UNIVERSIDADDELASABANA.

IDENTIFICACINDEUNCOMPUESTOORGNICODESCONOCIDOA
PARTIRDESUSPROPIEDADESFISICOQUIMICAS.
MUESTRANo.242
MDULO1
PAULACAMILABARONTOVAR
JUANDANIELPINEDAGUTIERREZ
26/02/2016

1.OBJETIVOS
1.1OBJETIVOGENERAL
Apartir deunanlisis cualitativo se determinar la procedencia deuncompuesto
orgnicosegnsucomportamientoestructuralysuspropiedadesfsicas.

1.2OBJETIVOSESPECFICOS
identificar elementos como carbono, hidrgeno, azufre, nitrgeno y
halgenos(Cl,BryI) a partirdelos mtodos como: pruebadelassaigne y
identificaciondecarbonoehidrgenoporoxidacin.
Determinar su solubilidadapartir dela disolucin en disolventes orgnicos
y disolventes activos, asmismocomprobar su punto de ebullicinatravs
delaevaporacindelcompuestoeindicarsundicederefraccin.
Reconocer la presencia de un grupo funcional dentro de una muestra
problemaapartirdelapresenciaoausenciadeestos.
A partir de sus propiedades fsicoqumicas definir el compuesto que se
esttratando.

2.ANLISIS:
2.1IDENTIFICACINDEELEMENTOS:

Inicialmente se realiza lapracticanumerounodelaguiadelaboratoriodelmdulo

uno, queconsisteen ladeterminacin de elementoscomo el carbono,hidrgeno,
azufre, nitrgeno y halgenos dentro de la muestra problema
[242]
La misma
misma se divide en tres etapas que permiten determinara la presencia de estos
elementos . La primera etapa consiste en identificar el
carbono e hidrgeno a
partirdereaccionesdeoxidoreduccin,conxidodecobre.
Lareaccionessucedendelasiguientemanera:
REACCIONESDELCARBONO

2CuO + C C O2 + 2Cu
reaccin1.
CO
+Ba(OH)

2
2

BaCO
+H
Oreaccin2.
3(s)
2

precipitadodecolorblanco
REACCINDELHIDRGENO
4H+CuO

2H
O+Cureaccin3.
2

Lareaccin solofunciona siel compuesto a analizar contienetomos decarbono

ehidrgeno.
En el procedimiento se utiliz un sistema de Tubo de ensayo c/tapn
monohoradado y tubo de desprendimiento , el primero de estos contiene una
mezcla de muestra problema y xido de cobre la cual es calentadaydesprende
dixido de carbono que es recibido en el tubo nmero 2 el cual contiene una
solucin de hidrxido de barioyal reaccionar estos dos compuestos se forma un
precipitado de carbonato de bario de color blancuzco, lo cual indica que la
presencia de carbono enla muestra La formacindepequeasgotasdeaguaen
la parte superior del tubo indica la presencia de hidrgeno, esta prueba dio
positivoparalamuestraproblemaNo
[242]
.
Al terminar la identificacin carbono e hidrgeno se procede a realizarla prueba
de Lassaigneometodo defusion alcalinaque consiste en fundir sodio metlicoy
agregar gotas de la muestra problema para despus filtrar con el fin de obtener
sales orgnicas que sean solubles y con un pH alcalino la reaccin para este
procesofuelasiguiente:
,,,,,+
+
++
reaccin4.
2
Dondelarelacinconelsodioproduceunasalorgnica

Despus de haberfiltradoseprocedi a realizarlas identificaciones de nitrgeno,

azufre y halgenos. Comenzando con la prueba del
nitrgeno en la cual se
tomaron 3 ml del filtrado a los cuales se les agreg3gotasde sulfatoferroso al

5% ,secalenthastapuntodeebullicin,dejando enfriarydespusseagregaron
unas gotas de cloruro frrico al 5% al dejar reposar se puede observar una
especie de color verdoso de una coloracin oscura adems de una especie de
precipitado en elfondocon un tonoazuloscuroprusiaquerepresentalaaparicin
denitrgeno dentrodela muestra
242, pero almismotiempoindica que lafusin
alcalinanosellevporcompletogenerandoelcolorverdeoscuroenladisolucin.

