin se mnogo koristi u junoevropskoj kuhinji, premda njegov estok ukus koji
podsea na kamfor nekima ne odgovara. Ako se tedljivo koristi, izvrstan je zain za supe,
dinstano povre, meso, sve vrste peenja i mekih sireva. Najbolje je u jelo staviti jednu
vezicu, koja se izvadi kada jelo poprimi odgovarajuu aromu. Takoe, listii se mogu
odvojiti, sitno naseckati i dodati u gotovo jelo.

3.3.5. Matinjak
Smatra se da je matinjak poreklom iz podruja Sredozemlja. Samoniklo raste skoro u
celoj Evropi, sem krajnjeg severa i juga. U naoj zemlji dobro uspeva, a najpogodnija su
podruja sa godinjom sumom padavina preko 600 mm. Na veim povrinama gaji se u
Nemakoj, ekoj, Slovakoj, Rumuniji i Bugarskoj. Pripada familiji Lamiaceae, a u narodu
je poznat kao arboraa, elina trava, elinjak, limunka, majina ljubica, maternjak, amtinjak,
medenka, melisa, pelarica, pelinja metvica, pelinjak, rojevica [46].
31

Matinjak je viegodinja zeljasta biljka, visoka do 100 cm, sa kratkim rizomom i
kratkim podzemnim stolonima prekrivenim mesnatim donjim listovima. Ima veoma razvijen
koren. Podzemni izdanci, kojih ima u velikom broju, razvijaju se vodoravno, a iz njih izbijaju
nova matina stabla. Stablo matinjaka je jako razgranato, na poprenom preseku
etvorougaono. Listovi (slika 3) su naspramni (duine do 7,5 cm, irine do 4 cm), s dugim
lisnim drkama, jajasto-srcolikog oblika, po obodu testerasti, slabo dlakavi,
zelenkastoukasti. Na listu se nalaze uljne lezde. Cela biljka ima prijatan miris na limun i
pokrivena je sitnim i finim maljama . Cvetovi su beli do crvenkasti, duine do 1,5 cm, u grupi
6-10, smeteni u prljenastim cvastima, u pazuhu gornjih listova. Cveta od juna do avgusta.
Seme je sitno, sjajnomrke boje, jajastog oblika. Masa 1.000 semenki je oko 0,6 g. Klijavost
semena je 85 90% i opada sa starou semena . Listovi matinjaka se upotrebljavaju kao
prijatan karminativ, stomahik, aromatik, antispazmolitik.
Od matinjaka se koristi list (ree vrni delovi biljke u cvetu), koji se sakuplja na
poetku cvetanja. List matinjaka je sloenog hemijskog sastava i ceni se prema koliini
etarskog ulja. Matinjak sadri: etarsko ulje (citral oko 30%, geraniol, linalol, citronelal oko
40% od koga potie prijatan miris na limun), tanine ( oko 5%), gorke supstancije i dr.
Listovi sadre vie etarskog ulja od ostalih delova biljke. Etarskog ulja ima od 0,1 do 0,3% i
veoma je isparljivo. Etarsko ulje matinjaka dobija se destilacijom lia i herbe pomou
vodene pare. Koristi se u medicini, farmaciji, parfimerijskoj industriji, kozmetici, za
aromatizaciju napitaka i nekih prehrambenih proizvoda.
Matinjak se odavno koristi kao vana medonosna, lekovita, mirisna i ukrasna biljka.
U farmakopejama mnogih zemalja oficinalni su i list (Melissae folium) i etarsko ulje
(Melissae aetheroleum) matinjaka. To je zbog toga to se samim etarskim uljem ne moe
zameniti list, koji deluje jae i potpunije. List se upotrebljava kao prijatan karminativ,
stomahik, aromatik, antispazmolitik. Infuz spravljen samo od lista matinjaka, ili ee
pomean sa gorkim travama (kiicom, hajduicom, lincurom ili gorkom detelinom) daje se
protiv oteanog varenja i za pojaanje apetita. Spiritus Melissae aetheroleum utrljava se spolja
protiv neuralgije i reumatizma, jer drai kou. Matinjak deluje protiv nesanice, plunih
oboljenja i malokrvnosti. Olakava bolove od uboda ose. Matinjak i njegovo ulje daju se kao
sredstvo za osveavanje, naroito za vreme trudnoe, tj. deluje kao antiemetik. Vino i kupke
od melise koriste se protiv bolova u toku menstrualnog ciklusa i nervne napetosti. List i
etarsko ulje deluju sedativno, te ulaze u sastav oficinalnog aja za umirenje (Species sedativae
ili Species nervinae). Melisa ublaava greve glatke muskulature i povoljno deluje na rad
srca. Koristi se u industriji mirisa i likera (Francuska) i kao zain.
32

Thomas Coghan u XVI veku istie da je melisa dosta cenjena vrsta, koja pozitivno
deluje na raspoloenje, i utie na poboljavanje koncentaracije i memorije.

