DAFTAR ISI

Contents
DAFTAR ISI.............................................................................................. 1
BAB I...................................................................................................... 2
PENDAHULUAN.................................................................................... 2
A. DASAR TEORI................................................................................ 2
B. ANALISIS BAHAN...........................................................................3
BAB II..................................................................................................... 4
PROSEDUR KERJA................................................................................. 4
A.

ALAT DAN BAHAN.......................................................................4

B.

CARA KERJA............................................................................... 4

C.

MEKANISME REAKSI...................................................................5

BAB III.................................................................................................... 7
PEMBAHASAN...................................................................................... 7
A.

FUNGSI BAHAN YANG DIGUNAKAN.............................................7

B. MAKSUD DAN TUJUAN DARI SETIAP MEKANISME DAN TAHAP

KERJA............................................................................................... 7
C.

PEMBAHASAN PERTANYAAN.......................................................9

D.

PERHITUNGAN..........................................................................10

BAB IV.................................................................................................. 11
PENUTUP DAN KESIMPULAN...............................................................11
A.

PENUTUP.................................................................................. 11

B.

KESIMPULAN............................................................................ 11

DAFTAR PUSTAKA................................................................................. 12

BAB I
PENDAHULUAN
A. DASAR TEORI

Metil benzoat adalah senyawa yang didapatkan dari proses esterifikasi dengan
menggunakan senyawa metanol dan asam benzoat sebagai bahan dasar
pembuatan. Metil benzoat merupakan senyawa organik, metil benzoat adalah ester
dengan rumus kimia C6H5CO2CH3 (Riswiyanto, 2009). Metil benzoate memiliki
bau yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon feijoa, dan
digunakan dalam parfum.Metil benzoat digunakan sebagai pelarut dan sebagai
pestisida yang digunakan untuk menarik serangga. Metil benzoat merupakan salah
satu bahan yang dibutuhkan dalam industri kimia . Metil benzoat merupakan salah
satu bentuk ester dalam asam karboksilat. Metil benzoat mempunyai berat
molekul 136,14 kg/kmol, berupa cairan tidak berwarna tetapi larut dengan pelarut
organik yang memiliki titik didih normal 198C dan titik kritis 692,02 K =
419,02C, dengan rapat massa 1,087 kg/L, tidak larut dalam air, larut dalam
alkohol, dan kadar : 95,5% metil benzoat ; 2,1% metanol ; 2,4% air.
Kegunaan metil benzoat antara lain adalah sebagai pelarut cat, zat aditif untuk
pestisida, desinfektan, insektisida, fungisida, solven untuk selulosa, ester, resin
karet, dan karena sifatnya yang tidak beracun dan tidak berbahaya maka metil
benzoat juga dipakai dalam berbagai industri makanan, farmasi, parfum dan
kosmetika(Ananda, 2010).
Metil benzoat juga memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan, metil
benzoat dapat menyebabkan iritasi jika terjadi kontak dengan kulit atau mata juga
dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan kerongkongan jika terhirup
atau tertelan berikut beberapa bahaya dan pertolongan pertama yang dapat
dilakukan adalah (Basari, 1990):
1. Melalui inhalasi
Inhalasi dari uap metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada saluran
pernapasan. Pertolongan Pertama:Pindahkan ke ruangan dengan udara yang segar,
jika tidak dapat bernafas berikan pernafasan buatan. Jika sulit bernafas berikan
oksigen.
2. Melalui saluran pencernaan

Metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada kerongkongan, nyeri perut, muntah
dan diare.Pertolongan Pertama : Rangsang penderita agar muntah dengan segera.
Jangan pernah memberikan apapun melalui mulut kepada penderita.
3. Kontak pada kulit
Kontak pada kulit dapat menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan
nyeri. Pertolongan Pertama : Segera bilas kulit yang teriritasi dengan air yang
banyak, paling sedikit selama 15 menit. Lepaskan sepatu dan pakaian yang
terkontaminasi. Cuci pakaian dan sepatu sebelum dipakai lagi. Untuk
perlindungan terhadap kontak pada kulit gunakan pakaian yang kedap atau tahan
air termasuk sepatu boot, sarung tangan, jas lab, coverall yang sesuai untuk
mencegah kontak pada kulit
4. Kontak pada mata
Kontak pada mata menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan
terasa perih. Pertolongan pertama : Segera bilas mata yang teriritasi dengan air
yang banyak, paling sedikit selama 15 menit. Kedipkan mata berulang-ulang.
Perlindungan terhadap kontak pada mata gunakan kaca mata yang aman untuk
praktikum.

B. ANALISIS BAHAN

Terdapat 6 bahan yang digunakan dalam proses esterifikasi metil benzoat (Fitri,
2008) yaitu :
1.
2.
3.
4.

Asam benzoat
: berfungsi sebagai bahan baku dala proses esterifikasi
H2SO4
: berfungsi sebagai katalisator
Aquades
: berfungsi untuk pembersih larutan yang bersifat polar
Eter
: berfungsi sebagai pembersih larutan yang bersifat non
polar
5. NaCl
: berfungsi untuk memecah emulsi air dan eter
6. Natrium bikarbonat : berfungsi untuk menghilangkan kadar asam asetat yang
masih tertinggal dalam proses esterifikasi.

BAB II
PROSEDUR KERJA

A. ALAT DAN BAHAN

Alat :

Labu alas bulat

Beaker glass
Gelas ukur erlenmeyer
Refluks
Corong pisah
Corong tangkai panjang
Kertas saring
Labu destilasi
Thermometer

Bahan :

Asam benzoat
Metanol
Asam sulfat
Batu didih
Aquadest
Natrium bikarbonat
Magnesium sulfat anhidrat

B. CARA KERJA

1. Masukan campuran 15 g asam benzoat, 40 g (50,5 ml) methanol dan 2,5 g

(1,35 ml) asam sulfat pekat.
2. Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan
selama 3 jam.
3. Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan
mendingin.
4. Tuang residu kedalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air, masukan
campuran kedalam corong pisah.
5. Diamkan, ad kedua lapisan terpisah jelas.
6. Keluarkan lapisan bawah, tampung dalam labu erlenmeyer. Buang lapisan
air (atas).
7. Masukan kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan larutan
natrium bikarbonat, kocok ad netral (tidak terlihat adanya gelembung gas
CO2). Pisahkan dari lapisan air.
8. Masukan kembali kedalam corong pisah, cuci sekali dengan menambah
air, diamkan kemudian pisahkan.
9. Tampung dalam labu erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan.
10. Tambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit,
diamkan selama 30 menit dengan sekali-kali dikocok.

11. Sering cairan metil benzoat dengan corong tangkai panjang melalui kertas
saring ke dalam labu destilasi leher pendek 100 ml, beri batu didih,
hubungkan dengan pendingin udara, pasang thermometer.
12. Destilasi dengan penangas udara. Panaskan ad temperatur 200oC.
13. Tampung destilat metil benzoat pada temperatur 198-200oC

C. MEKANISME REAKSI

Pada percobaan ini akan dilakukan sintesis metil benzoat melalui esterifikasi
fischer dari reaksi asam benzoat dan metanol. Ester merupakan salah satu dari
derivat asam karboksilat. Maksud dari derivat asam karboksilat ialah bila
direaksikan dengan air akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya :

Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang
menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus
pergi yang terikat pad akarbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehid.

