ICQ341 Diseo de Procesos

ENTREGA N1
Produccin de Cumeno a partir de
Benceno y Propileno

Profesor
Ayudante
Integrantes

Andrs Vargas
Sebastin Franco
Toms Daz
Mara Jos Mena
Andrs Morn
Marcela Salamanca

09 de Septiembre 2015
1

Resumen Ejecutivo
El proceso de produccin de Cumeno (Isopropil Benceno) adquiere su mayor relevancia al
ser el mecanismo intermedio para la produccin de Fenol y Acetona. Actualmente, tanto el
Fenol como la Acetona son productos con una gran demanda a nivel mundial, siendo
Europa, Estados Unidos y China los principales consumidores.
Bajo el contexto econmico descrito, se ha propuesto el diseo de una planta de produccin
de Cumeno a partir de Benceno y Propileno, destinada a la generacin de 100.000 [ton/ao]
de producto.
Durante los aos el proceso de produccin de Cumeno ha sido investigado de tal manera de
obtener un proceso ms limpio y eficiente. Mediante distintos mtodos, se ha logrado
generar un diseo para un proceso donde se han minimizado prdidas, integrado
corrientes, solucionado problemas y disminuido costos asociados. El resultado de dichas
optimizaciones es el denominado proceso QMX (UOP).
En el presente documento se aborda un estudio del mercado en el cual est inmerso el
producto y sus materias primas, as como un anlisis tcnico del proceso, abordando sus
condiciones de operacin, caracterizando los equipos presentes y estudiando los balances
relevantes.

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Contenido
1.

PRODUCTO .......................................................................................................................... 6
Cumeno Isopropilbenceno ....................................................................................... 6

MATERIAS PRIMAS ............................................................................................................ 8

Benceno ....................................................................................................................... 8
Propileno ..................................................................................................................... 8

ANLISIS ECONMICO ...................................................................................................... 9

Consumo ...................................................................................................................... 9

3.1.1

Cumeno ................................................................................................................. 9

3.1.2

Benceno ............................................................................................................... 9

3.1.3

Propileno ........................................................................................................... 10

3.1.4

Fenol .................................................................................................................. 11

REACCIONES ..................................................................................................................... 13
Reaccin de Alquilacin ............................................................................................ 13
Reaccin de Trans-alquilacin.................................................................................. 13
4.2.1

Diisopropilbenceno ........................................................................................... 13

4.2.2

Triisopropilbenceno .......................................................................................... 13

Reaccin de Polialquilacin ...................................................................................... 14

Reaccin de Isomerizacin Secundaria.................................................................... 14
Reaccin de Dimerizacin ......................................................................................... 14
5

CATALIZADORES .............................................................................................................. 15
Tipos de Catalizadores .............................................................................................. 15

5.1.1

Catalizadores SPA ............................................................................................. 15

5.1.2

Catalizadores AlCl3 ............................................................................................ 16

5.1.3

Catalizadores Zeolticos .................................................................................... 16

DESCRIPCION DEL PROCESO ......................................................................................... 18

Reactor de Alquilacin .............................................................................................. 18
Reactor de Trans-Alquilacin ................................................................................... 19
Columna Despropanizadora ..................................................................................... 19
Columna de Benceno ................................................................................................. 19
Columna de Cumeno.................................................................................................. 20
Columna de DIPB ....................................................................................................... 20

BALANCES DE MASA ........................................................................................................ 21

Supuestos de diseo .................................................................................................. 21
Diagrama de Flujo ...................................................................................................... 21
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Produccin de Cumeno: ............................................................................................ 22

R-1: Reactor de Alquilacin ...................................................................................... 22
C-1: Columna Despropanizadora.............................................................................. 24
R-2: Reactor de Trans-alquilacin ............................................................................ 24
C-2: Columna de Benceno ......................................................................................... 25
C-3: Columna de Cumeno .......................................................................................... 26
C-4: Columna de DIPB ............................................................................................... 26
8

DIAGRAMA DE FLUJOS DE PROCESO ............................................................................ 28

ANEXOS .............................................................................................................................. 30
Anexo 1 - Propiedades Benceno .............................................................................. 30
Anexo 2 - Propiedades Propileno ........................................................................... 30
Anexo 3 Reacciones a partir de Propileno (Contina) ........................................ 31
Anexo 4 Reacciones a partir de Propileno (Final)................................................ 31
Anexo 5. Diagrama de Flujo Proceso UOP QMX ...................................................... 32

