I.

INTRODUCCIN

Se denomina alquilacin a la transferencia de un grupo alquilo de una molcula a otra. El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatin de alquilo, un radical libre, un carbanin o un carbeno (o sus equivalentes). Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la qumica ya que el grupo alquilo es probablemente el grupo ms comn entre las molculas orgnicas. Numerosas molculas orgnicas objetivo o sus precursores sintticos estn formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales especficos en un determinado orden. Se utiliza la alquilacin selectiva, o el agregado de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados, especialmente cuando no existe un precursor biolgico comn. La alquilacin con solo un tomo de carbono se denomina metilacin. La alquilacin es un proceso cataltico que requiere de un catalizador de naturaleza cida fuerte, y se utilizan para este propsito ya sea cido fluorhdrico o cido sulfrico. Permite preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general: ArH + EX ArE + HX Donde Ar es un compuesto aromtico y E un electrfilo. TIPOS DE COMPUESTOS ALQUILADOS La alquilacin es el proceso por el cual se introduce un radical alqulo o un arilalquilio, por sustitucin o adicin, en un compuesto orgnico. Hay cinco tipos generales de alquilacin, segn su forma en que la unin se efectu: 1. Sustitucin de un hidrgeno en un grupo hidroxilo de un alcohol o fenol. En este caso, el alquilo se une al oxigeno.

metoxibenceno 2. Sustitucin del hidrgeno unido a un tomo de nitrgeno. En este caso, se une el alquilo a un nitrgeno trivalente

3. Adicin de un haluro o un ster de alquilo a un compuesto con un tomo de nitrgeno terciario. En este caso se verifica la unin del radical alqulico al nitrgeno que , por lo general , pasa de trivalente a pentavalente. En realidad, el nitrgeno posee cuatro covalencias ordinarias y una unin electrosttica.

4. Sustitucin del hidrgeno en los compuestos hidrocarbonados. Cuando se sustituye un hidrogeno aromtico estamos ante la alquilacin nuclear, en la que un carbono del radical alqulico se une a un carbono del compuesto alifticos o aromticos.

CH2(CH2)4CH3 5. Compuestos alquilmetlicos. En este caso, el radical alqulico se une a un tomo metlico.

COONa

SiMg.C2H5

6. Alquilacin diversa. En los mercaptanos, el grupo alqulico se une al azufre; en los alquilsilanos, est unido al silicio: Existe gran nmero de radicales alqulicos, pero los ms importantes del punto de vista de la alquilacin industrial son: metilo, etilo, propilo, butilo, amilo y hexilo. Podemos incluir tambin, por su importancia industrial, la introduccin de radicales arilalqulicos y la de los grupos alilo no saturado.

nC12H25SH

C2H5SiCl3

II.

MATERIAL Y MTODOS

2.1. MATERIA PRIMA Anilina La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS TEMPERATURA DE FUSIN TEMPERATURA DE EBULLICIN DENSIDAD MASA MOLAR SOLUBILIDAD EN EL AGUA -6 C a 1atm. 184 C a 1atm. 1021.7 Kg/m3 93.13 g/mol 3.6 g/100 ml a 20 C en agua

PRODUCCIN: La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300C en presencia de varios catalizadores metlicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoniaco.

Usos: La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:

Fabricantes de bromuro Fabricantes de combustibles para cohetes Fabricantes de desinfectantes Fabricantes de perfumes Fabricantes de sustancias qumicas para fotografa Fabricantes de tetril. Fabricantes de tintas Litgrafos Manipuladores de acetanilida Manipuladores de alquitrn de hulla Manipuladores de barnices Manipuladores de caucho Manipuladores de nitroanilina Manipuladores de plsticos Tipgrafos Trabajadores del cuero Manipuladores de colorantes.

