Efek pereaksi geser Natrium Metoksida (NaOMe)

Natrium metoksida merupakan basa kuat yang dapat mengiionisasi

hampir semua gugus dalam flavonoid. Degradasi atau pengurangan
kekuatan spektrum setelah waktu tertentu merupakan petunjuk yang baik
akan adanya gugus yang peka terhadap basa. Oleh sebab itu, pereaksi
geser natrium metoksida dapat digunakan sebagai petunjuk sidik jari
pola hidroksilasi dan juga bermanfaat untuk mendeteksi gugus hidroksil
yang lebih asam dan tidak tersubtitusi. Pengganti pereaksi geser natrium
metoksida yang baik ialah larutan NaOH 2M dalam air. (Markham, 1988)
Tabel Penafsiran Pergeseran Spektrum (Markham, 1988)

Contoh Penafsiran Spektrum Geser

1. Pada Flavon dan Flavonolol
Penambahan NaOMe pada flavon dan flavonol dalam metanol
umumnya menghasilkan pergeseran batokromik untuk semua pita
serapan. Pergeseran batokromik yang besar pada serapa pita I sekitar 40
65 nm tanpa penurunan intensitas, menunjukkan adanya gugus 4 OH
bebas. Sementara itu, flavonol yang tidak mempunyai gugus 4 OH
bebas juga memberikan pergeseran pada pita serapan I, tetapi dengan
penurunan intensitas. Pada kasus ini, pergeseran batokromik disebabkan
oleh adanya gugus 3 OH bebas. Di lain sisi, adanya gugus 7-OH akan
menyebabkan terbentuknya pita baru pada 320-335 nm.

Kemudian, jika suatu flavonol mempunyai 3 dan 4 OH bebas,

maka spektra dengan natrium metoksida akan mengalami dekomposisi
(penurunan spektrum)

2. Pada Flavanon dan Dihidroflavonolol

Flavanon dan dihidroflavonol dengan 5,7-OH, pita II Begeser dari
k.280 nm ke k. 325 nm, kekuatan naik tetapi ke 330-340 nm.

Referensi:
Markham,K.R.1988.Cara Mengidentifikasi Flavonoida.Terjemahan Kosasih
Padmawinata. Bandung: ITB