REACCINFORMACIONAZULDEPRUSIA:
6
+

()
+

reaccin5.
4
4
6
2
4
Despus el ferrocianuro de sodio reacciona con el
sulfuroferroso:
3
2(
()

4
()
6 +
4)

3
4[
6]
3(

)+6
reaccin6.
2
4

sal que se forma a partir del mtodo de fusin alcalina con el sodio
metlicoyelnitrgeno.

Secontinuaconlaidentificacindelazufreesestecasosepodrnrealizarpordos
mtodos uno era por lareaccin delfiltradocon acetatodeplomo que producira
unsulfurodeplomoinsolubleenaguaqueformarunprecipitadodecolormarrn,
la otra opcin partedelnitroprusiatoquealreaccionarconelfiltradoproduciruna
coloracin violeta,en elcasode lamuestra
242serealizaelprocedimientoconel
nitroprusiato de sodio que al momento de aplicar las gotas no presenta ninguna
coloracin se calienta para que la reaccin ocurra mucho ms rpidodurante 30
segundos, al final se observa un color grisceo sin presencia de color violeta
dando as negativo para azufre a continuacin se expone la reaccin para la
formacindeltonovioleta:

+(
)
+2
()reaccin7.
2
3
2
3

+
[()
]
[()
]()reaccin8.
2
2
5
3
5
salqueseformaapartirdelmtododefusinalcalinaconelsodiometlicoyelazufre.

Para culminar se realiza la identificacin de halgenos (cloro,bromo y yodo) a

partir delfiltrado, se aadenunas gotasdecidosulfricoenlamuestraproblema
y se procede a agregar tetracloruro de carbono y cloro en gotas, se agita y si la
pruebaespositiva sepuede llegar aobservaruncambioenlacoloracin prpura
rojizo ya que el yoduro presente dentro del filtrado se oxida rpidamente con la
presencia de agua de cloro pasando as ayodoelemental quesedeposita enel
tetracloruro, en elcaso de lamuestra
242
en el momentodeagregarlas gotasde

cido sulfrico se observa unas pequeas turbulencias en el lquido,ademsde

que al momento de depositar las gotas de tetracloruro de carbono y cloro la
solucin mantiene su tono amarillo (caracterstico del compuesto) dando as
negativo para yodo, a medida que se le siga agregando ms gotas de cloro el
color prpuracomenzar adesapareceryapareceruncolor cafrojizoombar
querepresenta laoxidacin de bromuroa bromosi estediera positivo, durante el
procesodela identificacinde esteelementoel tonoamarillosemantieneynose
observaningn tipodealteracinenelcolorresultandonegativoparabromo.Para
finalizar se procede a el ltimo elemento a identificar, el cloro para este se tuvo
queponera reaccionar con cido ntricoparapodereliminarlossulfurosenforma
de cido sulfhdrico y los cianuros en forma de cido cianhdrico a partir del
calentamiento hasta punto de ebullicin del filtradocon el findepoderrealizar la
pruebadecloro sinningunainterferenciadeestoselementos,al agregarlasgotas
de nitrato de plata se observ unas pequeas turbulencias a la hora de
adicionarles, pero no se presenta ningn tipo de coloracin amarilla niformacin
de precipitado caracterstico de la presencia de cloro dando as negativo para
cloro,conestoseconcluyelosiguiente:

Elementos

Carbonoe
Hidrgeno

Nitrgeno

Azufre

Halogenuros

Identificacin

Positiva

Negativa

Negativa

Negativa

Observaciones Formacin de Coloracin

Color
oscura grisceo

vaporincoloro verde
y gotas en la con presencia
superficie
deazulprusia.

