UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO
AO DE LA INVERSIN PARA EL DESARROLLO
RURAL Y SEGURIDAD ALIMENTARIA

FACULTAD DE INGENIERA
AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES

IDENTIFICACION DE
ALCOHOLES
ASENCIOS BENITES MABEL
CASTRO ASENCIOS JESUS
GRAOS FERNNDEZ AARON
ROJAS HUAROTO AURORA
MONTALVO GUIZADO FRANKILN

Profesor: Qum. Farmacutico Herman Ayala Vera

Asignatura: Qumica Orgnica
Ciclo: III
Semestre: 2013-A
Grupo Horario: 90G
24 de Junio del 2013

2013
I.

MARCO TERICO

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxidrilo, -OH, unido a
un tomo de carbono aliftico.
Cuando el grupo oxidrilo se encuentra directamente unido a un anillo
aromtico, presenta propiedades que difieren notablemente de las de un
alcohol comn. Por esta razn, los compuestos aromticos con grupo oxidrilo
se estudian en un grupo por separado, el de los fenoles. Probablemente en el
laboratorio los alcoholes son los compuestos que como grupo se emplean ms
en el trabajo de sntesis. Los alcoholes ms sencillos se pueden conseguir
fcilmente como productos comerciales y otros alcoholes ms complejos se
pueden sintetizar sin grandes problemas.1
Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

1 QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL Pg. 353

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del

alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula
termina en -ol.

Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH,
que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus
molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms
elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin
refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va
perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH
deja de ser una parte considerable de la molcula.3
Propiedades Qumicas De Los Alcoholes:
A. Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de
alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha
completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el
resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja
evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del
residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel
de tornasol y se observa el color.
Interpretacin

2 Pgina Web 1
3 Pagina Web 2

Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los
alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se

denomina etanolato o etxido de sodio.
EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que
el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la
polarizacin de la molcula de los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que
la de stos con el agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son
casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La
constante de disociacin cida, K a, de un alcohol, queda definida por el
equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan

rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes

secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los

alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los
alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo
que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

B. Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de

steres inorgnicos.
CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO
INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y

terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de terbutilo.
C. Oxidacin de los alcoholes.
a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado
muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia
se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms econmica en
comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los
alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos

carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con

cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces
carbonocarbono.

b) Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos
excelentes de cetonas. El reactivo cido crmico constituye el procedimiento
ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El cido
crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido
sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido
crmico, o bien el in cromato cido. Se lograra el mismo resultado con
trixido de cromo en solucin diluda de cido sulfrico.
El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la
formacin de un ster cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona.
En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero
pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida
estable, Cr(III)

La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un

primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido
carboxlico.
Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los
agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al
aldehdo.
D. Reacciones del alcohol isoproplico.
Reaccin del yodoformo. En un tubo de ensayos se coloca 1 ml. de alcohol a
ensayar, 2-3 ml. de agua y 4-5 ml. de solucin iodo iodurada. Luego se aade
solucin de hidrxido de sodio 10-20 %. Gota a gota hasta que desaparece el
color del iodo y queda amarillo. A veces precipita enseguida. Si no lo hace
calentar a bao Mara a 60C durante dos minutos y dejar enfriar. Filtrar, secar
y determinar el punto de fusin. 4

II.

PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS

A. OBJETIVO GENERAL:
Identificar si la sustancia en estudio es un alcohol, utilizando las
propiedades qumicas de los alcoholes.

B. OBJETIVO ESPECIFICO:
Obtener un alcohol mediante las propiedades de estos.
Reconocer 3 muestras mediante 3 reactivos (hidrxido de
sodio permanganato de potasio, feheling)

2. MATERIALES
4 Pagina Web 3

1 gradilla
9 tubos de ensayo
1pipeta de 5 ml
1 pinza de madera
Ron de quemar
fsforo

MUESTRAS
Muestra 1
Muestra 2
Muestra 3
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
NaOH
KMnO4
CuSO4 (Feheling)

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Lavar los instrumentos antes de utilizarlos.

Colocar 1ml de muestra en cada uno de los tubos de ensayo.
Agregar 1ml de reactivo a cada muestra.
Agitar los tubos de ensayo por un periodo de 10s.
Dejar reposar.
Someter en calor en caso sea necesario.

4. OBSERVACIONES
Al momento de agregar los reactivos algunos cambiaron de
color y otros quedaron igual (transparente).
Algunos de los materiales de laboratorio se encuentran en mal
estado.

 Al agitar se observ que se concentraron ms los olores de

cambio.

OBSERVACIONES PARA LA MUESTRA 1

MUESTR

NaOH

KMnO4

CuSO4
(Feheling)

M1

Cambia de

Cambia de color

No presenta

color

y reacciona con

reaccin

efervescencia.

alguna.

OBSERVACIONES PARA LA MUESTRA 2

MUEST

Na

RA

OH

KMnO4

CuSO4
(Fehelin
g)

M2

Cambia

Presencia

No

de color

de

presenta

precipitaci

reaccin

n, cambio

alguna.

de color
(morado a
marrn) y
presenta
efervescen
cia.

OBSERVACIONES PARA LA MUESTRA 3

MUEST

Na

RA

OH

KMnO4

CuSO4
(Fehelin
g)

M3

Cambia

Cambio de

Cambia

de color

color a

de color

marrn

a un

oscuro y

tono

presenta

ms

efervescenc

oscuro.

ia.

5. RESULTADOS

MUESTR

NaOH

KMnO4

CuSO4
(Feheling
)

M1
M2
M3

III.

+
++++++
+

+
+++
++++

+++++
+
++

ANALISIS E INTERPRETACION DE RESULTADOS

Para la muestra 1 se observa que reacciona con efervescencia con

todas las sustancias existiendo anfoterismo, oxidacin y combinacin al
calentarlas al fuego.
Para la muestra 2 se forman burbujas al calentar con fuego en los tubos
de ensayo con una mayor efervescencia existiendo tambin anfoterismo,
oxidacin y combinacin.
Para la muestra 3 ocurre cambio de color, menos efervescencia y en la
reaccin con HCl sale humo al calentar con fuego.
Para la muestra 4 no ocurre reaccin alguna para ninguno de los
reactivos al calentar al fuego ocurre un cambio ligero de color para el
reactivo de feheling.

6. .CONCLUSIONES

De acuerdo a las evaluaciones, la muestra no es un alcohol.

La muestra 2 reacciono con el hidrxido de sodio y en menor cantidad
con el permanganato de potasio, teniendo un comportamiento como

acido-base (si es un alcohol).

La muestra 3 reacciono con el permanganato de potasio y en menor
cantidad con el feheling (no es un alcohol).

REFERENCIALES
Libros:
1. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL

Henry Rakoff

Editorial:

Megabyte
Pginas Web:
1. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/alcoholes-nomenclatura.html
2. es.scribd.com/doc/51357679/.../Propiedades-quimicas-de-los-alcohol...
3. www.salonhogar.net/quimica/...quimica/Propiedades_alcoholes.htm