You are on page 1of 10

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

PRCTICA
Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Aromtica.

Obtencin de 2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina.


I. OBJETIVOS.
a) Obtener la 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina, mediante reacciones sustitucin nucleoflica aromtica. b) Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles de reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica. c) Buscar la aplicacin de estos compuestos.

REACCIONES:
Cl + O2N NO2 NH2NH2 O 2N NO2 NHNH2 + HCl

Cl + O2 N NO2

H2 N

H N + O2N NO2 HCl

69

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

2,4Hidrato de Dinitrocloro- hidracina benceno (50-60 %) Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin (C) Punto de ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Anilina

2,42,4Dinitrofenil- Dinitrofenilhidracina anilina

II. MATERIAL.
Agitador de vidrio Vaso de precipitados de150 mL Probeta de 25 mL Embudo bchner con alargadera Matraz kitazato de 250 mL con manguera Matraz erlenmeyer de 50 mL Cmara para cromatografa Termmetro de -10 a 400 C Embudo de vidrio 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Esptula Vidrio de reloj Bao de agua elctrico Recipiente de peltre Pinzas de 3 dedos con nuez Pipeta graduada de 5 mL Portaobjetos Par de guantes de hule Frascos viales 1 1 1 1 1 1 2 1 2

III. REACTIVOS.
2,4-Dinitroclorobenceno Hidrato de hidracina (50-60 %) Hexano 0.5 g 0.7 mL 10 mL
70

Etanol Anilina Acetato de etilo

30 mL 0.5 mL 10 mL

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

IV. INFORMACIN.
Los nuclefilos pueden desplazar los iones haluro de los haluros de arilo, sobre todo si hay grupos orto o para respecto al haluro que sean fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo aromtico es sustituido por un nuclefilo, a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleoflicas aromticas (SNAr).

V. PROCEDIMIENTO.
SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA. En un matraz erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.5 g de 2,4dinitroclorobenceno en 5 mL de etanol tibio. Con agitacin constante agregue gota a gota 0.7 mL de hidrato de hidracina. Al terminar la adicin, caliente la mezcla (sin que hierva) por 10 min. Enfre y filtre al vaco, el precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y luego con 3 mL de alcohol tibio. Seque al vaco, mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin. Haga una cromatoplaca para determinar la pureza del producto.

SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA. En un matraz erlenmeyer de 50 mL coloque 10 mL de etanol, 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.5 mL de anilina sin dejar de agitar. Caliente la mezcla de reaccin en bao mara durante 15 minutos sin llegar a la ebullicin y agitando constantemente. Enfre y filtre el slido formado con ayuda de vaco. Recristalice de etanol, filtre y seque el producto, mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin. Haga una cromatoplaca para determinar la pureza del producto.

71

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

VI. ANTECEDENTES.
a) Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte. b) Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una sustitucin electroflica aromtica. c) Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica. d) Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica. e) Toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO.
1) Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr)? Explique su respuesta. 2) Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones. 3) Por qu la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? A qu lo atribuye? 4) Escriba las formas resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se lleva a cabo en la prctica. 5) Escriba la frmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica. Fundamente su eleccin. 6) Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

72

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

VIII. ESPECTROS DE IR.


a) Espectro de IR del 2,4-dinitroclorobenceno.

b) Espectro de IR de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

73

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

c) Espectro de IR de la anilina.

d) Espectro de IR de la 2,4-dinitrofenilanilina.

74

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

IX. BIBLIOGRAFA.
1) Vogel, A. I., Vogels Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1: Preparations, Longman, London, 1980. 2) Morrison R. T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Mxico, 1998. 3) Bruice, P. Y., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Mxico, 2008. 4) Carey, F. A., Qumica Orgnica, McGraw-Hill, Mxico, 2006. 5) Wade, Jr. L. G., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Madrid, 2004.

75

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
2,4-Dinitroclorobenceno + etanol
Agitar Hidrato de hidracina Calentar Enfriar y filtrar

Slido 2,4-Dinitrofenilhidracina

Lquido 2,4-Dinitroclorobenceno + etanol + hidracina


D1

D1: Residuo txico! Puede contener 2,4-dinitroclorobenceno, se absorbe por va oral, cutnea o respiratoria. El hidrato de hidracina es corrosivo y puede causar cncer en animales. Evite usar exceso de este reactivo cuando haga la mezcla de reaccin. Guarde el desecho para enviar a incineracin. Si la hidracina (o sus derivados) no est mezclada con otros residuos, puede tratarse con hipoclorito de sodio.

76

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILANILINA.
2,4-Dinitroclorobenceno + etanol
Agitar Anilina Calentar Enfriar y filtrar

Slido 2,4-Dinitrofenilanilina

Lquido 2,4-Dinitroclorobenceno + etanol + anilina


D1

D1: El residuo puede contener compuestos txicos e irritantes. Manjese en la campana. La disolucin puede absorberse sobre carbn activado hasta la eliminacin del color. La disolucin incolora contiene etanol, si la cantidad es grande, puede recuperarse por destilacin. Si es muy poca, puede desecharse por el drenaje. El residuo del carbn activado se confina para su incineracin.

77

Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

78

You might also like