PRCTICA No.

5 BENZOATO DE FENILO

5.1 OBJETIVO Sintetizar el benzoato de fenilo empleando la reaccin de Shotten-Baumann. 5.2 INFORMACIN GENERAL El cloruro de benzolo es uno de los cloruros de cido que se utilizan ms frecuentemente por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de alcoholes y fenoles (estres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La esterificacin de alcoholes y fenoles mediante el cloruro de benzolo, en medio alcalino, se conoce con el nombre de Reaccin de Schotten-Baumann: C6H5COCl + R OH + NaOH C6H5 - COOR + NaCl + H2O

Para benzoilar por este mtodo, se agita el cloruro de benzolo con el compuesto a benzoilar en suspensin acuosa alcalina aprovechando la menor velocidad de reaccin del cloruro de benzolo con lcalis; al final, se destruye el exceso de cloruro de benzolo con lcali, dejndolos un tiempo en contacto. La reaccin de los cloruros de cido con el agua, el alcohol o el amoniaco tiene lugar con tal velocidad y violencia que el cloruro de cido debe agregarse a los otros reactivos con considerables precauciones.

5.3 MATERIAL Y REACTIVOS 1 Matraz Erlenmeyer con tapa esmerilada 1 Vaso de precipitados de 125 mL 1 Parilla elctrica 1 Matraz Kitazato de 500 mL 3 Papel filtro 1 Esptula 1 Varilla de vidrio 1 Pastilla para agitador magntico 1 Embudo Bchner 1 Probeta de 100 mL 5 g Fenol 7.5 g Hidrxido de sodio 9 mL Cloruro de bonzolo 50 mL de alcohol etlico

5.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA En un matraz Erlenmeyer (con tapa esmerilada) disolver 5 g de fenol en 75 ml de una solucin de hidrxido de sodio al 10 %. Agregar 9 ml de cloruro de benzolo y agitar la mezcla fuertemente durante 30 minutos. El producto slido obtenido se filtra al vaco, se lava con agua y se escurre bien. El ster crudo se recristaliza con alcohol etlico. Se filtra la solucin caliente, a travs de un embudo de filtracin que est a la misma temperatura. Dejar enfriar la solucin, filtrar nuevamente y obtener los cristales de benzoato de fenilo. Dejar secar en el papel filtro y determinar el punto de fusin (70C) en la siguiente sesin de laboratorio.

5.5 CUESTIONARIO

1. En un cuadro presente las propiedades fsicas del benzoato de fenilo. Propiedades Fsicas Y Qumicas: Estado fsico: polvo de fluidez libre. Color y olor: blanco - picante dbil.Densidad relativa: 1,23 (a 20 C). Densidad aparente: 0,62 - 0,65 (a 20 C). Punto de inflamacin: mayor que la temperatura dedescomposicin autoacelerada (SADT) SADT: 60 C. Punto de autoencendido: > 380 C. Solubilidad en agua:insoluble. Oxgeno activo: 3,3 % Propiedades toxicolgicas: Piel no irritante (4 h de exposicin). Ojos ligeramente irritante (5 min. de exposicin) moderadamente irritante. Genotoxicidad no mutagnico (prueba de Ames). Otra informacin no carcinognico

2. Explique la funcin del hidrxido de sodio en la reaccin del SchottenBaumann Funciona como base en la reaccin para neutralizar al acido y para canalizar la reaccin. 3. Establezca diferencias entre cloruros de cido alifticos y aromticos.
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.

4. Explica la diferencia en la reactividad de un halogenuro de acilo y un halogenuro de alquilo en la sustitucin nucleoflica. 5. Proponga dos procedimientos alternativos para la sntesis de benzoato de fenilo.

reaccin de Shotten-Baumann.

REPORTE PRCTICA No. 5 BENZOATO DE FENILO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO ____________________________________________

OPERACIN MONTAJE EXPERIMENTO

TIEMPO _________ _________

MODIFICACIONES A LA PRCTICA _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDO

CARACTERSTICAS GENERALES DE IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES