Professional Documents
Culture Documents
ANTISEPTIKA
Mata Kuliah :
Kimia Medisinal
Penyusun :
Adi prasetyo
Ena Sri Anjani
M Hisan abdilah
Rahayu damayanti
Vina Alviani
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Dasar Teori
Obat antiinfeksi setempat adalah senyawa yang digunakan secara setempat untuk
menghambat pertumbuhan atau membunuh mikroorganisme, baik pada jaringan hidup
maupun jaringan mati. Obat antiinfeksi setempat dibagi menjadi dua kelompok, yaitu
antiseptik dan desinfektan
Antiseptik adalah senyawa kimia yang digunakan untuk menghambat pertumbuhan
atau membunuh mikroorganisme pada jaringan hidup, mempunyai efek membatasi dan
mencegah infeksi agar tidak menjadi lebih parah. Antiseptika digunakan pada permukaan
mukosa, kutan dan luka yang terinfeksi. Antiseptika yang ideal adalah dapat menghambat
pertumbuhan dan merusak sel-sel bakteri, spora bakteri jamur, virus dan protozoa, tanpa
merusak jaringan tubuh.
Antiseptika digunakan dalam bentuk sediaan tunggal atau digabungkan dengan
detergen, sabun, serbuk tabur, deodoran dan pasta gigi. Pada penggunaan secara setempat,
obat kadang-kadang menyebabkan iritasi kulit atau mukosa, dan menimbulkan reaksi alergi
atau dermatitis. Bila terserap obat menimbulkan toksisitas sistemik.
Antiseptik ideal adalah :
cepat bekerja terhadap jasad renik, mikroorganisme (baik spektrum rendah ataupun
(bakterisid), biasanya pada benda mati, dan dengan cepat menghasilkan efek letal yang tak
terpulihkan. Desinfektan digunakan secara luas untuk sanitasi atau rumah sakit.
Desinfektan ideal adalah :
Cepat membasmi mikroorganisme patogen yang potensial termasuk spora
Mempunyai daya penetrasi yang baik kedalam bahan organik.
Dapat bercampur dengan bahan organik (terutama sabun-sabun)
Tidak menjadi in aktif oleh jaringan hidup.
Tidak korosif.
Mempunyai nilai estetika (tidak menimbulkan noda, tidak berbau dan lain-lain).
Antiseptika dan desinfektan dapat merusak sel dengan cara koagulasi atau denaturasi
protein protoplasma sel, atau menyebabkan sel mengalami lisis, yaitu dengan mengubah
struktur membran sel sehingga menyebabkan kebocoran isi sel.
BAB II
PEMBAHASAN
2.2 Mekanisme Kerja
Mekanisme kerja senyawa antiseptika dan desinfektan sangat beragam dan secara skematik
dapat dilihat pada gambar
Gambar :
gambaran skematik mekanisme kerja dan sasaran utama antiseptika dan
Fenol
Formaldehid
Hg++
Timerodal
NaOCl
Fenol
Fenol
Etilen oksida
Sabun
Hg++
Cu++, Ag++
Klorheksidin
Klorheksidin
Formaldehid H2O2
alkohol
Glutaraldehid
Glutaraldehid I2
Etilen oksida Klorofor
Kadar rendah
Kadar tinggi
Dinding sel
lixis
Membran Sitoplasma
gugus-NH2 gugus-SH
Konstituen
Sitoplasma
Koagulasi
Sitoplasma
Kekuatan daya tahan Proton
ADN
gugus-COOH
vvvvvvv
ATPase membran
Sistem transpor elektron
Turunan akridin
klorheksidin
2,4-Dinitrofenol
Karbanilida
Salisilamida
Beberapa fenol
Senyawa kationik
heksaklorofen
Desinfektan
+
ROH
gugus nukleotida
(hidroksil)
R CH OR
ROCH2CH2OH
OH
OH
H2C
O
ROH
H2C
Etil oksida
OH
CH2
I2
-(N-CH-CO)
CH2
-(NH-CH-CO)
I2
I2
b. Denaturasi protein
Turunan alkaloid, halogen dan halogenofor, senyawa merkuri, peroksida, turunan
fenol dan senyawa amonium kuarterner bekerja sebagai antiseptik dan desinfektan
dengan cara denaturasi dan koagulasi protein sel bakteri .
