1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica I
Carrera: Ingeniera Qumica
Clave de la asignatura: QUC 0530
Horas teora-horas prctica-crditos: 4 2 10

2.- HISTORIA DEL PROGRAMA

Lugar y fecha de
Participantes
elaboracin o revisin
Instituto Tecnolgico de Representantes de las
Aguascalientes del 9 al 13 Academias de Ingeniera
de agosto de 2004.
Qumica de los Institutos
Tecnolgicos.
Institutos Tecnolgicos de Academias de la carrera
Lzaro
Crdenas
y de Ingeniera Qumica.
Tapachula.

Observaciones
(cambios y justificacin)
Reunin
Nacional
de
Evaluacin Curricular de
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
Anlisis y enriquecimiento
de las propuestas de los
programas diseados en
la Reunin nacional de
evaluacin curricular.
Instituto Tecnolgico de Comit de Consolidacin Definicin
de
los
Durango del 22 al 26 de de
la
Carrera
de Programas de Estudio de
noviembre de 2004.
Ingeniera Qumica.
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
3.- UBICACIN DE LA ASIGNATURA
a). Relacin con otras asignaturas del plan de estudio

Anteriores
Asignaturas
Temas
Qumica Inorgnica Estructura atmica

Posteriores
Asignaturas
Temas
Qumica analtica I Anlisis
gravimtricos

Propiedades
peridicas de los
elementos

Qumica orgnica II Estereoqumica

Grupos funcionales

Enlaces qumicos

Tipos de
reacciones

b). Aportacin de la asignatura al perfil del egresado

Desarrollar habilidades terico-practicas para el manejo de mtodos de

obtencin de productos orgnicos industriales, as como la capacidad de
investigacin e innovacin para la generacin y utilizacin de productos
qumicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medio
ambiente.

4.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO

Adquirir los
conocimientos bsicos sobre la estructura, caractersticas,
nomenclatura y propiedades de los compuestos orgnicos, as como las habilidades
para desarrollar mecanismos de reaccin en la sntesis orgnica
5.- TEMARIO
Unidad
Temas
1
Enlace, estructura y
propiedades en
compuestos qumicos
orgnicos

Subtemas
1.1 Conceptos bsicos de la estructura
atmica y molecular
1.1.1 Representacin de molculas
orgnicas a partir de
estructuras de Lewis
1.1.2 Estructuras de Lewis y
resonancia.
1.2 Estructura y propiedades de las
molculas
1.2.1 Geometra molecular a partir

de estructuras de Lewis
1.2.2 Modelo de repulsin del par
electrnico de la capa de
valencia
1.3 Caractersticas del enlace covalente
1.3.1 Tipos de enlaces existentes
en compuestos orgnicos:
C-C, C-O, C-N, C-S y C-H
1.3.2 Caracterizacin de cada uno
de ellos de acuerdo a :
a) Longitud de enlace
b) Angulo de enlace
c) Energa de enlace
1.3.3 Modelos para explicar el
enlace covalente
1.4 Polaridad de las molculas
1.4.1 Momento dipolar
1.5 Fuerzas intermoleculares
1.5.1 Fuerzas de Van Der Waals
1.5.2 Fuerzas dipolo-dipolo
1.5.3 Puente de hidrgeno
1.5.4 Fuerzas electrostticas
1.6 Interacciones moleculares
1.7 Grupos funcionales
1.7.1 Polaridad de los grupos
funcionales
2

Hidrocarburos saturados

2.1 Nomenclatura
2.2 Estereoqumica de alcanos y ciclo
alcanos
2.2.1 Anlisis conformacional de
alcanos y ciclo alcanos
2.2.2 Proyecciones
2.2.2.1 De cua
2.2.2.2 De Perspectiva
2.2.2.3 De Newman
2.2.2.4 De Fisher
2.3 Propiedades fsicas de hidrocarburos
saturados

