INSTITUCION EDUCATIVA COLEGIO SAGRADO CORAZN DE JESS GUIA DE TRABAJO

DATOS DE IDENTIFICACION rea/asignatura Ciencias Naturales

Cdigo: FOR-GE-71 Versin : A Fecha: 22-05-2011 Pgina: 1/1

Docente:

Carmen Aydee Juregui Lopez

Grado:

Once

Periodo:

II

Fecha de elaboracin :

Agosto 13

Gua No.

Titulo

Hidrocarburos Aromticos- Funciones Oxigenadas

Estudiante:

Curso:

11-

Competencia:

Identificar- Explicar- Indagar

Indicador de desempeo:

Aplicar las normas correspondientes para establecer los nombres de los compuestos orgnicos aromticos y oxigenados Comparar las propiedades y reacciones qumicas que presentan los compuestos Aromticos y oxigenados

Instructivo:

1. Leer la informacin y realizar sintesis 2. Resolver actividad evaluativa 1. RECUPERACION DE CONOCIMIENTOS PREVIOS

Identificacin de los diferentes compuestos orgnicos, aplicar reglas de nomenclatura 2. MOTIVACION

Los hidrocarburos Aromticos se pueden encontrar en la naturaleza en formas como el carbn de hulla formado en su mayora por anillos insaturados de tipo del benceno, unidos entre si. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales. Los compuestos oxigenados contienen un tercer elemento: Oxigeno. Entre ellos se encuentran los alcoholes y los teres. Los alcoholes son los ms conocidos y son de gran importancia en la biologa por la presencia de su muchos compuestos como los azucares, colesterol, hormonas y otros esteroides. Tambin tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas ( aditivos de combustibles, solventes industriales y bebidas alcohlicas). Los teres tambin se emplean como disolventes, puede ser usado como anestsico, pero su uso es restringido porque puede traer efectos secundarios sobre el sistema respiratorio y riones.

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3. MOMENTO BASICO

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HIDROCARBUROS AROMATICOS Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Benceno

C6H6

APLICACIONES El Benceno es un producto qumico de extenso uso industrial: se obtiene como subproducto voltil de la fabricacin del coque de la hulla. El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, su mayora son txicos algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa. NOMENCLATURA DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO Muchos compuestos aromticos se designan con nombres comunes o como derivaos del benceno. Los anillos bencnicos con sustituyentes alquilo se nombran de dos maneras dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente tiene 6 tomos de carbono o menos, el compuesto se nombra como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee mas de 6 carbonos) el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un radical fenilo ( C6H5 -) ,cuando el anillo es considerado como un sustituyente. Ejm

Clorobenceno

Metilbenceno

Etilbenceno

Tambien se utilizan algunos nombres comunes:

Estireno (Vinilbenceno)
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Carboxibenceno (acido benzoico)

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DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO Se nombran numerando la posicin de cada sustituyente en el anillo. Esta numeracin debe asignarse de tal manera que a los carbonos con sustituyentes les correspondan los nmeros mas bajos posibles, numerandolos en el sentido de las manecillas del reloj. Se deben nombrar en orden alfabetico.

O-Xileno

m-xileno

p-xileno

2- etil tolueno o O-etiltolueno 2-etil.metilbenceno o O-etilmetilbenceno DERIVADOS POLISUSTIUIDOS Se utiliza la numeracin, tomando como posicin 1 la del sustituyente que le de el nombre al compuesto. Ej

HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS Son molculas con tomos de carbono comunes a dos o mas anillos bencnicos. Los tres mas importantes son:

PROPIEDADES FISICAS DE LOS AROMATICOS El benceno y sus derivados hasta de 12 tomos de carbono son lquidos y los de mayor magnitud molecular solido. Por ser molculas apolares o dbilmente polares son insolubles en agua y dems solventes polares. Se disuelven en ter o tetracloruro de carbono.
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PROPIEDADES QUIMICAS Las reacciones qumicas de los aromticos son de sustitucin electrofila. 1. HALOGENACION +Cl2 Benceno 2. NITRACION FeCl3 Cl Clorobenceno + HCl

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consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):

SO4H2

+ NO3H
benceno nitrobenceno

+ H2O

3. REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS O ALQUILACION: Consiste en insertar un grupo alquilo en un anillo aromatico. En presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

Cl3Al

+ CH3CH2Cl
cloroetano
4. SUSTITUCION EN DERIVADOS DEL BENCENO

+ HCl
etilbenceno

Para la introduccin de un segundo sustituyente se presenta la posibilidad de obtener mas de un ismero con lo cual adquiere importancia la posicin de entrada de este sustituyente. La presencia de agentes orientadores determina una tendencia a la formacin de uno de los ismeros posible. Sin embargo en la reaccin de sustitucin se producen mezcla de otros ismeros en pequeas cantidades.

