Haluro de cido

Haluro de cido
Un haluro de cido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Haluro de cido

Estos compuestos dan reacciones de sustitucin nucleoflica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilacin (como la de Frieldel-Crafts). El grupo hidroxilo del cido sulfnico tambin puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un cido halosulfonico. Por ej., el cido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

Preparacin
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.

Mecanismo de reaccin: R-COCl + SOCl2

Reacciones
Los halogenuros de cido dan las tpicas reacciones de sustitucin nucleoflica de los derivados de cido. 1) Hidrlisis (conversin a cidos)

Esta reaccin es un ejemplo tpico del tipo de reacciones de sustitucin nuclefila aclica mediante el mecanismo de adicin-eliminacin.[1] El mecanismo es el siguiente:

Haluro de cido

Reaccin general y mecanimo de la hidrlisis de un cloruro de alcanolo/acilo.

2) Alcoholisis (conversin a esteres)

3) Amonlisis/Aminolisis (conversin a amidas)

Las aminas primarias, secundarias y el amonaco reaccionan con los cloruros de acilo para dar una amida ms cloruro de hidrgeno. El ltimo, puede ser neutralizado con una base o exceso de amina. En el mecanismo podemos ver que en la ltima etapa, el nitrgeno pierde un protn resultando la amida, por esto mismo, las aminas terciarias no forman amidas con cloruros de acilo.[2]

Reaccin general y mecanismo de formacin de amidas a partir de cloruros de acilo/alcanolo.

4) Conversin a anhdridos de cido

Haluro de cido

5) Conversin a cetonas 5a. Con reactivo de Gilman

Los compuestos organometlicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos pueden seguir reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para prevenir esto, se utilizan diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi o RMgX que son menos selectivos.[3]

Reaccin entre un haluro de acilo y el reactivo de Gilman.

5b. Acilacion de Friedel-Crafts

6) Conversin a alcoholes terciarios

7) Conversin a aldehdos

Referencias
[1] Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p. 886. ISBN 84-282-1172-8. [2] Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p.887 . ISBN 84-282-1172-8. [3] Vollhardt, K. Peter. Qumica Orgnica. 3ra edicin. Ao 2000. Omega. Madrid. p. 888. ISBN 84-282-1172-8.

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Haluro de cido Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=48440894 Contribuyentes: Apcpca, Beto29, Dianai, Fede00, Gerkijel, Jarenahuerpeich, Lasai, Mechusriva, Mercenario97, Pepe Trueno, Petronas, SpeedyGonzalez, Xuankar, 7 ediciones annimas

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