UNIVERSIDAD AUTNOMA DE CHIAPAS FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS CAMPUS IV.

CATEDRTICO: EMILSE CONCEPCION SILVA VILLAREAL.

MATERIA. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.

TEMA. COMPORTAMIENTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.

EQUIPO. 1 INTEGRANTES. JOCELYN ISABEL GARAY PEREZ. TANYA PAULETT ORTIZ CHANG. YANIN SANCHEZ LOPEZ CHRISTIAN VENTURA FUENTES. KARINA VELAZQUEZ RAMIREZ 2 SEMESTRE GRUPO: .A

TAPACHULA CHIAPAS A 08 DE FEBRERO DEL 2012.

INTRODUCCION
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES. El comportamiento qumico de toda molcula orgnica, sin importar su tamao y complejidad, est determinado por los grupos funcionales presentes. Los compuestos orgnicos mas sencillos son los hidrocarburos que estn constituidos por carbono e hidrogeno dentro de este grupo los hidrocarburos saturados o alcanos son muy inertes que poseen enlaces simples C-H Y C-C que son muy estables. El resto de los compuestos orgnicos estn constituidos por una cadena hidrocarbonada y un grupo funcional que introduce un punto reactivo en la molcula del que depende el comportamiento del compuesto. El concepto de grupo funcional va asociado al de la serie homologa que es un conjunto de compuestos orgnicos que contiene un mismo grupo funcional y difieren solo en la longitud de la cadena. NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminacin caracterstica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. cidos carboxlicos: Se le aade la terminacin ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se aade la terminacin oico. Aldehdo: La terminacin para los aldehdos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se aade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminacin ona, si es necesario se indica con nmero la posicin del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como amino alcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alqulicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimen la palabra cido y la terminacin ico del cido carboxlico y se sustituye por la palabra amida. ter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil oxi Metil. ster: Para nombrar los steres se suprime la palabra cido, se cambia la terminacin ico (del cido carboxlico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

OBJETIVOS
El objetivo de esta prctica es observar el comportamiento de los grupos funcionales por medio de los diferentes tipos de ensayo que se realizan como el ensayo de acidez, ensayo de aldehdos y acetonas, ensayo de alcoholes.

MATERIAL.
Tubos de ensayo. Mechero de busen. Soporte universal. Tela de asbesto. Termmetro. Anillo metlico. Agitador. Tripie. Reactivos Bicarbonato de sodio. Bicarbonato de potasio. Benzaldehdo. Acetofenona. Reactivo de bray. Reactivo de tollens. Reactivo de lucas. Cloruro de acetilo. Acido benzoico. Alcohol terbutilico. Benzofenona.

METODO
*ENSAYO DE ACIDEZ.

Agregar: H2O, sustancia problema, NaHCO3.

Observar desprendimiento de CO2

Se realizaran con acido acetico1 a 2mil,y acido benzoico 1 a 2 gr.

*ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Se utilizara 2ml de benzaldehdo y 2ml de acetofenona. S

Se llevara a cabo con el reactivo de Brady

2mil de sustancia problema

Si no se produce reaccin se hierve de 2 a 3 min.

3ml de reactivo.

En caso de ser solida se agrega 5mg. Entre 0.5 a 1.5 de alcohol

Observar reposar 10min.

*ENSAYO DE DIFERENCIA DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.

Realizar con reactivo de tollens en una disolucin amoniaco AgOH

Aqu se prepara el AgOH

2ml.AgNO3 al 5% 1 gota de sosa se aade amoniaco al 100% no agregar execo de amoniaco.

Sino ah reaccin se e calienta a bao mara el agua 500-600c sin hervir.

Aadir 5 mg. De la sustancia problema

*ENSAYO DE ALCOHOLES
Anotar si la sustancia problema es liquida o solida. Se realizaron 2 ensayos del reactivo de Lucas. Los cuales se realizaron pruebas con etanol y alcohol terbutilo.

*ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO.