Adisi :

SUBTITUSI :

Pada percobaan ini hal yang pertama dilakukan ialah mencampurkan asam
benzoat dengan metanol yang merupakan reagen utama untuk esterifikasi.
Kemudian ditambahkan H2SO4 yang merupakan katalis asam. Penambahan
dilakukan di bak es untuk menjaga suhu campuran meningkat drastis. Lalu di
refluks 45 menit untuk mempercepat reaksi yang terjadi, Pindahkan ke corong
pisah dan bilas sisa campuran pada labu bulat dengan eter. Fungsinya ialah untuk
melarutkan zat pengotor yang bersifat non polar lalu ditambah air untuk mengikat
pengotor polar. Kemudian diekstraksi dan diambil lapisan esternya. Setelah itu
dilakukan ekstraksi dengan NaCL dan NaHCO3. NaCl jenuh dapat memecah
emulsi dari air dan ester, sedangkan NaHCO3 untuk menetralkan sisa asam
benzoat dalam campuran lalu ditambah Na2SO4 pada ester untuk menarik sisa air.
Reaksinya dari sintesis metil benzoat (Fessenden, 1982):

BAB III
PEMBAHASAN
A. FUNGSI BAHAN YANG DIGUNAKAN
Terdapat 6 bahan yang digunakan dalam proses esterifikasi metil benzoat (Fitri,
2008) yaitu :
1. Asam benzoat
2. H2SO4
3. Aquades

: berfungsi sebagai bahan baku dala proses esterifikasi

: berfungsi sebagai katalisator
: berfungsi untuk pembersih larutan yang bersifat polar

4. Eter
: berfungsi sebagai pembersih larutan yang bersifat non
polar
5. NaCl
: berfungsi untuk memecah emulsi air dan eter
6. Natrium bikarbonat : berfungsi untuk menghilangkan kadar asam asetat
yang masih tertinggal dalam proses esterifikasi.
B. MAKSUD DAN TUJUAN DARI SETIAP MEKANISME DAN TAHAP KERJA

Mekanisme dan tahap kerja beserta tujuan dari setiap tahapan (Mayo, 2000) :
1. Masukkan 15 gram asam benzoat tambah metanol 40 gram (50,5 ml)
Mereaksikan asam benzoat dengan metanol menjadi metil benzoat dan air
C6H5COOH + CH3OH C6H5COOCH3 + H2O
2. Kemudian tambah 2,5 gram asam sulfat pekat
Karena pada umumnya H2SO4 digunakan sebagai katalisator pada reaksi
esterifikasi karena dapat bekerja maksimal .Reaksi diatas menghasilkan
konversi 90% atas asam benzoat dan diproses secara kontinue.
3. Tambah batu didih dan didihkan selama 3 jam
Penggunaan batu didih digunakan untuk mencegah terjadinya bumping
atau letupan.
4. Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa metanol
Untuk memisahkan metil benzoat dari metilen klorida dilakukan proses
distilasi.
Distilasi yang dilakukan adalah distilasi sederhana karena perbedaan titik
didih yang berjauhan
5. Tuang residu kedalam beaker glass yang telah diisi air 62,5ml
Fungsi air adalah untuk menghilangkan pengotor yang bersifat polar
6. Masukkan campuran ke corong pisah dan diamkan kedua lapisan
terpisah
Corong pisah untuk ekstraksi
7. Keluarkan lapisan bawah dalam erlenmeyer dan buang lapisan atas
kemudian masukkan kembali ke corong pisah
8. Tambahkan natrium bikarbonat
Natrium karbonat berfungsi untuk menarik asam benzoat yang tidak
bereaksi.
9. Ekstraksi dengan corong pisah sampai tidak ada gelembung gas CO 2
kemudian pisahkan lapisan atas (air) dan bawah (residu) buang
lapisan atasnya
10. Tampung dalam erlenmeyer kemudian tambahkan MgSO4 anhidrat
kemudian kocok 3-5 menit
Fungsi anhidrat untuk menghilangkan air(drying agent)
11. Diamkan 30 menit
12. Saring metil benzoat tambahkan batu didih dan hubungkan dengan
pendingin udara (Thermometer)

