INTRODUCCIN La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de formacin de enlaces C-C.

La condicin para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de Hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan un marcado carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin es un compuesto carbonlico ,insaturado. Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada. En la prctica se realizo la reaccin de ClaisenSchmidt. Es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas

,-insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. OBJETIVOS General: realizar de manera correcta la sntesis de Dibenzalacetona, en este caso en concreto para hallar la chalcona. Especficos Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida 2. Obtener un producto de uso comercial por la reaccin de condensacin de Claisen-Schmidt.

REGISTRO DE DATOS Y REPORTE DE RESULTADOS Al comienzo cuando se agrego la acetofenona la solucin se calent al igual que con el NaOH y al final la mezcla de reaccin tomo un color blanco. Cuando se realizo la primera filtracin no quedo un slido sino un aceite amarillo. Al final al aadir el etanol se enfri, pero no cristalizo inmediatamente, adicionalmente la mezcla de reaccin tambin llamada chalcona, se coloco en el refrigerador del laboratorio por

una semana para observar si formaban cristales, pero finalmente no se observo formacin de ningn solido. ANLISIS DE RESULTADOS Reaccin de sntesis de la chalcona

se al la

Frmula molecular: C 15 H 12 O Masa molar: 208,26 g mol -1 La masa exacta: 208.088815 Densidad: 1,071 g / cm 3 Punto de fusin: 55-57 C Punto de ebullicin: 345-348 C Para esta sntesis no se pudo hallar el rendimiento, ya que la mezcla de reaccin no cristalizo como era esperado, aunque si se pudo apreciar la formacin de un aceite. PREGUNTAS Y APLICACIONES 1. Explicar por qu se debe adicionar primero en benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de reaccin R=/ Las reacciones aldlicas cruzadas son prcticas, con bases como el NaOH, cuando uno de los reactivos carece de hidrogeno y, por tanto, no puede sufrir una autocondensacion. Es posible evitar otras reacciones secundarias si se coloca este componente en contacto con la base y luego se le agrega, con lentitud, el otro reactivo con un hidrogeno en la mezcla, bajo estas condiciones, la concentracin del reactivo con un hidrogeno ser siempre baja, y la mayor parte se encontrar como Ion enolato.

Base: NaOH, EtOH-H2O La chalcona es un aromtico cetona y un enona que forma el ncleo central de una variedad de importantes compuestos biolgicos, que se conocen colectivamente como chalconas. Las chalconas puede ser preparado por una condensacin aldlica entre benzaldehdo y una acetofenona en presencia de hidrxido de sodio como catalizador . Esta reaccin se ha encontrado para trabajar sin ningn tipo de disolvente a todos una de estado slido . La reaccin entre benzaldehdos sustituidos y acetofenonas se ha utilizado para demostrar la qumica verde en la enseanza de la qumica de pregrado. En un estudio de investigacin de la qumica verde sntesis, chalconas fueron sintetizados tambin con los mismos materiales a partir de agua de alta temperatura (200 a 350 C). Propiedades fsicas y qumicas Nombre IUPAC: 1,3-difenil-2-propen-1ona.

2. Explicar por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la reaccin de estudio. R=/ Una reaccin de condensacin es aquella en que dos o ms molculas se

combinan dando una molcula mayor con o sin prdida de otra molcula pequea. La condensacin aldlica es una reaccin de adicin, en la que no se pierde una molcula pequea. La condensacin aldlica es una reaccin propia de aldehdos y cetonas con hidrgenos en la posicin . En general, esta reaccin da lugar a un aldol o hidroxialdehdo, en baja proporcin. Sin embargo, la calefaccin de este compuesto provoca su deshidratacin produciendo un aldehdo ,-insaturado y la prdida de agua desplaza los equilibrios.

CONCLUSIONES Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cual se mezclo un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y como el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos, la reaccin estuvo acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como el anillo benclico que dieron lugar a la formacin de los cristales de las chalconas. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales como lo son las chalconas, que tienen su campo de aplicacin en la medicina. Por ello se han desarrollado muchas sntesis a lo largo del tiempo para su preparacin.

3. Indicar por que se crotoniza fcilmente el aldol producido. R=/ Si la mezcla bsica que contiene el aldol 3-hidroxibutanal se calienta, tiene lugar una deshidratacin y se forma crotonaldehido. Esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los hidrgenos restantes (aun cuando el grupo saliente es un ion hidrxido) y por que el producto se estabiliza por sus enlaces dobles conjugados.

CAUSAS DE ERROR Las razones para que no cristalizara pueden ser varias como algn error en el procedimiento reactivos ya vencidos.

BIBLIOGRAFA http://www.quimicaorganica.org/foro /aldehidos-y-cetonas/nomenclaturade-productos-de-condensacionaldolica.html Manual de laboratorio de qumica orgnica II. http://ocw.um.es/ciencias/experiment acion-en-quimica-organica-

4. Por que la solucin no debe estar alcalina al recristalizar? R=/ Porque si esta en medio cido, no se forman los cristales.

avanzada/material-de-clase-1/eqoatema-3.pdf http://es.scribd.com/doc/15573195/1 0-Condensacion-de-Claisenschmidt. http://www.buenastareas.com/ensayo s/Sintesis-DeDibenzalacetona/677993.html.