3.3.6. Majoran
Majoran, Majorana hortensis (poznat i kao maurana, babina dua, majeran, majeron,
miriljavak), je dobro poznati stari zain. U starom Egiptu se gajio kao sveta biljka boga
Ozirisa. U grko-rimsko doba bio je sibmol sree. U Apiciusovom kuvaru (30 g.n.e.) naveden
je kao zain iroke primene. U evropi se gaji od XIV veka.
Na veim povrinama se gaji u Aziji, americi i Evropi, i to najvie u Francuskoj,
Italiji, Portugalu, paniji, Nemakoj i Maarskoj. Kod nas se najvie gaji u Vojvodini [46].
U naim uslovima majoran je jednogodinja polubunasta zeljasta vrsta, dok je u
Sredozemlju viegodinja. Stablo je etvorouglasto, uspravno i jako granato, visoko oko 50
cm. Listovi su dlakavi, sitni, sa kratkom drkom, iroko eliptinog oblika, duine 2,5 cm a
irine 1,5 cm. Cvasti su na vrhu grana i sastvljene su od 7 9 prljenova sa sitnim cvetovima
bele, roze ili svetloljubiaste boje. Cveta od jula do avgusta. Plod je ispunjen vrlo sitnim,
okruglim semenom, tamnomrke boje. Klijavost semena je 95%, ali se veoma brzo gubi, tako
da nakon tri godine seme nije za upotrebu.
Biljka sadri 0,5 1,3 % etarskog ulja, tanine, gorke materije i dr. Etarsko ulje se
dobija destilacijom pomou vodene pare iz cvetnih granica. Ono je bledoute boje, lako
pokretljivo, prijatnog mirisa i neljutog ukusa. Etarsko ulje sadri borneol, terpineol i druge
terpene (do 40%).
Majoran je odavno upotrebljavan kao zainska biljka, i kao lek u narodnoj medicini. U
prehrambenoj industriji upotrebljava se nadzemni deo biljke kao zain. U medicini se ree
koristi. Na organe za varenje deluje slino pitomoj nani. Majoran ulazu u sastav raznih ajeva
za leenje organa za varenje, kao sredstvo protiv nervne napetosti, nesanice, hhisterije i drugo.
Primrnjuje se spolja, u obliku lekovite masti ili alkoholnog ekstrakta, kao blago sredstvo za
umirenje, protiv zapaljenja koe, za leenje rana i posekotina (zbog delovanja tanina i
baktericidnog dejstva etarskog ulja). Od majorana se spravljaju razni melemi i tinkture.
Etarsko ulje se koristi u parfemskoj industriji. Majoran je medonosna biljka.
3.3.7. Bosiljak
Bosiljak, Ocimum basilicum (bosilak, bosilek, bosilj, bosilje). Prvobitna domovina
bosiljka je Indija, gde su delovi biljke naeni u grobnicama iz 3500 g. pre n.e. U starom Rimu
za vreme vladavine Cezara, bosiljak je bio veoma cenjena lekovita, zainska i ukrasna biljka.
U XII veku monasi su ga doneli u srednju Evropu, gde se brzo odomaio i do danas se mnogo
gaji u vrtovima i batama. Stobart (1987) istie da su bosiljak na Zapadu smatrali simbolom
33

plodnosti. Na veim povrinama bosiljak se gaji u Poljskoj, Francuskoj, SAD, na Jamajci, u
Indoneziji i Maroku. Poslednjih godina sve vie se gaji na plantaama.
Bosiljak je zeljasta biljka. Naziv potie od grke rei basilikon kralj, tj. bosiljak je
smatran kraljem svih lekovitih biljaka. Ima vretenast koren, koji je snano razgranat. Stablo je
uspravno, 40 60 cm visoko, u donjem delu gusto razgranato. Listovi su na lisnim drkama,
jajasti do iroko kopljasti (lancetasti). Povrina liske je gola, zelena ili sa antocijanom. Cvast
je terminalna, cimozna, dihazijum, koji se sastoji od 17 do 18 prljenova. Cvetovi su sitni, beli
ili svetloruiasti. Cveta od juna do septembra. Plod je crna ili tamno-braon oraica. Masa
1.000 zrna je 1,2 1,8 g. Klijavost semena je 90 95%.
Nadzemni deo biljke (Basilici herba) koristi se u narodnoj medicini za leenje mnogih
bolesti. Sastavni je deo raznih ajnih meavina za smirivanje kalja, poboljanje apetita, kao
diuretik i karminativ. Droga se koristi u prehrambenoj industriji kao zain. U narodu se
bosiljak upotrebljava kao blago sredstvo za umirivanje i otklanjanje nervene napetosti, protiv
nadimanja i tegoba u organima za varenje. Koristi se i protiv nekih crevnih parazita, i to esto
zajedno sa belim lukom. Slui i za poveanje mlenosti majki koje imaju malo mleka. U
nadzemnim delovima bosiljka ima 0,5 1 % etarskog ulja. Glavni sastojci etarskog ulja su
metil kavikol (55%), estragol i eugenol. Od ovog poslednjeg potie i prijatan miris koji
podsea na karanfili. Osim glavnih sastojaka etarsko ulje sadri jo cineol, kamfen, linalol,
ocimen i pinen u manjim koliinama. Sem etarskog ulja biljka sadri jo vitamin B, (0,1 0,2
mg), C vitamin (150 250 mg), karotin (1,2 2,8 mg) i gorke materije. Etarsko ulje (Basilici
aetheroleum) koristi se u prehrambenoj i parfimerijskoj industriji.

3.3.8. Majina duica
Majina duica je rod viegodinjih zeljastih biljaka i polubunova iz
familije Lamiaceae. Vrste ovog roda jako lie jedna drugoj i podjednako se koriste kao
lekovite biljke, dok se jedna vrsta, timijan, uzgaja i koristi kao zainska. pis majine duice
najee znai opis vrste Thymus serpyllum: zbijeno i gusto busenje sastoji se od poleglih,
vrlo tankih, mestimino za zemlju priraslih, crveno-mrkih izdanaka i vrea iz kojih se diu
mnogobrojni uspravni ogranci obrasli sitnim jajastim listiima i okruglim cvastima; cvetii su
dvousnati uglavnom ruiaste boje; cveta preko celog leta. Cela biljka je prijatnog i vrlo
aromatinog mirisa i ukusa. Druga narodna imena za ove biljke su: babina dua, babja duica,
bakina duica, bukovica, vreskovina, vrisak, divlji bosiljak, duiina, duika, materina
duica, materka, tamjanika itd [48].
34

Lekoviti sastojci nalaze se jedino i iskljuivo u listu i cvetu majine duice. Treba
napomenuti da majinu duicu treba brati paljivo. Nikako se ne sme upati, jer se time biljka
unitava. Treba odsecati samo gornju polovinu lisnatih granica u cvetu i to makazama.
Sastav: timol i karvakrol, dva fenolska jedinjenja od kojih potiu lekovitost,
antiseptika mo i svojstven miris ove biljke, imaju svojstvo izvrsnog i
nekodljivog konzervansa.
Upotreba: majina duica je omiljen lek ne samo u narodnoj, nego i u naunoj
medicini. Kod nas se vekovima upotrebljava, pre svega, kao lek za leenje organa za varenje,
ree i organa za disanje. Majina duica ulazi u sastav mnogih lekovitih preparata koji se
izrauju bilo u apotekama, bilo u farmaceutskoj industriji, a njeno etarsko ulje i timol daju se
protiv crevnih parazita, naroito protiv dejih glista. Treba naglasiti da ne treba kuvati
majinu duicu, jer se lekoviti sastojci ove veoma mirisne i lekovite biljke kuvanjem brzo i
potpuno izgube. Zbog toga se preporuuje da majinu duicu samo poparite kljualom
vodom, odmah poklopite, ostavite da stoji 2 sata. Takoe moe se slobodno pripremati i jai
aj jer majina duica ni duom upotrebom ne izaziva nikakve znake nelagodnosti niti
navikavanja.