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ndice de Ilustraciones
Ilustracin 1. Estructura Molecular Cumeno. ............................................................................... 6
Ilustracin 2. Estructura Molecular Benceno. .............................................................................. 8
Ilustracin 3. Estructura Molecular Propileno. ............................................................................. 8
Ilustracin 4. Mecanismo Reaccin de Alquilacin. ................................................................... 13
Ilustracin 5. Mecanismo Reaccin de Transalquilacin para DIPB. .......................................... 13
Ilustracin 6. Mecanismo de Reaccin de Transalquilacin para TIPB. ..................................... 14
Ilustracin 7. Mecanismo de Reaccin de Polialquilacin. ......................................................... 14
Ilustracin 8. Mecanismo de Reaccin de Isomerizacin Secundaria. ....................................... 14
Ilustracin 9. Mecanismo de Reaccin de Dimerizacin. ........................................................... 14
Ilustracin 10: Diagrama de flujo del Proceso ............................................................................ 21

ndice de Tablas
Tabla 1. Propiedades del Cumeno a 20 [C]. ................................................................................ 7
Tabla 2. Tipos de Reacciones y Catalizadores Representativos. ................................................. 15
Tabla 3. Propiedades Fsicas de un Catalizador Zeoltico. .......................................................... 17
Tabla 4: Flujos Msicos del proceso............................................................................................ 27

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1. PRODUCTO
Cumeno Isopropilbenceno
El Cumeno o Isopropilbenceno es un producto catalogado entre los Hidrocarburos
Aromticos, obtenido a partir del Propileno y el Benceno. Est considerado principalmente
como producto intermediario para la produccin de Fenol y Acetona (Proceso Hock).
Fsicamente se presenta como un compuesto lquido y transparente, adems de incoloro
con un fuerte y caracterstico olor aromtico, lo que permite que sea detectable a muy bajas
concentraciones. Adems, est especificado como un compuesto inflamable, cancergeno,
txico y peligroso (Ver Referencia 2 Ficha de Seguridad Cumeno). Es insoluble en agua y
soluble en alcohol, ter y benceno.
La produccin de Cumeno se realiza mediante la reaccin de alquilacin del Benceno con el
Propileno y posteriores series de destilaciones fraccionadas. Dicho proceso puede llevarse
a cabo en fase lquida o gaseosa, lo que determinar el tipo de reactor de alquilacin a
utilizar. Dentro del proceso se considera una alimentacin en exceso de benceno para
minimizar los productos de polialquilacin. El proceso permite obtener Cumeno con un
99.5% de pureza y tiene una selectividad de 97% en base al benceno.

Ilustracin 1. Estructura Molecular Cumeno.

Fuente: MERK Millipore.

Como se ha mencionado, el Cumeno es utilizado en su mayora para la produccin de

Acetona y Fenol, sin embargo, la produccin de Fenol y Acetona producida no coincide con
la relacin Fenol y Acetona consumida, por lo tanto, dado que la demanda de Fenol (Bisfenol
- A) es mayor, ste es el compuesto limitante y determina la capacidad de utilizacin y
produccin de Cumeno como materia prima. 1

(2014) IHS Chemical Economics Handbook Cumene.

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Tabla 1. Propiedades del Cumeno a 20 [C].

Fuente: Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo 2 Elaboracin Propia.

(2009) Documentacin Toxicolgica para el Establecimiento del Lmite de Exposicin Profesional

del Cumeno.
2

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2 MATERIAS PRIMAS
Benceno 3
El Benceno es un hidrocarburo poli-insaturado de tipo aromtico, catalogado entre los 20
productos qumicos de mayor volumen de produccin. Por lo general el Benceno es utilizado
como materia prima para la produccin de otros productos como plsticos, resinas, nylon y
otros polmeros, adems de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos, entre
otros.
Desde el punto de vista fsico-qumico, el Benceno (CH) presenta una estructura molecular
hexagonal (6 carbonos, 3 dobles enlaces), con caractersticas de resonancia que logran una
estabilidad propia de las molculas aromticas.
El Benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y ligeramente amargo, es poco soluble en
agua, muy inflamable y voltil.

Ilustracin 2. Estructura Molecular Benceno.

Fuente: www.quimicaorganica.net.

Se puede ver el Anexo 1 para observar las propiedades y caractersticas del Benceno.

Propileno 4
El Propileno (Tambin llamado Propeno) es un alqueno formado por 3 tomos de Carbono
y 6 de Hidrgeno adems de un doble enlace. Es un hidrocarburo inodoro e incoloro, y el
segundo compuesto ms utilizado en la industria qumica de todo el mundo. Se obtiene
como producto del tratamiento de destilacin de petrleo. Su principal uso es para la
sntesis de polipropileno y produccin de acetona. La cantidad de reacciones y por tanto
productos a partir de Propileno como materia prima es muy grande y se presentan en los
Anexos 3 y 4. Ver propiedades del Propileno en Anexo 2.

Ilustracin 3. Estructura Molecular Propileno.

Fuente: www.essentialchemicalindustry.org.
3
4

Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.quimicaorganica.net

Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.ecured.cu

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3 ANLISIS ECONMICO
Como se ha mencionado anteriormente, la produccin de Cumeno es directamente
dependiente de la demanda de Acetona y Bisfenol A (Mayoritariamente de ste ltimo). A
continuacin se presenta un breve anlisis econmico del mercado actual del Cumeno, sus
materias primas y el Fenol como producto final.