2.3.1
2.3.2
2.3.3
2.3.4

Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad

2.4 Sntesis de alcanos y ciclo alcanos

2.4.1 Hidrogenacin de alquenos
2.4.2 Reduccin de haluros de
alquilo
2.5 Cicloalcanos
y
su
anlisis
conformacional
2.6 Fuentes naturales de alcanos: el
petrleo, la petroqumica y su impacto
ambiental
2.6.1 Teoras sobre el origen del
petrleo
2.6.2 Refinacin del petrleo
2.6.2.1 Desintegracin
2.6.2.2 Reformacin
2.6.2.3 Alquilacin
2.6.2.4 Isomerizacin
2.7 Propiedades qumicas, Reacciones de
sustitucin por radicales libres.
2.7.1 Halogenacin
2.7.1.1 Reactividad y
selectividad del cloro
y el bromo
2.7.1.2 Mecanismo de
halogenacin
2.7.1.3 Calor de reaccin de
la halogenacin
2.7.2 Combustin
2.7.2.1 Combustin
completa e
incompleta
2.7.2.2 Calor de combustin
2.7.2.3 Mecanismo de
reaccin
2.7.3 Desintegracin o cracking
2.7.3.1 Caractersticas y
aplicacin de la
desintegracin
trmica y de la
desintegracin

cataltica
2.7.3.2 Mecanismos de
reaccin de la
desintegracin
trmica y de la
desintegracin
cataltica
3

Hidrocarburos insaturados: 3.1 Alquenos

alquenos y alquinos
3.1.1 Nomenclatura de alquenos y
dienos
3.1.1.1 Clasificacin
de
los
dienos, polienos
3.1.1.2 Estabilidad de los dienos
conjugados
3.1.1.3 Descripcin del orbital
molecular
del
1-3,
butadieno
3.1.2 Estereoqumica de alquenos
3.1.2.1
Ismeros
geomtricos
3.1.2.2
Proyecciones
a) De cua
b) De perspectiva
c) De Newman
d) De Fisher
3.1.3 Mtodos de sntesis de
alquenos y dienos
3.1.3.1
Reacciones de
eliminacin
a) Des-hidrogenacin
b) Des-halogenacin
c) Deshidratacin de
alcoholes
i. Estabilidad de
carbocationes
ii.- Transposicin de
carbocationes
iii.- Regla de Saytsef
3.1.4 Reacciones
qumicas de
alquenos y dienos
3.1.4.1
Reacciones de
Adicin electroflica.
Regla de Markovnikov
a) Hidrogenacin
b) Halogenacin

c) Hidrohalogenacin
d) Hidratacin
e) Alquilacin
3.1.4.1 Reacciones de
Oxidacin
a) Ozonolisis
b) Con KMNO4
3.1.4.3 Reacciones de
polimerizacin.
a) Por radicales
libres
b) Catinica
c) Aninica
d) Por catalizadores
organometlicos
e) Estereoqumica
de la
polimerizacin de
alquenos
3.1.4.4
Adiciones
electroflicas a dienos
conjugados:
carbocationes allicos
3.1.5 Impacto
econmico
y
ambiental
de
productos
qumicos derivados de los
alquenos.
3.1.6 Casos de sntesis
3.2 Alquinos
3.2.1 Estructura electrnica de los
alquinos
3.2.2 Nomenclatura comn y de la
UIQPA
3.2.3 Mtodos de sntesis
3.2.3.3 Por
reacciones
de
eliminacin
3.2.3.4
Por reacciones de
sustitucin
3.2.4 Reacciones qumicas
3.2.5 Acidez de alquinos
3.2.6 Reacciones de alquinos
terminales
3.2.7 Reacciones de adicin

3.2.8 Ruptura oxidativa.

Combustin
3.2.9 Casos de sntesis
4

Derivados halogenados

4.1 Nomenclatura
4.1.1 Comn y IUPAC
4.2 Estereoqumica de los derivados
halogenados
4.2.1 Inversin de la configuracin
4.2.2 Retencin de la configuracin
4.2.3 Racemizacin
4.3 Preparacin de los halogenuros de
alquilo y arilo
4.3.1 De halogenuros de alquilo
4.3.1.3 A partir de alcoholes
4.3.1.4 Halogenacin de
hidrocarburos
4.3.1.5 Adicin de halogenuros
de hidrgeno a
alquenos
4.3.1.6 Adicin de halgenos,
alquenos y alquinos
4.3.1.7 Intercambio de
halogenuros
4.3.2 De halogenuros de arilo
4.3.2.2 A partir de la reaccin de
Sand Meyer
4.4 Reacciones de sustitucin y
eliminacin
4.4.2 De sustitucin nucleoflica
4.4.3 De eliminacin:
Deshidrohalogenacin
4.4.4 A partir de reactivo de
Grignard
4.4.5 Reduccin
4.5 Generalidades sobre SN1 y SN2
4.5.1 Reaccin de sustitucin
4.5.2 Concepto de nuclefilo
4.5.3 Reaccin unimolecular y
bimolecular
4.5.4 Velocidad de reaccin

