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molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Caracteristicas
-están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
-La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Esto indica que es un compuesto
saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
-
3. Hidrocarburos
CONTENIDO
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para
el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Fórmula
Nombre Fórmula semidesarrollada
molecular
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e índices de octano" . Escriba un comentrio sobrela
lectura y envielo al correo electr´nico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo
más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se
busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma
los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-
butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al
ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman
en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas.
Radicales alquilo
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal.
Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo
por el que tiene el enlace libre.
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más
cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre
horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último
radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas
cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los
radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena
la último radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos
que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos
en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la
n.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
3-ETIL-4-METILHEXANO
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha,
pero se puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de
colocar el radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga
sus 4 enlaces.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura estánen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno
arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a
cada carbono.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamaño carta, la estructura correcta para cada uno de
los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamaño carta. Señale la
cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para cada estructura.
En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
TAREA 3.2
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen
la característica de que cuando menos uno de los átomosde hidrógenos ha sido
reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han
empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha
restringido debido a su alta peligrosidad.
www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen...
www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689
www.juntadeandalucia.es/
gobernacion/opencms/p...
Lavado en seco
1)
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)
Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están
unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma
distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la
numeración, o sea el bromo.
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)
Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de
halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar
la numeración por el más cercano al cloro.
3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)
Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a
los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca
que el bromo.
7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO
5)
En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga
los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más
cercano al flúor.
2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos
unidos a átomos de halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos,
pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la
derecha.
1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4
enlaces.
8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.
9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO
10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO
EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta. Puede revisar sus
resultados en la sección de ejercicios resueltos al final del capítulo.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO
a) b)
c) d)
e) f)
TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Envíe los nombres de las
estructuras al correo electrónico del profesor y entregue sus estructuras y sus
procedimientos en hojas blancas tamaño carta en la próxima sesión.
1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
a) b)
c) d)
e) f)
3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono.
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno,
su nombre común.
Propiedades y usos
• Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de
16 carbonos que son sólidos.
• Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
3.4 Alquinos
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su
nombre sistémico etino.
• Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son
sólidos.
• La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
Nomenclatura de alquenos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos
con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
Ejemplos:
1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se
inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como
el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión
de la cadena.
2)
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble
enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la
cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace,
independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los
carbonos que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
Seleccionamos la cadena más larga que contenga los carbonos del doble enlace y
numeramos a partir de la derecha que es donde está el doble enlace.
1-PENTENO
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrógenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora
colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrógenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Nomenclatura de alquinos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el
extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al
número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos
con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
1)
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación
INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
Seleccionamos la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos con
el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena más larga, si se
excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos más larga es horizontal y contiene los
carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto
empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden
alfabético que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre
los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos
con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
EJERCICIO 3.4.-
I. En una hoja blanca tamaño carta, escriba la estructura que corresponda a los
siguientes nombres.Indique entre paréntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la cadena
principal y su numeraciónIndique entre paréntesis si el compuestos es un alqueno un
alquino.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
TAREA 3.4
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
a) b)
c) d)
e) f)
EJERCICIO 3.5
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre
paréntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgánico.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)