Sincambioen
lacoloracin
delcompuesto

.
Tabla
N1
conclusionesenlaidentificacindeelementos

2.2SOLUBILIDADDELCOMPUESTO:

PRUEBASDESOLUBILIDAD:
Lasolubilidadeslapropiedaddeunasustanciaparadisolverseenotra.

a) Solubilidadendisolventesorgnicos:

Enun tubo de ensayosecoloc aproximadamente 1 mldelamuestraproblemay

a continuacin se agrega un mililitro de el disolvente a probar los disolventes
utilizadosfueron:Hexano,ter,Acetatodeetilo,Acetona,Etanol,Metanol.

Seobtuvieronlossiguientesresultados:

Disolvente
.

Hexano. Eter.

Acetato
deetilo.

Acetona.

Etanol.

Metanol.

Solubilida
denfro.

Insoluble Soluble

soluble

soluble

soluble

soluble

TablaN2solubilidaddemuestraproblemaendisolventesorgnicos.

De latablaN2sepuedeobservarquelamuestraproblemaessolubleenter,as
queseutiliza eldiagramadesolubilidadparapoderdescartaralgunoscompuestos
y hacernos una idea de que grupo funcional podra ser o qu elementos podra
contenerlamuestraproblema.
Parala clasificacin a partirdela solubilidaden ter esesencialmedirelpHdela
muestraconpapeltornasolAlmedirelpHobtenemosuncolorverdelocualindica
quela muestra problematiene un pHneutro y los posible compuestosquepodra
ser son:alcoholes, aldehdos,cetonas,steres,nitrilos,amidas,monofuncionales,
salesmetlicas,azcaresopolioles.

Si loscompuestos nosonsolublesenfroseprocedeacalentarlamuestraabao
demaraporunos cuantosminutoEsteprocedimientofuerealizadocon laprueba
dehexano delcualseobtuvoelmismoresultado
(insoluble)queenlapruebaen
fro.

b) Solubilidadendisolventesactivos:

Enun tubo de ensayosecoloc aproximadamente 1 mldelamuestraproblemay

a continuacin se agrega 3 mL del disolvente activo los disolventes utilizados
fueron: Agua, hidrxido de sodio al 5% , bicarbonato de sodio al 5%, cido
clorhdricoycidosulfrico.

Seobtuvieronlossiguientesresultados:

Disolvente
.

H 2O

NaOH

5%

N aHCO3

Solubilidad
enfro.

Insoluble Insoluble Insoluble

H Cl

H 2SO4

Insoluble

soluble

TablaN3solubilidaddemuestraproblemaendisolventesactivos.

De la tabla N3 podemos observar que la muestra problema no es soluble en ninguno

disolvente activo lo cual ayuda a clasificarla por su insolubilidad en losmismos,seusael
mismodiagramadesolubilidadqueconanterioridadyaseutiliz,obtendremos:

Imagen
N1
.(Diagramadesolubilidadmdulo1laboratorio)

Que la muestra problema puede ser un hidrocarburo, un haloalcano, un haluro

arilos o un aromtico.De loscualesdescartamos a loshaloalcanosyaloshaluros

arilos ya quelos mismos contienenhalgenosen su estructura funcional y yacon

anterioridad
(pruebas N1)
pudimos corroborar que los halgenos no forman
partedelaestructurafuncionaldelamuestraproblema.

c)CLASIFICACINDELAMUESTRASEGNSOLUBILIDAD:

Seobtienen como resultadosparciales gracias alaspruebasdesolubilidadquela

muestra problema bien podra ser un hidrocarburo, un aromtico (prueba de
solubilidad disolventes activos) alcoholes, aldehdos , cetonas, steres, nitrilos,
amidas,
monofuncionales, azcares o polioles (prueba de solubilidad disolventes
orgnicos) Deestosltimospodemosdescartaralosazcaresyaque
Todoslos
azcares son solubles en agua pero cada uno de ellos presenta una solubilidad
diferente.A temperaturaambiente elms solubledelosazcareseslaDfructosa
seguida de la sacarosa y el menos soluble es la lactosa
, y con los resultados
reportados en la tabla N3 podemos ver que el compuesto es insoluble en agua,
porestemotivolosazcaressondescartadosdelalistadeposiblescompuestos.
Lospolioles sonmuy parecidos a losalcoholes ysonungruposustituyentedelos
mismos por tal motivo sus propiedades fsico qumicas son similares esto los
hace medianamente solubles en agua, con este criterio de solubilidad podemos
descartartambinalospoliolesdenuestroposiblecompuesto.
Los steres por lo general son lquidos, incoloros la mayora de estos son
capaces de aceptar enlaces de hidrgeno de otros lquidos con enlaces de
hidrgeno esto permite que los steres de baja masa molecular sonsolubles en
agua y los de mayor masa molecular insolubles as mismo los steres son
solubles en la mayora de los solventes orgnico su solubilidad la determina la
longitud de la cadena hidrocarbonada por esto mismo no podemos descartar a
todoslosesteres,soloalosdebajamasamolecular.
En cuanto a las amidas salvo la formamida que es liquida, todas las amidas
primarias son slidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras,Los
miembros inferioresdelaseriesonsolublesenaguayenalcohollasolubilidaden
aguadisminuyeconforme aumentala masa molar.Elgrupoamida es polaryson
molculasneutrasportantodescartamoslosmiembrosinferioresdelaserie.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como

derivadosfuncionalesdeloscidoscarboxlicosporqueenlareaccindehidrlisis
(en medios cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y sales de
amonio

sisetoman enconsideracinqueloscidoscarboxlicossonsolublesen

bicarbonatode sodioal 5 % y lamuestra problema no lo es podemosdescartara

losmismosdelalistadeposiblescompuestos.

El aldehdose caracterizaportener un "

carbonilo
"
C=O
,enuncarbonoprimario
La
solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena,
hasta 5 tomos decarbonotienenunasolubilidadsignificativacomosucedeenlos
alcoholes, cidos carboxlicosy
teres
.A partirde5 tomos la insolubilidadtpica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamenteportanto se descartan losaldehdos
con peso molecular bajo y losde mayorpeso molecularseguirn formandoparte
delposiblegrupocaractersticodelamuestraproblema.

Otras variables en consideracin para continuar con la caracterizacin de la

muestra problema tales como el punto de ebullicin y el comportamiento de
algunosgruposfuncionalescomunesenloscompuestosorgnicos.

2
.3PUNTODEEBULLICINDELAMUESTRAPROBLEMA:

Latemperatura deebullicines lacual en laquelapresindevapordeunlquido

alcanza la presin atmosfrica El punto de ebullicin es una constante
caractersticaqueseutilizaparalaidentificacindelquidos.
Para la determinacin del punto de ebullicin se utiliz el mtodo de siwoloboff,
medianteel cual obtuvimosque elpuntodeebullicin de lamuestraproblemaes
198c al cual se le tiene que realizar una correccin con la frmula de crafts
debido a que la medicin no serealiz apresin estndar(niveldel mar), sinoa
unaaltituddiferente.

t = (T + t).(760 H ).C (1)

t = correccindelatemperatura(c)
H = presionexterior(mmdeHg)
T = temperaturaabsoluta(273, 15K)
t = temperaturadelpuntodeebullicinledoapresinH(c)
C = constantequedependedeltipodesustanciaas :
C = 0, 00012paralamayoradesustancias.
C = 0, 00010paraagua, alcoholesycidoscarboxlicos
C = 0, 00014parasustanciasdep.ebmuybajo, ej., oxgeno, amoniaco


t = (273, 15K + 471, 15).(760 560)mmHg.0, 00012
t = 17, 86C
Puntodeebullicin=(17,9+198)c=216c

Los errores asociados a este punto de ebullicin aparte de sergenerados por la

presin , puede deberse a las impurezas del compuesto por esto mismo
utilizaremos un intervalo de 230c 245c para la caracterizacin de la muestra
problema.

Gracias a la solubilidad de la muestra se puede descartar algunos compuesto

permitiendosimplificarla caracterizacineidentificacindelamismaElpuntode
ebullicintieneestemismopropsito.

