Professional Documents
Culture Documents
Struktur Aktivitas
Sulfonamida
Kelompok 3 :
Aderina
Aditia Astary
Amrullah Hidayat
Anne Daniati
Fenny Apriani Timika Lubis
Lince Septiani Aritonang
Mery Tobing
Ni Made Emy
SULFONAMIDA
Rumus
O
S
O
NH2
2.
Sifat sifat
Bersifat ampoter, karena itu sukar di pindahkan dengan cara
pengocokan yang digunakan dalam analisa organik.
Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin
3. Kelarutan
a.
Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan
larut dalam air panas. Elkosin biasanya larut dalam air
panas dan dingin.
b.
Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.
c.
Larut baik dalam aseton.
d.
Sulfa sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak
bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan
Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
e.
Sulfa sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut
dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin
larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.
f.
Sulfa dengan gugusan SO2NHR akan terhidrolisis bila
dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.
Farmakokinetika Sulfonamida
ABSORPSI
Absorpsi melalui saluran cerna mudah dan
cepat, kecuali beberapa macam sulfonamid yang
khusus digunakan untuk infeksi lokal pada usus.
Kira-kira 70-100% dosis oral sulfonamid diabsorpsi
melalui saluran cerna dan dapat ditemukan dalam
urin 30 menit setelah pemberian.
Absorpsi terutama terjadi pada usus halus,
tetapi beberapa jenis sulfa dapat diabsorpsi melalui
lambung. Absorpsi melalui tempat-tempat lain,
misalnya vagina, saluran napas, kulit yang terluka,
pada umumnya kurang baik, tetapi cukup
menyebabkan
reaksi
toksik
atau
reaksi
hipersensitivitas.
Lanjutan
DISTRIBUSI
obat
ini
jarang
lagi
digunakan
untuk
pengobatan
Lanjutan
METABOLISME
Dalam tubuh, sulfonamida mengalami asetilasi dan
oksidasi. Hasil inilah yang sering menyebabkan reaksi
toksik sistemik berupa lesi pada kulit dan gejala
hipersensitivitas,
sedangkan
hasil
asetilasi
menyebabkan hilangnya aktivitas obat.
EKSKRESI
Hampir semua di ekskresi melalui ginjal, baik dalam
bentuk asetil maupun bentuk bebas.Masa paruh
sulfonamida tergantung pada keadaan fungsi ginjal.
Sebagian kecil diekskresikan melalui tinja, empedu,
dan air susu ibu.
Mekanisme
kerjanya
berdasarkan
pencegahan
sintesis
Dosis
Efek Samping
Kerusakan
N4
H
SO2N1
H
1.
H2N
NH2
S
O
Sulfanilamide
Log P: -0,66
MR: 43,69 [cm3/mol]
NH2
3.
CH3
NH2
Sulfasetamide
O
N
S
NH
SULFADIAZINE
Log P: 0
MR: 64,62 [cm3/mol]
Lanjutan
5.
Dari
studi
hubungan
nilai
Pka
turunan
sulfonamida dengan aktivitas antibakteri secara
in vivo, Bell dan Roblin mendapatkan bahwa
aktifitas antibakteri yang cukup tinggi ditunjukan
oleh turunan sulfonamid yang mempunyai nilai
pKa antara 6,0-7,4 dan terlihat bahwa aktifitas
maksimal dicapai oleh senyawa yang mempunyai
nilai pKa mendekati pH fisiologis.
Tabel struktur turunan sulfonamida:
Lanjutan
7. Sebagian besar turunan memiliki penyusun nitrogen dari grup
sulfonamida (NH2.C6H4.SO2.NHR). Substitusi grup p-amino
menghasilkan hilangnya aktifitas anti bakterial, namun turunan
demikian dapat dihidrolisa in vivo menjadi turunan yang aktif.
Sebagai contoh, p-Nsuccunylsulfatiazol dan fitalilsulfatiazol tidak
aktif dan sulit diserap perut, namun mereka terhidrolisa pada usus
bawah untuk melepaskan komponen aktif sulfatiazol, obat ini telah
digunakan misalnya pada saat sebelum dan sesudah bedah perut.
8. Salah satu efek samping turunan sulfonamida adalah kerusakan
ginjal yang disebabkan kerena pembentukan kristal yang sukar
larut di ginjal (pada air dan urine) oleh metabolit sulfonamida dan
asetil sulfanilamida.
Untuk
memperkecil
kemungkinan
pembentukan
Kristal
asetilsulfonamida di ginjal, dapat dilakukan hal-hal sebagai berikut:
Lanjutan . . .
Lanjutan
Terima kasiii.!