Fungsi penyaringan untuk memisahkan metil benzoat dengan endapan

yang dihasilkan
Ketika metanol menguap, uapan dari metanol akan bergerak ke arah
pendingin (kondensor). Hal ini dapat terjadi karena suhu dan tekanan
udara di labu distilasi lebih tinggi daripada suhu dan tekanan di kondensor,
sehingga udara uap metanol akan bergerak ke dalam pendingin atau
kondensor.
13. Destilasi dengan penangas udara
Penampungan distilat diletakkan dalam penangas udara karena metilen
klorida mudah menguap
14. Panaskan sampai temperatur sampai temperatur 200 oC
Fungsi pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi esterifikasi dan
menguapkan air dan sisa metanol yang tidak bereaksi
15. Tampung destilat metil benzoat pada temperatur 198-2000C
Karena merupakan titik leleh metil benzoat
16. Kemudian tentukan indeks biasnya

C. PEMBAHASAN PERTANYAAN
1. Bagaimana fungsi asam sulfat dalam reaksi esterifikasi?
Jawab :
Proses esterifikasi dipercepat dengan penambahan asam kuat, sepeti asam
sulfat atau asam klorida. Titik keseimbangan reaksi tidak diubah oleh
katalis hanya kecepatan esterifikasinya ditingkatkan. Dalam setiap kasus,
sekarang secara umum digunakan sebuah katalis, yang biasanya asam
sulfat, dalam pencampuran dengan alkohol dan asam yang akan
direaksikan (Setyawardhani dkk, 2005)
2. Mengapa methanol harus dihilangkan dahulu segera setelah esterifikasi
sempurna?
Jawab :
Karena titik didih metanol rendah berbeda dengan metil benzoat sehingga
harus dihilangkan agar pemurnian metil benzoat dapat dilakukan karena
metanol mudah menguap dan mudah terbakar sehingga agar tidak
mengganggu pemurnian metil benzoat, metanol harus dihilangkan
(Hikmah, 2010).
3. Mengapa batas antara metil benzoate dan air tidak jelas?
Jawab :

Karena warna metil benzoat dengan air hampir sama sehingga tidak begitu
terlihat jelas ( Hart, 1983)
4. Bagaimanakah cara menguji bahwa netralisasi asam telah sempurna?
Jawab :
Uji netralisasi asam sudah sempurna yaitu dengan cara pH, garam, dan
tidak ada CO2 yang keluar. Pisahkan esternya dari lapisan air dengan
menggunakan corong pisah dan masukkan ke dalam erlenmeyer.
Erlenmeyer digunakan agar ester yang terbentuk tidak kembali menjadi
asam salisilat dan metanol. Lalu keringkan dengan menambahkan MgSO4
anhidrat secukupnya dan dibiarkan kira-kira selama 30 menit. Penggunaan
MgSO4 anhidrat dimaksudkan untuk mengikat air yang mungkin masih
ada dalam ester metil salisilat. Kemudian saringlah esternya ke dalam labu
destilasi leher pendek dan destilasikan dengan penangas udara dan
pendingin udara. Tampung destilat metil benzoat murni padasuhu 221 02240 C yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum serta
khas(Stecher, 1960).

D. PERHITUNGAN
Pengolahan data
Diketahui :
Massa ( gram) asam benzoat : 15 gram
Mr asam benzoat : 122,5 gr/mol
Massa metanol : 40 gram
Mr metanol : 32
Volume metanol : 50,5 ml
Mr metil benzoat : 136,79 gram/mol
Mol asam benzoat = gr / Mr = 15 / 122,5 = 0,12 mol
Mol metanol = gr /Mr = 40 / 32 = 1,25 mol

M
R
S

Asam benzoat + metanol

0,12
1,25
0,12
0,12
1,13

metil benzoat + air

0,12
0,12

Massa metil benzoat = mol / Mr = 0,12 /136,79 = 8,7 x 10-4 gram.