Se tiene de las pruebas de solubilidad que la muestra problema podra ser o

contener en su estructura funcional un
hidrocarburo, un aromtico, alcoholes,
aldehdos, cetonas, aminas (por la presencia de nitrgeno), grupos
monofuncionales,steresyamidasdealtamasamolecular.

Las amidas secundarias y terciarias que son las de msalta masa molecularse
encuentran casi siempre en estado slido y sus puntos de fusin, ms no de
ebullicinsereportan,entre los66c para laAcetomtoluidida y los216c parala
pNitroacetanilida La cual nos indica que los puntos de ebullicin deben ser
bastante altos, salindose as del intervalo que con anterioridad hemos
establecido, por tanto las amidas no se incluyen dentro del grupo de posibles
compuestosquepodranserlamuestraproblema.

Los steres se derivan de cidos carboxlicos pero a diferencias de estos, los

steres no puedendonarenlacesdehidrgenopuestoquenotienenuntomode
hidrgeno unido a un tomo de oxgeno.Porlo tanto, los puntosde ebullicin de
los steres son inferiores en comparacin con los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos con masas moleculares semejantes. los puntos de ebullicin
de los cidos carboxlicos son parecidos a nuestro intervalo sin embargo, ya
hemos especificado queel punto de ebullicinde lossteres es menorportanto,
los steres tampoco forman partede losposibles compuestosque podranser la
muestraproblema.


Encuantoa los aldehdos pondremos comoejemploala
Acetofenona,queesun
aldehdo con 8 tomos de carbono (aldehdo con mayor peso molecular) y su
punto de ebullicin se reporta como 202 c, con esto podemos descartar a los
aldehdos de mayorpeso molecularpuestoquesupuntodeebullicinesmenoral
encontradoexperimentalmente.

El punto de ebullicin como ya habamos mencionado no es una alternativa

segurayprcticaparausarcomodatoenlaidentificacindeuncompuestoyaque
est sujeto a errores debido a las impurezas y a la diferencia de presiones por
altitud, teniendo en cuenta estorealizamos pruebasadicionalesparasimplificar y
acercarnos ms alposiblecompuestoque es lamuestraproblema,lascualesson
explicadasacontinuacin.

2.4IDENTIFICACINDEGRUPOSFUNCIONALES

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que definen auna claseen

particular defamiliadecompuestosorgnicos,que determinan sus propiedades.
Los grupos funcionales hacen posible la clasificacin de los compuestos en
familias. Determinan la qumica y definen su estructura, al mismo tiempo sus
caractersticas que toda molcula orgnica independiente de su tamao y
complejidad poseen.(McMurry, 2008), para la identificacin de estos grupos
funcionales dentro de la muestra problema 242 se parti de los resultados
obtenidos en las pruebas anteriores en lascuales se identific queel compuesto
contena nitrgeno, carbono e hidrgeno, adems de ser apolar y tener poca
afinidad con los disolventes activos, por esta razn solo se realiz tres tipos de
pruebas las cuales fueron la identificacin de alquenos, alcoholes y aminas
(primarias,secundariasyterciarias). Se parti dela primeraprueba lacualfuede
reconocimiento de alcoholesdebido aqueen lapruebade solubilidad la muestra
problema se disolvi en etanol y metanol, se realiz por el mtodo de sodio

metlico la cual identifica alcoholes alifticos estos abarcan todas las

clasificacionesdeeste(primario,secundarioyterciariodelaforma(ROH)).
Enprimerainstancia serealiz unamuestra patrn A 1mL metanol seleagrega
un trozo de sodio metlico formndose dentro de la solucin unas turbulencias
generadas por la formacin de metxido de sodio debido a que la reaccin es
altamente endotrmica, seprocede a realizarlo mismo con lamuestra problema
pero al momento de agregar elslido (Na) no se presenta ningntipodecambio
dandoasinegativaparaalcoholesalifticos.

