UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE LOS ANDES

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES

TEMA: ALCOHOLES Y ETERES

DOCENTE ASIGNATURA SEMESTRE ALUMNA

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ING. SUSY ALICIA CABALLERO APAZA QUIMICA ORGANICA 2011-0 DINA DUEAS DURAND

ABANCAY - APURIMAC 2011

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DEDICATORIA

A mis queridos padres quienes con su infinita adhesin me brindan todo su apoyo sin escatimar sacrificio alguno y en general a toda mi familia que de una u otra manera contribuyen para el logro de nuestra carrera.

A Dios por guiar mis paso y ayudarme a superar los obstculos que se presentan a lo largo del camino.

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ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo oxidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxidos (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos muy importantes debido a la presencia del grupo hidroxilo en sus molculas. Son utilizados como materia prima de numerosas sntesis. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes: Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua). Na + CH3CH2OH -------> CH3CH2ONa + H2 Reaccin con los cidos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los esteres. Los teres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como esteres inorgnicos. CH3OH+SO4H2------>CH3O-SO2-OCH3 Metanol + cido sulfrico -------------> Sulfato de metilo. Deshidrogenacin de los alcoholes. Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES Puntos de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus anlogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H ------------ O H A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. Son alcoholes lquidos y estn en temperatura ambiente. A medida que aumenta el numero de carbonos son mas viscosos y adquiere el estado solido el metanol, etanol y propanol son voltiles el olor es agradable olor afrutado al inhalar el alcohol el 95% se sufre irritacin. Los alcoholes ramificados en su mayora son slidos. Los puntos de ebullicin son variables debido a la presencia fuente de hidrogeno. de los enlaces

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Los cuatro primeros alcoholes son sustancias polares porque se disuelve en agua.

IMPORTANCIA INDUSTRIAL METANOL: (Alcohol Metlico).- es conocido como el alcohol de la madera por que se obtena por destilacin de la madera, es muy toxico la ingesta en bebidas alcohlicas causa ceguera mortal y hasta la muerte. Es un excelente combustible para para motores y gran sustituto de la gasolina.Actualmente se sintetiza a nivel industrial a partir del gas de sntesis (mescla de Coy H2)en procesos catalticos de alta presin y t. ETANOL: (Alcohol Etlico).- conocido como el alcohol de caa por que se obtiene importantemente de la fermentacin de las mesclas residuales en las azucareras. Puede producirse de la fermentacin de carbohidratos Diversas fuentes como: el maz , trigo, la cebada , fermentacin de las frutas (uva) y los polisacridos (almidn)etc. Puede producirse de la fermentacin de carbohidratos polisacridos (almidn)etc. El alcohol etlico se obtiene mesclado con agua en destilaciones sucesivas hasta alcanzar un alcohol de 96%(96% en peso de alcohol). El alcohol etlico 100% puro se conoce como alcohol absoluto. Mezclado con gasolina (10% de etanol) es un excelente combustible conocido como Gasohol. ALCOHOL DESNATURALIZADO Es el etanol que ha sido txico o de otra manera no potable rendido, y teido en algunos casos. Se utiliza para los propsitos tales como combustible para las hornillas del alcohol y las estufas de diversas fuentes

como: el maz , trigo, la cebada , fermentacin de las frutas (uva) y los

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que acampan, y como solvente. Tradicionalmente, el aadido principal era el metanol del 10%, que dio lugar a las bebidas espirituosa desnaturalizadas. Hay aplicaciones industrias diversas para el etanol, y por lo tanto literalmente los centenares de recetas para desnaturalizar el etanol. Los aadidos tpicos son el metanol, el isopropanol, la acetona, la cetona de etilo metlica, la cetona isobutlica metlica, Denatonium, e incluso (infrecuente) la gasolina de la aviacin. A pesar de su naturaleza venenosa, el alcohol desnaturalizado es consumido a veces por el desesperado o ignorante, que puede dar lugar a ceguera o a muerte PROPANOL:(Alcohol Isoproplico).- Tambin llamado 2-propanol, propan-2ol, es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua. Su frmula qumica semidesarrollada es H3C-HCOH-CH3 y es el ejemplo ms sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol est unido a otros dos carbonos. Es un isomerico del propanol. Es muy utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotogrficos y contactos de aparatos electrnicos, ya que no deja marcas y es de rpida evaporacin. Su obtencin se da por medio de la oxidacin del propileno con cido sulfrico o por hidrogenacin de la acetona. ALCOHOL BENCILICO: Su frmula es C6H5CH2OH, es un lquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente til a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presin de vapor. El alcohol benclico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 ml) y es completamente miscible en alcoholes y ter etlico y es empelado en la industria de perfumes.

