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Alexandre Oliveira

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Funes Orgnicas - Questes Objetivas


TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpe) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for falsa. 1. A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: ( ) Possui 6 carbonos assimtricos. ( ) Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. ( ) Possui trs funes de cetona. ( ) Apresenta atividade ptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. ( ) Pode apresentar tautomeria. TEXTO PARA AS PRXIMAS 3 QUESTES. (Ufc) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. 2. O uso da talidomida no tratamento de enjo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformao congnita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio, apresentam hibridao sp. 02. O composto apresenta as funes amina e aldedo. 04. As duplas ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugao dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons . 16. A frmula molecular da talidomida CHNO. Soma ( ) 3. Pesquisadores do Departamento de Qumica da UFC tm isolado novas substncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substncias apresentam atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas esto representadas a seguir:

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Assinale as alternativas corretas: 01. No composto (C), os hidrognios dos grupos OH presentes, possuem a mesma acidez. 02. A frmula mnima do composto (B) CHO. 04. As substncias (B) e (C) apresentam isomeria de posio. 08. As aminas presentes na estrutura do composto (A) so classificadas como primrias. 16. A substncia (A) pode atuar como cido, ao doar um prton do grupo fenlico e, tambm, como base, ao receber um prton no grupo amina. Soma ( ) TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES. (Ufba) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos parnteses a soma dos itens corretos. 5. - O cido etanico um cido fraco, que pode ser obtido pela oxidao do etanol, CHOH. - Quando nquel metlico aquecido com xido de cobre (II), forma-se xido de nquel (II) e cobre metlico. - O xido de clcio usado na agricultura, para neutralizar solos cidos. Considerando-se as informaes anteriores, pode-se afirmar: (01) cido fraco cido diludo em gua. (02) A molcula do cido etanico tem mais tomos de hidrognio que a do etanol. (04) O nquel um metal mais reativo que o cobre. (08) MO representa as frmulas moleculares dos xidos de nquel (II) e cobre (II), sendo M igual a Ni ou Cu. (16) xido de clcio tem comportamento bsico. (32) Neutralizar um cido significa transform-lo em uma base. Soma ( ) 6. Com base nos compostos orgnicos representados a seguir e nos conhecimentos sobre cidos carboxlicos e teres, pode-se afirmar:

Assinale as alternativas corretas: 01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funes lcool e ter. 02. O composto (C) apresenta trs funes qumicas distintas. 04. Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam ligaes duplas conjugadas. 08. Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no composto (A). 16. Apenas o composto (A) apresenta a funo ster. Soma ( ) 4. A Serotonina (A) uma molcula que conduz sinais entre clulas cerebrais (neurotransmissoras) e, alm de participar dos mecanismos do sono, da libido e da saciedade, tem ao comprovada nas enxaquecas e depresses. Outra substncia importante no organismo humano o estradiol (B), o qual produzido pelos ovrios e responsvel pelas caractersticas femininas.

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04) Por reduo com H, em presena de catalisador adequado, ambos do origem a lcoois primrios. 08) Por oxidao do composto II obtm-se o cido metil-butrico. 16) Na frmula do composto I, se for substitudo o radical fenil pelo radical metil, o composto resultante denomina-se propanona ou acetona. Soma = ( ) 8. (Pucsp) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidrxi-4metxi-benzofenona, cuja frmula est representada a seguir:

(01) Os compostos A, B e D so cidos carboxlicos. (02) O composto E um ster. (04) O composto B o benzoato de metila. (08) O composto C pode ser obtido pela reao do etanol com o cido etanico. (16) O composto D o cido butanico. (32) Os cidos carboxlicos, em gua, so cidos fortes. Soma ( ) TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpr) Na(s) questo(es) a seguir, escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. 7. Com relao aos compostos I e II a seguir, correto afirmar que;

Sobre esta substncia correto afirmar que: a) apresenta frmula molecular CHO e um hidrocarboneto aromtico. b) apresenta frmula molecular CHO e funo mista: lcool, ter e cetona. c) apresenta frmula molecular CHO e carter bsico pronunciado pela presena do grupo -OH. d) apresenta frmula molecular CHO e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e ter. e) apresenta frmula molecular CH0, totalmente apolar e insolvel em gua. 9. (Uece) Com relao aos radicais orgnicos, associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a seqncia correta, de cima para baixo:

01) ambos so compostos carbonlicos. 02) O composto I pode ser denominado metil-fenilcetona.