Agregar 5 gotas de cloruro de acetilo

Aadir de 0.5 ml A 1 ml de alcohol

*ENSAYO DE REACTIVOS DE LUCAS

Agregar 0.5 d muestra problema

Aadir 5 ml. De reactivo de Lucas

PROCEDIMIENTO
ENSAYO DE ACIDEZ. En general la acidez se determina midiendo el PH de una solucin acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgnicos es dbil, un ensayo mas seguro consiste en disolver en agua una pequea cantidad de sustancia problema y aadirle una solucin saturada de bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio observando se ah desprendimiento de CO 2 en caso de positivo el compuesto es acido. Este ensayo se realzaran con acido actico y acido benzoico. ENSAYO DE ALDEHDOS Y ACETONAS. En este ensayo y el siguiente se realizara utilizando como aldehdos 2mil. De benzaldehdo y como acetona, 2mil. De3 acetofenona. Las experiencias se llevaran acabo con el reactivo de Brady. Que es una disolucin de sulfato de 2,4 dinitrito -fenil hidracina, en un tubo de ensayo se colocan dos mililitros de sustancia problema o en el caso de que esta fuera solidas se toma 5 mg. disueltos entre 0.5-1.5 mil. De alcohol. A continuacin se agreaga 3mil. De reactivo. si no se produjese reaccin inmediata se hierve durante 2 o 3 min. Se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir un precipitado de fenil hidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 10min, la mayora de los aldehdos y muchas acetonas dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10min. En temperatura ambiente. Aldehdo menos reactivo y la mayora de las acetonas reaccin tras calentamiento con frecuencia el derivado pertenece disuelto pero se cristaliza tras el enfriamiento ENSAYO DE DIFERENCACION DE ALDEHIDOS ACETONAS. Se va a realizar un ensayo con el reactivo de tollens este ensayo est basado en el carcter reductor de los aldehdos el reactivo de tollens es una disolucin amoniacal. AgOH que se prepara en el momento de utilizacin para ello se mezclan 2mil de AgOH3 acuoso al 5 % con una gota se sosa y se aade amoniaco al 10% hasta lograr que se disuelta el precipitado par de oscuro de oxido de plata inicialmente formado. A continuacin se aade 5 mg de la sustancia problema solida a la menor cantidad posible liquida y se agita. Sino ah reaccin se calienta a bao de agua a 50 o 60c sin que llegue a hervir. Si ah aldehdo aparecer un espejo de plata al fondo del tubo de ensayo.la acetona no dan esta reaccin exepto algunas que tienen carcter reductor.

Exceso de calentamiento de amoniaco o de problema o suciedad en el tubo de ensayo origina malos resultados. Terminando el ensayo arrastrar la mezcla reaccionante con agua y que con le tiempo o al secarse se puede formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con nitro caliente. ENSAYO DE ALCOHOLES. En general los ensayos de alcoholes estn basados en la reactividad del hidrogeno hidroxilico del alcohol es importante anotar tanto si el problema es liquido o solido a de estar bien seco para que no interfiera el agua se van a realizar dos ensayos del reactivo de Lucas. Los dos alcoholes sobre los que se realizaran las pruebas son el etanol y el alcohol terbutilico. 1) ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO. Este ensayo es parcialmente til para confirmar alcoholes alifticos inferiores. En un tubo de ensayo se colocan 5 gotas de cloruro de acetilo bien seco cuando se haya disparado los humos resultantes de su reaccin con la humedad atmosfrica se aade una a una 0.5mil. De alcohol a un mililitro de alcohol. Una indicacin positiva viene dada por: 1) reaccin vigorosa, la mezcla hierve espontneamente. 2) Calor de reaccin la mezcla se templa o se calienta. 3) Desprendimiento de acido clorhdrico gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de la boca del tubo una varilla humedecida con amoniaco concentrado con la que resultara con cloruro de acetilo, es voltil que da tambin humos blancos por lo que ah que comprar con un ensayo blanco. ENSAYO CON REACCTIVO DE LUCAS. Este reactivo consiste en una disolucin de ZnCL2 en acido clorhdrico concentrado, por lo que este ensayo solo se puede aplicar en los alcoholes solubles en el reactivo y a los polialcoholes. En un tubo de ensayo se coloca 0.5ml. De problema y a continuacin se aaden 5ml. De reactivo de Lucas se agita el tubo se deja en reposo observando el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera bajo en forma, de emburcion o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios por lo que pueden observarse muchos casos de la formacin del derivado halogenados simultneamente con la adicin de la