3.3.9. Lavanda
(, , ) . Lavandula angustifolia
(Lamiaceae).
50-80 . ,
. -, ( )
.
.
.
[49].

, .

. ,
.
, ,
, - .
35

(20-100 20 ) -
.

.

.

3.3.10. Metvica
Metvica, Mentha pulegium (barska nana), se sree oko reka, jezera i movara, na
livadama sve do 500 m nadmorske visine. Spominju je Hipokrat, Dioskorid, Plinije i drugi
antiki pisci kao lekovitu biljku vanu za leenje mnogih bolesti, pre svega organa za disanje i
varenje [46].
Metvica je viegodinja zeljasta biljka. Stabljika je uspravna, visine do 50 cm, veoma
razgranata, po povrini obrasla maljama. Listovi su ovalnog ili jajastog oblika, po obodu celi
ili slabo nazubljeni, naspramno rasporeeni na kratkim drkama. Cvetovi su bele ili ljubiaste
boje, sakupljeni u prljenaste cvasti, postavljene u pazuhu listova. Cveta od juna do
septembra. Plod je merikarp, koji se raspada na 4 okrugle oraice mrke boje.
Herba dobijena od metvice (Pulegii herba) sadri do 2% etarskog ulja, tanin i gorke
materije. Metvica se u obliku aja koristi za leenje organa za disanje i varenje, kao lek za
umirenje, za jaanje kao tonik, protiv astme, velikog i obinog kalja, protiv nadimanja,
histerije i greva. Deluje kao stomahik, karminativ, holagog, spazmolitik i antiseptik. Vrlo je
cenjena u kozmetici i kao medonosna biljka. Ranije se koristila i kao lek protiv reumatizma.
Moe da se upotrebljava kao obloga na koi kod ujeda, otoka, protiv bolesti desni i zuba, za
ispiranje usta. Zimi se koristi kao svakodnevni napitak protiv nazeba i gripa. Ulazi u sastav
razrah aromatinih biljnih smea. Kao zainska biljka moe da se koristi i u kulinarstvu.
Destilacijom pomou vodene pare dobija se etarsko ulje (Pulegii aetheroleum) u kome ima 70
80% ketona pulegona (pored malo mentola i mentona) koji ulju daje karakteristian miris.
Pulegon iz ulja slui kao sirovina za sintezu mentola. Etarsko ulje metvice ima primenu u
industriji jeftinih sapuna, uopte u proizvodnji higijenskih i kozmetikih preparata.

3.3.11. alfija
alfija, Salvia officinalis (kadulja, beli kaloper, diger trava, ku, pitomi pelen), je
poreklom sa severnih obala Sredozemnog mora. U karstnim predelima Hercegovine i Crne
36

Gore veoma je rasprostranjena. Na Iberijskom poluostrvu je rasprostranjena podvrsta
lavandulifolia, ije etarsko ulje ima sasvim razliit hemijski sastav od dalmatinske alfije. Na
Krimu i u planinskim predelima Male Azije raste podvrsta alfije krupnih listova (ssp. major)
[46].
Stari Grci su je upotrebljavali zbog njenih lekovitih svojstava, pre svega protiv
zmijskog ujeda, za odravanje duhovne sveine i kao tonik. Rimljani su je zvali herba sacra
sveta trava. U srednjem veku su je upotrebljavali za leenje kolere, epilepsije i dr. U XVII
veku je bila tako dragocena da su Kinezi davali tri do etiri funte aja u zamenu za jednu
funtu alfije.
Od sveg lekovitog bilja Karlo Veliki je najvie cenio alfiju. U Kapitularima je
zakonom propisao svim dravnim imanjima (a to su uglavnom bili manastiri) da moraju gajiti
stotinak raznih vrsta lekovitog bilja, od kojih je na prvom mestu bila alfija.
U naoj zemlji se uglavnom sakuplja, a u Rusiji, Italiji i SAD gaji se na veim
povrinama.
Ona je viegodinja razgranata biljka iz familije usnatica. Visoka je 5090 cm. Stablo
je delom odrvenelo i etvorouglasto na poprenom preseku. Listovi su srebrnozeleni, sitno
naborani, uski, sa duga;kom peteljkom. Cvetovi su plavo-ljubiasti, ponekad ruiasto-
beliasti. Cela biljka je vrlo aromatina i svojstvenog mirisa.
alfija je jedna od najstarijih u medicini korienih biljaka. Navode je svi antiki
medicinski pisci. Koristi se list i etarsko ulje. U nadzemnom delu biljke ima 1 2,5%
etarskog ulja (najvie u listu), iji su glavni sastavni delovi tujon (40-60%), cineol (12-15%),
kamfor (8%), borneol (5-7%) i pinen. Etarsko ulje alfije dobija se destilacijom vodenom
parom iz osuenih zeljastih delova. To je bistra ukastozelenkasta tenost, aromatinog
mirisa i ukusa, na jeziku pee. Biljka sadri jo 3 8 % tanina, gorke materije (pikroslavin),
glikozide i smole. Na osnovu ispitivanja koje je obavio Adamovi [50], utvreno je da na
sadraj etarskog ulja i tujona veliki uticaj imaju genetski i ekoloki faktori. Guenther [51],
istie da se ulja sa vie od 40% tujona smatraju visokokvalititnim.
alfija ulazi u sastav velikog broja lekova koji se upotrebljavaju za ispiranje grla i usta
kad nastanu upale i katari, jer su to dobra i bezopasna sredstva koja jaaju sluzokou (dejstvo
tanina) i deluju antiseptino (dejstvo etarskog ulja).
Do otkria antibijotika alfiju su vkovima upotrebljavali u obliku aja kao dijaforetik
kod tuberkoloznih bolesnika, jer smanjuje luenje znojnih lezdi.
37

