UNIDAD 2 QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA

2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales

Propósito
Que el alumno:

ƒ Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar a los compuestos orgánicos:

alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas
y compuestos halogenados.

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento

químico y físico de la molécula que lo contiene y comúnmente es el lugar donde
ocurren las reacciones características y selectivas de una clase de compuesto.

Alcoholes
Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo y se
clasifican como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al tipo de carbono al
que esta unido el grupo oxhidrilo (–OH).

alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario

Nomenclatura IUPAC de alcoholes

1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH.

2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo
OH.
3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de
carbono se encuentran.
4. Nombrar la cadena principal del alcano a la que se le agrega la terminación ol.
5. Indicar la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia.

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado

por la palabra alcohol y la raíz del radical añadiéndole la terminación ilico.

Fórmula Nombre Sistemático Nombre Común

 metanol alcohol metílico

etanol Alcohol etílico

1-propanol alcohol propílico

2-propanol alcohol isopropílico

1-butanol alcohol butílico

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

1)
 4-metil-2-hexanol

2)

5-isopropil-7-metil-2-nonanol

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.
Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes:

1)

2)

Respuestas

1)
 4, 4,-dimetil-2-hexanol

2)

3-etil-4-meti-1-pentanol

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.
Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

1) 4-etil-2-metil- 4-heptanol

2) 3,5-dimetil-3-octanol

3) 7-etil-2,3-dimetil-5-undecanol

Respuestas

1)

2)
3)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Éteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por grupos alquilo. Son compuestos de fórmula general R-O-R´.

Nomenclatura IUPAC de éteres

1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR.
2. Nombrar e indicar la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la
cadena más larga, dándole la terminación –oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3-CH2-O-
etoxi, etcétera.
3. Mencionar el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono.

En la nomenclatura común, se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo

unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. Cuando los grupos son idénticos se usa
el prefijo di.

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos:

1)

metoxiisobutano

2)
 4-metil-2-metoxihexano

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos:

1)

2)

Respuestas

1)

3-isopropoxipentano

2)

1-etoxi-2-metilpropano

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.
 Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

1) 1-isobutoxibutano

2) 1−etoxipropano

Respuestas

1)

2)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se caracterizan estructuralmente por el grupo carboxilo, el cual
se puede representar de tres maneras:

Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos

1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo carboxilo
2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carboxilo
3. Anteponer la palabra ácido
4. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de
carbono se encuentran.
5. Se nombra el alcano y se agrega la terminación ico.

Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus
nombres comunes derivan de sus fuentes.

Fórmula Nombre Sistemático Fuente de Obtención Nombre Común

 hormigas rojas
H─COOH ácido metanoico ácido fórmico
(formica=hormiga)

vinagre
CH3─COOH ácido etanoico ácido acético
(acetium=vinagre)

primero de los
CH3─CH2─COOH ácido propanoico ácidos superiores ácido propiónico
(propios = primero)

mantequilla de leche
CH3─CH2─ CH2─COOH ácido butanoico de cabra ácido butírico
(butirum=mantequilla)

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático del siguiente compuesto:

Ácido 5-etil-6,6-dimetil-3-propilheptanoico

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos:

1)
2)

3)

Respuestas

1)

ácido 3-etil-4-metilpentanoico

2)

ácido 3-terbutil-6-etilnonanoico

3)

Ácido 2-secbutil-4-isobutilnonanoico
 *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Aldehídos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo:

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena y su

fórmula general es:

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula

general es:

Nomenclatura IUPAC de aldehídos

1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo –CH=O
2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carbonilo
3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de
carbono se encuentran.
5. Nombrar el alcano correspondiente y se sustituye la o por la terminación al

A los aldehídos se les asignan nombres que corresponden a los ácidos carboxílicos
que tienen el mismo número de átomos de carbono. Para escribir el nombre común de
un aldehído, se elimina del nombre la palabra ácido y la terminación -ico se reemplaza
por aldehído. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el ácido fórmico, el
aldehído correspondiente es el formaldehído.

Fórmula del Nombre IUPAC Nombre común Nombre

Fórmula del Nombre común
ácido carboxílico del ácido del ácido IUPAC del
aldehído del aldehído
carboxílico orgánico aldehído
Ácido
HCOOH ácido fórmico HCHO metanal formaldehído
metanoico
CH3COOH ácido etanoico ácido acético CH3CHO etanal acetaldehído
Ácido ácido
CH3CH2COOH CH3CH2CHO propanal propionaldehído
propanoico propiónico
Ácido
CH3CH2CH2COOH ácido butírico CH3CH2CH2CHO butanal butiraldehído
butanoico
Ácido
CH3(CH2)3COOH ácido valérico CH3(CH2)3CHO pentanal valeraldehído
pentanoico
Ácido
C6H5COOH ácido benzoico C6H5CHO benzaldehído benzaldehído
fenilmetanoico

Nomenclatura IUPAC de cetonas

1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carbonilo
2. Numerar la cadena
3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de
carbono se encuentran.
4. Indicar la posición del grupo carbonilo
5. Nombrar el alcano correspondiente en el que se sustituye la o por ona
En la nomenclatura común de las cetonas se nombran los dos grupos alquilo unidos al
grupo carbonilo y se añade la palabra cetona.