Sustancia. Los alcoholes secundarios tardan 5min y los primarios reaccionan peor.

OBSERVACIONES.
ENSAYO DE ACIDEZ.

Por lo tanto su PH fue de color naranja 2 como se muestra

Acido benzoico con NAHCO3 esta sustancia no fue acida

Por lo tanto su PH fue de color verde 7 como se muestra

Acido benzoico 1g.con NAHCO3 Y H2O. Desprendi CO2.

Por lo tanto su PH fue de color verde claro 6 como se muestra

ENSAYO DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.

Acetofenona 2ml. Y reactivo de Brady 2ml. Dio color naranja fuerte intenso

Benzaldehido 2ml. reactivo de Brady 2ml. Dio color amarillo

*ENSAYO DE DIFERENCIACION DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.

Benzaldehdo 2ml. Reaccin de Tollens 2ml. Dos fases 1 fase entre blanco y gris y la segunda fase negro

Acetona 2ml. Reaccin de Tollens 2ml. Dos fases 1 fase negro y la segunda fase blanca

*ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO.

H2O destilada

Cloruro de acetilo 1ml.y alcohol etlico 1ml.

ENSAYO DE ALCOHOLES.

Aqu se tocaron las 3 sustancias y estaban calientes

Cloruro de acetilo 2ml.de ter butanol 2ml.

Cloruro de acetilo y Propanol 1ml. Dio color: celeste.

Cloruro de acetilo y etanol 1ml. Dio trasparente.

ENSAYO DE LUCAS

Los dems alcoholes tardaron ms tiempo en reaccionar que el terbutilico

Alcohol terbutilico Presenta turbidez Desprende CO2 Reacciona rpidamente

DISCUSIN
En nuestros resultados realizados en la prctica, se obtuvieron reacciones, positivas y negativas, de acuerdo al tipo de ensayo que se realizo. Al observar las reacciones del ensayo de acidez, en 2 tubos que contenan la muestra problema de acido benzoico, obtuvimos resultados positivos al mezclar uno con KHCO3 y otro NaHCO3, el tubo de la muestra problema con acido actico. En el ensayo de aldehdos y cetonas pudimos observar que las reacciones fueron positivas al mezclar las muestras problemas de acetofenona y benzaldehdo con el reactivo de Brady, obteniendo coloraciones diferentes. En el ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas, la reacciones aqu observadas fueron de 2 fases, una inversa de la otra, por lo que indicaba la presencia de un aldehdo en el tubo que apareci un espejo de plata, la realizacin de este ensayo fu mezclando con el reactivo de tollens. En el ensayo de alcoholes las reacciones de este ensayo fueron positivas al mezclar el reactivo de Lucas con 2 alcoholes diferentes como fue el etanol y terbutanol Con el ensayo de cloruro de acetilo la reaccin fue positiva al mezclar el alcohol etlico la cual hubo desprendimiento de gas al reaccionar con amoniaco concentrado donde se observo la presencia de acido clorhdrico. Comparando con un ensayo en blanco. En el ensayo de Lucas, el alcohol terbutilico reacciono rpidamente, debido a que como es un alcohol terciario, reaccionan rpidamente al ser mas fuerte que el secundario y el terciario

CONCLUSION
Al observar todas las reacciones que se dieron durante la practica mediante los diferentes tipos de ensayo se observo como los grupos funcionales actan y reaccionan con diferentes reactivos obteniendo as una idea del comportamiento y caractersticas de cada reaccin que hubo en los tubos tanto como los cambios fsicos y qumicos de cada uno de ellos.

