Universidad Andrs Bello Departamento De Ciencias Qumicas. Laboratorio de Qumica Orgnica.

Profesor: Sebastin Figueroa Duarte Ayudante:Miguel Armando Ponce Vargas

Laboratorio qumica orgnica Practico N3 Eugenol en los clavos de olor

Integrantes: Fernanda Arredondo 07 de octubre 2011

Objetivos
El fin de este trabajo prctico es la extraccin de eugenol de un clavo de olor mediante destilacin por arrastre de vapor, seguido de reacciones qumicas y decantacin.

Introduccin
El clavo de olor son botones secos del rbol del clavo, estos botones son my utilizaos en la cocina y en la medicina natural por sus propiedades analgsicas. Estas propiedades vienen del aceite esencial del clavo de olor: Eugenol. El eugenol (C10H12O2) es un liquido oleoso de color amarillo, no es soluble en agua pero si en solventes orgnicos. Es muy utilizado en la odontologa ya que en bajas concentraciones inhibe la actividad nerviosa, actuando como anestesia local, pero en grandes concentraciones la conduccin nerviosa es bloqueada irreversiblemente teniendo as un efecto neurotxico. La destilacin es un proceso que consiste en separar distintos componentes lquidos, slidos disueltos en lquidos o gases licuados de una mezcla, mediante evaporizacin y condensacin. Este mtodo trabaja con los diferentes puntos de ebullicin de cada sustancia. Hay distintos mtodos de destilacin, en este caso tenemos una sustancia orgnica con elevado punto de ebullicin, del cual se extraer su aceite esencial. La destilacin por arrastre de vapor consiste en calentar la sustancia en presencia de agua, al ser insolubles entre ellas, no se vern afectadas por la presencia del otro Esta tcnica es muy utilizada para la destilacin de aceites, al ser estos muy voltiles son fcilmente arrastrados por el vapor de agua y condensados al salir por el refrigerante. Para obtener un eugenol puro, no sirve solo destilarlo, tambin se deben llevar a cabo distintas reacciones qumicas, puesto que este destilado no solo contiene eugenol ,sino tambin, contiene cariofileno y otros terpenos los cuales deben ser elminados.

Desarrollo experimental
Materiales: Clavos de olor ~ 11g Agua destilada Matraz de fondo redondo (baln) Soporte universal Cabezal Manto calefactor Refrigerante Largadera (codo) Matraz Erlenmeyer Manguera Embudo de decantacin CH2Cl2 KOH 5% HCL 5% Na2SO4 anhidro Papel filtro Pinzas Ncleos de ebullicin Rotavapor Balanza analtica Libreta de notas Termmetro Embudo

Procedimiento Importante: Anotar todos los resultados en una libreta de notas. Masar en una balanza analtica el contenedor vaco en el cual se va a colocar los clavos de olor y tarear, agregar los clavos de olor y determinar la masa de estos. Vaciar los clavos de olor en un matraz de fondo redondo de 250ml y agregar 100mL de agua destilada y tres ncleos de ebullicin, conectar el baln al soporte universal sobre el manto calefactor procurando que este no quede en contacto directo con el manto. Sobre el baln ajustar el cabezal al cual se le une, por el extremo superior un termmetro y por la salida de la mitad el refrigerante sujeto por otro soporte universal, en el otro extremo conectar el codo (largadera) y bajo este un matraz Erlenmeyer de 250mL. En el refrigerante el tubo por donde entra agua es cercano al matraz Erlenmeyer y est mirando hacia abajo y el tubo por donde sale el agua est en la parte superior del otro extremo del refrigerante. Teniendo la conexin lista, es recomendable dar el agua sin que el manto caliente an para sacar las burbujas y procurar que todas las uniones sean estables. Una vez hecho esto, conectar el manto a 100C.

En el matraz Erlenmeyer caer un destilado, una vez que deje de caer gotas de aceite por la columna de refrigeracin se para el proceso. Verter el contenido en el embudo de decantacin y agregar dos porciones de 20mL de CH2Cl2, es decir, primero agregar 20mL de CH2Cl2 agitar el embudo de decantacin tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado la mezcla se va a dividir en dos fases, las cuales, deben ser separadas, la fase orgnica (inferior) debe verterla en un vaso precipitado nro. 1 y se debe volver a realizar el mismo procedimiento con el CH2Cl2 con 20mL y verterlo en el mismo vaso nro. 1. Vaciar el contenido del embudo de decantacin en un matraz, lavar el embudo con agua destilada y verter el contenido del vaso nro.1 en el embudo y agregar dos porciones de 50mL de KOH al 5%, agitar, sacar el aire y decantar la fase orgnica en un vaso nro.2. La fase acuosa contenida en el embudo de decantacin vaciarla en un vaso nro.3 y agregar ~75mL de HCl al 5% y verificar el pH, luego volver a vaciar en el embudo de decantacin limpio y agregar dos porciones de 25mL de CH2Cl2, vaciar en un matraz Erlenmeyer vacio la fase orgnica y agregar una pequea porcin de Na2SO4 anhidro para eliminar el agua que queda en la solucin. Vaciar en un matraz de fondo redondo de 100mL, previamente masado y colocar sobre este un embudo con papel filtro, llevar a cabo una filtracin simple, eliminar el CH2Cl2 en el rotavapor y masar en la balanza analtica.