Consumo 5
3.1.1 Cumeno
Para el ao 2012, se estim un consumo mundial de Cumeno de 12.400 [KTon] y se espera
que esta demanda alcance valores alrededor de 17.000 [KTon] en el 2018. Lideran esta
demanda los pases del Noreste de Asia (China, Japn, Taiwn y la Repblica de Corea) con
el 39% de la demanda total de Cumeno, seguidos de Amrica del Norte (24%) y Europa
Occidental (23%). 6

Grfico 1. Consumo Mundial de Cumeno (2013).

Fuente: IHS Chemical Economics Handbook Elaboracin Propia.

3.1.2 Benceno 7
La demanda de Benceno en el mundo est controlada por la produccin de dos derivados:
Etilbenceno y Cumeno. Estos ltimos combinados suman entre el 70 y 75% del Benceno
consumido actualmente. El Etilbenceno se utiliza principalmente (50% de la demanda
mundial, 2014) como materia prima para la produccin de monmero de Estireno. El
grfico siguiente muestra el consumo mundial de Benceno en el 2014, claramente dominado
por China.

(2013) Global Cumene Market Research Report Global Petrochemicals Conference. Cologne,
Alemania.
6 (2014) IHS Chemical Economics Handbook Cumene.
7 (2014) IHS Chemical Economics Handbook Benzene.
5

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Grfico 2. Consumo Mundial de Benceno (2014).

Fuente: IHS Chemical Economics Handbook Elaboracin Propia.

3.1.3 Propileno 8
En el 2014, el 64% del Propileno total producido se utiliz para la formacin de resinas de
Polipropileno, el 7% en la produccin de xido de Propileno y un 6% para la formacin de
Acrilonitrilo. El resto del Propileno, es utilizado en la fabricacin de productos qumicos
intermedios como cido Acrlico, Cumeno y Alcoholes Oxo.
El Propileno es solo superado por el Etileno como una materia prima importante para la
produccin de productos qumicos orgnicos.
Los principales mercados del Propileno son China, Estados Unidos y Europa Occidental,
sumando el 55% del total producido en el 2014.
La demanda del Propileno va notablemente al alza, impulsada principalmente por la
evolucin de la industria del Polipropileno. Luego de este producto, los mayores usos tienen
que ver con la produccin de Acrilonitrilo, Oxido de Propileno y Alcohol Oxo, todos los
anteriores representan del 6 al 7% del consumo mundial. No se espera que estos nmeros
cambien mucho para el 2019.
Se estima que el consumo mundial de Propileno para aplicaciones qumicas aumente a una
tasa promedio de 4.6% anual en los prximos aos. Se espera que la mayor tasa de
crecimiento sea en Canad. Fuera de Norte Amrica, China y el Noreste de Asia presentan
las mayores tasas estimadas de aumento de consumo.

(2014) IHS Chemical Economics Handbook Propylene.

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Grfico 3. Consumo Mundial de Propileno (2014).

Fuente: IHS Chemical Economics Handbook Elaboracin Propia.

3.1.4 Fenol 9
Dado que la produccin de Fenol est directamente relacionada con la produccin de
Cumeno como materia prima para dicho proceso, es de enorme relevancia tener una nocin
amplia del mercado de Fenol en el mundo, ya que este ltimo controlar la demanda y
produccin de Cumeno.
El uso principal del Fenol es como producto intermedio para la formacin de Bisfenol A,
resinas de Fenol Formaldehdo, Caprolactama, Alquilfenoles, Anilina y 2, 6 Xilenol. De
los anteriores, el Bisfenol A (BPA) impulsa el consumo de Fenol en todo el mundo (46%
del consumo total del 2014). Para el 2019 se espera que el consumo total de Fenol alcance
el 50% para la produccin de BPA, lo anterior producido por el aumento de la demanda de
resinas de Policarbonato, especialmente en Asia. Aproximadamente el 28% del Fenol
consumido el 2014 se utiliz para la produccin de resinas de Fenol Formaldehdo (Un
tercio de la demanda mundial est en China).
A nivel mundial, la demanda de Fenol y la produccin aument un 4% por ao entre 2009 y
2014, impulsado principalmente por el crecimiento en Asia.
En Amrica del Norte, el Fenol se ha enfrentado a un mercado dbil, mientras que la
demanda de Acetona ha sido ms estable, por lo tanto, se puede decir que la demanda de
Acetona ha estado creciendo a un ritmo un poco ms rpido que la demanda de Fenol.
Las principales expansiones en el consumo de Fenol se estn llevando a cabo en su mayora
en Asia, con el fin de satisfacer la creciente demanda de BPA, por lo que se espera que el
consumo total de Fenol crecer en poco menos de 3% por ao durante los prximos cinco
aos, liderado por un crecimiento anual de casi el 10% en China.

(2014) IHS Chemical Economics Handbook Phenol.

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Grfico 4. Consumo Mundial de Fenol (2014).

Fuente: IHS Chemical Economics Handbook Elaboracin Propia.
.