Fórmula Nombre IUPAC Nombre común

CH3CH2COCH3 2-butanona etil metil cetona
CH3CH2COCH2CH3 3-pentanona dietil cetona
CH3CH2COCH2CH2CH3 3-hexánona etil propil cetona
Ejemplos

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos:

1)

5,5-dimetil-3-hexanona

2)

3,4-dimetilpentanal
Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de
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Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos:

1)

2)

3)

4)

5)
Respuestas

1)

3-etil-4-metil-2-pentanona

2)

5-sec-butil-5-metilnonanal

3)

4-propil-2-octanona

4)

3-isopropilhexanal
5)
 6,6-dimetil-4-nonanona

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ésteres

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos y de los alcoholes, en los que el -
OH es sustituido por el grupo funcional –OR´, unido a un doble enlace
carbono−oxígeno. Los ésteres se reconocen por su aroma agradable y constituyen la
fuente de los aromas de las flores y de los sabores de las frutas.

Nomenclatura IUPAC de ésteres

1. Reconocer la parte de la molécula del éster que proviene del ácido y la parte que
proviene del alcohol: el RC = O proviene del ácido y el OR´ corresponde al alcohol.

2. Escribir primero la parte correspondiente al ácido y sustituir la terminación –oico del

ácido por la terminación –ato.

3. Escribir la parte correspondiente al alcohol y sustituir la terminación –ol del alcohol

por la terminación –ilo. Si la parte del alcohol contiene una cadena ramificada, el
nombre que se utiliza es el correspondiente al grupo alquilo presente-.

Debido a que los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y de alcoholes, en la

nomenclatura común se nombra primero la parte del ácido reemplazando la
terminación ico (del ácido orgánico) por ato y se elimina la palabra ácido; a
continuación se nombra la parte del alcohol, modificando la terminación ol por ilo.

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

1)

Propanoato de etilo
2)
 Butanoato de metilo

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de los siguientes ésteres.

1)

2)

Respuestas

1)

2)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Aminas

Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en los cuales uno o más hidrógenos
han sido reemplazados por grupos alquilo. Si se reemplaza un hidrógeno, el resultado
es una amina primaria; si se reemplazan dos hidrógenos, la amina es secundaria; y si
se reemplazan los tres hidrógenos, la amina es terciaria.
 Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina
terciaria

Nomenclatura IUPAC de aminas

Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como

alquil aminas, debido a que la nomenclatura de la IUPAC resulta poco práctica.

Para nombrar a las aminas por su nombre común, se nombran primero los radicales
alquilo y en seguida la palabra amina; en aminas secundarias y terciarias se usan lo
prefijos di y tri si hay dos o tres radicales iguales enlazados al nitrógeno.

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

metilamina propilamina metiletilamina dimetilamina

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de las siguientes aminas.

1)

2)
Respuestas

1)

2)
*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Amidas

Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo −OH del
grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino −NH2. Por lo tanto, la fórmula
general de las amidas puede ser:

amida primaria amida secundaria amida terciaria

Nomenclatura IUPAC de amidas

1. Eliminar la palabra ácido.

2. Sustituir la terminación oico por la palabra amida.

3. Si la amida contiene grupos unidos al nitrógeno, nombrarlos como grupos alquilo,

pero con una N delante del nombre, para indicar que están unidos al nitrógeno.

En la nomenclatura trivial, las amidas se nombran como derivados de los ácidos

carboxílicos, en ellos se elimina la palabra ácido, y la terminación ico del carboxilo
cambia a amida.

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

 metanamida butanamida

Ejercicios

Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de
respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de las siguientes amidas.

1)

2)

Respuestas

1)

2)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía
digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Halogenuros de alquilo
Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno o más hidrógenos de un
hidrocarburo han sido reemplazados por un halógeno (X), su fórmula general es R-X.
También se describen como primarios, secundarios o terciarios, según el número de
grupos alquilo conectados al carbono halogenado.

1° 2° 3°

Nomenclatura IUPAC de halogenuros de alquilo

1. Identificar la cadena más larga de carbonos y numerarla empezando por el extremo

más cercano al halógeno.

2. Nombrar al halógeno indicando el número del carbono al cual está enlazado y en

caso de contener halógenos diferentes, éstos se nombran en orden alfabético.

3. Mencionar los sustituyentes alquilos ordenados alfabéticamente, indicando la

posición en que están enlazados.

4. Nombrar la cadena principal del alcano

Se suele usar una nomenclatura “tipo sal” con los halogenuros de alquilo, en la cual el
nombre del grupo alquilo va después del halogenuro; así CH3─Cl es cloruro de

metilo y es cloruro de isopropilo.

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

clorometano 2−bromobutano 3−yodo−2−metilhexano

Bibliografía

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(1998) Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones.
Prentice Hall. México.
BURTON, DONALD Y JOSEPH ROUTH. (1995) Química Orgánica y Bioquímica. Mc Graw
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HOLUM, JOHN. (1996) Química Orgánica. Curso Breve. Limusa. México.
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