Orientadores Orto- Para: -NH2 -OH -CH3 -X Orientadores meta: -NO2 -COOH -COH -CN + Cl2 +

-COOR

+HCl

Cl

m-cloronitrobenceno

+HNO3
NO2

+H20
O- Nitrotolueno

FUNCIONES OXIGENADAS ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. Los alcoholes pueden considerarse como derivados organicos del agua, atraves de la sustitucin de un hidrogeno : H-O-H Agua R-OH Alcohol R-O-R Eteres CLASIFICACION:
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Numero de grupos: Los alcoholes que tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. Ejemplo

CH3 - CH2 - OH
Monohidroxilico ( Etanol) Dihidroxilico (etanodiol o Etilenglicol) Polihidroxilico (propanotriol o glicerina)

Posicin del grupo Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-metill-2-Propanol OH CH3 - CH - CH3 CH3 FENOLES: Resultan de la sustitucin en un anillo aromtico de uno o varios hidrgenos por grupos hidroxilos OH

NOMENCLATURA El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo-OH. Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo -OH.

2,2,5 trimetil- 3 hexanol CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3- Hexen -1 ol

hexen-3 ol

En ocasiones la molcula presenta adems del grupo OH otras funciones como la de los aldehdos, cetonas y cidos; en este caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente. Acido 2-hidroxihexanoico

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CH3-CO-CHOH-CH3
1 2 3 4

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3-hidroxi-2- butanona

PROPIEDADES FISICAS: Los Alcoholes monohidroxilicos primarios, secundarios y terciarios hasta de nueve carbonos son lquidos a temperatura ambiente, los siguientes son solidos. Debido a que el oxigeno es mas electronegativo que el carbono y el hidrogeno, los alcoholes son molculas polares lo que los hace solubles en agua, aunque su solubilidad decrece a medida que aumenta la magnitud molecular. PROPIEDADES QUIMICAS Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de un alcohol: Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno. R OH + HX R-X + H2O HX (Acido yodhdrico Bromhdrico yclorhdrico,). De esta manera, se obtienen los halogenuros de alquilo. El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1 , de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente, los secundarios reaccionan lentamente y los primarios no reaccionan solo en caliente. CH3 - CH2OH + HCl + HI + H2O CH3 - CH2 - CL + H2O

Deshidratacin: Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 140C Eter dietilico La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH especialmente, conduce a la formacin de teres simtricos, es decir, teres que tienen los mismos grupos a lado y lado del oxgeno. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H 1. Acidez y formacin del alcoxidos( sales): R- O-H Alcohol + 2 Na R-O-Na + Alcoxido H+ + H2

2CH3-CH2-OH

H2SO4

2 CH3CH2OH + 2 Na Etanol 2. Oxidacion

2CH3CH2O-Na+ Etoxido de sodio

En presencia de oxidantes como KMNO4 o K2Cr2O7 en medio acido los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente a aldehdos y cetonas respectivamente, los alcoholes terciarios no reaccionan.

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3. Esterificacin: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con cidos orgnicos o inorgnicos en presencia de un acido fuete para dar esteres y agua.

CH3COOH + Acido etanoico

CH3CH2CH2CH2OH Butanol

O CH3C O- CH2CH2CH2CH3 + H2O etanoato de butyl

4. Deshidrogenacin Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500C en presencia de cobre metlico sufren la perdida de una molcula de hidrogeno para formar un aldehdo o una cetona. Los alcoholes terciarios no reaccionan. O R- CH2-OH Cu R- C H + H2 Primario aldehido 500C R- CH- R OH Secundario Cu 500C R- C- R O cetona

OBTENCION DE ALCOHOLES Pueden obtenerse por diversos metodos los mas importantes son: 1. Fermentacin de Carbohidratos Los azucares son degradados a molculas mas sencillas por la accin de biocatalizadores que se llaman enzimas o fermentos( microrganismos). En la levadura se encuentra presenta un hongo llamado sacharomyces cerevisiae que produce dos enzimas que actan sobre la sacarosa ( la invertasa y la zimasa). C12H22O11 + H2O Invertasa C6H12O6 + + C6H12O6

C6H12O6 Zimasa

2 CH3CH2OH

2 CO2

2. Hidratacin de alquenos con acido sulfurico Permite preparar alcoholes secundarios. Sigue la regla de marcovnicoff CH2= CH-CH3 + H2O H2SO4 CH3-CH-CH3 Propeno (HOH) OH 2- propanol 3. Hidrolisis alcalina de haluros de alquilo o derivados halogenados Se calienta el haluro de derivado halogenado en una solucion acuosa de NaOH R-X + derivado CH3Br + NaOH Calor
H2O