RIESGOS: Vas de entrada: Inhalacin del vapor, absorcin cutnea del lquido y vapor. EFECTOS NOCIVOS:

Locales.- La anilina lquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesin a la crnea. Sistmicos.- La absorcin de la anilina, ya sea por inhalacin del vapor o por absorcin cutnea del lquido, produce anoxia debido a la formacin de metahemoglobina. La exposicin moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia de oxgeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad, somnolencia, disnea y prdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento inmediato puede producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha observado en la prctica industrial la posibilidad de hemlisis [destruccin de glbulos rojos] y anemia debido a metahemoglobina producida por la anilina. Precaucin.- Los lmites de exposicin permisibles es de 5 ppm (19 mg/m3)

Medidas de proteccin personal.- En reas de altas concentraciones deben usase respiradores, adems de protegerse la piel con vestimenta especial, incluso si no existe contacto cutneo con la anilina lquida. Se considera que la ropa confeccionada con hule butlico es la ms eficaz. En situaciones de exposicin aguda se ha utilizado proteccin para todo el cuerpo, consistente en traje con aire acondicionado y casco proveedor de aire.

2.2. Reactivos Metanol El compuesto qumico metanol, tambin conocido como alcohol metlico o alcohol de madera, es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O). Las propiedades fsicas ms relevantes del metanol, en condiciones normales de presin y temperatura, se listan en la siguiente tabla: Peso Molecular Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin 32 g/mol 0.79 kg/l -97 C 65 C

Usos El metanol es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricacin de formaldehdo, se utiliza como anticongelante en vehculos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de tintas, tintes, resinas y adhesivos. Tambin puede ser aadido al etanol para hacer que ste no sea apto para el consumo. Peligros La inhalacin es una va importante de exposiciones industriales. El olor del metanol y sus propiedades irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones peligrosas. El metanol es ligeramente ms pesado que el aire y puede causar asfixia en espacios poco ventilados, situados a nivel bajo o cerrados. Sus principales sntomas son tos, vrtigo, dolor de cabeza y nuseas. Ingestin La ingestin de metanol conduce a una intoxicacin sistmica grave. Los signos o sntomas graves de intoxicacin pueden ser precedidos por un perodo asintomtico latente. La ingestin puede provocar dolor abdominal, jadeo, prdida del conocimiento y vmitos. Contacto con la piel El metanol puede causar ligera irritacin de la piel.

 Acido Sulfrico El cido sulfrico, aceite de vitriolo, espritu de vitriolo, licor de vitriolo o tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno es un compuesto qumico muy corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los pases. Una gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes. Tambin se usa para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la industria petroqumica. Generalmente se obtiene a partir de xido de azufre (IV), por oxidacin con xidos de nitrgeno en disolucin acuosa. Normalmente despus se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentracin del cido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espritu de vitriolo, porque se produca a partir de este mineral. La molcula presenta una estructura piramidal, con el tomo de azufre en el centro y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos de hidrgeno estn unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolucin, estos hidrgenos se pueden disociar. En agua se comporta como un cido fuerte en su primera disociacin, dando el anin hidrogenosulfato, y como un cido dbil en la segunda, dando el anin sulfato. Adems reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor.

Aplicaciones La industria que ms utiliza el cido sulfrico es la de los fertilizantes. Otras aplicaciones importantes se encuentran en la refinacin del petrleo, produccin de pigmentos, tratamiento del acero, extraccin de metales no ferrosos, manufactura de explosivos, detergentes, plsticos y fibras.

En muchos casos el cido sulfrico funge como una materia prima indirecta y pocas veces aparece en el producto final. En el caso de la industria de los fertilizantes, la mayor parte del cido sulfrico se utiliza en la produccin del cido fosfrico, que a su vez se utiliza para fabricar materiales fertilizantes como el superfosfato triple y los fosfatos de mono y diamonio. Cantidades ms pequeas se utilizan para producir superfosfatos y sulfato de amonio. Alrededor del 60% de la produccin total de cido sulfrico se utiliza en la manufactura de fertilizantes. Cantidades substanciales de cido sulfrico tambin se utilizan como medio de reaccin en procesos qumicos orgnicos y petroqumicos involucrando reacciones como nitraciones, condensaciones y deshidrataciones. En la industria petroqumica se utiliza para la refinacin, alquilacin y purificacin de destilados de crudo. En la industria qumica inorgnica, el cido sulfrico se utiliza en la produccin de pigmentos de xido de titanio (IV), cido clorhdrico y cido fluorhdrico. En el procesado de metales el cido sulfrico se utiliza para el tratamiento del acero, cobre, uranio y vanadio y en la preparacin de baos electrolticos para la purificacin y plateado de metales no ferrosos. Algunos procesos en la industria de la Madera y el papel requieren cido sulfrico, as como algunos procesos textiles, fibras qumicas y tratamiento de pieles y cuero. En cuanto a los usos directos, probablemente el uso ms importante es el sulfuro que se incorpora a travs de la sulfonacin orgnica, particularmente en la produccin de detergentes. Un producto comn que contiene cido sulfrico son las bateras, aunque la cantidad que contienen es muy pequea.