aj i drugi lekovi nainjeni od alfije upotrebljavaju se za jaanje organizma poto
sadre tanine i gorke materije. Nalaze primenu u kulinarstvu (zbog svojstva da potpomae
varenje i spreava stvaranje masnih naslaga) i u kozmetici. Koristi se za izradu preparata za
masnu i osetljivu kou, kao hidrant, potom za izradu raznih sapuna, deterdenata, ampona,
ulazi u sastav paste za zube. Sve sok dobijen iz listova alfije moe se primeniti kod
epilepsije. Vino sa alfijom daje se protiv eerne bolesti. U kupkama se koristi protiv
reumatizma.

3.3.12. Pauli
Pauli, Pogostemon cablin, medicinska biljka Indije, Kine, Indonezije i J apana,
intenzivno se koristi u parfimeriji (parfemi s punim imenom Pauli) i kozmetikoj
industriji. Ulje je postalo jedno od mirisnih simbola dece cvea i hipi pokreta, zajedno sa
sandalovinom i jasminom. Ima (pomalo neopravdanu) reputaciju afrodizijaka [52].
Destilacijom nadzemnog dela biljke dobija se tamno i viskozno ulje koje sadri do
50% seskviterpena (bulnezen, sejelene) i seskviterpenski alkohol paulol (do 50%). Sadri
tragove epoksiseskviterpena, ketona i alkaloida.
Nairoko korieno u kozmetikoj i parfemskoj industriji, ima limitirane farmakoloke
efekte. Deluje kao dobar venotonik i potstie regeneraciju koe. Dobro deluje kod akni,
seboreje i slinih upalnih bolesti. Primjenjuje se kod hemoroida, proirenih vena i flebitisa.
Koristi se za tretiranje ispucale, naborane, suve, upaljene, kao i masne koe s proirenim
porama.

3.4. Karakteristini terpeni
Hemijska analiza ulja rtanjskog aja je pokazala 30 jedinjenja u ulju, a glavne
komponente su timol (44,6%), p-cimen (13,4%) i karvakrol (6,2%) [53].
Kod izopa meu 30 jedinjenja koja su detektovana kao glavna su se izdvojila 1,8-cineol
(36,43%), -pinen (19,55%), izopinokamfon (15,32%) i trans-izopinokamfon (6,39) [54].
Glavne komponente kod vranilovke su timol (65-75%), p-cimen (6-8,5%), karvakrol (4-
6%), -terpinen (3,5-5%) [55].
Prilikom analize etarskog ulja ruzmarina, kao glavne komponente izdvojili su se verbinon
(23,79%), kamfor (16,89%), bornil acetat (11,62%), 1,8-cineol (10,56%), -pinen (8,14) i
borneol (5,86%) [56].
U ulju matinjaka najvie je detektovano geraniala (43,2%), nerala (31,5%) i (E)-anetola
(12,3%) [57].
38

Kod majorana komponente ulja sa najvim udelom su : -terpinen (19,77%), sabinen
hidrat (17,56%) 4-terpinol (14,96%), -terpinen (13.25%) i sabinen (12,35%) [58].
U ulju bosiljka izdvojili su se eugenol (43,2%), linalol (25,3%), trans--bergamoten (6%)
i -kadinol (5,6%) [59].
Ulje majine duice sadri u najveem procentu trans-kariofilen (27,7%), -murolen
(10,5%) i -humulen (7,5%) [60].
Glavne komponente etarskog ulja lavande su: linalol (25,1%), linalil acetat (22,5%) i allo
aeomadendren (5,27%) [5].
Kod metvice u etarskom ulju najvie ima pulegona (68,7%) i piperitona (14,7%) [53].
U etarskom ulju alfije glavna jedinjenja su: manol (15,41-21,57%), -tujon (7,95-
16,56%), derivati karnosola (6,25-13,09%), kamfor (7,95-10,28%) i viridoflorol (4,48-9,58%)
[61].
I u etarskom ulju paulija najvie su se izdvojili pauli alkohol (20,7%), -bulnesen
(19,1%), -gvajen (13,8%), -paulen (9,47%) i -paulen (7,45%) [5].

4. Hemijsku sastav biljaka
Tabela 3. Hemijski sastav etarskog ulja rtanjskog aja [53]
Jedinjenje %
Monoterpenski ugljovodonici 27.2
-tujen 0.6
-pinen 1.9
kamfen 0.9
-pinen 1.4
mircen 1.3
-felandren 0.2
-terpinen 1.8
p-cimen 13.4
p-menta-1(7),8-dien 0.9
1,8-cineol 0.5
cis--ocimen 0.2
-terpinen 4.7
Oksidovani monoterpeni 63.3
cis-sabinen hidrat 0.4
linalol 2.5
borneol 2.8
terpinen-4-ol 2.1
-terpineol 0.6
timol metil etar 1.9
karvakrol metil etar 1.1
timol 44.6
39

karvakrol 6.2
timol acetat 0.6
Seskviterpenski ugljovodonici 8.7
trans--kariofilen 3.7
aromadendren 0.2
-humulen 0.2
-selinen 0.2
viridifloren 0.3
-bisabolen 3.7
-kadinen 0.4
Oksidovani seskviterpeni 0.7
kariofilen oksid 0.7

