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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Practica No. 1 Obtencin de Benzhidrol por reduccin cataltica de la Benzofenona LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.

Profesora: M. en C. Apolonia Murillo Villagrana.

Alumna: Miranda Alvarado Tania Jazmn

Grupo: 4IM3

Equipo: 4

Practica No. 1 Obtencin de Benzhidrol por reduccin cataltica de la Benzofenona.

OBJETIVOS

1. Conocer las bases teoricas necesarias. Definicion, propiedades, caractersticas y clasificacin, asi como establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la qumica organica, su obtencin y aplicacin. 2. Aprender cual es la importancia del benzhidrol en sntesis organica. 3. Conocer las propiedades fsico qumicas del benzhidrol. 4. Establecer la importancia del mtodo de sntesis del benzhidrol. 5. Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la sntesis del benzhidrol. Asi como el control adecuado de los reactivos a emplear (Zn metalico y la solucin alcalina). 6. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la practica. 7. Obtener el benzhidrol por la reduccin de la Benzofenona. 8. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo especifico para diferentes productos organicos. 9. Relacionar la practica con la aplicacin de este proceso y los usos de catalizadores que tienen como objetivo optimizar los tiempos de reaccin. 10.- Poner en funcionamiento practico los procesos llevados a cabo durante la experimentacion.

ALCANCES.

1. Cubrir en su totalidad el cumplimiento de los objetivos propuestos para esta practica. 2. Establecer mtodos de obtencin de los alcoholes y sus mecanismos 3. Comprender los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo durante la practica. 4. Reconocer el concepto de reduccin en qumica organica. 5. Establecer las propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones industriales, 6. Conocer los diferentes tipos de reaccin que se llevan a cabo durante la sntesis. 7. Llevar un registro adecuado de la experimentacin para hacer implementaciones de mejora. 8. Reconocer otros mtodos de obtencin de alcoholes a partir de cetonas u otros reactivos orgnicos. 9. Identificacion del producto obtenido. 10. Realizacion de la practica con sumo cuidado y responsabilidad.

METAS.

1. Desarrollo de la prctica en base a la bitcora. 2. Desarrollar una investigacin bibliogrfica que permita aplicar el conocimiento a la experimentacin. 3. Resolver el cuestionario de la bitcora en base a los resultados obtenidos en la practica. 4. Elaborar un diagrama de bloques que nos ayude a una mejor comprensin del proceso a seguir en la sntesis del benzhidrol. 5. Montar adecuadamente el equipo y dispositivos empleados en la experimentacin para que la realizacin de esta se lleve a cabo en forma eficaz. 6. Obtener un buen rendimiento de esta reaccin. 7. Establecer parmetros de control adecuados e indicios de reaccin en la practica. 8. Relacionar los temas vistos en clase con las reacciones y el proceso de obtencin del benzhidrol. 9. Ampliar el conocimiento sobre cada uno de los pasos que implica la reaccin para obtener el benzhidrol. 10. Al concluir la practica, reconocer el benzhidrol y sus aplicaciones en la industria.

2) INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA. BENZHIDROL DEFINICIN, CARACTERSTICAS FSICAS Y QUMICAS.

El benzhidrol o difenilmetanol es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusin entre los rangos de 67 y 69 C. su punto de ebullicin oscila entre los rangos de 297 a 298 C. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio. REACCIONES MEDIANTE LAS CUALES PUEDE SER SINTETIZADO EL BENHZIDROL.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reduccin de la

benzofenona con la amalgama del

sodio; con calcio y alcohol metlicos; con hidrgeno en presencia de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solucin del hidrxido de potasio del polvo y del alcohlico del cinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo.

El procedimiento para la obtencin de un derivado benzhidrlico, denominado 2-(N-2-hidroxietilmetilaminometil) benzhidrol, de frmula estructural: **frmula** caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones: a) reaccin de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolucin en un solvente inerte y en presencia de una base, obtenindose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona. b) reduccin del grupo cetnico de este ltimo compuesto con exceso de borohidruro sdico en el seno de un alcohol de bajo nmero de tomos de carbono.

Tambin se llevan a cabo reacciones en las cuales el producto que se obtiene es un benzidrol susituido, un ejemplo es la preparacin de alfa-etinil-benshidrol y sus derivados sustitudos en el anillo por etinilacin de la benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar a la presin atmosfrica la benzofenona o respectivamente sus derivados sustitudos en el anillo con grupo nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre -20C y 40C y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente orgnico que no desprende protones, preferentemente en N,Ndimetil formamida, N-metil acetamida, N-metil pirrolidona o demetil sulfxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

USOS Y APLICACIONES. Por su carcter aromtico, el benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes. Sin embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen aplicacin en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de compuestos para fumigacin.

SINTESIS:

El Benzhidrol se puede obtener tericamente por medio de las reacciones mencionadas anteriormente, un ejemplo es la siguiente, en cuyo caso, el producto deseado sea un alcohol. Algunas reacciones se llevan a cabo mediante una cetona y algn disolvente.

EJEMPLO:

Cetona con borohidruro de sodio:

3) REACCION GLOBAL.

4) MECANISMO:DE REACCION:

5) DESARROLLO DE LA PRCTICA:

Disolver en un matraz: 2.5 g de Zn (polvo), 3.5 g de NaOH en 15 ml de etanol. Calentar la solucin hasta disolver y dejar enfriar.

Agregar 1.5 g de benzofenona Someter a reflujo por 1.5 h.

Retirar del reflujo y filtrar la solucin en caliente para eliminar el Zn.