4.5.5 Concepto de intermediario de

reaccin
4.5.6 Mecanismo concertado
4.6 Generalidades sobre eliminacin E1 y
E2
4.6.1 Reaccin de eliminacin
4.6.2 Reaccin unimolecular y
bimolecular
4.6.3 Concepto de intermediario de
reaccin
4.6.4 Reaccin concertada y en
una sola etapa
4.7 Eliminacin vs. Sustitucin
4.7.1 Efecto del grado de la
sustitucin sobre el
halogenuro de alquilo
4.7.2 Efecto del disolvente
4.7.3 Efecto de la temperatura
4.8
5

Hidrocarburos aromticos

Compuestos organometlicos y su
importancia industrial

5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromticos

5.2 Aromaticidad y teora de resonancia
5.2.1 Energa de resonancia y
estructuras en resonancia del
benceno y derivados
policclicos
5.2.2 Aromaticidad y regla de
Hckel
5.3

5.4

Benceno y derivados policclicos

5.3.1 Caractersticas estructurales
del benceno, naftaleno,
antraceno y fenantreno
5.3.2 Mecanismo de sustitucin
electroflica

Nomenclatura de compuestos
aromticos: benceno y derivados
policclicos
5.5 Estereoqumica de los compuestos
aromticos
5.6 Proyecciones de Newman
5.7 Estructura y estabilidad del benceno

5.8

Obtencin de compuestos
aromticos y derivados policclicos.
5.8.1 Sntesis clsicas de algunos
compuestos heterocclicos:
pirrol, furano, imidazol,
piridina, quinolina, purina

5.9

Reacciones del benceno y derivados

policclicos
5.9.1 Comparacin de la adicin
electroflica y la sustitucin
electroflica aromtica
5.9.2 Reacciones de sustitucin
electroflica aromtica
5.9.3 Reacciones para introducir
nuclefilos
5.9.4 Sustitucin electroflica en
bencenos monosustituidos
5.9.5 Reactividad (activadores y
desactivadores del anillo)
5.9.6 Orientacin orto-para-meta

5.10 Naftaleno y compuestos aromticos

polinucleares
5.10.1 reacciones de sustitucin
electroflica
5.10.2 reacciones de sustitucin
nucleoflica

6.- APRENDIZAJES REQUERIDOS

Manejo de la tabla peridica

Estructura atmica
Enlace qumico
Nomenclatura
Formulas desarrolladas y condensadas
Concepto de valencia y numero de oxidacin
Tipos de reacciones qumicas

7.- SUGERENCIAS DIDCTICAS

Estimar mediante un examen diagnstico el nivel de aprendizaje y

comprensin de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos.
Elaboracin de modelos moleculares tomando en cuenta la estereoqumica
de los compuestos
Uso de modelos moleculares para la explicacin de los mecanismos de
reaccin
Investigacin de aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones
Soluciones de problemas de mtodos de sntesis y reacciones
Realizar investigacin sobre el uso de nomenclatura en software SMILES
Diseo y desarrollo de experimentos de laboratorio
Discusiones grupales para justificar las propiedades fsicas y qumicas de los
compuestos orgnicos en relacin a su estructura.
Realizacin de sntesis tericas y experimentales de compuestos orgnicos
Visitas a industrias que generen o utilicen compuestos orgnicos
Investigacin bibliogrfica de temas relacionados con los hidrocarburos y de
compuestos organometlicos
Discusiones grupales para justificar las propiedades fsicas y qumicas de los
compuestos orgnicos en relacin a su estructura
Recabar informacin periodstica generada durante el periodo escolar sobre
exploracin, explotacin, reservas, produccin, cotizacin y exportacin de
petrleo.
Elaboracin de fichas de cuando menos 30 compuestos orgnicos de
importancia econmica en donde se indique: nombre, formula, propiedades
fsicas, mtodo de obtencin industrial (representacin de la reaccin
correspondiente y descripcin) indicando sobre toxicidad, nombre de la
empresa que lo elabora o distribuye y usos
Asistencia a videoconferencias de temas relacionados con la asignatura.
Uso y aplicacin de software para simulaciones
Realizar una recapitulacin de los temas principales, al trmino de cada
unidad

8.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN

Reporte de prcticas realizadas considerando los resultados y la discusin de

los mismos as como la bibliografa consultada.
Talleres de solucin de problemas de sntesis y reacciones qumicas
Reportes de investigaciones realizadas de los temas seleccionados
Diseo de experiencias de laboratorio con resultados comprobables
Elaborar modelos molecularesRealizacin de exmenes escritos donde el
alumno muestre su capacidad para seleccionar los reactivos o pronosticar los
productos.