Tambin se realiz la prueba para alquenos y alquinos, con permanganato de

potasio ( K MnO4) La cual consiste en disolver una cantidad de la muestra
problema en de etanol y agregar 3 gotas de permanganato de potasio, gota a
gota este proceso consiste enla formacin de glicolapartir deunadisolucinde
permanganato de potasio en un medioalcalino oneutro (muestra problema) que
reacciona formando enlaces dobles tipo carbonocarbono formando as
compuestos con grupos funcionales alquenos, en la muestra problema no se
identifica ninguno estos ya que a la hora de agregar las gota de nitroprusiato el
compuesto no cambia su color amarillo permaneciendo la tonalidad que lo
identificaassedescartaqueseaunderivadodeestosdosgruposfuncionales.

ImagenN3
identificacindealquenosyalquinos

Respectoalensayoconaminasserealizapartirdemuestraspatronesparacada
clasificacin de estas (primarias, secundarias y terciarias) se utiliza etilamina,
dietilaminaytrietilaminacomoindicadoresenpresenciadeaminas.
Para la primera identificacin se procedi a hacer la prueba de Rimini que
consiste en el reconocimiento de aminas primarias alifticas a partir de un color
rojo violeta que se da por la reaccin entre el nitroprusiato y la acetona, al
realizarla despus con la muestra problema siguiendo los pasos de la gua se
observ que se form una pequea cantidad de color morado pero debido a la
coloracin amarilla quecaracterizael compuestoN242no se poda definir por la
tonalidad dela reaccinporlo tantosetuvo encuentaotrosfactoresfsicoscomo
el desprendimiento de calor y formamiento de precipitado en la solucin,durante
la culminacin de aminas primarias se pudo observar que mientras se iba
agregando el nitroprusiatolareaccintendiaserendotrmica,porlocualsetuvo
enencuentaestefactorparalaidentificacindelamisma.

Secontinu con laidentificacindeaminassecundariaseneste procesoseutiliz

dietilamina comosolucin patrnel mtodo a utilizarfueeldeSimnqueconsiste
en practicamente lo mismo que Rimini pero este se usa para la subclasificacin
de este grupo amina (secundarias), los resultados al realizarlo con la muestra
problema fueron prcticamente los mismo pero con diferencia de queesta vez la
muestra no mostr ningn tipo de reaccin endotrmica solo se ven dos fases
separadasdentro dela solucin. Se finalizalapruebadeaminas conlapruebade
aminasterciariaspara estosetomacomosolucinpatrnlatrietilaminayseutiliza
el mtodo de ferrocianuro depotasio que adems deidentificar aminasterciarias
tambin ayuda a reconocer derivados de la piridina y la quinolina,enla muestra
problemaal culminarla preparacinde ladisolucin conferrocianurodepotasioy
agregarleaproximadamente6gotasde cidoclorhdriconoseproduceningntipo
de coloracin y la reaccin forma un precipitado de color blanco que se debe a
unareaccin alterna entrela muestraproblema y elexcesodecidoclorhdrico,a
continuacinseilustraralosresultadosconcadaidentificacin:

ImagenN4ImagenN5ImagenN6
ResultadoaminaterciariaResultadoaminasecundariaResultadoaminaprimaria

Estos resultados que se obtuvieron son indicios claros que el compuesto no es

claramente una amina sinoms bien puedellegaraser underivado de estas,ya
quelos patrones primarios en cadauna de losgruposa identificartenanuncolor
caracterstico queidentifica untipodeamina,enelcasodelamuestra242ningn
tipodetonalidadse form,sucambio se demostrapartirdeotrosfactorescomo
por ejemplo la reaccin que se da entre la muestra problema, la acetona y el
nitroprusiato que produce calor, se descartan los grupos funcionales como
alcoholes, aminas terciarias y alquenosalquinos debido a que su resultado fue
negativo dentrodela muestraproblemadejandocomoposiblegruposfuncionales
ahidrocarburos,aromticos,aldehdos,cetonasyaminas.

