Laboratorio de Qumica Orgnica General

PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

acetona

polar

benzaldehdo

Apolar

acetofenona

Apolar

Acetato de etilo

Apolar

Agua

Polar

Resumen
Equipos

TABLA 3. Prueba de tollens

muestra

Figura 1. Plancha de calentamiento

Circuito de seguridad fijo de 550 C.

Ajuste exacto de la temperatura a travs de un

indicador digital (LED).

Indicador digital de cdigos de error

Datos

reactivo

acetona

Formacin de grumos
negros (precipitado) la
mezcla toma un color
gris claro.

Benzaldehdo

Dos fases y en la fase

superior se forma una
burbuja viscosa
y
verdosa semejante una
flema.

Muestras

Disolvente

Solubilidad

Tubo 1:

acetona

Agua

soluble

Tubo 2:

acetona

Acetato de
etilo

insoluble

Tubo 3:

benzaldehdo

Agua

Insoluble

Tubo 4:

benzaldehdo

Acetato de
etilo

Soluble

Tubo 5:

acetofenona

Agua

Insoluble

Tubo 6:

acetofenona

Acetato de
etilo

Soluble

TABLA 2. Polaridad

Sustancias

Formaldehido

TOLLENS

TABLA 1. Prueba solubilidad

Tubos

observaciones

Formacin
de
un
precipitado de grumos
negros y grises quedando
la mezcla de un color
semejante al cemento.

acetofenona

Forman dos fases, fase

superior color grisceo y
viscoso.

butanona

Formacin
dos fases,
fase superior viscosa con
presencia de grumos
negros

Polaridad
TABLA 4. Reaccin 2,4-DNFH

muestra

reactivo

observaciones
Cambio de color se torna
a naranja claro y
formacin
de
precipitado.

Benzaldehdo

Formacin sola fase

aceitosa de color naranja
oscuro .

Formaldehido

acetofenona

2,4 DNFH

acetona

butanona

Formacin de una sola

fase de color amarillo.
Una sola fase de color
naranja fosforescente.
Cambio de color se torna
a naranja claro y
formacin
de
precipitado.

Anlisis de resultados
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
La solubilidad de una sustancia orgnica en
diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico
desarrollado por Kamm, este mtodo se basa
en que una sustancia es ms soluble en un
disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas.
Para realizar esta prueba, se tomaron
aldehdos y cetonas (acetona, benzaldehdo y
acetofenona) para ser unidos con agua y
acetato de etilo respectivamente, hecho que da
como resultado la solubilidad de la acetona
(dimetil acetona o propanona) en agua, debido
a que esta es una molcula que contiene tres
tomos
de
carbono
en
su
cadena
principal formando puentes de hidrgeno con el

agua, siendo completamente soluble. Sin

embargo con acetato de etilo las tres muestras
ya mencionadas, fueron solubles forman una
sola capa, siendo una mezcla homognea, Al
aumentar la
longitud
de
la
cadena
hidrocarbonada disminuye rpidamente la
solubilidad en agua. As, por ejemplo, los
aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho
o ms tomos de carbono son prcticamente
insolubles en agua. Sin embargo, los
compuestos carbonlicos son muy solubles en
disolventes orgnicos apolares, Por otra parte,
la propia acetona es un excelente disolvente
orgnico, muy utilizado por su especial
capacidad para disolver tanto compuestos
polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como
apolares (hidrocarburos, teres, grasas, etc.).
PRUEBA DE TOLLENS
Al realizar la prueba se buscaba identificar la
presencia de aldehdo por medio
de la
oxidacin, mezclando algunas muestras
(acetona,
benzaldehdo,
formaldehido,
acetofenona y butanona), con el reactivo de
tollens, en donde se produce la oxidacin de
este a carboxilato de amonio y la precipitacin
de plata elemental, El reactivo contiene el ion
diamino-plata Ag (NH3)2, aunque este ion es
un agente oxidante muy dbil oxidara a los
aldehdos o iones carboxilatos. Al hacerlo la
plata se reduce del estado de oxidacin +1 (del
Ag (NH3)2) a plata metlica producindose la
formacin en presencia de calor de un espejo
de plata en la superficie del recipiente de
reaccin. Experiencia que no pudo ser
confirmada en el laboratorio, puesto que no
arrojo el resultado esperado, no dio positivo
para el benzaldehdo ni para el formaldehido
debido a la contaminacin de las muestras.

Reaccin de reconocimiento de Acetona

(C3H6O)

REACCIN
CON
DINITROFENILHIDRACINA

2,4-

Reaccin de reconocimiento de
Benzaldehdo (C7H6O)

La prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina (reactivo

de Brady), no distingue entre un aldehdo o una
cetona, ya que solo indica la presencia del
grupo carbonilo.
La 2,4-DNFH reacciona con el grupo carbonilo
de los aldehdos y cetonas formando 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas,
observando un precipitado de color amarillo en
las dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y
cetonas saturadas, y de color anaranjado en
las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos
y sistemas conjugados. Este tipo de reaccin
es adicin nucleoflica y se ve favorecida en
medio cido ya que este contribuye a la
polarizacin del grupo carbonilo facilitando el
ataque nucleofilico del reactivo al carbocatin.
Tambin es una reaccin de condensacin que
se puede observar en la liberacin de agua.
Reacciones especificas:
Reaccin de reconocimiento de
Acetofenona (CH3COC6H5)

Conclusiones

Bibliografa
1. http://www.fullquimica.com/2010/09/prop
iedades-de-la-materia.html
2. http://propiedadesfisicasdelamateria.blog
spot.com
3. Gua laboratorio qumica orgnica
general, universidad del cauca.
4. GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Qumica
Orgnica. 2daEd. Limusa. Mxico,
1999.pag 120-128.