Tabela 4. Hemijski sasstav etarskog ulja izopa [54]
Jedinjenje %
-tujen 0.22
-pinen 2.57
kamfen 0.1
sabinen 2.9
-pinen 19.55
mircen 1.95
-felandren 3.74
-terpinen 0.35
p-cimen 0.11
1,8-cineol 36.43
trans--ocimen 1.03
-terpinen 0.63
-terpinen 0.36
linalol 2.5
trans-pinokarveol 0.44
pinokamfon 6.39
izopinokamfon 15.32
terpinen-4-ol 0.33
mirtenal 0.59
-burbonen 0.55
-kariofilen 1.09
-kapaen 0.06
aromadendren 0.04
-humulen 0.24
allo-aromadendren 0.1
germakren D 1.65
biciklogermakren 0.81
spatulenol 0.37
40

izospatulenol 0.07

Tabela 5. Hemijski sastav etarskog ulja vranilovke [55]
Jedinjenje %
-tujen 0.86
-pinen 1.22
kamfen 0.25
-mircen 1.45
-felandren 0.37
3-karen 0.15
-terpinen 2.51
p-cimen 14.7
-felandren 0.91
-terpinen 6.58
terpinolen 0.24
borneol 0.58
terpinen-4-ol 1.09
timol 58.13
karvakrol 4.62
-kariofilen 0.73
aromadendren -
-humulen 0.15
leden -
-bisabolen -
Ostalo
1-okten-3-ol 2.71
3-oktanon 0.71

Tabela 6. Hemijski sastav etarskog ulja ruzmarina [56]
Jedinjenje %
-pinen 8.14
kamfen 3.13
-pinen 1.06
mircen 1.18
-felandren 0.32
-terpinen 1.32
-terpinen 1.06
linalol 3
1,8-cineol 10.56
kamfor 16.89
41

borneol 5.86
terpinen-4-ol 1.56
mirtenal 1.09
verbinon 23.79
bornil acetat 11.62
-kariofilen 1.11
-humulen 0.15
Ostalo
pentasiloksan 0.04

Tabela 7. Hemijski sastav etarskog ulja matinjaka [62]
Jedinjenje %
Oksidovani monoterpeni 28
linalol oksid 0.2
linalol 0.7
izopulegol 1.2
citronelal 2.4
mentol 0.4
cis--nekrodol 0.6
E-izocitral 1.1
neo-dihidrokarveol 0.4
citronelol 1.1
neral 5.2
geraniol 2.1
metil citronelat T
geranial 8.4
metil geranat 1.6
geranil acetat 2.6
-kopen 1.4
-(E)-damaskenon 0.2
(E)-kariofilen 6.4
-humulen 0.3
geranil aceton T
-(E)-farnesen 1.4
-(E)-jonon 1.2
10-epi-itlicen etar 1.1
italicen epoksid 0.5
kariofilene oksid 18.4
viridiflorol 2.7
fokeinol 0.4
humulen epoksid II 1.6
42

himakalol T
allo-aromadendren epoksid T
kariofila-4(12),8(13)-dien-5--ol 2.2
-bisabolol oksid B 1.1
9-epi-14-hidroksi-(E)-kariofillen 1.2
(E)-10,11-dihidroatlanton 3.7
-bisabolon oksid A 0.8
-germacra-4(15),5,10(14)-trien-1-ol 0.6
eremofilon 0.7
8-hidroksi eremofilon 0.7
5-(E),9-(E)-farnesil aceton 0.6
(Z, Z)-geranil lonalol 0.2
abietetratrien 0.3
manool 1.5
heptakosan 0.4
Ostalo 5.3
heksadekanska kiselina 5.3
heksil estar salicilne kiseline T

Tabela 8. Hemijski sastav etarskog ulja majorana [58]
Jedinjenje %
-pinen 2.07
sabinen 12.35
-mircen 1.99
-felandren 7.11
-terpinen 13.25
-terpinen 19.77
sabinen hidrat 17.56
terpinen-4-ol 14.96
-terpineol 4.82
-kariofilen 1.92
aromadendren 0.53
leden 0.09
-kadinen 0.02
spatulenol 0.25
Ostalo 1.49
mentol acetat 0.2
endobornil acetat 0.09
linalil acetat 1.15
geranil acetat 0.23
Neindentifikofanih jedinjenja 1.11

43

Tabela 9. Hemijski sastav etarskog ulja bosiljka
Jedinjenje %
-pinen 0.2
sabinen 0.4
-pinen 1.1
-mircen 1.0
trans--ocimen 2.0
-terpinen 0.2
terpinolen 0.3
1,8-cineol 5.8
linalol 39.1
kamfor 0.3
borneol 0.6
terpinen-4-ol 0.1
-terpineol 1.3
geraniol 0.5
neril propanoat 0.8
bornil acetat 1.1
-elemen 3.2
trans--bergamonten 7.6
-humulen 1.0
seskviterpen 1 0.9
-murolen 4.2
-gvajen 1.0
-kadien 3.1
seskviterpen 2 1.0
cis-kalamenen 1.4
-kadinol 6.7
okidovani seskviterpen 2 0.6
cis-fitol 0.9
Ostalo 11.1
eugenol 11.0
metil eugenol 0.1

44

Tabela 10. Hemijski sastav etarskog ulja majine duice [60]
Jedinjenje %
-pinen 0.51
kamfen 0.35
sabinen 0.21
-pinen 0.67
mircen 1.64
-terpinen 0.21
p-cimen 2.11
limonen 1.03
trans--ocimen 1.55
-terpinen 1.48
terpinolen 0.3
1,8-cineol 1.38
cis-tujon 1.89
linalol 0.72
trans-tujon 0.21
kamfor 0.99
borneol 0.56
mentol 0.26
terpinen-4-ol 0.40
-terpineol 0.52
timol metil etar 0.29
karkvarol metil etar 0.49
timokinon 0.43
geraniol 1.42
geranial 0.50
bornil acetat 0.27
timol 7.26
karkvarol 0.61
terpinil acetat 1.01
-kopaen 0.27
-burbonen 0.87
-kubeben 0.64
-elemen 0.71
-kariofilen 2.76
-kopaen 0.42
-humulen 0.40
(E)--farnesen 2.28
-murolen 0.54
germakren D 16.02
epi-bicikloseskvifelandren 0.22
-murolen 0.52
45