2,5IDENTIFICACINYCARACTERIZACINDEFINITIVADELAMUESTRA:

Despus de haber realizado mltiples pruebas para la caracterizacion e

identificacion de la muestra problema reducimos nuestros grupo de estudio a
hidrocarburos,aromticos,cetonasyaminas.

Comoprueba adicionalsemideelndicederefraccindelamuestraproblema de
locualobtiene:

ndicederefraccindelamuestraproblema:
1,600

Sesabe que elndicederefraccinesunavariablequepuedeofrecerinformacin

sobre la estructura de las molculas El ndice de refraccin en lasmolculasde
los hidrocarburos vara entre 1,39 a 1,49 se observa que el rangodel ndicede
refraccin de los hidrocarburosnocorrespondeaeldelamuestraproblema,porlo
tantodescartamosaestegrupofuncional.

Cetonaslquidassonlasquetieneshasta10carbonos,lasqueposeenmsde10
tomos de carbono son slidas, estas ltimas ya no pertenecen a la lista de
compuestos,yaquelamuestraproblemanoesslida.
las cetonas pequeas (lquidas) tienen un olor agradable y la muestra problema
tiene un olor desagradable y penetrante.Adicionalmente el punto deebullicin de
las cetonas es mayor que el delos alcanos de igual pesomolecular, pero menor

queel de los alcoholes (64161c) y cidoscarboxlicos(100,5239c)eniguales

condiciones Por tanto las cetonas en general no pertenecen a los grupos
funcionalesqueposiblementepodraserlamuestraproblema(242).

Este anlisis arroja como resultado quela muestra problemaposiblemente pueda

ser una amina ( por la presencia de nitrgeno) y tener un grupo aromtico por
tantoseprocedeaanalizarmsafondoestosdosgruposfuncionales.

Se observ que elcompuestoesmuy pocopolar ya quenosedisuelve en agua,

cabe resaltar la posibilidad de que se est tratando con una muestrademsde
cinco carbonos (con nitrgeno) puesto que estos son comnmente solubles en
agua. La mayor parte de las aminas se disuelven en disolventes cidos y bases
talescomoel cido clorhdrico y elhidrxidodesodioporlotantosepodraestar
tratando con un derivado de las aminas ya que estas son totalmentesolublesen
este compuesto, otra afirmacin que se puede hacer que el compuesto no
totalmente apolar debido a que en la prueba de solubilidad con elhexano nose
disolvi,estohacequeelcompuestonoseacienporcientoapolar

A Continuacin se resumen
las caractersticas e
ncontradas que definen la
muestraproblema
:

Olorfuertecaractersticodelasaminasaromticas.
Fuerzasintermolecularestipopuentesdehidrgeno
Estructuraconformadapormsdecincotomosdecarbonoehidrazina.
Puntodeebullicinestentre230245c
Puntodedifraccin1.600

Imagen N6
Tabla de identificacin de compuestos orgnicos a partir de sus
propiedadesfsicas(Rappaport1976)

Parala caracterizacindela muestraproblemase parte del puntodeebullicine

ndice de refraccin del compuesto, adems de la identificacin de su grupo
funcional amina, el compuesto que se identificasegn losdatosobtenidos enel
laboratoriofueelsiguiente:
NOTA:serecuerdaqueenlapruebaparaaminasprimarias(ensayoderimini),se
hizo reaccionar la muestra problema con acetona y nitroprusiato de sodio para
que fuera una prueba positiva de aminas alifticas, la muestra deba tomar una
coloracin rojo violeta ,lo cual no ocurreenlamuestraproblema(imagenN6),
sin embargo se puede observar desprendimiento de vapores y cambio en la
coloracin dela muestra, loquenos hace pensarquelamuestraproblemapodra
serunderivadodelasaminas.