Participacin en eventos acadmicos: Congresos, seminarios, simposiums,

semana de ingeniera

9.- UNIDADES DE APRENDIZAJE

Unidad 1.- Enlace, estructura y propiedades en compuestos qumicos orgnicos
Objetivo
Educacional
El estudiante
distinguir las
caractersticas de las
interrelaciones de
tomos y molculas y
su influencia en las
propiedades fsicas y
qumicas de los
compuestos
orgnicos.

Actividades de Aprendizaje

Representar estructuras electrnicas

indicando los electrones enlazantes y
no enlazantes, en representaciones
de Lewis.
Identificar las propiedades fsicas de
las molculas de acuerdo a sus
estructuras resonantes.
Identificar en una lista de compuestos
qumicos cules presentan enlace
covalente y su polaridad
Identificar los grupos funcionales de
acuerdo a:
a) Tipo de orbital
b) Longitud de enlace
c) Angulo de enlace
d) Polaridad de enlace
e) Energa de enlace
Indicar las diferencias entre un enlace
sigma y un enlace pi en trminos de
formacin, densidad de carga y
energa.
Definir los trminos orbital atmico,
orbital hbrido, orbital molecular y
diferenciar las formas y energas en
estos orbtales
Relacionar las propiedades fsicas
(estado fsico, puntos de fusin,
puntos de ebullicin, solubilidad) de
compuestos orgnicos
Ordenar en una lista de compuestos
orgnicos, por polaridad ascendente
las molculas que se le indiquen.

Fuentes de
Informacin
1, 2, 9

Unidad 2.- Hidrocarburos saturados

Objetivo
Educacional
Identificar las
caractersticas
estructurales de los
hidrocarburos
saturados, sus
diferentes
disposiciones, sus
representaciones, su
estereoqumica y la
influencia de sta en
los productos
obtenidos.

Actividades de Aprendizaje

Graficar los puntos de fusin,

ebullicin y densidad de una serie de
hidrocarburos para determinar su
comportamiento peridico.
Desarrollar a partir de formulas
condensadas de alcanos y
cicloalcanos, todos los ismeros
posibles indicando su nomenclatura
de acuerdo a la UIQPA.
Aplicar la nomenclatura comn y
UIQPA a las formulas desarrolladas
de alcanos y cicloalcanos que se le
presenten.
Analizar la estructura tridimensional
de los hidrocarburos saturados
utilizando las diferentes proyecciones.
Investigar en Internet imgenes en
movimiento de las molculas.
Realizar prcticas de sntesis en el
laboratorio.
Realizar ejercicios del mecanismo de
radicales libres de alcanos.
Investigar la extraccin, composicin y
procesamiento del petrleo, indicando
las principales reacciones:
o Desintegracin
o Reformacin
o Alquilacin
o Isomerizacin

Fuentes de
Informacin
1, 5, 6, 7, 8, 9,
10, 11, 12

Unidad 3.- Hidrocarburos insaturados

Objetivo
Educacional
Identificar las
caractersticas
estructurales de los
hidrocarburos,
alquenos y alquinos,

Fuentes de
Informacin
1, 5, 6, 7, 8, 9,
Desarrollar los ismeros
configuracionales de los alquenos que 12, 14, 15, 16,
17
se le soliciten.
Establecer diferencias entre los
diferentes ismeros de cada
Actividades de Aprendizaje

sus diferentes
disposiciones, sus
representaciones, su
estereoqumica y la
influencia de sta en
los productos
obtenidos.

compuesto.
Representar los ismeros geomtricos
posibles, a partir de los nombres de la
UIQPA de una serie de alquenos,
dienos y alquinos.
Proporcionar los mecanismos para las
reacciones de obtencin para los
alquenos, dienos y alquinos.
Indicar los reactivos, productos y
condiciones de reaccin, en
reacciones incompletas para la
obtencin de alquenos y dienos que
se le proporcionen.
Seleccionar a partir de una lista
presentada, los reactivos, productos o
condiciones de reaccin requeridos en
una serie de reacciones incompletas
de alquenos, dienos y alquinos.
Proponer la estructura desarrollada de
un compuesto a partir de una formula
condensada y una serie de reacciones
caractersticas.
Diferenciar los mtodos industriales y
mtodos de laboratorio empleados en
la obtencin y aplicacin de
hidrocarburos insaturados.
Realizar la sntesis terica y
experimental de compuestos
orgnicos.