2.3. Mtodos para caracterizacin del producto: NDICE DE REFRACCIN: La refraccin es la desviacin que experimentan los rayos luminosos al pasar de un medio transparente de densidad determinada a otro cuya densidad es distinta de la del anterior.Cuando un haz de luz que se propaga por un medio ingresa a otro distinto, una parte del haz se refleja mientras que la otra sufre una refraccin, que consiste en el cambio de direccin del haz. Para esto se utiliza el llamado ndice de refraccin del material, que nos servir para calcular la diferencia entre el ngulo de incidencia y el de refraccin del haz (antes y despus de ingresar al nuevo material). La medida relativa de la variacin entre dos medios tomando uno fijo como referencia se le conoce como ndice de refraccin n y en general est expresado con respecto al aire. El instrumento para medir n, es bsicamente un sistema ptico que busca medir el ngulo que se ha desviado la radiacin, utilizando para ello dos prismas: uno fijo de iluminacin sobre el cual se deposita la muestra y uno mvil de refraccin. Los prismas estn rodeados de una corriente de agua termostatizada, ya que la temperatura es una de las variables que afecta a la medida. La ley de Snell: La refraccin se produce si los ndices de refraccin de los medios son diferentes y si el Angulo de incidencia no es cero; los lquidos, slidos y de algunos gases si sus propiedades son idnticas en todas las direcciones por ejemplo de los cristales cbicas estos son caracterizados por un nico ndice de refraccin y son conocidos como ISOTROPAS o compuestos isotrpicos. Por otra parte si tenemos otros medios en el que sus cristales dependen de la orientacin relativa del rayo o de la luz y de su eje cristalino estas presentaron ms de un ndice de refraccin tales cristales son denominados ANISOTROPICOS o ANISOTROPOS. El ndice de refraccin de un lquido orgnico es bastante sensible a la temperatura por lo tanto es esencial controlas la temperatura para una precisin de la medida. Dentro de las variables que influye en el ndice re refraccin es la longitud de onda de la luz utilizada en el ndice de refraccin y el cambio del ndice de refraccin debido a la longitud de onda se conoce como dispersin ptica.

FORMULA: n1. sen q1 = n2 . sen q2 q1: ngulo entre el haz incidente y la normal E (perpendicular) a la superficie E l q2: ngulo entre el haz refractado y la normal a la superficie n El Angulo de incidencia q1 es igual al ngulo de reflexin q1'

El ndice de refraccin de la dimetilanilina es 1.5592

HPLC: La Cromatografa lquida de alta eficacia o High performance liquidchromatography (HPLC) es un tipo de cromatografa en columna utilizada frecuentemente en bioqumica y qumica analtica. El HPLC es una tcnica utilizada para separar los componentes de una mezcla basndose en diferentes tipos de interacciones qumicas entre las sustancias analizadas y la columna cromatogrfica. Principio: En la HPLC el compuesto pasa por la columna cromatogrfica a travs de la fase estacionaria (normalmente, un cilindro con pequeas partculas redondeadas con ciertas caractersticas qumicas en su superficie) mediante el bombeo de lquido (fase mvil) a alta presin a travs de la columna. La muestra a analizar es introducida en pequeas cantidades y sus componentes se retrasan diferencialmente dependiendo de las interacciones qumicas o fsicas con la fase estacionaria a medida que adelantan por la columna. El grado de retencin de los componentes de la muestra depende de la naturaleza del compuesto, de la composicin de la fase estacionaria y de la fase mvil. El tiempo que tarda un compuesto a ser eluido de la columna se denomina tiempo de retencin y se considera una propiedad identificativa caracterstica de un compuesto en una determinada fase mvil y estacionaria. La utilizacin de presin en este tipo de cromatografas incrementa la velocidad lineal de los compuestos dentro la columna y reduce as su difusin dentro de la columna mejorando la resolucin de la cromatografa. Los disolventes ms utilizados son el agua, el metanol y el acetonitrilo. El agua puede contener