-bisabolen 3.33
trans-kalamenen 0.97
-kadinen 3.73
-kadinen 0.21
-kalakoren 0.21
cis-seskvisabinen-hidrat 0.29
elemol 0.29
trans-nerolidol 24.20
tujopsan-2--ol 0.34
viridifloral 0.61
-kopaen-4--ol 0.24
humulen-epoksid II 0.46
-oplopenon 0.39
1,10-di-epi-kubenol 0.43
epi--kadinol 1.47
-murolol 0.57
-kadinol 2.45
helifolenol A 0.37
germakra-4(15),5,10(14)-trien-1--ol 1.54
Ostalo 0.91
1-okten-3-ol 0.24
3-oktanol 0.24

Tabela 11. Hemijski sastav etarskog ulja lavande [5]
Jedinjenje %
-pinen 0.28
kamfen 0.21
-pinen 0.58
-mircen 0.15
-felandren 0.11
3-karen 0.97
o-cimen 0.17
p-cimen 0.62
limonen 0.13
(E)--ocimen 1.64
(Z)--ocimen 2.18
-terpinen 0.14
terpinolen 0.35
1,8-cineol 3.11
cis-linalol oksid 0.18
linalol 25.1
cis-2-mentenol 0.23
(+) kamfor 0.58
46

izoborneol 0.03
lavandulol 1.20
borneol 1.45
(-) - terpinen-4-ol 4.73
-terpineol 2.76
nerol 0.04
karvon 0.66
linalil acetat 22.5
dihidrolinalil acetat 0.18
bornil acetat 0.23
izobornil acetat 0.07
kuminil acetat 0.22
lavandulil acetat 2.52
timol 0.23
neril acetat 0.77
geranil acetat 1.23
-kedren 0.06
-kopaen 0.06
cis--bergamonten 0.18
-kariofilen 1.16
-bergamonten 0.88
-amorfen 1.15
-farnesen 3.29
germakren D 1.51
-kadinen 0.20
epi--santalen 0.11
-murolen 0.11
-bulnesen 0.10
-bisabolen 0.15
-kadinen 0.20
-seskvifelandren 0.08
kalamenen 0.15
farnezol 1.11
Ostalo 0.87
1-okten-3-ol 0.77
3-oktanol 0.10

Tabela 12. Hemijski sastav etarskog ulja metvice [53]
Jedinjenje %
-pinen 1.5
kamfen 0.4
-pinen 1.2
47

mircen 1.6
p-cimen 0.2
limonen 2.3
1,8-cineol 0.2
kamfor 0.2
menton 1.5
izomenton 0.8
borneol 0.2
transi-izocitral 2.8
cis-karveol 0.8
pulegon 68.7
karvenon 0.2
piperitin 14.7
izobornil acetat 0.7
karvakrol 0.1
timol acetat 0.2
-kopaen 0.2
-burbonen 0.1
trans--kariofilen 0.1
-humulen 0.2
humulen epoksid II 0.3

Tabela 13. Hemijski sastav etarskog ulja alfije [61]
Jedinjenje %
-pinen 4.6
Kamfen 3.61
-pinen 1.18
Mircen 0.51
p-cimen 0.75
limonen 1.52
-terpinen 0.17
trans-sabinen hidrat 0.40
1,8-cineol 10.03
-tujon 33.15
-tujon 8.73
izo-3-tujanol 0.13
trans-pinokarveol 0.30
kamfor 13.16
neo-3-tujanol 0.22
borneol 2.98
terpinen-4-ol 0.58
-terpineol 0.18
48

bornil acetat 1.02
trans-kariofilen 0.51
-humulen 0.93
viridifloral 3.13
humulen-epoksid I 0.18
humulen-epoksid II 1.21
murola-4,10(14)-dien-1--ol 0.43
14-hidroksi-cis-kariofilen 0.13
Diterpeni 1.48
manol 1.48
Estarski derivati 0.14
metil undekanoat 0.8
metil oleat 0.6
metil oktadekanoat 0.2

Tabela 14. Hemijski sastav etarskog ulja paulija
Jedinjenje %
-pinen 0.04
-pinen 0.04
-elemen 0.29
-paulen 7.45
-elemen 1.89
-kariofilen 3.62
-gvajen 13.8
-paulen 9.47
-humulen 1.42
-paulen 2.32
eremofilen 3.93
-bulnesen 19.1
-bisabolen 2.32
Virdifloren 0.19
t--elemonon 2.08
pauli alkohol 20.7
farnesol 2.15
aromadendren oksid 1.20
nonadekan 0.71
-paulen 0.25

49

Zakljuak

Familija Lamiaceae je bogata biljkama koje imaju velki znaaj u medicini,
prehrambenoj i farmaceutskoj industriji kao i u kozmetici.
U etarskom ulju, kako je prikazano u radu, ima najvie jedinjenja terpenske prirode
(oko 90%), meu kojima se najvie izdvajaju monoterpenski ugljovodonici i
oksidovani monoterpeni.
S obzirom da osobine biljaka, potrebne za navedene oblasti, najvie potiu od etarskog
ulja izdvojenog iz biljaka, moe se zakljuiti da na te osobine najvie utiu jedinjenja
terpenske prirode kao jedinjenja koja se najvie nalaze u etarskom ulju.

