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OBTENCIN DE ANHDRIDO FTLICO

A PARTIR DE CIDO FTLICO
Villa, C., Enriquez,K.

Villa.carolina@correounivalle.edu.co; Kenny.enriquez@correounivalle.edu.co
Departamento de Qumica, Universidad del Valle, A.A. 25360, Cali, Colombia
Prctica: 22 abril 2016
Entrega: 29 abril 2016

RESUMEN: Se sintetiz el anhdrido ftlico a partir de un intercambio de anhdrido por

deshidratacin del cido ftlico en presencia de anhdrido actico, obteniendo un rendimiento de
103.7% rendimiento y un punto de fusin de 133.1-13C. Se caracteriz por espectroscopia IR y se
logr determinar bandas caractersticas del compuesto obtenido observando bandas en XXXX y en
XXX que confirman la obtencin del anhidrido
Palabras clave: anhdrido, deshidratacin, cido di-carboxlico.

OBJETIVOS

METODOLOGIA EXPERIMENTAL
En un baln de 5 mL con un magneto y un
condensador de reflujo protegido con una
trampa de cloruro de calcio, se adicion
0.2160 g de cido ftlico y 0.4 mL de
anhdrido actico. Se mantuvo la solucin en
reflujo durante 30 minutos en bao de arena a
temperatura controlada con ayuda de un
termmetro se mantuvo la temperatura en
150C como temperatura de reaccin.
El montaje experimental se muestra en la
Figura 3.
Figura 3. Montaje experimental obtencin
anhdrido ftlico.

La mezcla reaccionante se dej enfriar a

temperatura ambiente y posteriormente en un
bao de hielo, aproximadamente por 10
minutos. El slido recristalizado se filtr al
vaco y se realizaron lavados con hexano fro.
El producto final se sec a temperatura
ambiente y se pes, adicionalmente a ello se
tom el punto de fusin y su espectro
infrarrojo (IR).

Rendimiento terico:

1. RESULTADOS

0.216 0 g cido ftlico

En la Tabla 1, se relacionan los datos

obtenidos experimentalmente en la sntesis
del anhdrido ftlico, y dems datos
relacionados con el producto obtenido y su
sntesis.

1 mol cido ftlico

166.14 g

1 mol anhdrido ftlico

148.1 g
1 mol cido ftlico 1 mol anhdrido ftlico

Tabla 1. Datos experimentales, obtenidos en la

sntesis de anhdrido ftlico a partir de cido
ftlico.

Reactivos de partida
Reactivo
utilizado
Cantidad
cido ftlico
0,2160 g
Anhdrido actico
0,4 ml
Pesos y rendimiento
Papel filtro vaco
0,6802 g
Papel filtro +
producto
0,8799 g
Producto obtenido
0,1997 g
Rendimiento %
103.7%
Propiedades y
caracterizacin
Punto fusin
133.1-134.1
producto
C
Punto fusin
133.0-133.8
terico
C

cm-1

Bandas
Vib. de tensin C-H
Vib. De tensin C=C
Sobretonos
Vib. De tensin C=O
asimtrica
Vib. De tensin C=O
simtrica
Vib. Deformacin C-H

0.1925 g anhdrido ftlico

Rendimiento real:
Se obtuvieron 0.1997 g de anhdrido ftlico.
El rendimiento porcentual
aplicando la Ecuacin 1.

%R=

se

calcul

R . real
100
R . teorico

Ecuacin 1. Clculo del porcentaje de

rendimiento.
o

Donde (R. terico) corresponde al rendimiento

terico (R. real) corresponde al rendimiento
real, (%R) corresponde al rendimiento en
porcentaje.

La caracterizacin del espectro se llev a

cabo a partir de espectroscopia IR.

Rendimiento porcentual:

Tabla 2. Bandas principales obtenidas en el

espectro IR del anhdrido ftlico sintetizado.

%R=

0.1997 g
100
0.1925 g

%R=103.7

4. ANLISIS DE RESULTADOS
Los cidos dicarboxlicos son aquellos en los
que en su estructura carbonada se
encuentran dos grupos carboxilo como
sustituyentes. La mayora son preparados por
adaptacin de mtodos utilizados para cidos
monocarboxlicos.

Esquema 1. Sntesis de anhdrido ftlico, a partir

de cido ftlico.

Esta reaccin se llev a cabo mediante

reflujo, con una trampa de cloruro de calcio, el
cual es usado por sus propiedades
higroscpicas para absorber la humedad del
medio.

Las propiedades de estos compuestos estn

definidas por la posicin de los grupos
carboxilo, y en general muestran un
comportamiento qumico similar al de los
cidos monocarboxlicos, aunque algunas
reacciones suelen ser inusuales por la
presencia de un segundo grupo carboxilo.

El mecanismo de esta reaccin sugiere los

siguientes pasos, primero el grupo OH del
cido ftlico rico en electrones, acta como
nuclefilo, y ataca al grupo carbonilo del
anhdrido
actico,
formando
un
intermediario, donde uno de los carbonos del
grupo carbonilo del anhdrido actico queda
con una estructura tetradrica. Este grupo
carbonilo vuelve a adquirir su estructura
trigonal, con la formacin de un nuevo
anhdrido.