tampones, sales, o compuestos como el cido trifluoroactico, que ayudan a la separacin de los compuestos.

2.4.Material y Equipos Material de vidrio y equipos MATERIALES:

Pizeta. 1 Probeta de 25 ml de vidrio Pyrex. ( 0.1) 3 Vaso de precipitacin de 100 ml pirex.( 1) 1 Pipeta graduada de 5ml.( 0.05)

EQUIPO PARA LA REACCION:

Baln de 2 bocas esmerilado de 250 mL Pirex.( 1) Termmetro de -10 a 250 C. Tubo para escape de vapores. Agitador magntico y pastilla de agitacin. 2 Soportes universal. 3 Pinzas para soporte universal. 2 Mangueras. 2 tapones con hueco.

EQUIPO DE DESTILACION SIMPLE :

Tubo refrigerante simple. 2 Mangueras. Baln de 2 bocas de 250 mL pirex.( 1) Baln de destilacin simple.. Termmetro de -10 a 250 C. 1 Cocina elctrica. 3 vasos de precipitacin de 100 mL. 2 tapones. 2.5.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Muestra 01: Se arm el equipo de reaccin (baln, agitador magntico Se midi 19 mL y 25 mL de anilina y metanol. Se adicionaron lo reactivos al baln y se adiciono 1 mL de cido sulfrico. Se encendi el agitador magntico. Se controlo la temperatura por un tiempo de 2 horas y 40 minutos, donde se dio por finalizada la prctica. El producto de reaccin se destilo, recuperando dos fracciones la primera a 94 C y la otra a 174C. Las fracciones recuperadas fueron llevadas para medir su ndice de refraccin y realizar las comparaciones respectivas.

Muestra 02: Se arm el equipo de reaccin (baln, agitador magntico Se midi 22 mL y 30 mL de anilina y metanol. Se adicionaron lo reactivos al baln y se adiciono 3 mL de cido sulfrico. Se encendi el agitador magntico. Se controlo la temperatura por un tiempo de 3 horas y 40, donde se dio por finalizada la prctica. El producto de reaccin se destilo, recuperando dos fracciones la primera a 94 C y la otra a 174C.

 Las fracciones recuperadas fueron llevadas para medir su ndice de refraccin y realizar las comparaciones respectivas.

Muestra 03: Se arm el equipo de reaccin (baln, agitador magntico Se midi 23 mL y 21 mL de anilina y metanol. Se adicionaron lo reactivos al baln y se adiciono 3 gotas (3%) de cido sulfrico. Se encendi el agitador magntico. Se controlo la temperatura por un tiempo de 4 horas, donde se dio por finalizada la prctica. El producto de reaccin se destilo, recuperando dos fracciones la primera a 94 C y la otra a 174C. Las fracciones recuperadas fueron llevadas para medir su ndice de refraccin y realizar las comparaciones respectivas.

Muestra 04: Se arm el equipo de reaccin (baln, agitador magntico Se midi 18 mL y 32 mL de anilina y metanol. Se adicionaron lo reactivos al baln y se adiciono 5 gotas de cido sulfrico. Se encendi el agitador magntico. Se controlo la temperatura por un tiempo de 4 horas y 30 minutos, donde se dio por finalizada la prctica. El producto de reaccin se destilo, recuperando dos fracciones la primera a 94 C y la otra a 174C. Las fracciones recuperadas fueron llevadas para medir su ndice de refraccin y realizar las comparaciones respectivas.