50

Literatura
[1] Elless, M. P., M. J . Blaylock, J . W. Huang and C. D. Gussman. 2000. Plants as a natural
source of concentrated mineral nutritional supplements. Food Chemistry. 71: 181-188.
[2] Siddhuraju, P., and K. Becker. 2007. The antioxidant and free radical scavenging activities
of processed cowpea (Vigna unguiculata L.) see extracts. Food Chemistry. 101: 10-19
[3] Fan, J ., X. Ding, and W. Gu. 2007. Radical-scavenging proanthocyanidins from sea
buckthorn seed. Food Chemistry. 102: 168-177.
[4] Liu, H., N. Qiu, H. Ding, and R. Yao. 2008. Polyphenols contents and antioxidant capacity
of 68 Chinese herbals suitable for medicinal or food uses. Food Reseach International. 41(4):
363-370.
[5] Hussain, A.I., 2009. Characterization of activities of essential oils of some species of
Lamiacea, Faculty of science, Universitiy of agriculture, Faisalabad, Pakistan: 14-20, 70-178.
[6] Burt, S. 2004. Essential oils: their antimicrobial properties and potential application in
foods-A review. International J ournal of Food Microbiology. 94: 223-253.
[7] Celiktas, O. Y., E. E. H. Kocabas, E. Bedir, F. V. Sukan, T. Ozek and K. H. C. Baser.
2006. Antimicrobial activities of methanol extracts and essential oils of Rosmarinus
officinalis, depending on location and seasonal variations. Food Chemistry. 100: 553-559.
[8] Edris, A. E. 2007. Pharmaceutical and therapeutic potential of essential oils and their
individual volatile constituents: A review. Phytotherapy Research. 21: 308-323.
[9] Burt, S. A. and R. D. Reinders. 2003. Antibacterial activity of selected plant essential oils
against Escherichia coli O157:H7. Letters in Applied Microbiology. 36 (3): 162 167.
[10] Cantore, P. L., N. S. Iacobellis, A. D. Marco, F. Capasso, F. Senatore. 2004.
Antibacterial activity of Coriandrum sativum L. and Foeniculum vulgare Miller Var. vulgare
(Miller) essential oils. J ournal of Agriculture and Food Chemistry. 52: 7862-7866.
[11] Bozin, B., N. Mimica-Dukic, N. Simin and G. Anackov. 2006. Characterization of the
volatile composition of essential oils of some lamiaceae species and the antimicrobial and
antioxidant activities of the entire oils. J ournal of Agriculture and Food Chemistry. 54: 1822-
1828.
[12] Dastmalchi, K., H. J . D. Dorman, P. P. Oinonen, Y. Darwis, I. Laakso and R. Hiltunen.
2008. Chemical composition and in vitro antioxidant activity of a lemon balm (Melissa
officinalis L.) extract. LWT. 41: 391-400.
[13] Hussain, A. I., F. Anwar, S. T. H. Sherazi and R. Przybylski. 2008. Chemical
composition. Antioxidant and antimicrobial activities of basil (Ocimum basilicum) essential
oils depends on seasonal variations. Food Chemistry. 108: 986-995.
[14] Kelen, M and B. Tepe. 2008. Chemical composition, antioxidant and antimicrobial
properties of the essential oils of three Salvia species from Turkish flora. Bioresource
Technology. 99: 4096-4104.
[15] Skocibusic, M., N. Bezic and V. Dunkic. 2006. Phytochemical composition and
antimicrobial activity of the essential oils from Satureja subspicata Vis. Growing in Croatia.
Food Chemistry. 96: 20-28.
[16] Guenther, E. 1960. Determination of Physical and Chemical Properties. The essential oils
(Vol III). Toronto, New York and London: D. Van Nostrand Comp., INC., pp. 236-262.
[17] Pinder, A. R. 1960. The Chemistry of the Terpenes, Chapman and Hall Ltd., London, 5.
[18] Seigler, D. S. 1998. Plant Secondary Metabolism. Kluwer Academic Publishers. Boston/
Dordrecht/London, pp 759.
[19] Ali, M. S., M. Saleem, Z. Ali and V. U. Ahmad. 2000. Chemistry of Zataria multifora
(Lamiaceae). Phytochemistry. 55: 933-936.
[20] Simon, J . E., J . Quinn and R. G. Murray. 1990. Basil: a source of essential oils,
Advances in New Crops. Timber, Portland, OR, pp. 484489.
51

[21] Manosroia, J ., P. Dhumtanoma and A. Manosroia. 2006. Anti-proliferative activity of
essential oil extracted from Thai medicinal plants on KB and P388 cell lines. Cancer Letters.
235: 114-120.
[22] Charles, D. J . and J . E. Simon. 1992. A new geraniol chemotype of Ocimum gratissimum
L. J ournal of Essential Oil Research. 4: 231234.
[23] Lawrence, B. M. 1992. Chemical components of Labiatae oils and their exploitation. In
R. M. Harley & T. Reynolds (Eds.), Advances in Labiatae Science: pp. 399-436: Royal
Botanic Gardens, Kew.
[24] Lawrence, B. M. 1993. Labiatae oils-mother natures chemical factory, Essential Oils,
Allured, Carol Stream, IL, 1993. pp. 188206.
[25] Martins, A. P., L. R. Salgueiro, R. Vila, F. Tomi, S. Canigueral, J . Casanova, A. P. Da
Cunha and T. Adzet. 1999. Composition of the essential oils of Ocimum canum, O.
gratissimum and O. minimum, Planta Medica. 65: 187189.
[26] Baris, O., M. Golloce, R. Sahin, H. Ozer, H. Killic, H. Ozkan, M. Sokmen and T. Ozbek.
2006. Biological activities of essential oil and methanol extract of Achillea biekersteinii Afan.
(Asteraceae). Tukish J ournal of Biology. 30: 65-73.
[27] Breitmaier, E., 2006. Terpenes, flavours, fragrances, pharmacea, pheromones. Germany:
1.
[28] Ruzicka, L.,1959. Proc. Chem.Soc. London: 341.
[29] Bhat, S.V., Naga Sampagi, B.A., Minakshi, S., 2005. Chemistry of natural products.
Springer, Berlin: 115.
[30] Petrovi, S., Mijin, D., Stojanivi, N., 2009. Hemija prirodnih organskih jedinjenja, TMF
Beograd: 359-380.
[31] Chalchat, J . C. and M. M. Ozcan. 2008. Comparative essential oil composition of
flowers, leaves and stems of basil (Ocimum basilicum L.) used as herb. Food Chemistry. 110:
501-503.
[32] Anwar, F., M. Ali, A. I. Hussain and M. Shahid. 2009. Antioxidant and antimicrobial
activities of essential oils and extracts of fennel (Foeniculum vulgare Mill.) seeds from
Pakistan. Flavour and Fragrance J ournal. 24: 170-176.
[33] Ozcan, M. 2003. Antioxidant activities of rosemary, sage, and sumac extracts and their
combinations on the stability of natural peanut oil. J ournal of Medicinal Food. 6: 267-270.
[34] Asekun, O. T., D. S. Grierson and A. J . Afolayan. 2007. Effects of drying methods on the
quality and quantity of the essential oil of Mentha longifolia L. sunsp. Capensis. Food
Chemistry, 101: 995-998.
[35] Bousbia, N., M. A. Vian, M. A. Ferhat, E. Petitcolas, B. Y. Meklati and F. Chemat. 2009.
Comparison of two isolation methods for essential oil from rosemary leaves: Hydrodistillation
and microwave hydrodiffusion and gravity. Food Chemistry, 355-362.
[36] Donelian, A., L. H. C. Carlson, T. J . Lopes and R. A. F. Machado. 2009. Comparison of
extraction of patchouli (Pogostemon cablin) essential oil with supercritical CO2 and by steam
distillation. The J ournal of Supercritical Fluids. 48: 15-20.
[37] Masotti, V., F. J uteau, J . M. Bessiere and J . Viano. 2003. Seasonal and phenological
variations of the essential oil from the narrow endemic species Artemisia molinieri and its
biological activities. J ournal of Agriculture and Food Chemistry. 51: 7115-7121.
[38] Angioni, A., A. Barra, V. Coroneo, S. Dessi and P. Cabras. 2006. Chemical composition,
seasonal variability, and antifungal activity of Lavandula stoechas L. ssp. stoechas essential
oils from stem/leaves and flowers. J ournal of Agriculture and Food Chemistry. 54: 4364
4370.
[39] Laki, N., 2013. Aromatine biljke i njihov postdestilacioni ostatak kao potencijalna
sirovina za farmaceutsku industriju, Univerzitet u Novom Sadu, Medicinski fakultet, klinika
medicina, Novi Sad: 5-6.
52