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4 REACCIONES 10
Reaccin de Alquilacin
El mecanismo de la alquilacin del Benceno con Propileno involucra el rompimiento del
doble enlace del Propileno y su unin con el anillo de Benceno para la formacin de
isopropilbenceno (Reaccin 1).
Reaccin 1

Ilustracin 4. Mecanismo Reaccin de Alquilacin.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.11

Reaccin de Trans-alquilacin
Dentro del proceso se presentan dos reacciones de trans-alquilacin simultneas: Para el
Diisopropilbenceno (DIPB) y para el Triisopropilbenceno (TIPB). Ambos productos
intermedios donde las reacciones se presentan en los puntos siguientes.

4.2.1 Diisopropilbenceno
Formacin de 2 unidades de Cumeno a partir de la reaccin de DIPB y Benceno.
Reaccin 2

() + 2

Ilustracin 5. Mecanismo Reaccin de Transalquilacin para DIPB.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.

4.2.2 Triisopropilbenceno
() + +

10
11

Reaccin 3

(2010) Design and Simulation of Cumene Plant Using Aspen Plus. N. Mahapatra.
(2008) Chemical Process Design: Computer-Aided Case Studies. A.C. Dimian C.S. Bildea.

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Ilustracin 6. Mecanismo de Reaccin de Transalquilacin para TIPB.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.

Reaccin de Polialquilacin
+ 3 6 + 3 6 ()

Reaccin 4

Ilustracin 7. Mecanismo de Reaccin de Polialquilacin.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.

Reaccin de Isomerizacin Secundaria

Reaccin 5

3 6 +

Ilustracin 8. Mecanismo de Reaccin de Isomerizacin Secundaria.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.

Reaccin de Dimerizacin
Reaccin 6

2 3 6

Ilustracin 9. Mecanismo de Reaccin de Dimerizacin.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.

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5 CATALIZADORES
Tipos de Catalizadores
Dados los tipos de reacciones y transformaciones presentes en el proceso, es necesario
determinar el tipo de catalizador ms adecuado para los equipos presentes. De literatura se
pueden ver los tipos de catalizadores ms representativos para distintas reacciones (Tabla
XX).
Se puede notar, dado que el proceso en estudio presenta reacciones netamente de
alquilacin, que los catalizadores ms representativos son: AlCl3, Pd y Zeolitas [(2008) H.
Scott Fogler].
Tabla 2. Tipos de Reacciones y Catalizadores Representativos.
Fuente: (2008) H. Scott Fogler 12 - Elaboracin Propia.

Sin embargo, durante los aos, el proceso de produccin de Cumeno ha utilizado

preferentemente catalizadores de tipo cido como el AlCl3, BF3, HF y SPA (HPO4 slido). Por
otro lado, con el paso del tiempo, se han estudiado distintos tipos de catalizadores a los
anteriormente nombrados en bsqueda de procesos ms eficientes y menos hostiles con el
proceso, equipos, producto y medio ambiente. ltimos estudios revelan que los
catalizadores Zeolticos (En base a Zeolitas) poseen propiedades estructurales que permiten
mrgenes mucho mayores de selectividad, entre otras variadas ventajas frente a los
catalizadores convencionales utilizados hasta el momento. 13

5.1.1 Catalizadores SPA 14

Los catalizadores SPA an representan un recurso viable para el proceso de produccin de
Cumeno, sin embargo presenta ciertas desventajas:
a. Formacin de alquilato y subproductos pesados y oligomerizacin de Propileno. Lo
anterior reduce el rendimiento del Cumeno a un 95%.
b. Requerimiento alto de la relacin Benceno / Propileno en la alimentacin en base
molar (7:1).
c. El catalizador SPA no es regenerable y debe eliminarse despus de cada ciclo.

12 Elementos de Ingeniera

de las Reacciones Qumicas. H. Scott Fogler. 2008. 4th. Edition. Tabla 10.1.
Pgina 655.
13 (2008) Chemical Process Design: Computer-Aided Case Studies. A.C. Dimian C.S. Bildea.
14 (2004) Industrial Catalytic Processes Phenol Production. Robert J. Schmidt.

TD - MJM - AM - MS| 15

Dada la conversin del Cumeno bajo el uso de este catalizador, es un tanto mayor la cantidad
de aromticos pesados y DIPB a la descarga del reactor de alquilacin en comparacin al
uso de otros catalizadores, por tanto, se hace muy necesario el reactor de trans-alquilacin.
Para este proceso, los rendimientos globales de Cumeno son de entre 97 98 % en peso con
trans-alquilacin y de entre 94 96 % en peso sin seccin de trans-alquilacin.

5.1.2 Catalizadores AlCl3 15

En el proceso con catalizadores de AlCl3 los rendimientos globales pueden ser muy altos
llegando fcilmente a 98 99 % en peso. Benceno fresco, de reciclo y el Propileno son
mezclados en el reactor de alquilacin donde entran en contacto con el AlCl 3. La descarga
del reactor de alquilacin se alimenta a la zona de trans-alquilacin donde los compuestos
poliisopropilbencnicos son transformados en Cumeno. El catalizador fuertemente cido es
separado del efluente del reactor lavndolo con Agua e Hidrxido de Sodio. Todo producto
secundario formado, o producto sin reaccionar es recirculado a las zonas pertinentes,
adems se recupera el Propano de la alimentacin como Gas Licuado Petrleo (LPG).