% Kesalahan relatif = (8,7 x 10-4 ) x 100% = 0,087 %.
Dari hasil percobaan didapatkan massa metil benzoat 8,7 x 10 -4
gram dan % kesalahan relatif 0,087 % yang menunjukan adanya kesalahan
yang terjadi. Kemungkinan besar kesalahan yang terjadi ketika proses
ekstraksi yang dilakukan kurang tepat dari mulai pengocokannya sampai
pemisahannya ang kurang tepat. Selain itu pengukuran reagen yang tidak
tepat juga mempengaruhi produk akhir yang tidak sesuai.

BAB IV
PENUTUP DAN KESIMPULAN
A. PENUTUP

Pada percobaan esterifikasi metil benzoat ditambahkan batu didih

berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping atau letupan. MgSO4
anhidrat berfungsi untuk menghilangkan air(drying agent). Untuk
memisahkan metil benzoat dari metilen klorida dilakukan proses distilasi.
Distilasi yang dilakukan adalah distilasi sederhana karena perbedaan titik
didih yang berjauhan. Penambahan H2SO4 sebagai katalis yang
mempercepat laju reaksi.

B. KESIMPULAN

Metil benzoat adalah senyawa hasil esterifikasi dengan menggunakan

senyawa metanol dan asam benzoat sebagai bahan dasar pembuatan dan
menggunakan asam sulfat sebagai katalisnya
Proses esterifikasi adalah reaksi pengubahan asam karboksilat menjadi
ester
Untuk memisahkan metil benzoat dapat dilakukan dengan proses destilasi
Esterifikasi metil benzoat dialkukan pada suhu 200oC
Penggunaan penangas udara adalah untuk menstabilkan asam sulfat

10

Metil benzoat memiliki bau yang khas sehingga dapat digunakan sebagai
bahan pembuatan parfum
Metil benzoat memiliki efek yang berbahaya bagi kesehatan. Metil
benzoat dapat menyebabkan iritasi jika terjadi kontak dengan kulitatau
mata juga dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan dan
kerongkongan jika terhirup atau tertelan

DAFTAR PUSTAKA
Ananda, Rizka Amalia. 2010. Perancangan Pabrik Metil Benzoat dari Metanol
dan Asam Benzoat Kapasitas 10.000 ton/tahun. Jurusan Teknik Kimia
Fakultas Teknik Universitas Negeri Sebelas Maret : Surakarta
Basari, I. 1990. Kimia Organik untuk Universitas. Erlangga : Jakarta
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 2. Jakarta : Erlangga
Fitri Yuliani, Mira Primasari, Orchidea Rachmaniah dan M. Rachimoellah. 2008.
Pengaruh Katalis Asam (H2SO4) dan Suhu Reaksi pada Reaksi
Esterifikasi Minyak Biji Karet (Hevea brasiliensis) menjadi Biodiesel.
Laboratorium Biomassa dan Energi ITS : Surabaya
Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D). 1983. Kimia Organik
Suatu kuliah singkat edisi keenam. Erlangga : Jakarta
Hikmah, Maharani Nurul dan Zuliyana. 2010. PEMBUATAN METIL ESTER
(BIODIESEL) DARI MINYAK DEDAK DAN METANOL DENGAN
PROSES ESTERIFIKASI DAN TRANSESTERIFIKASI. Jurusan Teknik
Kimia Fakultas Teknik Universitas Diponergoro : Semarang
Mayo, D.W.,R.M.Dike,& P.K.Trumper.2000.Microscale Organic Laboratory
Standard and Microscale Experiment . Saunders College Publishing :
Orlando

11

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta

Setyawardhani, Dwi Ardiana dkk. 2005. Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam
Formiat dengan Etanol pada Variasi Suhu dan Konsentrasi Katalis.
Laboratorium Dasar Teknik Kimia Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
Universitas Negeri Sebelas Maret : Surakarta
Stecher, Paul G. 1960. The Merck Index of Chemicals and Drugs 7th edition.
Merck & Co, lnc : USA

12