Aplicaciones del Alcohol Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices y en la flotacin de minerales.

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El metanol: Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehido, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. El etanol: Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular. Fabricacin bebidas alcohlicas, produccin de bioetanol, etc. Propanol: Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboracin de acetona, jabn y soluciones antispticas. Disolvente en perfumera, en fabricacin de productos industriales y del hogar.

Glicerina:(1,2,3-propanotriol).- Se utiliza en resinas alqulicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco., humectante en perfumera, jabones, etc. Sorbitol: Por reduccin de azcar con hidrgeno y su aplicacin se da en la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. Impacto Ambiental Si una persona consume alcohol interfiere con la salud fsica o mental del individuo y con las responsabilidades sociales, familiares u ocupacionales. El abuso de esta sustancia puede generar: Dependencia: Es el uso compulsivo de alcohol se da por el abuso constante de esta misma sustancia. Tolerancia: A menudo provocada por la dependencia, aqu el individuo necesita dosis cada vez ms altas de alcohol para obtener los efectos originales o prevenir el sndrome de abstinencia. Sndrome de abstinencia: Efectos fsicos y psicolgicos desagradables que acompaan a la retirada del alcohol, comenzando generalmente 12 a 48 h. tras
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el cese de la ingesta, incluye temblor, astenia, nuseas y vmitos. Algunos pacientes pueden sufrir convulsiones generalizadas habitualmente no ms de 2 en una corta sucesin (convulsiones del alcohol). Las bebidas alcohlicas pueden igualmente aumentar los efectos en el medio ambiente fsico ejerce sobre el cuerpo. El alcohol, no solamente acta por s mismo como sustancia txica, disminuyendo la fuerza y los reflejos, sino que tambin puede aumentar peligrosamente el efecto nocivo de ciertas sustancias con las que se trabaja. Toda persona que se expone a los vapores de estos disolventes, por ejemplo en la limpieza de vestidos, instalaciones de desengrasado, industria del metal, decapado de pinturas, etc., deberan abstenerse por completo de beber alcohol. Olfato Se ha comprobado que el alcohol afecta negativamente al sentido del olfato. Unos 50 minutos despus de beber 40 gramos de alcohol (cerveza),el olfato del individuo disminuye hasta el punto de que apenas percibir los vapores de amonaco. Vista El alcohol disminuye la visin estereoscpica y la visin esfrica, y prolonga el efecto del deslumbramiento. Estas perturbaciones no slo son peligrosas hasta produce la ceguera. Sistema nervioso El alcohol puede influir sobre el sistema nervioso, provocando una disminucin del sentido del tacto, de la percepcin de calor, del equilibrio, de los movimientos reflejos, etc.

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Funciones intelectuales La accin del alcohol tambin influye negativamente en las funciones intelectuales. La atencin, el sentido crtico, la capacidad de reaccin, la concentracin. TETERES Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser: Alifticos, Aromticos, ROR (los dos radicales alqulicos). ArOAr (los dos radicales arlicos).

Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico

Propiedades Qumicas de los Eteres Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin. Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

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Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C. Propiedades Fsicas de los teres Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados. Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes. La polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros.

Su solubilidad de en agua es similar a la de los alcoholes de estructura semejante y peso molecular comparable. Es un producto lquido a temperatura ambiente, muy voltil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reaccin, disolvente, agente extractivo y anestsico general.

Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter). Aplicaciones y uso Industrial
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Un ter puede ser utilizado en : Anestsico general. Para extractar concentrar cido actico y otros cidos. Medio de reaccin en la sntesis WURTZ y de GRIGNARD. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel. Es un producto lquido a temperatura ambiente, muy voltil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reaccin, disolvente, agente extractivo y anestsico general. Es un producto lquido a temperatura ambiente, muy voltil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reaccin, disolvente, agente extractivo y anestsico general.

Impacto Ambiental de un ter El ter (cloro metlico) es un lquido transparente de olor fuerte desagradable. Se disuelve fcilmente en agua, pero se degrada rpidamente y se evapora fcilmente al aire. Lo cual es altamente contaminante. Su uso est restringido, debido a que es un lquido inflamable de olor caracterstico desagradable. El ter metil tri-butlico Se fabrica combinando sustancias qumicas como isobutileno y metanol, y se ha usado desde los 1980s como aditivo para lograr mejor combustin de la gasolina sin plomo.

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Al respirar pequeas cantidades de ter metil tri-butilico por perodos cortos puede causar irritacin a la nariz y la garganta. Hay personas que han podido respirar gasolina y otros experimentan dolores de cabeza, nusea, mareo y confusin mental.

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