5.1.3 Catalizadores Zeolticos

5.1.3.1

Tecnologa Proceso UOP QMX

Los catalizadores en base a Zeolita fueron introducidos en 1980. La selectividad del Cumeno
es de entre 70 90 % en peso (Zona de alquilacin), el porcentaje restante corresponde
principalmente a compuestos poliisopropilbencnicos los que al pasar por la zona de transalquilacin logran generar una eficiencia global de Cumeno del 99 % en peso. Las
destilaciones dentro del proceso contemplan la recuperacin del LPG, reciclo de benceno,
separacin de DIPB.
Con la entrada en juego de las Zeolitas comenzaron estudios respecto del uso de este tipo
de catalizadores, buscando generar un catalizador regenerable, que aumentase la
conversin de Cumeno y que redujese el costo de produccin. Se probaron muchsimos
materiales destacando Mordenitas, Zeolitas, Slice Alminas, Zeolitas Beta, entre otras.
Aquellos materiales con mejores resultados fueron separados y estudiados para mejorar su
selectividad. Para 1992, UOP haba desarrollado el catalizador ms prometedor basado en
Zeolita Beta. Los resultados de las mejoras para este catalizador convergen en el Proceso
UOP QMX y los sistemas catalticos QZ 2000 y QZ 2001. El diagrama de flujos del proceso
QMX se presenta en el Anexo 5.
5.1.3.2

Sistema Cataltico QZ 200016

El QZ 2000 es un catalizador slido regenerable en base a Zeolita Beta. Su formulacin

se logra en base a la tecnologa desarrollada por su propietario UOP. El catalizador es
utilizado en el proceso QMX para la produccin de Cumeno de alta calidad a partir de
Benceno y Propileno. En el proceso QMX clsico, el catalizador QZ 2000 se utiliza tanto en
reactores de alquilacin como de trans-alquilacin, sin embargo, en el proceso QMX

15
16

(2004) Industrial Catalytic Processes Phenol Production. Robert J. Schmidt.

(2004) Typical Q Max Process Flow Scheme Q Max Process - UOP LLC.

TD - MJM - AM - MS| 16

contemporneo solo se utiliza en las unidades de reaccin de trans-alquilacin. A

continuacin se detallan sus caractersticas y beneficios:
Excelentes propiedades de transferencia de materia minimizando la formacin de
subproductos pesados.
Alto rendimiento en la produccin de Cumeno 99.7 % en peso o superior.
Superior calidad de los productos de Cumeno 99.97 % en peso.
Larga vida til (Hasta cinco aos sin regeneracin).
Regenerabilidad Probada (Hasta cinco ciclos de catalizador).
5.1.3.3

Sistema Cataltico QZ 2001 17

Al igual que el QZ 2000, el QZ - 2001 es un catalizador slido regenerable en base a Zeolita

Beta. Su formulacin se logra en base a la tecnologa desarrollada por su propietario UOP.
El catalizador QZ 2001 reemplaza al QZ 2000 como el catalizador escogido para el
reactor de alquilacin en el proceso QMX.
El QZ 2001 tiene el doble de la estabilidad que el QZ 2000. En las nuevas unidades de
proceso QMX el reactor de alquilacin utiliza como catalizador el QZ 2001 y el reactor de
trans-alquilacin el QZ 2000. A continuacin se detallan sus caractersticas y beneficios:
Doble de la estabilidad del QZ 2000 en la reaccin de alquilacin de Cumeno.
Excelentes propiedades de transferencia de materia minimizando la formacin de
subproductos pesados.
Alto rendimiento en la produccin de Cumeno 99.7 % en peso o superior.
Superior calidad de los productos de Cumeno 99.97 % en peso.
Larga vida til (Hasta cinco aos sin regeneracin).
Regenerabilidad Probada (Hasta cinco ciclos de catalizador).
Tabla 3. Propiedades Fsicas de un Catalizador Zeoltico.
Fuente: (2008) H. Scott Fogler Elaboracin Propia.

La Tabla XX muestra un resumen con las desventajas de los catalizadores en base cida y
del cido Fosfrico Slido (SPA) en el proceso de alquilacin frente a catalizadores del tipo
Zeolticos.

17

(2004) Typical Q Max Process Flow Scheme Q Max Process - UOP LLC.

