LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA 502502

GUA No 6 : RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS I. PROBLEMA Reconocer e identificar cidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH. Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional R-COO-R Reconocer e identificar anhdridos con reacciones cualitativas. Diferenciar entre cidos, esteres y anhdridos utilizando reacciones cualitativas

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los cidos carboxlicos Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada. Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

(IO3)
Ciencias Bsicas

5I + 6H+

3I2 + 3H2O

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Esteres Los steres de frmula RCOOR son bastante voltiles y tienen olores agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales en frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los cidos carboxlicos y la reaccin de identificacin ms importante es : La prueba del hidroxamato. Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

R-COOC4H9 + H2NOH ester 3R-CO(NHOH) + FeCl3

R-CO(NHOH) + C4H9OH (R-CONHO-)3 Fe + 3HCl

Color Rojo azuloso

Los steres reaccionan con la hidroxilamina para formar el cido hidroxmico slo cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhdridos y los haluros de cido lo pueden hacer en medio cido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloracin, ya que sta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede formar coloracin con el cloruro frrico, caso en el cual se tendra una interferencia y el ensayo no sera confiable. Es posible que los hidroxicidos den prueba positiva como si fueran steres, ya que los pueden formar consigo mismos.
Anhdridos Son derivados de los cidos con varias aplicaciones comerciales incluyendo la sntesis de frmacos como la aspirina y la preparacin de fibras y plsticos, la reaccin ms importante entre los anhdridos y los cidos supone la ruptura de un enlace entre el oxgeno y uno de los grupos carbonilo. La frmula de un anhdrido se puede escribir como:

RC=O OC=O R
III. TEMAS DE CONSULTA
1

Complete los cuadros de reacciones donde muestre que espera obtener en cada uno de los ensayos propuestos en el procedimiento, escriba la ecuacin qumica. Ejemplo: Tabla No 1: Identificacin de cidos compuesto frmula reactivo observaciones Reaccin qumica

Tabla No 2: Diferenciacin de esteres compuesto frmula reactivo

observaciones

Reaccin qumica

Los cuadros deben llevarse diligenciados antes de la prctica Ciencias Bsicas Pg. No 2/5

Tabla No 3: identificacin de anhdridos compuesto frmula reactivo

observaciones

Reaccin qumica

Tabla No 4: Diferenciacin entre cidos, anhdridos y esteres compuesto frmula reactivo observaciones

Reaccin qumica

Elabore el preinforme con las siguientes indicaciones: Busque las frmulas estructurales de cada uno de los compuestos que usar en la prctica. Elabore las fichas tcnicas de los reactivos y patrones que usar en la prctica. Estdielas reacciones ms importantes de los esteres, cidos y anhdridos, de un ejemplo de cada una de ellas. IV. MATERIALES Por grupo 10 tubos de ensayo Una Pipeta graduada de 1 ml Una pipeta graduada de 5 ml Un vaso de precipitados de 500 ml Una Varilla de vidrio Una plancha de calentamiento Una gradilla para tubos de ensayo Una pinza metlica para tubo de ensayo Un aro con nuez Una esptula Perlas de vidrio De uso comn Plancha de calentamiento Una pipeta para cada reactivo. Reactivos Muestras problema2 Bicarbonato de sodio al 10% Solucin indicadora de rojo congo KI 1% Almidn 10% HCl 1N FeCl3 10% Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timolftaleina KOH 2N en metanol Reactivo para anhdridos (25 ml de HNO3 concentrado, 100 ml de cido actico glacial y 1 g de rea) Acido mercaptoactico Anhdrido actico cido sulfrico concentrado Cloroformo cido actico al 1%
2

