STF Bandung 2014

HSA TURUNAN
TESTOSTERON

CH3

Struktur Methyl Testosteron

RM : C20H30O2
BM : 302,46
Densitas :

OH

methyl testosterone

Sifat-sifat fisikakimia Methyl Testosteron

1.Pemerian : hablur atau serbuk hablur, putih atau agak kuning mula
mula tdak mempunyai rasa, kemudian pahit
2.Kelarutan : praktis tidak larut dalam air, mudah larut dalam etanol
(95%) P, dalam kloroform P, dan dalam dioksan P, sukar larut dalam
eter P
3.Titik lebur :163 168 C
4.Titik didih :

 Farmakologi Methyl Testosterone

Absorpsi
Distribusi
Metabolit
Ekskresi

03

Testosterone

Indikasi : terapi pengganti pada

hipogonadisme, akibat penyakit hipofisis
maupun testis.
Kontra Indikasi : kanker payudara pada pria,
hiperkalsemia, kehamilan, menyusui.
Peringatan : gangguan fungsi jantung,
ginjal, hati, usia lanjut, PJK, HT, epilepsi.
ES : kanker prostat, depresi, pendarahan GI,
perubahan libido, hiperkalsemia,
perkembangan seksualitas dini.

Hubungan struktur-aktivitas turunan testosteron

Testosteron

OH

Gugus -hidroksi penting dalam

hubungannya dengan pengikatan
reseptor, oleh karena itu isomer
-hidroksi lebih aktif dibanding -hidroksi

testosterone

Testosteron, tidak dapat diberikan secara oral

karena oleh bakteri usus gugus -hidroksi akan
dioksidasi menjadi -keto yang tidak aktif.

Methyl Testosteron
gugus metil melekat pada . Dengan
demikian, metiltestosteron tidak tersisihkan
dengan cepat, tidak aktif dan bahwa
testosteron oral. Namun, mencapai sangat
cepat dalam darah dan memiliki waktu
paruh singkat.

CH3

H
O

methyl testosterone

Adanya gugus alkil pada mencegah

perubahan metabolisme gugus -hidroksi
sehingga senyawa dapat diberikan secara
oral.

OH

Makin panjang rantai C gugus alkil makin

menurun aktivitas andogenik dan makin
meningkat toksisitasnya.
Contoh : metiltestosteron lebih aktif dibanding
etiltestosteron.

C2H5

04
H

OH

ethyl testosterone

Struktur umum
Turunan testosteron adalah progestin sintetik
pertama yang digunakan secara oral untuk
pengobatan ketidaknormalan menstruasi. Turunan

R1

tersebut disintesis dari androstan (Hormon kelamin

H

pria)
H
O

R1

R2

Nama Obat

OH

Testosteron

CH3

OH

Methyl Testosteron

CH2 CH3

OH

Ethyl Testosteron

R2

Modifikasi Struktur Testosteron

Testosteron, dalam prostat testosteron direduksi secara enzimatik menjadi
DHT
Testosteron mempuyai waktu paro pendek karena cepat dapat diserap
dalam saluran cerna dan cepat mengalami degradasi hepatik
Pemasukan gugus keton dan R1 hidroksi dapat meningkatkan aktivitas
androgenik
Adanya gugus alkil pada R1 mencegah perubahan metabolisme gugus R2
hidroksi sehingga senyawa dapat diberikan secara oral
R2
Ex: metyltestosteron
R1
H

H
O

Lanjutan.

Metiltestosteron dalam sediaan sering dikombinasi dengan

vitamin (Androtol, Neo-testophos, Hormoviton), untuk pengobatan
impotensi pada laki-laki. Dosis oral : 5 mg 3 dd.

Obat yang beredar

Testosteron
Methyl Testosteron
Ethyl Testosteron
Epitestosteron
Testosteron Propionat
Testosteron Enantat

ERIMA KASIH

DAFTAR PUSTAKA
www.drugs.com
Farmakope indonesia ed.III, 512