KIMIA ORGANIK II

ANNA P. ROSWIEM
SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI & FARMASI
BOGOR

AMINA
..
RNH
H
..
HNH
H

(RNH2)
Amina primer
(1)

..
(RNHR)
RNH
Amina sekunder
R
(2)

Amonia

..
R N R
R
R = alkil atau aril

(RNR R)
Amina tersier
(3)

CH2 CH3
CH3 CH2 NH2

CH3 CH2 NH2

CH2 CH3

Etilamina
(1)
NH2

Anilina
(1)

CH3 CH2 N
CH2 CH3

Dietilamina Trietilamina
(3)
(2)
NHCH3

N metilanilina
(2)

N (CH3)2

N, N dimetilanilina
(3)

TATA NAMA AMINA

Amina 1

CH3 CH CH2 NH2

CH3 NH2

NH2

CH3
Metilamina
(metanamina)

Isobutilamina
(2 2 metil 1 pro
panamina

Amina 2 CH3 CH2 N CH3

H

Etil-metilamina
(N metiletanamina)

Sikloheksilamina
(sikloheksanamina)

CH3 CH2 N H
CH2 CH3

dietilamina
(N etiletanamina)

Amina 3 CH3 CH2 N CH2CH3

CH3 N CH2 CH2CH3

CH2 CH3
trietilamina
(N, N dietiletanamina)

Arilamina

NH2

CH2 CH3
Etil-metilpropilamina
(N - etil - N - metil -1- propanamina)
NH2

NHCH3

N-metilanilina
Anilina
(benzenamina) (N metil-benzenamina)

CH3

p-toluidin
(4metil-benzenamina)
O

H2 NCH2 CH2 OH
2-aminoetanol

H2 NCH2 CH2 C OH
Asam-3-aminopropanoat

SIFAT-SIFAT FISIK AMINA

Merupakan senyawa polar
Dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya sendiri, kecuali
amina 3
----

CH3

H3 C N H - - - - - N H - - - - - - - N CH 3
H

----

Mempunyai titik didih > dari senyawa polar dengan berat molekul
yang sama
Titik didih amina < alkohol & asam karboksilat
Amina 1, 2, 3 dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air
(sehingga amina dengan karbon < 6
larut dalam air).
Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter, alkohol,
benzena, dll.
Metilamina & etilamina mempunyai bau seperti amonia, sedangkan
amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan.
Amina aromatik sangat beracun, dapat diabsorpsi oleh kulit, dan
dapat berakibat fatal.

PEMBUATAN AMINA
1). Reduksi senyawa Nitro
NHCOCH3
NO2

O nitro asetanilida

CH3 CH2 CH2 NO2

1 nitropropana

NHCOCH3
H2, Pt

NH2

O amino asetanilida

Fe CL3, HCL

CH3 CH2 CH2 NH2

propilamina

2). Reaksi alkil halida dengan amonia atau amina

RX + NH3

RNH3 X

RNH3 X + OH

RNH2 + H2O + X

NH3

CH3 CH2 CH2 CH2 NH Br

eg :
CH3 CH2 CH2 CH2 Br

(substitusi)

butilbromida
CH3

H3C C
Br

CH3

CH
H

2-bromo-2 metilpropana

NH3

H3C C = CH2 + NH4 Br

(eliminasi)

3). Reduksi aminasi

H
R C = O + NH3

H2O

Aldehida

R C = NH
Imina

R
R C = O + NH3

H
H2, Ni
R
atau
Na BH3 CN
(Na-sianoHidridoborat)

R C = NH

Keton
Imina

H
Amina 1

R
H2O

C NH2

H2, Ni
atau
Na BH3 CN

R C NH2
H
Amina 1

H2, Ni
atau
Na BH3 CN

C = O + RNH2
Aldehida / keton

C = O + R2 NH
Aldehida / keton

H C NHR
Amina 2

H2, Ni
atau
Na BH3 CN

H C NR2
Amina 3

4). Reduksi senyawa Nitril

RCN

2H2, katalis

H
R C NH2
H

eg :
CH2 C N + 2H2
2 - feniletananitril

Reney Ni
140C

Amina 1

CH2 CH2 NH2

5). Degradasi Hofman

Reaksi umum
RC
atau

OBr

O
NH2

atau

Ar C O

Ar NH2 + CO2

NH2

eg :

