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Universidad Central del Ecuador Facultad de Ciencias Qumicas

Manual de Laboratorio Qumica Orgnica I

Dr. Jorge Heredia 2012

Contenido
Cuaderno de Laboratorio, Informes y Etiquetas .................................................................................... 1 Prctica # 1 Punto de Fusin ............................................................................................................ 15 Prctica # 2 Destilacin .................................................................................................................... 18 Prctica # 3 Recristalizacin ............................................................................................................ 21 Prctica # 4 Extraccin .................................................................................................................... 25 Prctica # 5 Extracin y Sublimacin .............................................................................................. 27 Prctica # 6 TLC y CC ..................................................................................................................... 29 Prctica # 7 Isomerizacin del cido Maleico ................................................................................ 33 Prctica # 8 Nitracin de Fenol ........................................................................................................ 34 Prctica # 9 Sntesis de 2,4-dinitrofeniltiocianato ........................................................................... 36

Laboratorio de Qumica Orgnica I Cuaderno de Laboratorio, Informes y Etiquetas

Cuaderno de Laboratorio, Informes y Etiquetas


Cuaderno de laboratorio La elaboracin de un cuaderno de laboratorio en el que se vayan anotando las experiencias realizadas es esencial en cualquier trabajo experimental en Qumica Orgnica. Debe constituir un registro completo de todo el trabajo prctico realizado. Debe contener toda la informacin necesaria para que cualquier otra persona sea capaz de reproducir el experimento exactamente de la misma forma en que lo ha realizado el autor del cuaderno, incluyendo las operaciones llevadas a cabo, los hechos observados y las conclusiones que se derivan de todo ello. El cuaderno de laboratorio es, pues, el diario de trabajo donde se describen las acciones cotidianas de la investigacin, no slo como un diario confidencial, aunque, como ste, es totalmente personal, pero, a la vez, debe estar totalmente al alcance de los colegas y compaeros de trabajo para su lectura y consulta (lo que sera inaudito en el caso de un diario normal). Adems, ya sea cuando se est trabajando en el laboratorio, en el campo o en la biblioteca, siempre se debe tener a la mano el cuaderno de laboratorio personal. El cuaderno de laboratorio debe tener una encuadernacin permanente, es decir, ser de tapa dura y hojas cosidas, ya que de esta manera la nica forma de quitar una hoja es cortndola. Un autntico cuaderno de laboratorio no puede ser de espiral, y debe tener las hojas numeradas. En l se pueden grapar notas cuando sea necesario, o agregar placas de TLC, espectros, etc. Debe utilizarse un material de escritura indeleble, es decir, un esferogrfico. Nunca usar un lpiz, ya que este se puede borrar con facilidad. Nunca borrar nada. Si se comete algn horror error, deben tacharse nicamente con una lnea por encima, de forma que an puedan leerse, y, nunca, pero nunca se debe arrancar una pgina. El trabajo se debe poder reproducir en todos sus detalles, es decir, se debe poder averiguar lo que ocurri e, incluso, cundo y por qu uno decidi suspender el experimento. Deje un par de pginas al comienzo del cuaderno para poner la tabla de contenidos. El cuaderno de laboratorio es como un diario, as que escriba - Que es lo que usted ha hecho, no lo que dice la tcnica que haga o lo que se supone que debera haber hecho. - Cualquier y todas las observaciones: cambios de color, temperatura, explosiones, lo que se reg, nada ocurri, etc. - Cualquier explicacin razonable sobre el porqu lo que sea pas. No deje hojas en blanco. Coloque la fecha en la que se ha realizado el experimento. Liste los reactivos importantes que se utilizan en las reacciones, as como sus propiedades fsicas.

El trabajo que se anota en el cuaderno es el propio trabajo. En el caso de realizar algn experimento en grupo, los datos son comunes, pero no la redaccin de los mismos. Cuando se escribe en el cuaderno de laboratorio debe pensarse que lo va a leer un qumico competente, pero

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que no est familiarizado con el experimento en concreto. Por lo tanto; No se deben explicar cosas generales que todo qumico debe saber, pero si se debe explicar el experimento en particular. No deben omitirse datos necesarios, pero debe hacerse de forma concisa y exacta, con frases completas y de gramtica correcta.

Experimento de estudio de una tcnica En este tipo de experimentos, se practica el uso de ciertas operaciones de trabajo, antes de usarlas en un experimento de sntesis. Un ejemplo sera la destilacin de una mezcla de dos lquidos para separarlos Usar un ttulo descriptivo de la experiencia. Por ejemplo: Destilacin es demasiado ambiguo, ya que indica todo dentro del campo de la destilacin. Si lo que se ha hecho es separar dos lquidos empleando este tcnica, un ttulo ms adecuado sera Separacin de los componentes de una mezcla lquida por destilacin, o si lo que se ha hecho es eliminar las impurezas de un lquido que descompone a temperatura elevada, un ttulo ms adecuado podra ser Purificacin de un lquido por destilacin a vaco. Aunque resulte obvio una vez ledo el ttulo, debe indicarse el propsito de la prctica y el mtodo utilizado. Evidentemente debe especificarse un poco ms que en el ttulo pero sin perder concisin. Comience con lo que es obvio.