R-OH + NaX Alcohol CH3OH Metanol + NaBr

NaOH Calor
H2O

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ETERES

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Son el resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos del agua por grupos alquilo o arilo(aromticos) H---O---H Agua Nomenclatura 1. Los teres se nombran indicando los dos grupos sustituyentes , seguido de la palabra ter. Cuando los dos sustituyentes son iguales se utiliza preji di. 2. Pueden nombrarse utilizando el sufijo ico, adicionado a los nombres de los grupos que constituyen la molecula CH3 CH- O- CH2CH3 CH3 etilisopropil ter ter etil isopropilico CH3-OCH3 dimetil eter eter dimetilico R---O---R ter R---O---R ter aliftico ArOAr ter aromatico ArO--R ter alifoaromatico

PROPIEDADES FSICAS: Los puntos de fusin y de ebullicin estn en el mismo orden que llos de los hidrocarburos de peso molecular semejante. La mayor parte son ligeramente solubles en agua y disuelven sustancias organicas por lo tanto son usados principalmente como disolventes. PROPIEDADES QUIMICAS Los teres no reaccionan con metales alcalinos, con bases fuertes, ni con oxidantes( son inertes). Son solubles en acido sulfrico concentrado .Reaccionan con El bromuro y el yoduro de hidrgeno rompen la unin ter formando un alcohol y un haluro de hidrgeno. El ter etlico reacciona con el yoduro de hidrgeno produciendo alcohol etlico y yoduro de etilo de la siguiente manera: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + HI(g) Eter dietilico Yoduro de hidrogeno CH3 - CH2 - OH + CH3 - CH2 - I etanol yoduro de etilo

4. MOMENTO DE PRACTICA Realiza una sntesis de la informacin de la gua. Utiliza cuadros comparativos para las reacciones qumicas de aromticos y de los compuestos oxigenados 5. MOMENTO DE EVALUACION TALLER 1 1. Escribe en el parntesis la letra que corresponda. a. Alquinos ( ) Los hidrocarburos insaturados que presentan dobles enlaces. b. Cclicos ( ) Los primeros cuatro miembros de esta serie se presentan en estado gaseoso. c. Alcanos ( ) Son hidrocarburos de cadenas cerradas d. Alquenos ( ) Su formula general es CnH2n2 2. La halogenacin en los alcanos es una reaccin de sustitucin, en la cual se reemplaza un hidrogeno por un halgeno. Escribe los posibles productos de la cloracin del dimetilpropano y del pentano. 3. Identifica cada una de las siguientes reacciones y escribe las sustancias que faltan para completar las reacciones . Estable el nombre de cada uno de los reactivos y productos A. CH3-CH2-CH=CH-CH3 + H2O B. CH C-CH2-CH3 + HBr C. + H2 Pt
H2SO4

Cl2

4. Nombra correctamente los siguientes compuestos

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5. Escribir la estructura de los siguientes hidrocarburos aromticos A. 2-cloro-1-fenil-heptano D. m-clorobenzaldehido G. 2-cloro-3-nitrotrolueno B. Difenil-etano C. Acido 2Cloro- 3-metil-5-hidroxibenzoico E, p-nitroestireno F. 2,4,6-trinitroanilinia H. 2,3-dibromoaminobenceno I. Fenantreno J. p-dihidroxibenceno

6. Clasifica las siguientes reacciones de los hidrocarburos aromticos y completa lo que haga falta. Escribe los nombres de reactivos y productos A. +

B.

C. + CH3-CH2-CH2-Cl
AlCl3

D. + H2O +
H2SO4

E. Acido benzoico + Bromo gaseoso F. Hidroxibenceno + Cloro gaseoso G. Nitrobenceno + bromometano H. Fenol + Acido ntrico H2SO4 FeCl3

6. MOMENTO DE EXTENSION 1. La gasolina es principalmente una mezcla de hidrocarburos aromticos y no aromticos formados por carbonos de cinco a diez tomos de carbono. Es importante que estos compuestos se vaporicen y semezclen con el oxigeno en el carburador y luego sufran una combustin suave y controlada para aprovechar al mximo la energa liberada. Consulta que significa ndices de octanaje , como actan los aditivos en la gasolina para aumentar el ndice de octanaje 2. Realiza un cuadro con la formula qumica y los principales usos y aplicaciones de minimo 5 compuestos vistos en esta gua.
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