Professional Documents
Culture Documents
Nacional
Escuela Nacional de
Ciencias Biolgicas
Fitoqumica
Alcaloides ergticos
Lpez Hernndez Alexa Isabel
Perspectiva histrica
944 a.C.
20,000 muertos*
1582
Adam Lonicer
1764
1960
Primera formacin
de derivados
de cido lisrgico a
partir de
Claviceps purpurea
en escala industrial
Ergotamina
Bloqueante -adrenrgico*. Suprime las cefaleas
de origen vascular por su probable efecto directo
sobre los vasos sanguneos cerebrales;
Ergonovina
Es una droga anti-serotoninrgica,
acta sobre el SNC y estimula directamente
el msculo liso*.
Invariablement
e el N-6 amino
es metilado
Se presenta un
ataque en el C-8
La mayora de
los alcaloides
son derivados
de cido
Insaturacin en
el anillo D es
muy comn
Se obtiene de
cultivos de
Claviceps paspali
Alcaloides de Clavina
Doble enlace en
posiciones 8,9 o 9,10
Aspergillu
s
y
Penicilliu
m
Penicilliu
m
roquefort
Interconversin de
los
diastereoismeros
ocurre en
calentamiento en
disolventes polares
Intermediario
Penicillium
concavorugulosum
202- Carbinolamina
Se obtiene de
Claviceps paspali en
medio cido
203- Es un alcaloide
ergtico soluble en
agua
204- Producto
intermediario
de la sntesis
de Stoll y
Hofmann
Hidrazida
del cido
disolisrgico
204Ergonovinin
a
*
Mezcla del
anhdrido del
cido lisrgico
con cido
trifluoroactico
*
Mezcla del
anhdrido del cido
lisrgico con H2SO4
l-2-amino-1propanol*
205Ergotamina
95 % del producto
comercial es
obtenida a partir de
la extraccin del
cornezuelo de los
cultivos
De la hidrlisis
de estos
alcaloides se
obtiene cido
lisrgico,
prolina
Cloruro de ster
Dicetonapiperazina
acetilada
Fenilalanil-l-prolina
tributilamina
Hofmann y Tscherter
obtuvieron algunos
alcaloides de estas
semillas
Climoclavina,
Chanoclavina y
amida de cido
lisrgico
Deteccin y separacin de
alcaloides ergticos
Generan
un color
Separacin:
caracterstico
cuando
Mezcla
de cloroformo:
reaccionan con H2SO4
etanol
(90:10) o (95:5) en silica gel
Reaccin de Van-Urk
p-dimetilaminobenzaldehdo
Ergotoxina