NOTA 2:
se utiliz elndice de refraccinde lamuestra(1,600) y elintervalodel
punto de ebullicin (230 245 c) y se eligi la FENILHIDRAZINA como posible
compuesto.
Acontinuacinsedescribealcompuesto:

NOMBRE:
FENILHIDRAZINA

ESTRUCTURAMOLECULAR:

ImagenN7

estructurahidrazina
(Rappaport1976)

FRMULACONDENSADA:

H
NHNH
6
5
2

PUNTODEEBULLICIN:
2
43.5

PUNTODEREFRACCIN:
1.681

GRUPO FUNCIONAL: Las

hidracinas son una clase de compuestos
qumicos

quepueden serconsideradosderivadosde la hidrazina,porsustitucindeuno

o ms tomos de hidrgeno. Su estructura general es R
2
NNR
2
, donde R
puedenserradicalesdealquilo,arilootomosdehidrgeno.

NOTA 3:
Encuantoa la caracterizacindelcompuesto por mediodel ensayode
rimini, se describi en la
NOTA 1
que la al agregar acetona y nitroprusiato de
sodio a lamuestra problema,se generaba unareaccin que secaracterizabapor
el desprendimiento de vapor y cambio de coloracin ( no la esperada) esto se
puede explicar fcilmente, ya que
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con
fenilhidrazina (as como con sustancias que contienen el grupo amino),
producindose una condensacin que genera compuestos coloreados, y
eliminacindeagua(enformadevapor).

Nota 4:
la fenilhidrazina contiene en su estructura un anillo aromtico, lo que
explica la presencia del grupo aromtico en la lista de posibles compuestosala
horadelacaracterizacinyreconocimientodelamuestraproblema.


3.CONCLUSIONES:

3.1)
A partir del mtodo cualitativo se puede lograr identificar que la muestra
problema est compuesta por elementos como carbono , hidrogeno y nitrogeno
yaquelosresultadosobtenidosdeestasfueronpositivos,ademsdeserunagran
ayuda para la determinacin de su estructura y la culminacin de las dems
experimentos, ya que estos elementos sirvieron como base para laidentificacin
delgrupofuncional.
3.2)
La solubilidad de la muestra problema tuvo una importancia relevante en el
procesodecaracterizacin delcompuesto ya que graciasa lamisma seclasific
la muestra en grupos funcionalesespecficos,haciendomsfcilsuidentificacin
as mismo lasolubilidad le confiereala muestra caractersticas especficas como
lo es su polaridad y con esto se pudieron descartar varios compuestos de una
listadesupuestos.
3,3)Elpuntodeebullicin yelndicederefraccinsondevitalimportanciaparala
caracterizacinde una muestra(aunquelosdospresentanunmargendeerrorpor
distintosfactores), con estos datosse pudo minimizar anmslalistadeposibles
supuestos, ya que algunos deestos nocumplianconlas caracteristicas delpunto
deebullicinyelndicederefraccin.

3.4)
Se estableceuna relacin entrela polaridad del compuestoylos disolventes
enlos cuales estesedisocio durantela prueba desolubilidad,esta prueba sirvi
de mucho ya que descarto los grupos funcionales que aunque sirvieran de
solvente para la muestra problema no hacan parte de la estructura del mismo
entre los grupos que se descartaron en esta prueba estn los alcoholes aminas
primarias,aminassecundarias,aminasterciariasyporltimoalquenosalquinos.

3.5)
Es posible concluir que la muestra problema tratada (242) pertenezca a un
grupohidracinayquealcontener enlacesnitrogenonitrogenopudierahaberdado
positivo para aminas primarias , por lo tanto se podra tratardeuna derivadade
este grupo, en cuanto a sus propiedades fsicas se puede tratar de la
fenilhidrazina ya que sus propiedades tericas son similares a las propiedades
reportadasenellibro.

4.BIBLIOGRAFA

MCMURRY, J., 2008., QUMICA ORGNICA, 7 Ed., Ed., Cengage

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T,A,Geissman.,1994. PRINCPIOSDEQUMICAORGNICA., 2Ed.,
Ed.,Revert.S.A.

Nota: Elmarcotericoy procedimientoseencuentranen el cuaderno delaboratorio desdelapg 1

hastala111.