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1.0 Introducción

La Aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo

el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla
en los licores, el vino y la cerveza).

Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt el 1853. Fue sintetizado
con gran pureza en el año 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer,
siguiendo experimentos anteriores.

Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899

por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.

Es el primer fármaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE. Este analgésico

salió al mercado por primera vez el 6 de marzo de 1899 el nombre ASPIRIN (en la antigua
literatura alemana se nombraba al ácido salicílico spirsäure porque el salicilaldehido se
encuentra en el aceite volátil de las flores y hojas de varias especies de la planta Spiraea) fue
confirmado como marca registrada en la Oficina Imperial de Patentes de Berlín. El nuevo
fármaco se vendía inicialmente en forma de polvo, pero en 1900, justo un año después de su
lanzamiento al mercado, Farmenfabriken vorm. Friedrich Bayer & Co consiguió preparar el
ácido acetilsalicílico en forma de comprimido de 500 mg (una completa novedad en aquel
tiempo), fáciles de tomar y que se desintegraban completamente en agua. Este fue, por tanto, el
primer fármaco importante que apareció en el mercado en forma de comprimidos.

En 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal
College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de
prostaglandinas y tromboxanos

El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido

salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina
era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico
más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y anti inflamatorio. Aunque se
conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se
combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en
muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio
ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias
plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma
de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y
pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto,
sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con
anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato
sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde
para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía
en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina,
obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no
tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.

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2.0 Resumen

El objetivo de esta experiencia es obtener ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de la

reacción del ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido del ácido sulfúrico
concentrado. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener
impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la
hidrólisis del producto durante su aislamiento.

El rendimiento de reacción teórica fue de 3.26 g y el rendimiento de la reacción (reacción

experimental) fue de 2.60 g; obtenido un % de rendimiento de la aspirina del 79.75% en esta
experiencia.

El Ácido acetilsalicílico son cristales alargados, de sabor ligeramente amargo y de color

blanquecino; es un fármaco usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico,
antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea,
principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

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3.0 Fundamento Teórico

El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez,

se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas
5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido acetilsalicílico se
prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico
(ácido 2-hidroxibenzoico).

La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de

Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido
orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc.

Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de

las condiciones empleadas.

Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción, han puesto de
manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son
los que forman la molécula de H2O, y se obtiene el éster correspondiente.
La ecuación del proceso se puede escribir:

Puesto que es una reacción de equilibrio, se le pueden aplicar los principios de

desplazamiento de éste, como por ejemplo añadir un exceso de un reactivo o eliminar el agua a
medida que se va formando, de forma que se favorezca la formación del éster.

Sin embargo, otra manera de llevar a cabo la esterificación con el fin de hacerla más eficaz,
es substituir el ácido carboxílico por uno de sus derivados más reactivos, como son el haluro de
acilo o el anhídrido correspondiente.

Este es el procedimiento que se utiliza en esta preparación del ácido acetilsalicílico, en la

que la reacción de esterificación tiene lugar entre el anhídrido acético y el ácido salicílico (ác.
orto-hidroxibenzoico) que actúa como alcohol a través de su grupo OH en posición orto
respecto al grupo ácido, utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador.

La aspirina (ác o-acetilsalicílico) contiene un único principio activo: el ácido

acetilsalicílico, es un éster acetilado del ácido salicílico cuyo peso molecular es de 180.16 g. Sus
cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino.

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4.0 Detalles Experimentales

4.1 Materiales

 Probeta graduada de 25 mL

 Vaso de precipitados de 250 mL

 Luna de reloj

 Pipeta de 5 mL

 Propipeta

 Bagueta de vidrio

 Embudo Buchner y kitasato

 Papel de filtro.

 Balanza electrónica.

4.2 Reactivos

 Ácido salicílico

 Anhídrido acético

 Ácido sulfúrico concentrado

 Agua destilada

 Hielo

4.3 Procedimiento experimental

En un vaso de precipitados de 250 mL se añadieron, siguiendo este orden. 2.5 g de

ácido salicílico, 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, 5 mL de anhídrido acético, medidos
en la pipeta. La mezcla se agito suavemente hasta disolución utilizando una bagueta de vidrio,
después de 15 minutos la disolución se enfrió (masa del ácido acetil salicílico).

A la mezcla se añadió 25 mL de agua, destilada medidos en la probeta, agitando

nuevamente unos minutos. Luego se coloco en un baño de hielo y se raspo las paredes del vaso
con cuidado favoreciendo así la formación de cristales.

Finalmente se recogió los cristales de aspirina por filtración con un Buchner (filtración al
vacio), ver figura 1, luego se lavo con agua destilada fría para su posterior secado en la estufa,
ver la figura 2.

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5.0 Reacciones Químicas

Mecanismo de la síntesis de la Aspirina

6.0 Cálculos Experimentales y Resultados

Finalmente se procedió a pesar la muestra de ácido acetilsalicílico seco y se determinó el

rendimiento experimental (rendimiento de la reacción) obtenido.

