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H. Lezama
TEMA N 09
HIDROCARBUROS Y FUNCIONES OXIGENADAS
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 10
Prof. H. Lezama
USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin
VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo
USMP-FMH-FN-Q-2016
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
CADENA ABIERTA
CICLICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
HALUROS DE ALQUILO
AROMATICOS
COMPUESTOS OXIGENADOS
OXHIDRILADOS
ALCOHOLES
FENOLES
ETERES
ETERES
CARBONILICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
SALES
ESTERES
AMIDAS
HALUROS DE ACILO
ANHIDRIDOS
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R - G
Cadena
carbonada
Grupo
funcional
- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
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HIDROCARBUROS
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HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
CICLICOS
ALICICLICOS
AROMATICOS
ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS
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NOMENCLATURA
1 C ----- meta
2 C ----- eta
3 C ----- propa
4 C ----- buta
5 C ----- penta
6 C ----- hexa
7 C ----- hepta
.................
ano
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CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
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Metano
Etano
Propano
Butano
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CH3-CH-CH3
CH3
2-Metil-propano
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CH3
CH3-C-CH3
CH3
2,2-Dimetil-propano
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OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS
- C = C - + H2
Pt, Pd, Ni
H C C- H
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OBTENCION
HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD
RMgX + H2O
RH
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REACCIONES
HALOGENACION
- C H
- C X + HX
+ X2
300C
HALURO DE ALQUILO
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ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE
DOBLES ENLACES.
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NOMENCLATURA
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
eteno
propeno
buteno
2-buteno
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CH2=C-CH3
CH3
2-Metil-propeno
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OBTENCION
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
CH-COH
- C = C - + H2O
H+
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REACCIONES
ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO
- C = C - + HX
HC - CX
HALURO DE ALQUILO
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ALQUINOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA
DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACE
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OBTENCION
DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE
ALQUILO
HXC-CXH
XC=CH
KOH
-CCNaNH2
HALOGENURO DE
ALQUENILO
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REACCIONES
ADICION DE HIDROGENOS
-CC- + 2H2
-H2C-CH2
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AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........
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ALCOHOLES
Representan la primera Oxidacin
de los Hidrocarburos
H
|
H
|
Carbono
oxidable
H CC H
H H
|
|
ETANO
Carbono
Primario
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H
|
H
|
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Carbono Primario
oxidado
H CC OH
H
|
H
|
ETANOL
Funcin
Alcohol
Carbono con
2 posibilidades
ms de oxidarse
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Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Clasificacin
Alcoholes Terciarios
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Ejemplos:
OH
|
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CH3-OH
Metanol
CH3-CH2-OH
Etanol
Ciclo
hexanol
CH3-CH2-CH3
|
OH
2 Propanol
Alcohol secProplico,2
CH3
|
CH3-C-OH
|
CH3
Alcohol tertbutlico,3
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MTODOS DE PREPARACIN
1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.
CH3-CHCH2
H2O
CH3- CH-CH3
OH
CH3 - C - CH3
H2
CH3- CH-CH3
OH
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C6H12O6
2 CH3-CH2-OH + 2 CO2
Accin de Microorganismos
Muchos de ellos son usados en la
elaboracin Industrial del vino de la
cerveza y de la chicha de Jora.
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Reaccin de eliminacin
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ter Dietlico
Generalmente el rendimiento
es bajo
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Aldehdo
H2O
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CETONA
H2O
En el caso de un alcohol
secundario, solo puede oxidarse
una vez ms. Vase que se ha
desalojado H2O.
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FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo
hidroxilo unido a un carbono de un anillo
aromtico (Benceno).