CH3 (CH2)4 C O

KOBr

NH2
Kaproamida
heksanamida

R NH2 + CO2

CH3 (CH2) 4 NH2 + CO2

n - pentilamina

O
NH

KOBr

NH2

+ CO2

Br
m bromobenzamida

Br
m bromoanilina

REAKSI-REAKSI AMINA
1). Pembentukkan garam
RNH2 + H3O

Basa lemah

Basa kuat

RNH3

RNH3 + H2O

OH
Basa kuat

RNH2

H 2O

Basa lemah

eg :
(CH3)2 NH + HNO3
dimetilamina

(CH3) 2 NH2 NO3

Dimetilamonium nitrat

2). Reaksi Perubahan menjadi Amida

RC

+ NH3

RC O

+ HCL

NH2

CL
Klorida asam
(asil klorida)

O
S CL + R2 NH

O
S NR2 + HCL
O

O
Benzensulfonil
Klorida

(sulfonamida)

Reaksi HINSBERG.
RNH2 + HONO

ROH + H2O + N2

Amina 1

R2 NH + HONO
Amina 2

R3 N + HONO
Amino 3

R2N NO +

H 2O

Minyak
berwarna kuning

R3 N HONO
Trialkilamonium nitrit
(larutan)

AMINA DI INDUSTRI FARMASI

OH

O
CH2 CH CH2

CH3

CH2 CH CH2 NH CH (CH3)2

CH3 CH CH2
(isopropilamina)
(suatu epoksida)

Propanolol
(pengaktifasi jantung)

TUGAS BACA !!
Baca Topik Selingan, Bab 12 tentang (AMINA) di
buku

Kimia Organik (Riswiyanto) hal. 329-330

SENYAWA SULFONAMIDA
Obat-obat sulfa adalah Sulfonamida (senyawa dimana N terikat
pada gugus sulfonil dari pada gugus asil)
Sulfonamida dibuat dengan reaksi suatu arilsulfonilklorida pada
amonia atau amina - 1 atau amina 2
O

O
S CL +

R2 NH

O
Benzena sulfonil
Klorida

S NR2 + HCL

Amina 2

Beberapa p aminosulfonamida efektif sebagai bakteriostatik

Bagian aktif dari obat sulfa

H2 N

SO2 NH2

H2 N

SO2 NH

N
Sulfatiazol

Sulfanilamida

H2 N

SO2 NH

OCH3

H2 N

SO2 NH

N
N

Sulfa metoksipiridazin

Sulfamerazin

CH3

Obat

sulfa

perbanyakan

menginhibisi
beberapa

pertumbuhan
tipe

bakteri

dan
yang

membutuhkan asam p aminobenzoat (PABA) untuk

biosintesis asam folat.
Obat-obat sulfa terhidrolisa secara in vivo menjadi
sulfonamida, yang mirip PABA oleh enzim bakteri
tertentu. Efeknya, sulfonamida masuk menempati
lokasi tempat PABA pada asam folat dan memblok
sintesis asam folat.

H2 N

CO2 H

Asam p aminobenzoat
(PABA)
O
OH
N

H2N

CH2NH

C NHC H CH2 CH2 C OH

COOH

Dari PABA
Asam folat

H2 N

SO2 NH2

Sulfanilamida

Obat-obat sulfa tidak efektif terhadap semua

bakteri karena beberapa strain bakteri tidak
membutuhkan PABA, dan beberapa strain
bakteri bisa mensintesis PABA sendiri yang
sangat sukses berlomba dengan sulfonamida
untuk inklusi ke dalam asam folat.

SELESAI