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IDENTIFICACIN Y CLASIFICACIN DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS OBJETIVO: Identificar mediante procedimientos simples de laboratorio las principales

funciones, propiedades y caractersticas de los aldehdos y las cetonas y diferenciarlos entre ellos a travs de pruebas especficas. INTRODUCCIN Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. PROPIEDADES FSICAS Los cidos carboxlicos ebullen a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Estos cidos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo. Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS 1. 2. 3. 4. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Oxidacin de alcoholes y aldehdos. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. Carboxilacin de reactivos de Grignard.

PROPIEDADES QUMICAS Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos.

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Formacin de hidrlisis de nitrilos. Sntesis de cloruros de cido. Condensacin de los cidos con los alcoholes. Reduccin de los cidos carboxlicos. Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas. Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

MATERIALES 10 tubos de ensayo Gradilla Pipeta Agitador

Mechero

REACTIVOS Acido sulfrico (H2SO4) Permanganato de potasio (KMnO4) Agua (H2O) cido actico (CH3COOH) cido malnico (CH2(COOH)2) cido succnico (C4H6O4) cido benzoico (C7H6O2) cido alfa naftoico(C11H10O2) cido saliclico (C7H6O3) cido frmico (HCOOH) Anhdrido actico [(CH3CO)2O] Agua (H2O) Nitrato de plata(AgNO3), Etanol (CH3CH2OH) Acetato de sodio (CH3COONa) Azul de metileno (C16H18N3ClS) Goma solucin Sulfato de hierro (FeSO4) cido tnico (C76H52O46) cido oxlico (COOH) 2 Cloruro de acetilo (CH3COCl) Formol (HCHO)

PROCEDIMIENTO A) SOLUBILIDAD Determinar la solubilidad en agua de los siguientes cidos carboxlicos: cido actico, cido malnico, cido succnico, cido benzoico, cido alfa naftoico y cido saliclico agregando en 6 tubos de ensayo 1 mililitro de agua y 1 mililitro de uno de los cidos mencionados, agitar. Observe lo ocurrido.

B) En un tubo de ensayo tome dos mililitros de cido frmico (HCOOH) y 1 mililitro de cido sulfrico (H2SO4) y agite. Observe y explique lo ocurrido.

C) HIDRLISIS DE HALUROS Y ANHIDRIDOS Tomar dos tubos de ensayo y agregar al primero 0.5 mililitro de cloruro de acetilo (CH3COCl) y en el segundo 0.5 mililitro de anhdrido actico [(CH3CO)2O], luego a cada tubo agrguele 2 mililitros de agua (H2O), agite y agregue 2 gotas de nitrato de plata (AgNO3). Observe y explique lo ocurrido. D) Tomar tres tubos de ensayo y agregar al primero 1 mililitro de cido actico (CH3COOH), al segundo 1 mililitro de acetato de sodio (CH3COONa) y al tercero 1 mililitro de cido benzoico (C6H5COOH), luego a cada tubo adale: 2 mililitros de etanol (CH3CH2OH) y 1 mililitro de cido sulfrico (H2SO4) y agite. Observe y explique lo ocurrido. E) Tomar dos tubos de ensayo y agregar al primero 1 mililitro de cido frmico (HCOOH) y en el segundo 1 mililitro de cido oxlico [(COOH)2], luego, a cada tubo agrguele 1 mililitros permanganato de potasio (KMnO4) y 0.5 mililitros de cido sulfrico (H2SO4), agite, observe y explique lo ocurrido. F) FABRICACIN DE TINTA En un tubo de ensayo agregue 4 gotas de azul de metileno (C16H18N3ClS), 1 mililitro de goma solucin (colbn), 2 gotas de cido sulfrico (H2SO4), 2 mililitros de sulfato frrico (FeSO4) y 1 mililitro de cido tnico (C76H52O46), agite fuertemente. Luego aada 2 gotas de formol (HCOH). Observe y explique lo ocurrido.

CUESTIONARIO

1) Nombrar los siguientes compuestos

2) Se necesita obtener 2 Kgs de aspirina. Cuntos gramos de cido saliclico se deben hacer reaccionar, si solo hay un rendimiento de reaccin del 75%? 3) Cunto benzoato de etilo se puede obtener con 60 g de cido benzoico y 200 ml de alcohol absoluto (etanol 90%). Cul es su rendimiento? 4) Cuntos gramos de glicerina se pueden obtener de la saponificacin de hidrxido de sodio y 500 grs de Trioleina? 5) Qu es el Nylon, cmo lo obtienen y para qu se emplea? BIBLIOGRAFIA a) Serie de compendios cientficos (el tutor del estudiante) qumica orgnica moderna volumen 1, compaa editorial continental b) Snchez P. Luis E. Manual de laboratorio de qumica orgnica I, derechos reservados.

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