Resultado
Masa de clavos inicial (g) 10,81 Masa de eugenol esperada Masa de eugenol obtenido (g) (g) 2,3 0 de Punto de ebullicin mezcla (C) 98

Punto de ebullicin del agua Punto de ebullicin (C) eugenol (C) 100 252 Reaccin 1: Eugenol + KOH

Reaccin 2: Acidificacin del Eugenol

Discusin
Eugenia caryophyllata Thunberg, comnmente conocido como clavos de olor son utilizados tanto como en la cocina como en la odontologa, en este ltimo por sus propiedades analgsicas y antispticas. Estas se deben a la presencia del aceite esencial de los clavos, el eugenol, pero adems de esto tambin contiene cariofileno en pequeas cantidades y otro terpenos. Para obtener el aceite esencial se llevo a cabo una destilacin por arrastre de vapor, por la diferencia de punto de ebullicin del compuesto orgnico y el agua es posible obtener un destilado del aceite de clavos de olor. El punto de ebullicin fue de 98C, ya que en el proceso de destilacin al no ser miscibles las sustancias la presin total va a ser igual a la suma de las presiones parciales de las sustancias y menor que el punto de ebullicin del agua, tendiendo a uno la fraccin molar. Para aislar el eugenol es necesario llevar a cabo procesos de decantacin, ya que, el aceite contiene otros compuestos que deben ser eliminados. Este aceite se puede separar en fases agregando un solvente organico: CH2Cl2. Esto es porque al ser un fenol no es miscible con el agua, pero en un solvente orgnico s y tiene ms afinidad con este, por lo que queda una fase acuosa y otra orgnica, las cuales son inmisibles y se diferencian por su densidad, siendo la fase orgnica ms densa que la acuosa. Ahora el eugenol se encuentra en la fase orgnica con cariofileno y se le agrega KOH que es una solucin alcalina fuerte, la cual es utilizada para extraer el eugenol en forma de sal, en donde el KOH es capaz de arrancar un protn del eugenol y sintetizar H3O+ quedando nuevamente en dos fases y, el eugenol ahora tendr ms afinidad con el agua porque le falta un protn por lo que se encontrar en la fase acuosa y los cariofilenos quedarn en la fase orgnica con el CH2Cl2. Se debe regresar el protn al eugenol y esto se hace a travs de una acidificacin agregando HCl. Es necesario hacer una segunda extraccin con CH2Cl2 para que el eugenol vuelva a la fase organica y se le agrega una pequea porcin de Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Luego de una filtracin para eliminar el Na2SO4 anhidro se lleva al rotavapor para eliminar el CH2Cl2 por evaporacin. El rotavapor al funcionar al vacio baja la temperatura necesaria para el punto de ebullicin impidiendo as que el eugenol sea daado por altas temperaturas. Por error de lectura no fue agregado el HCl a la solucin, no devolvindole al eugenol su protn faltante y al momento de agregarle el CH2Cl2 el eugenol se quedo en la fase acuosa, obteniendo as un resultado no esperado.

Conclusin
El proceso de destilacin es un mecanismo de alto rendimiento, el cual se puede aplicar para diversos fines. Este procedimiento es muy utilizado, ya que se basa en mecanismos fsicos y no qumicos, por lo tanto, las propiedades qumicas y estructurales del compuesto que se quiere extraer no se ve afectado, y se conserva en una gran integridad qumica y molecular. Sin embargo, este proceso se basa en altas temperaturas, por lo cual no se podra aplicar en aspectos biolgicos, tal como enzimas, clulas o cualquier cosa que se encuentre viva. Este procedimiento permite obtener compuestos qumicos con relativa facilidad, y dependiendo de lo que se quiera extraer, las especificaciones del procedimiento varan, pero la extraccin debera ser posible.

Cabe destacar que solo sirve para purificar compuestos que sean miscibles con agua o tenga una fase fluida.

Bibliografa http://quimicaorganica-1.blogspot.com/2010/07/destilacion-por-arrastre-de-vapor.html http://labquimica.wordpress.com/2007/10/03/destilacion-por-arrastre-con-vapor-losfundamentos/ http://herbolaria.wikia.com/wiki/Eugenol Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ros, Luz Adriana Betancur, Diana Marcela Ocampo http://www.merck-chemicals.com/chile/eugenol/MDA_CHEM818455/p_v6eb.s1LrO8AAAEWf.EfVhTl Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, 2011