You are on page 1of 6

Reglas de nomenclatura de los alquenos

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
Fórmul Nombre Fórmula semidesarrollada
a molecular
C2H4 Eteno CH2=H2
C3H6 Propeno CH3–CH=CH2
C4H8 Buteno CH3–H2–CH=CH2
C5H10 Penteno CH3–
C6H12 Hexeno
C7H14 Hepteno
C8H16 Octeno
C9H18 Noneno
C10H20 Decaeno

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les
asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

Propiedades y usos de los alcanos.-


• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al
hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
• El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
• Son insolubles en agua
• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reacción. Ejemplo:

Características de alquenos
-Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono.
-La fórmula general es Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Cn H2n.
-Los átomos de C con doble enlace presentan hibridación sp2
-Pueden presentar isomerías de cadena, de posición y geométrica o cis-trans.
-En relación con las propiedades químicas, reaccionan fundamentalmente por adición, adicionando H2, halógenos, agua, etc.
También reaccionan, como todos los compuestos orgánicos por combustión dando CO2 + H2O.
- Del 5 al 10 son líquidos y del 17 en adelante son sólidos y volátiles

Alcoholes

Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH


En química se denomina Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

alcohol (del árabe al-khwl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del
término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el
átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Fenoles
son compuestos en los que un gruo -OH se une un hidrocarburo aromático
Se nombran como los alcoholes, con la terminación - ol añadida al nombre del hidrocarburo. Aunque también se puede utilizar el
prefijo hidroxi acompañado del nombre del hidrocarburo.
El primer término de la serie da nombre a esta familia de compuestos. En alguno de estos compuestos se conservan nombres no
sistemáticos
Su fórmula química es C6H5OH
Aldehídos
son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.


Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en
una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El
dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo,
(Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Su fórmula química es Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

R-CHO
Una cetona
es un compuesto que contiene el Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

-ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
anteponiendo Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).


El Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a
otros dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos
dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Fórmula General. CnH2nO
Los ésteres
Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de
hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+).
En química orgánica y bioquímica, un éter
es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de
oxígeno unido y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El
alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X
también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los
éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se
emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo
que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el
átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres
como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con
cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
Las aminas
son compuestos muy polares . Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias
puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias
tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes. En la siguiente tabla se compara los puntos de ebullición de un éter, un alcohol y aminas de peso molecular semejante.
Amidas
Introducción
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida es:

Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida
monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se
clasifican en lineales, ramificados cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano,
propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a
interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros
ramificados.
Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por
estas rotaciones.
Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la
conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.
Diagramas de energía potencial
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que
conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.
Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de
compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para
formar dióxido de carbono y agua.
Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos
presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se
encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.
Propiedades físicas
Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del
anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediate la aportación de energía, para pasar
las moléculas a fase gas.
Tensión anular
Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensión importante debida a los ángulos de enlace
y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están casi libres de tensión.
Isómeros conformacionales en el ciclohexano
El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del ciclohexano
contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los ecuatoriales colocados en el mimo
plano.
Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los hidrógenos ecuatoriales en axiales y viceversa.
Cuando un ciclohexano está sustituido la conformación que más grupos sitúa en posición ecuatorial es la más estable, encontrándose el
equilibrio conformacional desplazado hacia dicha conformación.

Alquenos
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga
que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por
solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes
partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en
medio ácido, MCPBA.....
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se
elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace
sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de
sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.
Síntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados
(lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La
hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o
cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.

INTRODUCCIÓN
Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos
orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos
orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta
que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o
más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se
subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
2. ALCANOS
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los
miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros
miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes,
es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son
semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el
aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los
líquidos más ligeros a los sólidos.
3. ALQUENOS
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos
de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros
más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son
más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando
átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de
sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono
de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de
caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.
4. ALQUINOS
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos
químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los
miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.
5. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres
átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el
correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.
Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales
aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el
limoneno (en los aceites de limón y naranja).
El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de
hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales
reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se
encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.
Alcanos, alquenos y alquinos

Resulta muy importante —casi una pieza clave— dominar los prefijos a utilizar en dependencia de la cantidad de átomos de
carbono:
Otro factor a tener en cuenta lo son los radicales o grupos alquílicos (resto de hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno (H)).
Ejemplo:
Debes tener cuidado siempre de identificar el tipo de cadena: lineal o ramificada, en la primera no hay radicales, en la segunda sí y nunca
éstos en los extremos. ¿Te cito ejemplos? Veamos: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 , llamado pentano; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 –
CH3, llamado 2 metil pentano
En el caso de alquenos y alquinos, ya debes tener en cuenta la posición del doble (alqueno) o triple (alquino) enlace entre dos átomos de
carbono. Ejemplo: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3, ¿nombre? 2 – penteno; CH3 – C = C – CH2 – CH3, 2 – pentino. Observa también y es
una condición, que cada átomo de carbono siempre deberá tener alrededor de él 4 enlaces.
Donde los alcanos terminan en ano, y los alquenos y alquinos en eno e ino respectivamente.
USOS DE ALCANOS , ALQUENOS , ALQUINOS Y CICLO ALCANOS

You might also like