Turunan alkohol dapat menimbulkan denaturasi protein sel bakteri dan proses
tersebut memerlukan air. Hal ini ditunjang oleh fakta bahwa alkohol absolut, yang
tidak mengandung air, mempunyai aktivitas antibakteri jauh lebih rendah dibanding
alkohol yang mengandung air. Selain itu turunan alkohol juga menghambat sistem
fosforilasi dan efeknya terlihat jelas pada mitokondria, yaitu pada hubungan subtratnikotinamid adenin dinukleotida (NAD).
Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang
melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol
dengan ikatan yang menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar
tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis.
Turunan peroksida adalah senyawa pengoksidasi dan kerjanya tergantung pada
kemampuan pelepasan oksigen aktif. Reaksi oksidasi ini mampu membunuh banyak
mikroorganisme.
c. Mengubah permeabilitas membran sel bakteri
Ini adalah model kerja turunan amin dan guanidin, turunan fenol dan senyawa
amonium kuarterner. Dengan mengubah permeabilitas membran sel bakteri,
senyawa-senyawa diatas menimbulkan kebocoran konstituen sel yang esensial
sehingga bakteri mengalami kematian.
Klorheksidin, suatu katoin aktif, dapat berikatan dengan gugus-gugus yang bermuatan
negatif pada dinding sel bakteri, menghasilkan netralisasi muatan, obat kemudian
diabsorpsi dan menyebabkan kerusakan dinding sel. Selain mekanisme kerja di atas
klorheksidin juga menyebabkan presipitasi protein plasma sel bakteri.
Cl
Cl
isopropil alkohol.
Klorheksidin asetat, larutan 0,02-0,5% dalam air, gliserin atau 70%alkohol .
NH
NH
NH
NH
NH-C-NH-C-NH-(CH2)6-NH-C-NH-C-NH
Klorheksidin
C. Senyawa Fenol
Contoh
fenol,
para-klorfenol,
diklorofen,
resorsinol,
timol,
eugenol,
D. Senyawa Merkuri
Senyawa merkuri dibagi menjadi dua kelompok, yaitu :
1. Merkuri anorganik, contoh : merkuri klorida (HgCl2), merkuro klorida
(kalomel = Hg2Cl2), merkuri oksida (HgO) kuning dan merkuri amonium
klorida (NH2HgCl).
2. Merkuri organik, contoh : fenilmerkuri nitrat, merbromin (merkurokrom),
nitromersol dan timerosal.
Senyawa merkuri mempunyai aktivitas antiseptik dan disinfektan. Merkuri
anorganik bersifat toksik, dan menimbulkan iritasi kulit sehingga sekarang jarang
digunakan sebagai antiseptik, tetapi masih digunakan sebagai pengawet dalam
industri. Senyawa merkuri organik dapat melepaskan ion merkuri secara perlahanlahan sehingga menunjukkan efek samping (toksisitas dan iritasi) yang lebih kecil
dibanding senyawa merkuri anorganik.
Contoh:
1. Timerosal, mudah larut dalam air, efek iritasi rendah dan mempunyai efek
bakteriostatik yang seragam. Larutan timerosal dalam air digunakan sebagai
antiseptik pada luka dengan kadar 1:1000, untuk iritasi uretra dengan kadar
1:5000 dan antiseptik pada membran mukosa hidung dengan kadar 1:2000.
Dalam bentuk salep dengan kadar 1:5000, timerosal digunakan untuk
antiseptik mata.
Golongan zat warna dibagi menjadi dua kelompok yaitu turuna akridin dan
turunan difenilmetan.
1. Turunan Akridin
Contoh : akriflavin, aminakrin HCl dan proflavin
Turunan akridin adalah senyawa kation aktif, digunakan sebagai antiseptik
setempat pada permukaan mukosa kulit dan antiseptik luka. Turunan ini
efektif terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif.