CUESTIONARIO
1.- Indicar cada una de las reacciones que tiene lugar en los distintos ensayos
Ensayo de acidez En el ensayo se utilizaron dos cidos, acido actico y acido benzoico para determinar su acidez por medio del papel z. Acido actico reaccin positiva con KHCO3 y un pH nm. 2, indicando que es un acido Acido benzoico, reaccin negativa, con KHCO3 un ph numero 8, indicando que es una base. Acido benzoico, reaccin positiva, NaHCO3, y un ph numero 6, indicando que es un acido. Ensayo de aldehdos y cetona En este ensayo se utilizo un aldehdo (Benzaldehdo) y como cetona Acetofenona, la acetofenona, reacciono con el reactivo de Brady y el alcohol etlico, reacciono dando un color naranja intenso, y despus de 10 min se observo un sedimento en el fondo del tubo de ensayo. El benzaldehdo, reacciono con el reactivo de Brady y alcohol etlico, reacciono dando un color amarillo intenso. Ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas. Se utilizo un benzaldehdo con el reactivo de tollens, si reacciono dando un espejo de plata, indicando la presencia de un aldehdo. Se utilizo acetofenona con el reactivo de tollens, no reacciono, por lo tanto no hubo presencia de aldehdo. Ensayo de alcoholes Se utilizaron 2 alcoholes, terbutanol, etanol, los 2 reaccionaron con el cloruro de acetilo, su reaccin fue positiva en los 2 tubos, Al realizar el ensayo de cloruro de acetilo, la reaccin fue positiva, observando desprendimiento de humo, y la sustancia hirvi, por lo que la mezcla se calent observando desprendimiento de HCl gaseoso.

Ensayo con reactivo de Lucas En este ensayo, el terbutanol, presento turbidez, reaccionando rpidamente identificndose que era terbutanol

2.- indicar los cambios fsicos y qumicos en cada una de las reacciones qumicas que tiene lugar en cada uno de los distintos ensayos. Ensayo de acidez El acido actico Mas KHCO3, en esta reaccin hubo efervescencia, desprendimiento de CO2, dndonos como un ph numero 2, en color naranja (acido). El acido benzoico mas KHCO, en esta reaccin no hubo efervescencia, su ph fue del numero 8, en color verde (base). El acido benzoico mas NaHCO3, en esta reaccin hubo efervescencia, desprendimiento de CO2, su ph fue de numero 6, color amarillo (acido). Ensayo de aldehdos y cetonas La acetofenona mas el reactivo de brady, no dio un precipitado, color naranja intenso. Benzaldehdo ms el reactivo de brady, nos dio un color amarillo Ensayo de diferenciacin de aldehdos y cetonas El benzaldehdo mas el reactivo de tollens, hubo 2 fases homogneas, la de abajo fue de color blanca, y la arriba color oscura, presenciando liberacin de calor. La acetofenona mas el reactivo de tollens, no hubo liberacin de calor, y se observaron 2 fases, la de debajo de color negro oscuro y la de arriba color blanca. Ensayo de alcoholes Al mezclar terbutanol con cloruro de acetilo, hubo liberacin de calor, el color fue transparente, y una efervescencia Al mezclar etanol con el cloruro de acetilo. Hubo liberacin de calor, con un color transparente. Ensayo de cloruro de acetilo.

Al realizar el ensayo de cloruro de acetilo, la reaccin fue positiva, observando desprendimiento de humo, y la sustancia hirvi, por lo que la mezcla se calent observando desprendimiento de HCl gaseoso.

Ensayo con reactivo de Lucas El terbutanol, presento turbidez, desprendimiento de CO2 Etanol, desprende CO2, Propanol no reacciona

Bibliografa

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

http://www.ejemplode.com/38-quimica/613grupos_funcionales_y_nomenclatura.html