Unidad 4.- Derivados halogenados

Objetivo
Educacional
Distinguir las
caractersticas
estructurales de los
derivados
halogenados, sus
diferentes
disposiciones, sus
representaciones, su
estereoqumica y la

Actividades de Aprendizaje

Representar mediante proyecciones

estereoqumicas, los derivados
halogenados que se le soliciten
indicando la importancia de la
polaridad de los halgenos.
Indicar los reactivos, productos o
condiciones de reaccin en sntesis
incompletas.
Proporcionar los mecanismos de

Fuentes de
Informacin
1, 5, 7, 8, 9,
10, 16, 17

influencia de sta en
los productos
obtenidos.

reaccin que se le soliciten de las

reacciones caractersticas de
derivados halogenados.
Investigar la importancia industrial de
los derivados organometlicos

Unidad 5.- Compuestos aromticos

Objetivo
Educacional
Distinguir las
caractersticas
estructurales de los
compuestos
aromticos, sus
diferentes
disposiciones, sus
representaciones, su
estereoqumica y la
influencia de sta en
los productos
obtenidos.

Fuentes de
Informacin
Comparar las longitudes de enlace y 1, 5, 6, 7, 8, 9,
energa de resonancia de compuestos 10, 11, 12, 13,
16, 17
aromticos con sus equivalentes
cclicos.
Indicar todas las posiciones de
sustitucin y las preferenciales para el
benceno, naftaleno y antraceno.
Explicar las posiciones preferenciales
a travs de estructuras de resonancia
de los iones carbono formados.
Identificar la estructura de
compuestos aromticos.
Representar estructuras resonantes.
Indicar reactivos, productos o
condiciones para reacciones de
obtencin caractersticas de los
compuestos aromticos.
Describir las etapas del mecanismo
general para la sustitucin electroflica
aromtica.
Indicar que reactivos, productos o
condiciones para reacciones
caractersticas de los compuestos
aromticos.
Actividades de Aprendizaje

10.- FUENTES DE INFORMACIN

1.

Ernest, Eliel. Elementos de Estereoqumica. Limusa.

2.

Rusell S., Drago. Elementos Qumicos y su Estructura Molecular. Limusa.

3.

Leo O., Naguette. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa.

4.

Meter, Sykes. Investigacin de Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica.

Reverte.

5.

Tchoubar, Bianca. Mecanismos de Reaccin. Limusa.

6.

Sykes, Peter. Mecanismos de Reaccin. Reverte.

7.

Sykes, Meter. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica: Problemas

Selectos y Soluciones. Reverte.

8.

Breslow, Ronald. Mecanismos de Reacciones Orgnicas. Reverte.

9.

Juarista, Eusebio. Tpicos Modernos de Estereoqumica. Limusa.

10. Morrison and Boyd. Qumica Orgnica. Addison Wesley

11. Carey, Francis A. Qumica Orgnica. McGraw Hill.
12. Streitwieser, Andrew Jr. Qumica Orgnica. Interamericana
13. Allinger L., Norman. Qumica Orgnica. Reverte.
14. Harold Hort, David J. Hart. Qumica Orgnica. McGraw Hill.
15. Allinger. Qumica Orgnica. Reverte, Tomo I y II. Reverte.
16. Domnguez, A. Xorge. Qumica Orgnica Experimental. Limusa.
17. Fieser. Qumica Orgnica Experimental. Limusa.
18. Rakkof, Henrry. Qumica Orgnica Fundamental.
19. Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica. Limusa.
20. Wingrove, A. S. y Carter, R. L. Qumica Orgnica. HARLA.
21. Juaristi, E. Introduccin a la Estereoqumica y al Anlisis. Conformacional.
CINVESTAV, 1988.

11.- PRACTICAS PROPUESTAS

1.

Extraccin simple y mltiple

2.

Destilacin simple, fraccionada y por arrastre de vapor

3.

Determinacin de los elementos presentes en compuestos orgnicos a travs

del anlisis elemental.

4.

Determinacin de la solubilidad de compuestos orgnicos

5.

Determinacin de punto de fusin

6.

Pirlisis de aceite de ricino

7.

Sntesis y propiedades qumicas de alquenos y alquinos

8.

Identificacin de ismeros Cis y Trans

9.

Sntesis de halogenuros de alquilo y arilo

10. Obtencin de fenol

11. Obtencin de metano
12. Obtencin de cloruro de terbutilo
13. Obtencin de isobutileno
14. Pirlisis del estireno
15. Destilacin de gasolina para obtener ter del petrleo
16. Obtencin de acetileno