Acido acetilsalicílico obtenido son unos cristales alargados, de sabor ligeramente amargo y
de color blanquecino. El rendimiento experimental fue de 2,6 g de Aspirina.

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7.0 Discusión de Resultados

M : 138.12 g 102.1 g 180.16 g 60.05 g

Masa: 2.5 g 5.4 g 3.26 g

Reactivo Reactivo Rendimiento
limitante en exceso teórico

En esta reacción para hallar el reactivo limitante se plantea de la siguiente manera,

Cantidad que se da como dato del problema

Cantidad obtenida en la ecuación balanceada

La menor relación es para el R.L y la mayor para el R.E; en la reacción,

2 .5 5.4
R .L . = = 0.018 R .E . = = 0.05
138 .12 102 .1
Entonces de esto se determina, que le reactivo limitante es el ácido salicílico, por lo que el
rendimiento teórico de aspirina se calcula de la siguiente manera:

2.5 g ×180 .16 g

Re n dim iento teórico = = 3.26 g
138 .12 g

Una cantidad que relaciona el rendimiento de la reacción con el rendimiento teórico se le

llama rendimiento porcentual o % de rendimiento y se define así:

Rendimient o de la reacción
% rendimient o = ×100
Re n dim iento teórico

Entonces:
Rendimiento de la reacción: 2.60 g
Rendimiento teórico : 3.26 g

2.6 g
% rendimient o= ×100 =79 .75 %
3.26 g

La cantidad de producto que debiera formarse si todo el reactivo limitante se consumiera en

la reacción, se conoce con el nombre de rendimiento teórico. A la cantidad de producto
realmente formado se le llama simplemente rendimiento o rendimiento de la reacción. Es claro
que siempre se cumplirá la siguiente desigualdad

Rendimiento de la reacción ≦ rendimiento teórico

8.0 Conclusiones
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• Es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como

antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para
reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de
coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de
miocardio.

• La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación Fischer.

El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo
que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH
→ salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera
un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la
aspirina con frecuencia huele como a vinagre.
• Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico
concentrado.

• La aspirina (ác o-acetilsalicílico) contiene un único principio activo: el ácido

acetilsalicílico.

• El reactivo limitante es el ácido salicílico y el reactivo en exceso es el anhídrido acético.

El reactivo limitante es aquel reactivo concreto de entre los que participan en una reacción
cuya cantidad determina la cantidad máxima de producto que puede formarse en la
reacción.

• El rendimiento de la reacción es menor o igual que el rendimiento teórico.

9.0 Recomendaciones

• Es recomendable que esta experiencia se trabaje en la campana extractora usando sus lentes,
guantes, mandil y si fuese necesario una mascarilla ya que se trabajara con: ácido sulfúrico
concentrado, compuesto químico muy corrosivo y el anhídrido acético, compuesto químico
muy lacrimógeno (evite inhalar sus vapores).

• El anhídrido acético por ser un agente tan reactivo no será necesario calentar la mezcla. De
hecho se observará que la temperatura se elevara moderadamente y todo el ácido salicílico
se disolverá.

• Raspar las paredes del vaso con cuidado para favorecer así la formación de cristales
(precipitado).

• Armar correctamente el filtrado al vacio con el Buchner.

• Lavar bien los cristales de aspirina con agua destilada fría para arrastra las impurezas ácidas
hasta que el olor punzante del ácido acético haya desaparecido.

10.0 Bibliografía

• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

• http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico

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• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico

• http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-04.html
11.0 Apéndice

11.1 Cuestionario

1. ¿Cuál es el reactivo limitante en la reacción? Calcule el número de moles de

cada reactivo. (Datos: El P.M. del ácido salicílico es 138.12 g/mol.)

El reactivo limitante es al ácido salicílico.

M : 138.12 g/mol 102.1 g/mol 180.16 g/mol 60.05 g/mol

Masa: 2.5 g 5.4 g 3.26 g

Reactivo Reactivo Rendimiento
limitante en exceso teórico

n : 0.018 mol 0.052 mol

Dato: La densidad del anhídrido acético es aproximadamente de 1.08 g/mL a 20°C.

2. ¿Cuál es la finalidad de los 25 mL de agua destilada añadidas a la disolución

fría?
La finalidad de los 25 mL de agua destilada añadida ala disolución es para que se obtenga
una suspensión heterogénea de la mezcla que disuelvan todos los componentes; y así el
ácido o-acetilsalicílico quede suspendido para luego poder separarlo por medio de la,
filtración al vacio.

3. ¿Por qué debes realizar un secado de los cristales de ácido acetilsalicílico en

vacio y no en la estufa? ¿No seria mas sencillo usar la estufa?
El secado en vacio es para filtrar el producto (aspirina), de tal manera que se elimine
toda impureza ácida, y así se realiza el producto se recristalice, para una mejor
pureza. Seria más sencillo usar la estufa para el secado de la muestra, siempre y
cuando la muestra este 100% pura de lo contrario se realizaría la recristalización.

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11.2 Gráficas

Figura 1

Figura 2