Generalmente los cidos dicarboxlicos

cclicos, en presencia de calor producen
anhdridos cclicos, cuando stos ciclos
contienen cinco o seis tomos de carbono
suelen ser muy estables por lo que el
equilibrio est desplazado hacia os productos
cclicos.

En el segundo paso el -OH del grupo acilo,

acta como nuclefilo atacando el carbono
del anhdrido formado, generndose un nuevo
intermediario, donde nuevamente el carbono
adquiere una estructura tetradrica, y el grupo
saliente es una nueva molcula de cido
actico, formndose as el anhdrido ftlico.

El rendimiento de ciclacin de los cidos

dicarboxlicos con ocho o ms tomos de
carbono es prcticamente nulo, y en lugar de
ciclarse dan anhdridos polmeros. [2]
En la prctica se sintetiz anhdrido ftlico, a
partir de cido ftlico, usando anhdrido
actico como agente deshidratante, y como
catalizador, debido a que el grupo OH es un
mal grupo saliente porque es una base fuerte.
El
cido
ftlico
forma
anhdridos
intramoleculares estables cuando se someten
a calor con anhdrido actico.

El anhdrido actico se usa como

catalizador en la sntesis de anhdrido
ftlico, debido a que el grupo OH del
cido ftlico es un mal grupo saliente
porque es una base fuerte.

Para la sntesis de anhdridos es

necesario utilizar trampas de cloruro de
calcio para que absorba la humedad del
medio.

6. PREGUNTAS

Proponga el mecanismo de la reaccin

efectuada en esta prctica.

Ver discusin.

Escriba las frmulas de los siguientes

cidos y sus correspondientes anhdridos:
succnico, malico y glutrico.

-Acido succnico y anhdrido succnico [1]:

Esquema 2. Mecanismo de reaccin para la

formacin de anhdrido actico.

-cido malico y anhdrido malico [1].

Se determin el punto de fusin del anhdrido

obteniendo 133.0-133.8C; al compararlo con
el valor terico de 130 - 134 C, se logr
verificar que se haba obtenido un compuesto
con un alto grado de pureza, pues si se
observa detenidamente los valores mostrados
anteriormente, el rango de fusin del
compuesto hallado experimentalmente es de
1C. Las impurezas son las encargadas de
crear amplios rangos de fusin, de este modo
se puede afirmar que para el caso de sta
sntesis, las impurezas no jugaron un papel
importante. [3]

-cido glutrico y anhdrido glutrico [1]

La caracterizacin del anhdrido ftlico

sintetizado
se
realiz
a
partir
de
espectroscopia IR. Tabla y analisis

5. CONCLUSIONES
4

Cmo se preparan los anhdridos de

cadena abierta? Explique con ecuaciones.

Los anhdridos de cadena abierta, se

preparan por calentamiento del cido
carboxlico con anhdrido actico, se
establece un equilibrio entre el anhdrido que
se necesita y el anhdrido actico, el
componente voltil puede separarse por
destilacin con arrastre de vapor y de esta
forma desplazar el equilibrio [5]:
[6]

Un buen grupo saliente es una base dbil. Por

tanto, el Cl- es un buen grupo saliente pero el
(OH)- y el (OR)- son grupos salientes pobres.
La creciente a la sustitucin nucleoflica es
entonces:
Amida > Ester > Anhidro > cloruro de cido [6]

Pocos casos se presentan en los que no es

posible preparar el anhdrido a partir de su
acido carboxlico, por ello se preparan
partiendo de los derivados de cido
carboxlico ms reactivos [5]:

Cul es la aplicacin
anhdrido ftlico?

prctica

del

El anhdrido ftlico es la materia prima para la

fabricacin de plastificantes, resinas, pinturas,
barnices etc.
Se usa en la produccin de resina polister
insaturada (utilizada para la elaboracin de
embarcaciones, tuberas, partes para autos),
base para la fabricacin de tintes y
pigmentos, y elaboracin de polister. Es
materia prima para la fabricacin de
fenolftalena.

7. BIBLIOGRAFIA

Cules son los derivados de los cidos

carboxlicos? Escriba sus frmulas
estructurales generales y ordnelos segn
su reactividad hacia la sustitucin
nucleoflica.

[1] sigma-aldrich, [en linea], Glutaric anhydride,

united states of America [fecha de consulta: 26
abril 2016] (disponible en:< http://www.sigma
aldrich.com >)
[2] Gutsche C.D., Pato D. Fundamentos de
qumica organica. Editorial Revert, S.A. Espaa.
1979. Pp 378.
[3] Phthalic anhydride, SIDS Initial Assessment
Report For SIAM 20, Paris, France, 1922 April
2005.
Disponible
en:

.
http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/85
449.pdf. [Consultada el 25 abril 2016]

[6] Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. 5ta

Edicin. Editorial Pearson Education. Mxico 1998.
pp 842, 843

[4] Phthalic anhydride, National Institute of

Standards and Technology, Disponible en:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?
ID=C85449&Units=SI&Type=IRSPEC&Index=1#IR-SPEC. [Consultada el 25 de
abril de 2016]
[5] Ralph J. Frssenden y Joan. Fessenden.
Qumica Orgnica. 2da Edicin. Editorial
iberoamerica. Mxico. pp 500-700.