TD - MJM - AM - MS| 17

6 DESCRIPCION DEL PROCESO

Reactor de Alquilacin
Para la produccin de Cumeno, son necesarios los reactantes Propileno y Benceno. El flujo
de alimentacin de propileno fresco (F-2), es alimentado desde estanque (E-2), y es dividido
entre las 4 camas de catalizadores del reactor.
El flujo de Benceno se alimenta desde estanque (E-1) y se mezcla en un estanque (E-3) con
benceno de reciclo, proveniente de la columna de Benceno (C-2) y posteriormente enviado
al reactor de alquilacin (F-3).
Para asegurar una completa conversin de los reactantes, el catalizador utilizado es el QZ2001, debido a la gran cantidad de beneficios (Revisar seccin 5.1.3.3).
Es usado un exceso de benceno, con una razn molar de 6:1 (Benceno: Propileno), para
evitar la polialquilacin (Revisar seccin 4.3) y se ayuda tambin a minimizar la
oligomerizacin de olefinas18.
La reaccin se lleva a cabo en fase liquida, para asegurar esta condicin en el reactor se
trabajara a altas presiones (entre 20 a 30 [atm]). Debido a que la reaccin es exotrmica,
con un calor de reaccin de -113[kJ/mol], el aumento de temperatura en el reactor es
controlado, con la alimentacin de propileno (F-2) a cada cama de catalizador, con esto la
temperatura en cada cama es reducida hasta la misma temperatura que se tiene en la
primera cama de catalizador. La temperatura en el reactor vara entre 200 y 260 [C].
Entre los componentes del efluente del reactor, se encuentra el remanente del exceso de
benceno, Cumeno, Di-Isopropilbenceno (producto no deseado), aromtico pesado y
propano (que se encuentra en un porcentaje menor en la alimentacin de propileno). Al
observar en la Tabla-4 los diferentes puntos de ebullicin, se puede ver que la mejor
alternativa para separar estos componentes, es mediante destilacin, ya que tampoco existe
la formacin de azetropo. Siguiendo reglas heursticas para el diseo, el primer
componente en ser separado es el componente ms liviano (propano).
Tabla 4. Propiedades Fsicas de componentes al trmino de una reaccin de Cumeno
Fuente: (2008) Dimian, A. C. and Bildea, C. S.

18

((2004) Industrial Catalytic Processes Phenol Production. Robert J. Schmidt.

TD - MJM - AM - MS| 18

Reactor de Trans-Alquilacin
Una parte de la corriente de benceno (F-20), que se recicla de la columna de benceno (C-2)
es mezclada con una corriente de DIPB (F-21), proveniente de la columna DIPB, para ser
enviadas a l reactor de Trans-Alquilacin (R-2). En este reactor DIPB y benceno reaccionan
para formar cumeno adicional, mediante la reaccin de trans-alquilacin (Revisar seccin
4.2). La razn molar benceno DIPB es de 20:1 y la conversin de DIPB es de un 80%.
El catalizador usado para esta reaccin es el QZ 2000. El rendimiento total en la
produccin de cumeno es del 99 % (al sumar el rendimiento de la zona de alquilacin y
trans-alquilacin).
El efluente del reactor R-2 que est compuesto de cumeno, benceno y DIPB sin reaccionar,
es mezclado con el efluente de la columna C-1 y enviando hacia la columna de benceno (C2).

Columna Despropanizadora
El efluente (F-4) del reactor de alquilacin (R-1) es enviado a la columna despropanizadora
(C-1), que remueve cualquier exceso de propano y agua que haya entrado con la
alimentacin de propileno. La columna puede trabajar con una presin de operacin en el
rango de 10 a 20[bar].
Por la parte superior de la torre de destilacin se extrae una corriente (F-6), que est
compuesta de propano, agua y benceno que se haya volatilizado. Esta corriente pasa por un
condensador parcial (I-2), que condensa benceno y agua, y es enviada a un estanque
acumulador (E-4). El agua (F-8) es decantada mediante una pierna del estanque y el
benceno se enva a la columna C-1 como reflujo.
El propano (que est en forma de gas), es extrado del estanque E-4 mediante un compresor
(B-1) y es dirigido a un condensador total (I-3), para convertirse en LPG (gas licuado de
petrleo) y posteriormente ser dirigido a un estanque acumulador (E-5).
Por el fondo de la torre de destilacin C-1, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno,
DIPB, benceno y aromticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor
parcial (I-1) para obtener un adecuado equilibrio liquido-vapor y el resto del efluente es
enviado a la columna de Benceno (C-2).

Columna de Benceno
El efluente (F-9) del reactor R-2 y de la columna de propano (C-1), que contiene Cumeno,
DIPB, benceno y aromticos pesados, es enviado a la columna de benceno, con el fin de
recuperar el benceno que no reacciono, y poder recircularlo hacia el reactor de alquilacin
y de trans-alquilacin. Se fija la presin del reactor a 1,75 [bar] y a 90 [C].
Por la parte superior de la columna (C-2) se obtiene el benceno en forma de vapor (F-11),
que es dirigido hacia un condensador total (I-6), donde se obtiene benceno en fase liquida,
que es acumulado en el estanque E-6.
TD - MJM - AM - MS| 19

Una parte de la corriente de benceno extrada del estanque E-6, es enviada como reflujo
hacia la columna de Benceno y el resto se enva hacia el reactor R-1, para reaccionar con el
propileno, y hacia el reactor R-2, para reaccionar con la corriente de DIPB.
Por el fondo de la columna de benceno, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno, DIPB
y aromticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor parcial (I-5)
para poder controlar la temperatura den la torre y el resto de la corriente es enviada a la
columna de cumeno (C-3).