Agregar 12.5 ml de HCL al 25% y 125 g de hielo picado, lavar el precipitado con 130 ml de etanol caliente.

Se cristaliza el producto por diferencia de temperaturas en la solucin acida.

Filtrado de la solucin acida para obtencin de los cristales.

Los cristales se secan y por ltimo se pesan para obtener el rendimiento.

DIAGRAMA CON FOTOGRAFIAS.

6) PARAMETROS DE CONTROL DE LA PRCTICA.

TIEMPO 8:17 8:18 8: 36 8:40 8:40 8:47 8:42 8:57 9:07

PARMETROS Inicio de prctica y calentamiento del matraz Se enfri durante 8 minutos Inicia el reflujo Cambio de coloracin de amarillo transparente a naranja - amarillento Intensificacin del color naranja - oxido Cambio de color a caf oxido. Ya se observa formacin de precipitado Cambio de color a caf completamente. Formacin de grumos en las paredes del matraz Retiro del reflujo.

MEDIDA DE REACCIN Se mezcla el Zn con EtOH y NaOH El NaOH y EtOH se diluyeron Se agrega la benzofenona La reaccin se esta desarrollando por el calor proporcionado El calor propicia la reaccin junto con el disolvente Reaccin en calor Reaccin en calor Reaccin en calor Se retira del calor

Una vez retirado del reflujo se procede a filtrar el precipitado del zinc por diferencia de temperaturas en la solucin acida. De esta forma obtenemos el precipitado solido.

7) CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS.

Benzofenona: PM = 182.21 g/mol

Zinc PM = 65.38 g/mol

Benzhidrol PM =184.23 g/mol

Clculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso: RZn = (3.5 g)(1 mol) 65.38 g = 0.05353 mol de Zn

R Benzofenona = (2.5g)(1 mol) = 0.01372 mol de Benzofenona 182.21 g

Por lo tanto el Reactivo Limitante es la Benzofenona

El Reactivo en Exceso es el Zinc.

8) CLCULO DEL RENDIMIENTO TERICO Y PRCTICO:

Rendimiento Terico es: terico (0.01372 mol Benzofenona) (1 mol de Benzhidrol) = 0.01372 mol de Benzhidrol 1 mol de Benzofenona teorico ( 0.01372 mol de Benzhidrol)(184.23 mol de Benzhidrol) = 2.5276 g de benzhidrol (1 mol) Rendimiento Prctico: Es el obtenido en la prctica durante la experimentacin: practico= 1.95 g

Eficiencia: Los gramos que entran son: 2.5 g de Benzofenona Las gramos que salen son: 1.95 g de Benzhidrol

% = 22 %

9) CUADRO COMPARATIVO.

REACTIVOS Propiedades Fsicas Edo. Fsico y color Benzofenona Solido, cristalino, blanco-rosado Zinc Metal lustroso, blancoazulado. 65.38 908 7.14 Fra y caliente. cidos, lcalis, acido actico. Inhalacin de vapores ETOH Liquido e incoloro.

PRODUCTOS Benzhidrol Cristalino, color blanco.

Peso molecular Punto de ebullicin Densidad Agua solubilidad Solventes

182.21 305.4 1.1108 insoluble

46 78 1.361 Fra y caliente benceno Caliente

Etanol, ter, cloroformo.

Etanol

Toxicidad

Inhalacin e ingestin.

11) USOS Y APLICACIONES: Por su carcter aromtico, el benzhidrol es utilizado en la elaboracin de perfumes. Sin embargo su principal utilizacin es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtencin de productos orgnicos especficos que tienen aplicacin en diversas reas como la industria farmacutica o la elaboracin de compuestos para fumigacin.

12) CUESTIONARIO Cul es el peso del producto a obtener? La masa del producto a obtener que en este caso es el benzhidrol es de 1.95g Rendimiento practico: Mas de papel = 0.65 g Masa del papel con cristales= 2.6 g Masa de cristales = 2.6 g 0.65g =1.95 g

1 14) CONCLUSIONES DE LA PRCTICA 1. Se obtuvo el benzhidrol por medio de la benzofenona, de una manera eficiente sin embargo, segn la bibliografa consultada, la eficiencia se realiza respecto al rendimiento practico, por lo tanto, esta eficiencia es muy baja, segn los clculos elaborados. Pido por favor, se realice una anotacin respecto a estos, porque quiz este aplicando mal la ecuacin de eficiencia y por ende este valor es demasiado pequeo 2. Se conocieron algunas propiedades del benzhidrol por medio de la bitcora y se compararon con lo que observado fsicamente 3. En la investigacin se aadi otro mtodo para la obtencin de un alcohol por medio de una cetona y se describen brevemente otro tipo de reacciones respecto a la obtencin de derivados de benzhidrol. 4. 5. Se observ y comprendi las diferentes reacciones que se generaron en la experimentacin. Se manejo el material forma correcta, el cual se entrego limpio y completo.

15) OBSERVACIONES: Debido a que el tiempo para realizar la prctica fue menos del que se estaba planeado, se omiti la parte en que se lava el filtrado con etanol caliente, el cual es un mtodo un poco riesgoso por la minima cantidad de etanol a emplear y la facilidad del mismo para inflamarse, por lo tanto se lavo con etanol en fro, siendo este un factor para que el precipitado de benzhidrol en cristales quedase en un tono casi oxido y quiz aun con impurezas de zinc. 16) BIBLIOGRAFA. Qumica Orgnica Paula Yurkanis Bruice. Pearson Educacin, Mxico, 2008

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