El profesor asignar muestras problema para cada grupo Ciencias Bsicas Pg. No 3/5

cido ascrbico Acetato de etilo Acetato de butilo Benzoato de sodio Papel tornasol rojo y azul V. PROCEDIMIENTO cidos Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada una de las siguientes sustancias: cido actico, cido ascrbico, benzoato de sodio y acetato de etilo. Ensayo con bicarbonato de sodio: Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml) y luego adicione 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene caractersticas cidas o es fcilmente hidrolizable (haluros de cido y anhdridos). Ensayo con indicadores: Coloque una pequea cantidad de la solucin a analizar (0,1 g o 0,2 ml) en un tubo de ensayo y adicione 3,0 ml de agua destilada. Primero verifique el pH de la solucin con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y azul. Luego adicione una gota del indicador rojo congo. Observar. Ensayo de yodato-yoduro: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar, aada dos (2) gotas de la solucin de KI al 1% y dos (2) gotas de KIO3 al 1%. Coloque el tubo al bao mara por un minuto y deje enfriar; luego aada dos a tres (2-3) gotas de solucin de almidn y observe la aparicin de una coloracin azul. Si hay exceso de yodo la solucin se torna casi negra. steres Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos: ACETATAO DE ETILO, ACETATO DE BUTILO, BENZOATO DE SODIO Prueba del hidroxamato: Primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a analizar; 1,0 mL de etanol al 95% y 0,5 mL de HCl 1N. Luego aada 1 gota de solucin de cloruro frrico (FeCl3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxamato. Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timolftaleina, adicione 0,3 mg o 0,2 mL de la sustancia a analizar y luego gota a gota aada KOH 2N en metanol hasta coloracin azul y luego adicione cinco gotas ms de la solucin de KOH. Caliente la mezcla hasta ebullicin, enfre y luego adicione HCl 2N hasta que el color azul desaparezca; adicione una gota de FeCl3 al 10% y note la coloracin comparando con el blanco; si el color es muy dbil adicione ms cloruro frrico. Una coloracin azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de anhdrido, ster o haluro de cido. Si la sustancia es un cido carboxlico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo al bao de agua a ebullicin por 2 minutos. Luego aada 1,0 mL de butanol y coloque el tubo al bao mara por 1 minuto. Si hay un precipitado aada ms alcohol gota a gota y contine calentando hasta que Ciencias Bsicas Pg. No 4/5

el precipitado se disuelva. Luego enfre el tubo y aada 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2,0 ml de solucin de KOH concentrado en alcohol al 80%; compruebe que la mezcla est alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullicin y dije enfriar el tubo. Luego acidifique con 2,0 ml de cido clorhdrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione gota a gota cloruro frrico (FeCl3) al 10%. La prueba puede dar positiva con solo dos gotas de cloruro frrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloracin rojo azulosa indica la presencia de cidos carboxlicos, cloruros de cido, anhdridos y steres. Anhdridos La siguiente prueba se realizar nicamente para el anhdrido actico, con el cual deber tener la mayor precaucin (guantes) ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TXICO. Prueba de coloracin con cido mercapto-actico: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO, adicione 1ml del reactivo para determinacin de anhdridos y 2 o 3 gotas del cido mercapto actico, luego adicione 2 gotas del anhdrido (o su solucin en cido actico). No agite la muestra! La formacin de un anillo coloreado es prueba positiva. Muestra problema El profesor le asignar una muestra problema para identificar y clasificar3. En un papel escriba el nmero de la muestra problema, las reacciones que utiliz y los resultados que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un alcohol primario, secundario o terciario, un aldehdo, una cetona, un cido, o un este y entrguelo antes de terminar el laboratorio. VI. GUA DE INFORME Elabore dos tablas4 con los resultados de los ensayos realizados, una para cidos, otra para esteres y otra para anhdridos. Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo y establezca claramente el tipo de reaccin y su relacin con la estructura qumica. Analice si los resultados obtenidos estn de acuerdo con lo esperado en cada caso. Escriba las reacciones que ocurrieron en cada ensayo. Cuales reacciones utilizara como reconocimiento y diferenciacin entre un cido y un ster? Escrbalas. Qu reacciones utilizara para diferenciar un ster de un anhdrido?. Escrbalas Qu reacciones utilizara para diferenciar una anhdrido de un cido?. Escrbalas Describa el anlisis y las reacciones que sigui para identificar la muestra problema, si ya conoce el nombre del compuesto problema discuta los resultaos reportados. VII. BIBLIOGRAFA Hart H., Craine L. y Hart. D. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Novena edicin. Espaa. 1997. McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in the Chemical Laboratory. Carey Francis A. Qumica Orgnica Mc Graw Hill , Tercera Edicin . Espaa. 2000
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La muestra problema puede ser un alcohol , un aldehdo , una cetona, un ster o un cido. Estas no pueden ser las mismas tablas que present en el preinforme, por que ya conoce los resultados del laboratorio. Ciencias Bsicas Pg. No 5/5