Columna de Cumeno
La corriente de fondo (F-10) de la columna de benceno, es enviada a la columna de Cumeno
(C-3), para poder obtener el producto de inters del proceso. Esta columna opera a 1 [bar]
y a 164 [C].
Por la parte superior de la columna se extrae una corriente vaporizada de Cumeno, que es
dirigida hacia un condensador total (I-8), que condensa el Cumeno. Este condensado es
acumulado en un estanque (E-7).
El Cumeno es extrado del estanque E-7 mediante una bomba (J-11), una parte de esta
corriente es dirigida como reflujo hacia la torre, para efectos de pureza del producto y el
resto de la corriente (F-13) es enviada hacia un estanque de almacenamiento (E-8).
Por el fondo de la columna C-3, se obtiene una corriente que es principalmente DIPB y
aromticos pesados. Una parte de esta corriente se enva al re hervidor parcial (I-7) para
lograr un adecuado equilibrio liquido-vapor y el resto del efluente es enviado a la columna
de DIPB (C-4).

Columna de DIPB
El efluente (F-16) del fondo de la columna de Cumeno (C-3), que contiene DIPB y aromticos
pesados, es enviado a la columna de DIPB, con el fin de recuperar el Di-isopropilbenceno y
poder recircularlo hacia el reactor de trans-alquilacin.
Se extrae una corriente lateral desde la columna, donde se obtiene el DIPB en forma de
vapor (F-17), que es dirigido hacia un condensador total (I-11), donde se obtiene DIPB en
fase liquida, que es acumulado en el estanque E-11. Este compuesto es enviado mediante
bombas hacia el reactor de trans-alquilacin (R-2), para producir Cumeno adicional y as
aumentar el rendimiento del proceso.
Si la alimentacin de propileno contiene un exceso de butilenos, o si la alimentacin de
benceno contiene exceso de tolueno, butilbenceno y/o cimenos, estos son destilados, por el
tope de la columna de DIPB.
Desde el fondo de la columna de DIPB, se obtiene un efluente compuesto principalmente de
aromticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor parcial (I-9) para
poder controlar la temperatura den la torre y el resto de la corriente es enviada al estanque
de almacenamiento (E-9), ya que estos normalmente son mezclados con fuel oil.
TD - MJM - AM - MS| 20

7 BALANCES DE MASA
Supuestos de diseo

Conversin de Propileno en R-1 es de un 99% molar.

Selectividad Cumeno/p-DIPB es de 31:1.
Pureza del Propileno en la alimentacin es de 95% molar, el resto es propano.
Pureza del Benceno en la alimentacin > 99,9% molar.
Razn molar benceno/propileno 6:1.
Conversin de DIPB en el reactor de trans-alquilacin es de 80%.
Razn molar de benceno y DIPB en el reactor de trans-alquilacin es de 20:1
Producto de tope de la columna de benceno es 99,9% molar de benceno.
Producto de tope de la columna de Cumeno es 99,9% molar de Cumeno.
La planta se encuentra en funcionamiento el 98% del ao.

Diagrama de Flujo
A continuacin se presenta un diagrama de flujo del proceso simplificado de las corrientes
y equipos principales.

Ilustracin 10: Diagrama de flujo del Proceso

TD - MJM - AM - MS| 21

Produccin de Cumeno:

Se requiere producir 100000 [] de cumeno.

100000 [

1
1

] 1000 [
]
[
] [ ]
[
] = , [
]

365 0,98 24
120,19

La mayor parte del Cumeno se produce en el reactor de alquilacin a partir de la reaccin

principal, el resto se obtiene a partir de la reaccin de benceno con DIPB en el reactor de
trans-alquilacin.
Reactor de Alquilacin
Reaccin Principal:

Reaccin de Subproductos:

+
3 6 + 6 6 6 5 3 7

+
3 6 + 6 5 3 7 12 18

Reactor de Trans-alquilacin
+
6 6 + 12 18 3 7

R-1: Reactor de Alquilacin

Produccin de DIPB:
La selectividad de Propileno sobre Cumeno y DIPB es de 31:1 molar. Adems se sabe que
luego el DIPB producido en la reaccin de subproductos se transformar en Cumeno en el
reactor de trans-alquilacin.
32 = 96,9
= 3,02 [

Corriente F-1:

La razn molar benceno Propileno es de 6:1, por lo tanto se requieren 605,4 [

corriente F-3.

en la

Dado que la mayor parte del Benceno proviene de la recirculacin de la columna de Benceno
C-2 (ver ms adelante) solo un porcentaje menor es requerido en la alimentacin F-1.
TD - MJM - AM - MS| 22

1 = 3 12
1 = 605,4 511,9

1 = 93,9 [
]

Corriente F-2:

Composicin: 95% propileno, 5% propano.

