Resume Jurnal (Elusidasi)

Synthesis and Antimicrobial Properties of 1,3,4-Oxadiazole Analogs

Containing Dibenzosuberane Moiety
Dibenzosubrane merupakan senyawa trisiklik sebagai penyusun dari molekul yang diketahui
efektif terhadap pengobatan gangguan depresi. 2,5-Disubtitusi-1,3,4-oxadiazole, diketahui
sebagai penghambat dengan kerja yang luas terhadap potensi aktivitas biologi. Oxadiazole
memiliki beberapa kemungkinan subtitusi rantai alkil pada atom C no. 2 dan 5, yang mana
bias memiliki fungsi yang berbeda. Tujuan penelitian adalah untuk mengetahui bahwa ikatan
antara dibenzosuberane dengan cincin 1,3,4-oxadiazole akan menghasilkan efek yang
sinergis dan untuk mengetahui rantai alkil yang memiliki kemungkinan aktivitas biologi.
Proses sintesis dilakukan dengan menggabungkan tururnan dari dibenzosuberane dengan
cincin 2-methyl-5-fenil tersubstitusi)-1,3,4-oxadiazole. Yang kemudian diidentifikasi dengan
spektrofotometri massa (MS), IR, dan spektrofotometer NMR, dan dievaluasi aktivitas
biologi dari setiap hasil sintesis.
Proses sintesis dapat dilakukan melalui dua cara. Pada cara pertama menghasilkan hasil
isolasi dengan kemurnian yang baik, menghasilkan hasil reaksi siklisasi tidak melebihi 15%.
Sedangkan cara kedua senyawa memiliki dengan presentase kemurnian 60-77% yang
dimurnikan dengan menggunakan kolom kromatografi dengan menggunakan silica gel dan
fase gerak gradient (0-50%) etil asetat dalam heksan dan diidentifikasi dengan H-NMR, CNMR, spektrofotometer IR, spektrofotometer massa .
Aktivitas biologi dilakukan dengan menggunakan bakteri Staphylococcus aureus,
Escherichia coli, Pseudomonas aeroginosa, dan Klebsiella pneumonia, dengan standar
pembanding obat antibakteri, Nitrofurazone. Aktivitas anti jamur juga dilakukan terhadap
Penicillium marneffei, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus flovus dan Aspergillus
fumigatus dengan standar pembanding obat antijamur, yaitu Amphotericin B.
Serangkaian sepuluh analog baru dari 1,3,4-oxadiazole yang mengandung bagian
dibenzosuberane memiliki berbagai substituen pada cincin fenil melekat pada cincin 1,3,4oxadiazole disintesis dan diidentifikasi. Semua analog diidentifikasi untuk aktivitas

antibakteri dan antijamur. Secara umum, semua senyawa menunjukkan aktivitas sedang
sampai baik terhadap strain bakteri dan jamur yang digunakan dalam penelitian ini.

Kelompok 6
Kristianus Wandroman
Nadia Fahmi Silabi
Nurtiyah

Berikut hasil identifikasi menggunakan dengan H-NMR, C-NMR, spektrofotometer IR,

spektrofotometer massa .
Senyawa 8a (1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl--phenyl-[1,3,4]-oxadiazole)

2.4 (s, 3H), 3.52 (d, 2H, J 13.6 Hz), 5.07 (s,2H), 6.54 (s, 1H), 7.23-7.26 (m, 6H), 7.41 (m, 4H), 7.88
(d, 2H, J 8.4 Hz)

27.3, 61.7, 77.8, 122.5, 123.6, 126.8, 127.1,127.8, 128.3, 129.9, 131.8, 132.6, 142.7, 163.7, 165.1;

C25H18F2N2O5: C,72.11; H, 4.36; F, 9.12; N, 6.73; O, 7.68; found: C, 72.13;H, 4.31; F, 9.14; N, 6.68; O, 7.62.

IR (KBr) 3011, 1495, 1169, 747

Senyawa
8b
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-methylphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

H NMR 2.4 (s, 3H), 3.52 (d, 2H, J 13.6 Hz), 5.07 (s,2H), 6.54 (s, 1H), 7.23-7.26 (m, 6H), 7.41 (m, 4H), 7.88
(d, 2H, J 8.4 Hz);
1

26.3,32.2, 66.5, 82.5, 125.5, 127.3, 131.3, 131.8, 132.5, 133.1,135.2, 136.6, 147.5, 147.6, 168.2, 169.9

C26H20F2N2O2: C, 72.55;H, 4.68; F, 8.83; N, 6.51; O, 7.43; found: C, 72.51; H, 4.60;F, 8.85; N, 6.47; O, 7.41.

3011, 1495, 1169, 747

Senyawa 8c (1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo
yloxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

[a,e]

cyclopropa[c]cyclohepten-6-

3.53 (d, 2H, J 13.6 Hz), 3.86 (s, 3H), 5.06 (s,2H), 6.54 (s, 1H), 7.15 (d, 2H, J 8.8 Hz), 7.23 7.27 (m, 6H),
7.44 (d, 2H, J 6.4 Hz), 7.93-7.97 (m, 2H);

27.3, 55.9, 61.7, 77.7, 115.4, 115.9,122.5, 126.8, 127.8, 128.3, 128.9, 131.8,142.7, 162.6,163.1, 165.1;

C26H20F2N2O3: C, 69.12; H, 3.94; F, 13.12; N, 6.45; O,7.37; found: C, 69.15; H, 3.91; F, 13.09; N, 6.41; O, 7.30.