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a) V, IV, III, I, II b) IV, III, V, I, II c) V, III, IV, II, I d) V, III, IV, I, II

(01) O resultado da anlise preliminar indica a presena de todos os elementos qumicos que compem a molcula do princpio ativo do Viagra. (02) A anlise identifica duas funes orgnicas presentes na molcula do princpio ativo do Viagra. (04) O Sildenafil apresenta quatro anis, sendo trs heterocclicos e um aromtico. (08) Na estrutura ilustrada acima h onze carbonos com hibridizao sp. (16) O principio ativo do Viagra apresenta carter cido devido aos pares de eltrons livres nos tomos de nitrognio. (32) A estrutura do Sildenafil apresenta sete eltrons que participam de ligaes no anel aromtico. Soma ( ) 11. (Unb) Entre as substncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amnio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a gua. A frmula estrutural do naftaleno, nome cientfico da naftalina, mostrada na figura adiante.

10. (Ufpr) As denncias de falsificao de medicamentos tm sido embasadas em diferenas na rotulagem e aspectos fsicos dos produtos, mas somente uma anlise qumica pode identificar e quantificar a presena dos princpios ativos. Na estrutura a seguir mostra-se o Sildenafil, princpio ativo do Viagra. A anlise preliminar de um comprimido desse medicamento, comprado em uma farmcia qualquer, revela:

Acerca dessas substncias, julgue os itens a seguir. (1) A frmula molecular do naftaleno CH. (2) As substncias citadas so moleculares. (3) Em uma molcula de naftaleno, h dezesseis ligaes covalentes simples entre os tomos de carbono. "A amostra apresenta, dentre outras possveis, as funes orgnicas ter e amina e tomos de carbono, hidrognio, nitrognio, enxofre e oxignio." Com base nas informaes apresentadas, correto afirmar: 12. (Unesp) O sildenafil, princpio ativo medicamento Viagra, tem a frmula estrutural do

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Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica: a) aldedo. b) ter c) amina d) lcool e) cido carboxlico. 14. (Fuvest) O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural : Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono assimtrico. c) somente anis aromticos. d) isomeria cis-trans. e) funo ter. 13. (Cesgranrio) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens com problemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaes sexuais depois de ingerir sildenafil - nome cientfico do Viagra - atingiram seu objetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plula idntica, mas sem eficcia)... http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm (JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

apresenta as funes a) cido carboxlico e fenol. b) lcool, fenol e ter. c) lcool, fenol e aldedo. d) ter, lcool e aldedo. e) cetona, fenol e hidrocarboneto. 15. (Fuvest) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossis, so tambm responsveis pela destruio da camada de oznio da estratosfera. So exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) CHC e CHCH. b) CHCOC e CHOCHC. c) CFC e CHC. d) CHNH e CFC. e) CHCHFC e CHCOC. 16. (Fuvest) Na vitamina K (frmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:

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a) cido carboxlico. b) aldedo. c) ter. d) fenol. e) cetona. 17. (Fuvest) Hidrocarbonetos e teres j esto sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contm, respectivamente, um hidrocarboneto, um ter e freon.

Este composto contm: a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromtico e um grupo carboxila. c) Um grupo ter e um anel aromtico. d) Um grupo ster e um grupo carboxila. e) Um anel aromtico, um grupo ster e um grupo carboxila. 19. (Puccamp) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, ....X...., tratando-se de um ....Y...."

Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos, respectivamente por: a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool. b) lcool proplico e trilcool. c) propanotrial e trialdedo. d) ter proplico e politer. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo. 18. (Ita) Sabemos que o analgsico sintetizado por A. Bayer tem a frmula estrutural mostrada a seguir: em relao constituio deste composto, qual das opes a seguir contm a afirmao ERRADA? 20. (Puccamp) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao industrial na fabricao de baquelite.

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c) amida e um cido d) amida e um lcool

23. (Uece) Examine as afirmaes sobre compostos orgnicos oxigenados: I - Os lcoois contm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila. II - Os lcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reao de desidratao. III - O glicerol um lcool que tem somente dois grupos hidroxilas. IV - teres so molculas orgnicas que contm um tomo de oxignio covalentemente ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. V - Os teres so relativamente estveis quimicamente, mas podem se oxidar formando perxidos explosivos. So verdadeiras: a) I, II, III, IV e V b) I, III, IV e V c) III, IV e V d) I, IV e V

A funo qumica e o nome oficial desse composto so, respectivamente, a) cido carboxlico e metanico. b) cetona e metanal. c) lcool e metanol. d) aldedo e metanal. e) ter e metoximetano. 21. (Uece) Podemos afirmar corretamente que: a) o aldedo um cido carboxlico com dois tomos de oxignio a mais. b) ter e ster possuem o oxignio como heterotomo. c) a etilamina e o tio-lcool so dois compostos diferentes, mas possuem em comum o tomo de enxofre. d) a isonitrila e a dimetilamina possuem em comum o tomo de oxignio. 22. (Uece) Um composto, com frmula estrutural a seguir, absorve radiaes ultravioleta, sendo usado em preparaes de bronzeadores.

24. (Uff) Para que a frmula geral Y - OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser um radical: a) alcinila b) arila c) cicloexila d) alcenila e) benzila 25. (Ufmg) Em relao ao aldedo actico e ao cido actico, todas as afirmativas esto corretas, EXCETO a) As molculas do cido actico possuem um tomo de oxignio a mais do que as de aldedo actico. b) As molculas do aldedo actico formam ligaes intermoleculares mais intensas do que as do cido actico. c) O aldedo actico um redutor mais forte do que o cido actico.

Nesta frmula temos os grupos funcionais: a) amina e um cido b) amina e um lcool

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d) O pH de uma soluo de cido actico menor do que o de uma soluo de aldedo actico. e) O ponto de ebulio do cido actico maior do que o do aldedo actico. 26. (Ufmg) lcoois e hidrocarbonetos saturados so usados como combustveis. A alternativa que apresenta apenas substncias pertencentes a essas funes a) CH; CHOH e CH b) CH; CH e CHCHO c) HCHO; CHOH e CH d) CH; CHOH e CHCOOH e) CHOH; CHOCH e CH 27. (Ufmg) Um hidrocarboneto seguintes caractersticas: apresenta as Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes a) fenol e fenol. b) lcool e lcool. c) fenol e lcool. d) lcool e fenol.

I) no descora uma soluo de Br em CC. II) sua molcula contm um tomo de carbono tercirio. III) sua frmula molecular CH. Uma frmula estrutural hidrocarboneto : possvel para esse

29. (Ufmg) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros de frmula molecular CHO. Embora essas duas substncias tenham a mesma frmula molecular, os calores de combusto de seus vapores so diferentes. Todas as afirmativas a seguir apresentam um fator relevante para explicar a diferena dos calores de combusto desses dois compostos, EXCETO a) As suas molculas apresentam diferentes ligaes qumicas. b) As suas temperaturas de ebulio so diferentes. c) As suas frmulas estruturais so diferentes. d) As suas molculas correspondem a diferentes funes orgnicas. 30. (Ufpe) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: (1) CHCOOH (3) CHCOCH (3) HCOH (4) CHCHCHCH (5) CHCHOH ( ) formol

28. (Ufmg) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas a seguir.