Por estequiometria la razn Propileno/Cumeno es 1:1 y la conversin del Propileno en el
reactor es de 99%, por lo tanto:

= 5,31 [
]

2 = 100,9 [
2

Corriente F-3:

3 = 100,9 [
]

3 = 5,3 [
]

3 = 605,4 [

Corriente F-4:

Dentro del reactor ocurren simultneamente ambas reacciones:

3 6

6 6

6 5 3 7

100,9

605,4

96,9

96,9

96,9

4,04

514,8

96,9

3 6

4,04

96,9

4,04
1,0

6 5 3 7 12 18

96,9

93,9

3,02

Luego la corriente F-4 queda compuesta de la siguiente manera:

4 = 514,8 [

TD - MJM - AM - MS| 23

4 = 5,3 [
]

4 = 93,9 [
]

4 = 3,02 [
]

4 = 1,0 [

C-1: Columna Despropanizadora

Corriente F-5:

Por el tope de la Columna Despropanizadora sale el 99,9% de propano.

5 = 5,3 [

Corriente F-6:

El fondo de la columna queda compuesta de la siguiente manera:

6 = 1,0 [
]

6 = 93,9 [
]

6 = 514,8 [

6 = 3,02 [

R-2: Reactor de Trans-alquilacin

Balance de DIPB:
(1) 17 = 6 + 8
Adems se sabe que la conversin de DIPB en el reactor es de un 80%, por lo tanto:
(2) 8 = 0,2 17
17 = 6 + 0,2 17
17 = 3,8 [

8 = 0,2 3,8 = 0,76 [

Se sabe que la razn molar benceno DIPB es 20:1:

TD - MJM - AM - MS| 24

 7 = 20 3,8 = 75,7 [

Corriente F-7:
7 = 75,7 [
7 = 3,8 [

Corriente F-8:
8 = 0,76 [

8 = 72 [

8 = 3,02 [

Corriente F-9:

La corriente F-9 es la suma de la corriente que abandona el reactor (F-8) y la corriente

proveniente de la columna despropanizadora (F-6).
9 = 587,5 [
9 = 1,0 [
9 = 96,9 [

9 = 3,78 [

17 = 3,8 [

Corriente F-17:

C-2: Columna de Benceno

Corriente F-10:
10 = 1,0 [

TD - MJM - AM - MS| 25

10 = 96,9 [
10 = 3,78 [

Corriente F-11:

Por el tope de la columna se obtiene una corriente de 99,9% molar de benceno.

11 = 587,7 [

Corriente F-12:

Una parte de la corriente F-11 es envidada al reactor de trans-alquilacin y la otra enviada

al reactor de alquilacin (F-12).
12 = 11 7
12 = 511,8 [

C-3: Columna de Cumeno

Corriente F-13:
13 = 1,0 [
13 = 3,78 [

Corriente F-14:

El Producto de tope de la columna de Cumeno es 99,9% molar de Cumeno.

14 = 96,9 [

C-4: Columna de DIPB

La corriente 15 y 16 de la columna de DIPB corresponden a los productos pesados y livianos,
correspondientes al Propileno restante y otras impurezas.
La corriente 17 corresponde al DIPB que se extrae para ser recirculado al reactor de transalquilacin y as recuperar una mayor cantidad de Cumeno.

TD - MJM - AM - MS| 26

En resumen:

Las materias primas requeridas en el proceso de produccin de cumeno son: 36470[] de

propileno y 406180 [] de benceno. El 85% del benceno requerido proviene de la

recirculacin de la columna C-2 y el 15% restante proviene de la alimentacin.

Adems de la produccin de cumeno, se obtienen 2011 [] de propano (LPG) de la

columna despropanizadora.

A continuacin se presenta una tabla resumen de los flujos msicos de todas las corrientes
del proceso en [ton/ao]
Tabla 4: Flujos Msicos del proceso

F-1
F-2
F-3
F-4
F-5
F-6
F-7
F-8
F-9
F-10
F-11
F-12
F-13
F-14
F-15 -16
F-17

Benceno
62958
0
406180
345253
0
345253
50772
48742
393994
0
393994
343222
0
0
0
0

Propileno
0
36470
36470
365
0
365
0
0
365
365
0
0
365
0
365
0

Propano
0
2012
2012
2012
2012
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0

DIPB
0
0
0
4212
0
4212
0
1053
5265
5265
0
0
5265
0
0
0

Cumeno
0
0
0
96875
0
96875
0
3125
100000
100000
0
0
0
100000
0
0

TD - MJM - AM - MS| 27

8 DIAGRAMA DE FLUJOS DE PROCESO

TD - MJM - AM - MS| 28

TD - MJM - AM - MS| 29

9 ANEXOS
Anexo 1 - Propiedades Benceno 19

Anexo 2 - Propiedades Propileno 20 21

(2005) IPCS International Programme on Chemical Safety.

(2009) Hoja de Datos de Seguridad. Praxair.
21 (2010) Hoja de Datos de Seguridad. Linde Colombia S.A.
19
20

TD - MJM - AM - MS| 30

Anexo 3 Reacciones a partir de Propileno (Contina) 22

Anexo 4 Reacciones a partir de Propileno (Final)

22

Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.essentialchemicalindustry.org

TD - MJM - AM - MS| 31

Anexo 5. Diagrama de Flujo Proceso UOP QMX 23

23

(2004) Typical Q Max Process Flow Scheme Q Max Process - UOP LLC.

TD - MJM - AM - MS| 32