Preparacin:
Cl
OH
+ H2O
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:H
:H
:H
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-CH3
-CH3
CH3
orto-cresol
2-Hidroxitolueno
:H
:H
O2 N
meta-Cresol
3-Hidroxitolueno
:H
NO2
para-Cresol
4-Hidroxitolueno
COOH
NO2
cido Pcrico
2,4,6 Trinitro fenol
cido Saliclico
Acido 2 Hidroxibenzoico
Alfa Naftol
1-Hidroxinaftaleno
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::Na
+ NaOH
+ H2O
Fenxido de sodio
2.- Oxidacin
:H
O2
+ H2O
para-Benzoquinona
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ALDEHIDOS Y CETONAS
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EJEMPLOS DE ALDEHDOS
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OBTENCION
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REACCIONES
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EJEMPLOS DE CETONAS
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OBTENCION
Oxidacin
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ACIDOS CARBOXILICOS
Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :
O
-C-OH
-CO2H
-COOH
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FORMULA GENERAL
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ALIFATICO
AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH
ArCOOH
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CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RESTO
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS
CARBOXILICO
DICARBOXILICOS
TRICARBOXILICOS
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NOMENCLATURA
#
Carbon
os
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Estructura
Nombre comn
HCOOH
Ac. FORMICO
Hormigas
CH3COOH
Ac. ACETICO
Vinagre (acetum)
CH3CH2COOH
Ac. PROPIONICO
Protos = primero,
pion=grasa
CH3(CH2)2COOH
Ac. BUTIRICO
Mantequilla (butyrum)
CH3(CH2)3COOH
Ac. VALERICO
Raz de valeriana
CH3(CH2)4COOH
Ac. CAPROICO
Cabra
CH3(CH2)5COOH
Ac. ENANTICO
Flores de una
enredadera
CH3(CH2)6COOH
Ac. CAPRILICO
Cabra
CH3(CH2)7COOH
Ac. PELARGONICO
Pelargonium
10
CH3(CH2)8COOH
Ac. CAPRICO
cabra
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NOMENCLATURA UIQPA
REGLAS:
1.
2.
2.
48
Nombre comn
49
Nombre UIQPA
Estructura
Ac. FORMICO
cido Metanoico
HCOOH
Ac. ACETICO
cido Etanoico
CH3COOH
Ac. PROPIONICO
cido propanoico
CH3CH2COOH
Ac. BUTIRICO
cido Butanoico
CH3(CH2)2COOH
Ac. VALERICO
cido Pentanoico
CH3(CH2)3COOH
Ac. CAPROICO
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
Ac. ENANTICO
cido heptanoico
CH3(CH2)5COOH
Ac. CAPRILICO
cido Octanoico
CH3(CH2)6COOH
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Nombre comn
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Nombre UIQPA
Estructura
Ac. CAPRILICO
Acido Octanoico
CH3(CH2)6COOH
Ac. PELARGONICO
Acido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
Ac. CAPRICO
Acido Decanoico
CH3(CH2)8COOH
Ac. LAURICO
Acido
Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
Ac. MIRISTICO
Acido
Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
Ac. PALMITICO
Acido
hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
Ac. ESTEARICO
Acido
octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
Ac. ARAQUIDICO
50
ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxlicos
NOMBRE
COMUN
UIQPA
FORMULA
ACIDO
OXLICO
ACIDO
ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO
MALNICO
ACIDO
PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO
SUCCNICO
ACIDO
BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO*
COOH
HOOC-CH2CCH2COOH
OH
*TRICARBOXILICO
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CONSTANTE DE ACIDEZ
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METODOS DE OBTENCION
1
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Mtodos de Grignard
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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH
O
R-C-OH + NaOH
O
CH3-C-OH + NaOH
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O
R-C-O-Na+ + H2O
O
CH3-C-O-Na+ + H2O
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ESTERIFICACIN
(Formacin de Esteres)
Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de
condensacin que produce un ESTER y AGUA.
H+
O
R-C-OH + ROH
O
CH3C-OH + CH3CH2OH
56
H+
H+
ESTER + AGUA
O
R-C-OR + HOH
O
CH3C-OCH2CH3 + HOH
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FORMULA
NOMBRE COMUN
UIQPA
O
H-C-O-CH3
Formiato de metilo
Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo
Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo
Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
O
CH3C-OO
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Benzoato de etilo
Benzoato de
etilo
Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo
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NOMBRE
SABOR
HCO2CH2CH3
FORMIATO DE ETILO
RON
HCOO2CH2CH(CH3)2
FORMIATO DE ISOBUTILO
FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2
ACETATO DE n-PENTILO
PLATANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3
ACETATO DE ISOPENTILO
PERA
CH3CO2CH2(CH2)6CH3
ACETATO DE OCTILO
NARANJA
CH3(CH2)2CO2CH3
BUTANOATO DE METILO
MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3
BUTANOATO DE ETILO
PIA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3
BUTANOATO DE PENTILO
DURAZNO
2-AMINOBENZOATO DE
METILO
UVA
CO2CH3
NH2
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AMIDA
REPRESENTACIN
PRIMARIA
OH
R-C N H
SECUNDARIA
O R
R-C N H
TERCIARIA
O R
R-C N -R
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H. Lezama
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
O
FORMAMIDA
METANAMIDA
CH3-C-NH2
O
ACETAMIDA
ETANAMIDA
PROPIONAMIDA
PROPANAMIDA
BUTIRAMIDA
BUTANAMIDA
BENZOAMIDA
BENZOAMIDA
ACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O
CH3CH2CH2-C-NH2
O
-C-NH2
O
CH3C-NO H
-OH
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
61
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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