3012, 1613, 1496, 1260, 746

Senyawa
8d
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-tertbutylphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

1.32 (s, 9H), 3.53 (d, 2H, J 13.2 Hz), 5.08 (s,2H), 6.54 (s, 1H), 7.21-7.27 (m, 6H), 7.44 (d, 2H, J 6.8 Hz),7.63
(d, 2H, J 8.8 Hz), 7.92 (d, 2H, J 10.4 Hz);

27.3, 31.2, 35.3, 61.7, 77.7, 120.8, 122.5, 126.7, 126.9, 127.8, 128.3, 131.9, 142.7, 155.6, 163.5, 165.1

C29H26F2N2O2: C, 73.71; H, 5.55; F, 8.04; N, 5.93; O, 6.77; found: C, 73.75; H, 5.51; F, 8.10; N, 5.90; O, 6.77.

2960, 1460, 1165, 749

Senyawa
8e
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-fluorophenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.53 (d, 2H, J 13.2 Hz), 5.08 (s, 2H), 6.54 (s,1H), 7.20-7.27 (m, 6H), 7.44-7.49 (m, 4H), 8.06-8.09 (m,2H)

27.3, 61.7, 77.8, 117.1, 117.3, 120.3, 122.5, 126.8, 127.80, 128.3, 129.8, 129.9, 131.9,142.7, 163.7, 164.3;

C25H17F3N2O2: C 69.95; H, 4.52; F, 8.51; N, 6.27; O, 10.75; found: C, 69.93; H, 4.47; F, 8.49; N, 6.21; O, 10.72.

3011, 1607, 1496, 1168, 746

Senyawa
8f
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-chlorophenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.53 (d, 2H, J 13.2 Hz), 5.09 (s, 2H), 6.55(s, 1H), 7.22-7.27 (m, 6H), 7.44 (d, 2H, J 6.4 Hz), 7.69 (d,2H, J 8.4
Hz), 8.01 (d, 2H, J 8.8 Hz);

27.4, 61.7, 77.8, 122.5, 126.8, 127.8, 128.3, 128.9, 130.1, 131.8, 137.4, 142.7, 163.9, 164.3;

C25H17ClF2N2O2: C,66.60; H, 3.80; Cl, 7.86; F, 8.43; N, 6.21; O, 7.10; found:C, 66.66; H, 3.77; Cl, 7.80; F, 8.47;
N, 6.18; O, 7.06.

3006, 1607, 1458, 1166, 747

Senyawa
8g
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-phenylphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.54 (d, 2H, J 13.6 Hz), 5.11 (s, 1H), 6.56 (s,1H), 7.22-7.27 (m, 6H), 7.44-7.55 (m, 5H), 7.77 (d, 2H,J 7.2 Hz),
7.92 (d, 2H, J 8.4 Hz), 8.09 (d, 2H, J 8.4 Hz)

C31H22F2N2O2: C,75.60; H, 4.50; F, 7.71; N, 5.69; O, 6.50; found: C, 75.65;H, 4.47; F, 7.76; N, 5.63; O, 6.55.

3011, 1455, 1169, 747;

Senyawa
8h
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.53 (d, 2H, J 13.2 Hz), 3.85 (s, 6H), 5.07(s, 2H), 6.54 (s, 1H ), 7.16-7.27 (m, 7H), 7.44 7.48 (m,
3H), 7.57 (dd, 1H, J 2.0, 8.0 Hz, );

27.4, 56.1, 61.7, 77.7, 109.5, 112.5, 115.8, 120.6, 122.5, 126.7, 127.8, 128.3, 131.9, 142.7, 149.5, 152.4, 163.2,
165.1;

C27H22F2N2O4: C, 68.06; H, 4.65; F, 7.97; N, 5.88; O, 13.43; found: C, 68.02; H, 4.60; F, 7.92; N, 5.72; O,
13.41.

3011, 1607, 1500, 1170, 748

Senyawa
8i
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-chloro-3-fluorophenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.52 (d, 2H, J 13.2 Hz), 5.09 (s, 2H),6.54 (s, 1H), 7.23-7.27 (m, 6H), 7.43 (d, 2H, J 6.4 Hz),7.86 (d, 2H, J 3.6
Hz), 8.01 (d, 1H, J 8.8 Hz)

C25H16ClF3N2O2: C,64.04; H, 3.44; Cl, 7.56; F, 12.16; N, 5.97; O, 6.82; found:C, 64.07; H, 3.40; Cl, 7.51; F,
12.11; N, 5.99; O, 6.85.

3010, 1608, 1497, 1168, 746;

Senyawa
8j
(1,1-Difluoro-1,1a,6,10b-tetrahydro-(1a,6,10b)-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6yloxymethyl-5-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole)

3.51 (d, 2H, J 13.2 Hz), 5.10 (s,2H), 6.54 (s, 1H), 7.21-7.27 (m, 6H), 7.42-7.49 (m, 2H),7.77-7.86 (m, 1H), 7.99
(dd, 1H, J 2.4, 8.8 Hz), 8.12-8.15 (m, 1H);

27.3, 61.5,77.7, 115.9, 116.2, 118.4, 120.8, 121.1, 122.4, 126.8,127.8, 128.2, 128.3, 131.9, 135.4, 135.5, 142.6,
162.5,162.7, 164.7;

C26H16F6N2O2: C, 62.16; H, 3.21; F, 22.69; N, 5.58; O,6.37; found: C, 62.10; H, 3.24; F, 22.63; N, 5.52; O, 6.30.

3011, 2932, 1479, 1168, 748