Hubungan struktur dan aktivitas
a) Aktivitas antibakteri turunan akridin tergantung pada derajat ionisasi
senyawa.
3-Aminoakridin dan 9-aminoakridin bersifat lebih basa dibanding turunan
aminoakridin yang lain karena terjadi stabilisasi resonansi dari bentuk
terprotonasi. Bentuk terionisasinya makin besar (91% dan 100%) sehingga
makin efektif interaksinya dengan gugus anion protein sel bakteri.
Bentuk resonansi dari 3 dan 9- aminoakridin dijelaskan sebagai berikut:
2. Larutan iodin, mengandung 2% iodin dan 2,4% NaI atau KI dalam air, sedang
tingtura iodii adalah larutan iodin yang mengandung 44-50% etanol. Larutan
iodin digunakan sebagai antiseptik kulit sebelum pembedahan dan antiseptik
luka.
G. Turunan Lain-lain
Contoh: heksetidin (Bactidol).
Heksetidin, merupakan antibakteri dan antijamur dengan spektrum aktivitas
luas, mempunyai afinitas yang besar terhadap protein membran mukosa
sehingga masa kerjanya cukup panjang.
Mekanisme kerjanya adalah dengan mempengaruhi pembentukan tiamin yang
sangat penting untuk proses metabolisme mikroorganisme.
Heksitidin digunakan terutama untuk pengobatan ginggivitis dan periodontitis,
serta untuk mengontrol gejala tonsilitis dan faringitis.
Dosis sebagai obat kumur: larutan dalam alkohol 1%.
I. Senyawa Perak
Contoh : perak nitrat, perak nitrat amoniakal, perak proteinatum ringan dan
perak sulfadiazin.
1. Perak nitrat, AgNO3 adalah garam yang mudah larut dalam air, digunakan
sebagai antiseptik pada mata bayi yang baru lahir (ophthalmia neonatorum) dan
pada luka bakar.
2. Perak nitrat amoniakal, digunakan secara luas dalam kedokteran gigi sebagai
antibakteri dan mengontrol karies gigi.
3. Perak proteinatum ringan (Argyrol), digunakan untuk pengobatan infeksi pada
membran mukosa, mata, saluran napas dan saluran seni. Bentuk kompleks
koloidal perak-protein ini tidak menimbulkan efek iritasi, korosi dan adstringen
seperti ynag ditimbulkan oleh senyawa perak yang mudah larut, seperti perak
nitrat.
4. Perak sulfadiazin (Burnazin, Dermazin, Silvadene), mempunyai toksisitas
rendah, digunakan terutama untuk pengobatan luka bakar.
Dosis krim : 1%, dioleskan sehari 2 kali.
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Berdasarkan penjelasan diatas, maka dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut :
Antiseptik adalah senyawa kimia yang digunakan untuk menghambat pertumbuhan atau
membunuh mikroorganisme pada jaringan hidup
Mekanisme kerja antiseptika antara lain : penginaktifan enzim tertentu, denaturasi
protein, mrngubah permeabilitas membran sel bakteri, interkalasi ke dalam ADN, dan
pembentukan kelat
Hubungan struktur dan aktivitas pada antiseptik turunan alkohol yakni semakin
bertambahknya unsur C, maka kelarutan dalam minyak meningkat serta meningkat pula
aktivitas antiseptiknya
Hubungan struktur dan aktivitas pada senyawa fenol, pemasukan gugus halogen, gugus
nitro, gugus alkil atau aromatik dan gugus alkoksi pada inti fenol akan meningkatkan
aktifitas antiseptiknya. Sedangkan penambahan pemasukan gugus asam karboksilat dan
asam sulfonat akan menurunkan aktivitas antisetik.
Hubungan struktur dan aktivitas pada senyawa yang termasuk zat warna contohnya
gentian violet, bila salah satu gugus fenil dihilangkan aktivitasnya akan menurun.
Untuk mencapai aktivitas optimalperlu ditambahkan gugus dimetilamino. Tetapi
apabila gugus tersebut diganti dengan gugus amonium kuartener atau gugus lain, maka
aktivitasnya akan menurun
DAFTAR PUSTAKA