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( ) cachaa ( ) removedor de esmalte ( ) vinagre ( ) gs de cozinha Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se: a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4 31. (Ufrs) Na anlise de uma amostra de manteiga ranosa, foram encontrados compostos com frmulas moleculares CHO e CHO. Sabendo-se que esses compostos apresentam cadeias carbnicas acclicas, normais e saturadas, possvel prever que se trata de a) aldedos, cetonas e cidos carboxlicos. b) aldedos, lcoois e teres. c) lcoois, teres e steres. d) cidos carboxlicos, cetonas e lcoois. e) steres, aldedos e teres. 32. (Ufrs) Na reao de esterificao:

e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila. 33. (Ufsc) Associe, quando CORRETO, as estruturas a seguir aos nomes: a) p-diclorobenzeno. b) m-bromonitrobenzeno. c) 1,2,3-trinitrobenzeno. d) 2,4,6-trinitrotolueno.

Soma (

34. (Ufsc) Assinale as proposies CORRETAS. A frmula a seguir representa:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente, a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila.

01. um aldedo, quando R um hidrognio. 02. um ter, quando R um radical alquila. 04. uma cetona, quando R um radical metila. 08. um cido, quando R um hidrognio. 16. um ster, quando R um radical etila. 32. um sal orgnico, quando R um ction.

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Soma (

35. (Unb) Os pintores utilizaram, para a diluio das tintas a base de leo, um produto comercial conhecido como thinner (dissolvente, diluente, adelgaador). Na embalagem do thinner, l-se o seguinte: Composio bsica: mistura balanceada de lcoois, steres, cetonas, glicoteres e hidrocarbonetos aromticos. No contm benzeno. Com o auxlio dessas informaes, julgue os itens que se seguem. (1) O composto CHCHCHCHCHCH um possvel componente da mistura. (2) O tolueno, derivado do benzeno, pode ser um componente da mistura. (3) A toxicidade do benzeno pode justificar a sua ausncia na composio do thinner. (4) O thinner insolvel em gua. 36. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de algumas substncias comumente usadas em protetores solares. Essas substncias bloqueiam seletivamente a radiao ultravioleta, prejudicial sade. Suas estruturas qumicas incluem anel benznico substitudo.

V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila Com relao a essas estruturas qumicas, julgue os itens a seguir. (1) Os compostos II e V contm a funo ter. (2) O composto III ismero do composto de frmula molecular CHNO. (3) O composto IV contm a funo fenol. (4) Por conterem anel benznico, os compostos apresentados podem ser classificados como aromticos. 37. (Unesp) A molcula de tirosina utilizada pelo corpo humano para a formao de vrias outras molculas e, entre elas, algumas responsveis pela transmisso de sinais de uma clula nervosa a outra. A frmula estrutural da tirosina

Os grupos funcionais presentes nessa molcula so: a) fenol, anilina e aldedo. b) lcool, amida e cetona. c) fenol, amina e cido. d) lcool, amina e cido. e) fenol, amina e aldedo. 38. (Unesp) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa que apresenta um lcool tercirio a) CH-CH-CHO b) (CH)C-CHOH c) (CH)COH d) CH-CH-CH-OH e) CH-CH(OH)-CH

