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Instituto Politcnico

Nacional
Escuela Nacional de
Ciencias Biolgicas
Fitoqumica
Alcaloides ergticos
Lpez Hernndez Alexa Isabel

Perspectiva histrica

944 a.C.
20,000 muertos*

1582
Adam Lonicer

1764

1960
Primera formacin
de derivados
de cido lisrgico a
partir de
Claviceps purpurea
en escala industrial

Ergotamina
Bloqueante -adrenrgico*. Suprime las cefaleas
de origen vascular por su probable efecto directo
sobre los vasos sanguneos cerebrales;

Ergonovina
Es una droga anti-serotoninrgica,
acta sobre el SNC y estimula directamente
el msculo liso*.

Tipo de estructura alcaloide

Invariablement
e el N-6 amino
es metilado

Se presenta un
ataque en el C-8

La mayora de
los alcaloides
son derivados
de cido

Insaturacin en
el anillo D es
muy comn

cido lisrgico y sus


derivados se
someten a una
epimerizacin en el
C-8

Se obtiene de
cultivos de
Claviceps paspali

Alcaloides de Clavina

Doble enlace en
posiciones 8,9 o 9,10

Aspergillu
s
y
Penicilliu
m

C-17 est en un estado de menor


oxidacin que cido lisrgico

Penicilliu
m
roquefort

Interconversin de
los
diastereoismeros
ocurre en
calentamiento en
disolventes polares

Intermediario

Penicillium
concavorugulosum

Amidas de cido lisrgico


200- Se obtiene
como un producto
de hidrlisis de los
alcaloides
ergticos

201- Uno de los


principales
alcaloides
obtenidos de
Paspalum
distichum

202- Carbinolamina
Se obtiene de
Claviceps paspali en
medio cido

203- Es un alcaloide
ergtico soluble en
agua

204- Producto
intermediario
de la sntesis
de Stoll y
Hofmann

Hidrazida
del cido
disolisrgico

204Ergonovinin
a

*
Mezcla del
anhdrido del
cido lisrgico
con cido
trifluoroactico

*
Mezcla del
anhdrido del cido
lisrgico con H2SO4

l-2-amino-1propanol*

Alcaloides ergticos de pptido


Gran
importancia
comercial

205Ergotamina

95 % del producto
comercial es
obtenida a partir de
la extraccin del
cornezuelo de los
cultivos

De la hidrlisis
de estos
alcaloides se
obtiene cido
lisrgico,
prolina

Cloruro de ster

Dicetonapiperazina
acetilada

Fenilalanil-l-prolina

tributilamina

Alcaloides ergticos en plantas

Hofmann y Tscherter
obtuvieron algunos
alcaloides de estas
semillas

Climoclavina,
Chanoclavina y
amida de cido
lisrgico

nfasis: Son alcaloides de la planta, NO se


asocian con hongos parsitos.

Deteccin y separacin de
alcaloides ergticos
Generan
un color
Separacin:
caracterstico
cuando
Mezcla
de cloroformo:
reaccionan con H2SO4

etanol
(90:10) o (95:5) en silica gel

Reaccin de Van-Urk

p-dimetilaminobenzaldehdo

La reaccin est estandarizada (590 nm)


Para realizar una cuantificacin de los alcaloides

Ergotoxina

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