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USMP-FMH-FN-Q-2016

H. Lezama

TEMA N 09
HIDROCARBUROS Y FUNCIONES OXIGENADAS
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 10

"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"

Prof. H. Lezama

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H. Lezama

MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin
VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo

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HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
CADENA ABIERTA
CICLICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
HALUROS DE ALQUILO
AROMATICOS

COMPUESTOS OXIGENADOS
OXHIDRILADOS

ALCOHOLES
FENOLES
ETERES
ETERES
CARBONILICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS

SALES
ESTERES
AMIDAS
HALUROS DE ACILO
ANHIDRIDOS

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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

R - G
Cadena
carbonada

Grupo
funcional

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS
- NITROGENADOS

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HIDROCARBUROS

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HIDROCARBUROS
ALIFATICOS

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

CICLICOS
ALICICLICOS

AROMATICOS

ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS

NO HAY DOBLES NI TRIPLES


ENLACES
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NOMENCLATURA
1 C ----- meta
2 C ----- eta
3 C ----- propa

4 C ----- buta
5 C ----- penta
6 C ----- hexa
7 C ----- hepta
.................

ano

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CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3

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Metano
Etano
Propano
Butano

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CH3-CH-CH3
CH3
2-Metil-propano

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CH3
CH3-C-CH3
CH3
2,2-Dimetil-propano

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OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS

- C = C - + H2
Pt, Pd, Ni

H C C- H

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OBTENCION
HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

RMgX + H2O

RH

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REACCIONES
HALOGENACION

- C H

- C X + HX

+ X2
300C

HALURO DE ALQUILO

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ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE

DOBLES ENLACES.

NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACES

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NOMENCLATURA
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3

eteno
propeno
buteno
2-buteno

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CH2=C-CH3
CH3
2-Metil-propeno

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OBTENCION
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

CH-COH

- C = C - + H2O
H+

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REACCIONES
ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

- C = C - + HX

HC - CX
HALURO DE ALQUILO

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ALQUINOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA
DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACE

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OBTENCION
DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE

ALQUILO

HXC-CXH

XC=CH
KOH

-CCNaNH2

HALOGENURO DE
ALQUENILO

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REACCIONES
ADICION DE HIDROGENOS

-CC- + 2H2

-H2C-CH2

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AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO

ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........

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ALCOHOLES
Representan la primera Oxidacin
de los Hidrocarburos

H
|

H
|

Carbono
oxidable

H CC H
H H
|
|
ETANO

Carbono
Primario

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H
|

H
|

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Carbono Primario
oxidado

H CC OH
H
|

H
|

ETANOL

Funcin
Alcohol

Carbono con
2 posibilidades
ms de oxidarse

Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical


oxhidrilo o hidroxilo. La frmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cclica

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Alcoholes Primarios

Alcoholes Secundarios
Clasificacin

Alcoholes Terciarios

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Ejemplos:
OH
|

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CH3-OH
Metanol
CH3-CH2-OH
Etanol

Ciclo
hexanol
CH3-CH2-CH3
|
OH
2 Propanol
Alcohol secProplico,2

CH3
|
CH3-C-OH
|
CH3
Alcohol tertbutlico,3

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MTODOS DE PREPARACIN
1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.

CH3-CHCH2

H2O

CH3- CH-CH3

OH

2.-Hidrogenacin de una cetona

CH3 - C - CH3

H2

CH3- CH-CH3

OH

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3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de


Carbohidratos

C6H12O6

2 CH3-CH2-OH + 2 CO2

Accin de Microorganismos
Muchos de ellos son usados en la
elaboracin Industrial del vino de la
cerveza y de la chicha de Jora.

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REACCIONES DE LOS ALCOHOLES


1.- Deshidratacin por accin del Acido Sulfrico

Reaccin de eliminacin

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2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:


Origen de los teres

ter Dietlico
Generalmente el rendimiento
es bajo

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3.- REACCIONES DE OXIDACIN

Aldehdo
H2O

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CETONA
H2O
En el caso de un alcohol
secundario, solo puede oxidarse
una vez ms. Vase que se ha
desalojado H2O.

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FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo
hidroxilo unido a un carbono de un anillo
aromtico (Benceno).
Preparacin:
Cl

OH

+ H2O

La anterior reaccin para que se lleve a cabo debe estar


catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presin de
204 Atmsferas; adems NaOH a 320C, siendo el NaCl un
subproducto

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:H

:H

:H

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-CH3

-CH3

CH3
orto-cresol
2-Hidroxitolueno
:H

:H

O2 N

meta-Cresol
3-Hidroxitolueno

:H

NO2

para-Cresol
4-Hidroxitolueno

COOH

NO2
cido Pcrico
2,4,6 Trinitro fenol

cido Saliclico
Acido 2 Hidroxibenzoico

Alfa Naftol
1-Hidroxinaftaleno

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REACCIONES DE LOS FENOLES


1.- Reaccin de Neutralizacin
:H

::Na

+ NaOH

+ H2O
Fenxido de sodio

2.- Oxidacin
:H

O2

+ H2O
para-Benzoquinona

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ALDEHIDOS Y CETONAS

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EJEMPLOS DE ALDEHDOS

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OBTENCION

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de


los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una solucin cida de
dicromato de potasio

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REACCIONES

OXIDACIN DE UN GRUPO ALDEHDICO


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EJEMPLOS DE CETONAS

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OBTENCION

Oxidacin
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ACIDOS CARBOXILICOS
Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :

O
-C-OH

-CO2H

-COOH

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FORMULA GENERAL

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ALIFATICO

AROMATICO

O
R-C-OH

O
Ar-C-OH

RCOOH

ArCOOH

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CLASIFICACION
ALIFATICO

TIPO DE RESTO
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS
CARBOXILICO

DICARBOXILICOS

TRICARBOXILICOS

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NOMENCLATURA
#
Carbon
os

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Estructura

Nombre comn

Derivacin del nombre

HCOOH

Ac. FORMICO

Hormigas

CH3COOH

Ac. ACETICO

Vinagre (acetum)

CH3CH2COOH

Ac. PROPIONICO

Protos = primero,
pion=grasa

CH3(CH2)2COOH

Ac. BUTIRICO

Mantequilla (butyrum)

CH3(CH2)3COOH

Ac. VALERICO

Raz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

Ac. CAPROICO

Cabra

CH3(CH2)5COOH

Ac. ENANTICO

Flores de una
enredadera

CH3(CH2)6COOH

Ac. CAPRILICO

Cabra

CH3(CH2)7COOH

Ac. PELARGONICO

Pelargonium

10

CH3(CH2)8COOH

Ac. CAPRICO

cabra
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NOMENCLATURA UIQPA
REGLAS:

1.

2.

Se toma como hidrocarburo bsico el que


corresponda a la cadena continua ms
larga que contenga el grupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH
5 4

2.

48

El nombre comienza con las palabras cido


seguida por el del alcano bsico al cual se
le aade el sufijo ico .
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Nombre comn

49

Nombre UIQPA

Estructura

Ac. FORMICO

cido Metanoico

HCOOH

Ac. ACETICO

cido Etanoico

CH3COOH

Ac. PROPIONICO

cido propanoico

CH3CH2COOH

Ac. BUTIRICO

cido Butanoico

CH3(CH2)2COOH

Ac. VALERICO

cido Pentanoico

CH3(CH2)3COOH

Ac. CAPROICO

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

Ac. ENANTICO

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

Ac. CAPRILICO

cido Octanoico

CH3(CH2)6COOH

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Nombre comn

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Nombre UIQPA

Estructura

Ac. CAPRILICO

Acido Octanoico

CH3(CH2)6COOH

Ac. PELARGONICO

Acido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

Ac. CAPRICO

Acido Decanoico

CH3(CH2)8COOH

Ac. LAURICO

Acido
Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

Ac. MIRISTICO

Acido
Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

Ac. PALMITICO

Acido
hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

Ac. ESTEARICO

Acido
octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

Ac. ARAQUIDICO

Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

50

ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxlicos
NOMBRE
COMUN

UIQPA

FORMULA

ACIDO
OXLICO

ACIDO
ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO
MALNICO

ACIDO
PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO
SUCCNICO

ACIDO
BUTANODIOICO

HOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDO CITRICO*

COOH
HOOC-CH2CCH2COOH
OH

*TRICARBOXILICO

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CONSTANTE DE ACIDEZ

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METODOS DE OBTENCION
1

53

. Por oxidacin de alcoholes primarios

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Mtodos de Grignard

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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH
O
R-C-OH + NaOH

O
CH3-C-OH + NaOH

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O
R-C-O-Na+ + H2O

O
CH3-C-O-Na+ + H2O

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ESTERIFICACIN
(Formacin de Esteres)
Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de
condensacin que produce un ESTER y AGUA.
H+

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL

O
R-C-OH + ROH

O
CH3C-OH + CH3CH2OH
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H+

H+

ESTER + AGUA

O
R-C-OR + HOH

O
CH3C-OCH2CH3 + HOH
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DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

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FORMULA

NOMBRE COMUN

UIQPA

O
H-C-O-CH3

Formiato de metilo

Metanoato de metilo

O
CH3C-O-CH3

Acetato de metilo

Etanoato de metilo

O
CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo

Etanoato de etilo

O
CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo

Propanoato de etilo

O
CH3CH2CH2C
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3

_C-OCH2CH3
O

CH3C-OO
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Benzoato de etilo

Benzoato de

etilo

Acetato de fenilo

Etanoato de fenilo
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Esteres como Saborizantes


ESTRUCTURA

NOMBRE

SABOR

HCO2CH2CH3

FORMIATO DE ETILO

RON

HCOO2CH2CH(CH3)2

FORMIATO DE ISOBUTILO

FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2

ACETATO DE n-PENTILO

PLATANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3

ACETATO DE ISOPENTILO

PERA

CH3CO2CH2(CH2)6CH3

ACETATO DE OCTILO

NARANJA

CH3(CH2)2CO2CH3

BUTANOATO DE METILO

MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

BUTANOATO DE ETILO

PIA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3

BUTANOATO DE PENTILO

DURAZNO

2-AMINOBENZOATO DE
METILO

UVA

CO2CH3
NH2
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AMIDA

REPRESENTACIN

PRIMARIA

OH
R-C N H

SECUNDARIA

O R
R-C N H

TERCIARIA

O R
R-C N -R

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FORMULA

NOMBRE COMUN

NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
O

FORMAMIDA

METANAMIDA

CH3-C-NH2
O

ACETAMIDA

ETANAMIDA

PROPIONAMIDA

PROPANAMIDA

BUTIRAMIDA

BUTANAMIDA

BENZOAMIDA

BENZOAMIDA

ACETAMINOFEN

N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2
O
CH3CH2CH2-C-NH2
O

-C-NH2
O
CH3C-NO H

-OH

CH3CH2C-N-CH3
O CH3
61

N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA

N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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