[40] Dikli, N., 1974. Rod Melissa L. 1753. U: M. Josifovi, urednik. Flora SR Srbije.
Beograd:SANU, Vol.6., 454-455.
[41] Takhtajan, A. (2009): Flowering Plants. Springer Verlag, Berlin.
[42] Lakui, B., 1995. Sekretorne strukture aromatinih biljaka. U: Jani, R., Stoi, D.,
Mimica- Duki, N., Lakui, B., Aromatine biljke Srbije. Beograd-Gornji Milanovac: NIP
DEIJE NOVINE, str. 15-40.
[43] Bisset, N.G. i Wichtl, M. ur., 2001. Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals. London,
New York, Washington D.C: CRC Press, Boca Raton.
[44] http://sr.wikipedia.org/srel/Rtanjski aj
[45] http://serbianforum.org/threads/zacinsko-i-lekovito-bilje.278877/page-17#post-873316
[46] Kigeci, J., 2008. Lekovite i aromatine biljke, Partenon, Beograd:
[47] http://sr.wikipedia.org/sr-el/Ruzmarin
[48] http://sr.wikipedia.org/sr-el/Majina duica
[49]http://sr.wikipedia.org/wiki/Lavanda
[50] Adamovi, D.,1998. Effects of genetic and ecological factors on essential oil of Salvia
officinalis L., Medical Plant Report, Vol 5., No 5., Novi Sad
[51] Kigeci, J ., i Adamovi, D., 1994. Gajenje lekovitog bilja, Nolit, Beograd.
[52] http://www.terra-organica.hr/paculi-pogostemon-patchouli-etericno-ulje-paculia.html
[53] Nikoli, M., Jovanovi, K.K., Markovi, T., Markovi, D., Gligorijevi, N., Radulovi,
S., Sokovi, M. 2014. Chemical composition, antimicrobial, and cytotoxic properties of five
Lamiaceae essential oils, Industrial Crops and Products 61 (2014) 225232
[54] Dami, A.M., Sokovi, D.M., Novakovi, M., Jadranin, M., Risti, M.S., Teevi, V.,
Marin, D.P., 2013. Composition, antifungal and antioxidant properties of Hyssopus officinalis
L. subsp. pilifer (Pant.) Murb.essential oil and deodorized extracts, Industrial Crops and
Products 51 (2013) 401 407
[55] Bayramoglu,B.,Sahin, S., Sumnu, G., 2007. Solvent-free microwave extraction of
essential oil from oregano, J ournal of Food Engineering 88 (2008) 535540
[56] Okoh, O.O., Sadimenko, A.P., Afolayan, A.J ., 2009. Comparative evaluation of the
antibacterial activities of the essential oils of Rosmarinus officinalis L. obtained by
hydrodistillation and solvent free microwave extraction methods, Food Chemistry 120 (2010)
308312
[57] Sharopov, F. S., Wink, M., Khalifaev, D. R., Zhang, H., Dosoky, N.S., Setzer, W.N.,
2013. Composition and Bioactivity of the Essential Oil of Melissa officinalis L. Growing
Wild in Tajikistan, International J ournal of Traditional and Natural Medicines, 2013, 2(2):
86-96
53

[58] El-Lateef Gharib, F., Taixieir da Silva, J .A., 2013. Composition, total phenolic content
and antioxidant activity of essential oil four Lamiacea herbs, Medical and Aromatic Plant
Science and Biotechnology, Global science book.
[59] Lucchesi, M. E., Chemat, F.,Smadja, J ., 2004. Solvent-free microwave extraction of
essential oil from aromatic herbs: comparison with conventional hydro-distillation, J ournal of
Chromatography A, 1043 (2004) 323327.
[60] Petrovi, S.S., Risti, M.S., Petrovi, N.V., Lazi, M.L., Francikovi, M., Petrovi,
S.D., 2014. Hemijski sastav i antioksidativna aktivnost etarskog ulja Thymus serpyllum L.,
UDK 582.929.4:547.913:66, Hem. Ind. 68 (3) 389397.
[61] Glisic, S., Ivanovica, Ristic, M., Skala, D., 2009. Extraction of sage (Salvia officinalis
L.) by supercritical CO
2
: Kinetic data, chemical composition and selectivity of diterpenes,
J urnal of Supercritical Fluids 52 (2010) 6270.
[62] Jonovi, M.,2013. Ekstrakcija ugljenik(IV)-oksidom iz matinjaka (Melissa officinalis)
kinetika procesa i matematiko modelovanje, TMF Beograd: 23-25.

Hemija Terpena Laminaceae

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Hemija Terpena Laminaceae

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

TEHNOLOKO METALURKI FAKULTET

You might also like