III.

Resultados

Reaccin qumica 2C6H5NH2 + 3CH3OH C7H8NH2 + C8H11NH2 (reaccin principal)

C6H5NH2 + 2CH3OH C6H5N(CH3)2 + H2O (reaccin con exceso de metanol)

Cuadro comparativo
Relacin molar Anilina Metanol 1 1 1 1 2 3 2 4 Cantidades Metanol(ml) 25 30 23 32 Temp. De operacin 70C 180C 177C 180C ndice de refraccin No se pudo determinar 1.574 1.568 1.572

#exp 1 2 3 4

Anilina(ml) 19 22 21 18

H2SO4 1 ml 3 ml 2 gotas 5 gotas

Tiempo 2 horas 40 min 3 horas 3 horas 4 horas 30 min

Solucin 20 ml 24 ml 16 ml 17.8 ml

Descripcin

Experimento 1 Durante el proceso se observ que en el instante de adicionar el cido sulfrico se formaron pequeos cristales blancos, tambin se observ que en el lapso de aumento de temperatura de 50C la solucin se torn de un color pardo y a la temperatura de 70 C tomo un color almendra obtenindose 20 ml de solucin. Se elimino la solucin por error. Experimento 2 Durante el proceso se adicion el cido sulfrico y se formaron pequeos cristales blancos que en el lapso de reaccin fueron disolvindose, el aspecto de la solucin final fue de un color morado oscuro y se obtuvo 24 ml.

Experimento 3 Durante el proceso se adicion el cido sulfrico gota a gota, en el inicio de la operacin mientras se realizaba agitacin se observ la formacin de pequeos cristales blancos, el aspecto de la solucin final fue de un color marrn oscuro y cantidad de 16 ml.

Experimento 4 Durante el proceso en los siguientes lapsos de tiempo 1, 2 y 3 horas la solucin tomo los siguientes aspectos pardo, caf y morado oscuro dndose en todas ellas la liberacin de gas, al final del proceso se obtuvo 17.8 ml de solucin.

IV. DISCUSIONES: De acuerdo a los resultados obtenidos en los cuatro experimentos se puede decir que al trabajar a temperaturas en un rango de 170C -180C las caractersticas de los productos son muy parecidas en cuanto al color pero con un ndice de refraccin distinto, con respecto al compuesto que se quiere obtener, y distinto tambin con relacin a cada muestra. En el proceso de reaccin se perdi una gran parte de metanol ya que con lo que se pudo observar en cada muestra nuestro producto final es cercana a la tercera parte del volumen de la mezcla inicial debido al uso de un tubo de desfogue donde solio escapar metanol debido a nuestra temperatura de operacin que fue mayor que la temperatura de ebullicin del metanol pero menor que la temperatura de ebullicin de la anilina. Los ndices de refraccin obtenidos para cada producto varian con respecto al ndice de refraccin de la dimetilanilina(valor teorico) como por lo que se podra si es que hubo reaccin la dimetilanilina se encuentra en muy pequea proporcin formando una mezcla de anilina, metilanilina y dimetilanilina. Se observa que cuando solo se usa unas cuantas gotas de catalizador en este caso cido sulfrico ( 2 gotas) se obtiene mayor conversin, esto se presume en base al valor al ndice de refraccin obtenido de la muestra 3 con las siguientes condiciones temperatura de operacin 177C, tiempo de reaccin 3 horas e ndice de refraccin obtenido en el producto 1.568.

V.

CONCLUSIONES A las condiciones de operacin realizadas de la muestra 3 se obtuvo un mejor resultado basndonos en el ndice de refraccin obtenidos, con lo cual se puede concluir que la temperatura de operacin es cercana a 180 grados y el catalizador debe estar en muy pequea proporcin. La relacin molar mas adecuada en base a la practica realizada es usando exceso de metanol en una relacin de 1:2. La temperatura de operacin mas optima oscila entre 175 y 180 grados centgrados.

VI.

RECOMENDACIONES Investigar ms mtodos alternativos para la obtencin del producto final.