I. cido p-aminobenzico (PABA) II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila IV. salicilato de 2-etilhexila

39. (Unesp) A substncia qumica de frmula estrutural

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a) ter, cetona e fenol. b) aldedo, amida e ter. c) amina aromtica, amina aliftica e ster. d) amida aromtica, amida aliftica e cetona. e) amina aliftica, cido carboxlico e nitrila. 42. (Unesp) A asparagina, de frmula estrutural

apresenta as funes orgnicas: a) aldedo, cetona e amida. b) lcool, cido carboxlico e amina. c) ter, aldedo e nitrila. d) cido carboxlico, fenol e amina. e) lcool, amida e cetona. 40. (Unesp) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano : a) CH b) CH c) CH d) CH e) CH 41. (Unesp) A novocana um anestsico de frmula representada a seguir. Este composto apresenta grupos caractersticos das funes:

apresenta o(s) funcional(is): a) lcool. b) ster. c) ter e ster. d) amida, amina e cido carboxlico. e) ter, amida e cido carboxlico. 43. (Unesp) So compostos orgnicos aromticos: a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) ter etilco e butanoato de metila. d) propanona e clorofrmio. e) cido benzico e fenol. 44. (Unesp) Sobre o aromatizante de frmula estrutural, a seguir (fig.1), so feitas as seguintes afirmaes: I) a substncia tem o grupo funcional ter, II) a substncia um ster do cido etanico. III) a substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural (fig.2)

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CO). A molcula de serotonina apresenta as funes qumicas a) lcool e amida. b) lcool e cetona. c) cido e amida. d) fenol e amina. e) fenol e cido. 47. (Unesp) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural Esto corretas as afirmaes: a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. 45. (Unesp) Existe somente uma dupla ligao na cadeia carbnica da molcula de: a) benzeno b) n-pentano c) acetileno d) cicloexano e) propileno 46. (Unesp) O amino-cido triptofano, de frmula estrutural

Sobre o aspartame, so feitas as afirmaes: I - apresenta as funes ster e amida; II - no apresenta isomeria ptica; III - sua frmula molecular CHNO. Das afirmativas apresentadas, a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras. d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras.

seguintes

se transforma no neurotransmissor serotonina aps sofrer duas reaes, uma de hidroxilao do anel benznico e outra de descarboxilao (perda de

48. (Fuvest) O usque contm gua, etanol e pequenas quantidades de outras substncias, dentre as quais cido actico e acetato de etila. Estas duas ltimas substncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reaes de: a) oxidao e hidrlise. b) hidrlise e esterificao. c) esterificao e reduo. d) reduo e oxidao.

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e) oxidao e esterificao. 3. 08 + 16 = 24 49. (Ufmg) Considere as substncias fenol, cido actico, cido benzico e cloreto de metilamnio. Em relao a essas substncias e a suas solues aquosas de mesma concentrao em mol/L, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) A soluo de cloreto de metilamnio tem pH menor do que sete. b) O cido actico reage com carbonatos produzindo gs carbnico. c) O cido benzico um composto aromtico. d) O fenol uma base segundo a teoria de Arrhenius. e) O pH da soluo de fenol maior do que o da soluo de cido actico. 50. (Ufmg) A estrutura do colesterol representada pela frmula: 4. 02 + 04 + 16 = 22 5. 04 + 16 = 20 6. 01 + 08 = 09 7. 01 + 02 + 16 = 19 8. [D] 9. [D] 10. 01 + 02 + 04 + 08 = 15 11. F F F 12. [E] 13. [A] 14. [C] 15. [C] 16. [E] 17. [E] Em relao a essa substncia, todas as afirmativas a seguir esto corretas, EXCETO a) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. b) Possui as funes lcool e alqueno. c) Apresenta cadeias alifticas e aromticas. d) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua. 18. [C] 19. [A] 20. [D] 21. [B] 22. [A] 23. [D] 1. V F V F V 24. [B] 2. 16

GABARITO

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25. [B] 48. [E] 26. [A] 49. [D] 27. [D] 50. [C] 28. [C] 29. [B] 30. [D] 31. [A] 32. [C] 33. 08 + 16 + 64 = 88 34. 08 + 16 + 32 = 56 35. F V V V 36. V V V V 37. [C] 38. [C] 39. [B] 40. [A] 41. [C] 42. [D] 43. [E] 44. [D] 45. [E] 46. [D] 47. [A]

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