Tambin debe incluirse el detalle del montaje experimental utilizado indicando cualquier detalle que se haya modificado sobre el esquema incluido en la gua de laboratorio que se est siguiendo. Por ejemplo, distinto nmero de salidas en una alargadera mltiple de destilacin, utilizacin de mayor o menor nmero de piezas de sujecin, o de distinto tipo, etc. Hay que tener cuidado de no dejar espacios en blanco, ya que no se deben hacer anotaciones posteriores (por tanto no hay que reservar espacio para ellas). Si la experiencia dura varios das, debe reflejarse el trabajo de cada uno de ellos. Deben emplearse siempre los tiempos verbales adecuados. Antes de comenzar el trabajo real se puede emplear el presente (o el futuro si se habla de algo que todava no ha ocurrido). Mientras se estn realizando las prcticas, dado que se supone que la anotacin se hace justo cuando se acaba de hacer algo, se emplea un pasado simple

Experimento de sntesis En una prctica de sntesis, el objetivo es preparar una muestra pura del producto deseado. Todas las operaciones de laboratorio (por ejemplo, destilacin, recristalizacin, etc.) son simples formas de conseguirlo. De nuevo se debe colocar un ttulo adecuado a lo que se hace. En muchos casos puede servir el ttulo empleado en el propio manual de prcticas o, simplemente, indicar el nombre del compuesto sintetizado y el mtodo empleado o el producto de partida. Al escribir la reaccin que tiene lugar para llevar a cabo dicha sntesis, se deben incluir tambin las reacciones secundarias que tengan lugar, pero solamente las de cierta importancia.

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Debe incluirse una tabla de constantes fsicas de todos los reactivos empleados, as como los disolventes. Cuando se emplea una disolucin bsica (por ejemplo, NaHCO3 al 10% o NaOH 2M) para operaciones de lavado NO es necesario incluir sus datos en la tabla de constantes fsicas. No son compuestos que intervengan en la sntesis. En todo caso habra que incluir en la lista las propiedades de la disolucin empleada, no del slido. Lo mismo ocurre si se emplea un desecante (como CaCl2, MgSO4 anhidro, etc.) previo a una destilacin, No se incluyen porque no son reactivos ni productos. Debe especificarse el procedimiento experimental seguido indicando los aparatos o montajes utilizados (incluyendo el tamao de matraces o erlenmeyers), los productos empleados (cantidad, orden de adicin y modo de empleo) y cualquier detalle experimental. Si el montaje de la reaccin presenta alguna variacin con respecto al empleado habitualmente en las prcticas de estudio de las tcnicas de laboratorio, debe incluirse un detalle del montaje que muestre dicha variacin. En caso contrario no es necesario dibujar el aparato utilizado, es suficiente con especificar la tcnica empleada. Por ejemplo, si se elimina el disolvente de una disolucin empleando para ello un rotavapor, no es necesario dibujarlo en el cuaderno de laboratorio cuando se trata de un experimento de sntesis. Es importante indicar siempre las unidades de medida empleadas. Debe especificarse el rendimiento obtenido. Para ello primero se indica el rendimiento terico (rendimiento calculado) esperado a partir de las cantidades empleadas y luego el rendimiento conseguido realmente en el experimento realizado. Es importante tambin utilizar las cifras significativas adecuadas a la hora de determinar el rendimiento experimental.

Preparacin de Informes Un aspecto importante en el trabajo desarrollado en una ciencia experimental como es la Qumica Orgnica es la anotacin de los resultados obtenidos en el trabajo de Laboratorio. A efectos prcticos, y desde el punto de vista de un alumno, se debe distinguir entre la elaboracin de un informe de una experiencia concreta y la de un cuaderno de laboratorio. Hasta ahora se ha indicado lo que se debe incluir en el cuaderno de laboratorio, pero una vez terminado el trabajo experimental, puede ser necesario preparar un informe del mismo, que viene a ser un paso intermedio entre la realizacin experimental y la publicacin de los resultados obtenidos en una revista cientfica. Los informes son muy utilizados, por ejemplo, en las empresas o grupos de trabajo. El informe de laboratorio debe incluir los siguientes puntos: 1. Ttulo del Experimento. Debe ser siempre claro y descriptivo de la experiencia realizada, pero conciso, como por ejemplo: - Sntesis de - Purificacin de por recristalizacin
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2. Introduccin. Debe ser lo ms breve posible (uno o dos prrafos). En ella se explicar el tipo de experimento o reaccin que se ha realizado (por ejemplo: una reaccin de nitracin utilizando una reaccin de sustitucin electroflica aromtica sobre benzoato de etilo), su uso en Qumica Orgnica (indicando, por ejemplo, si es muy comn, es muy rara, se utiliza en la industria, es similar a un proceso que ocurre en los seres vivos, etc.) y otros aspectos generales. 3. Explicacin de la reaccin (o reacciones). Hay que indicar cmo tienen lugar las reacciones, si son comunes a otros tipos de sustratos, que papel hace cada uno de los reactivos (actan como oxidante, reductor, nuclefilo, base, etc.) y el tipo de mecanismo de la reaccin (SN1, sustitucin electroflica aromtica, eliminacin, etc.). Debe explicarse tambin el mecanismo de la reaccin, con un esquema indicando los movimientos de electrones mediante flechas curvas y todos los intermediarios de reaccin importantes. Pueden tambin indicarse los estados de transicin claves. En su caso, debe explicarse la regioqumica y la estereoqumica de la reaccin y si producen reacciones competitivas, que dieran lugar a la formacin de productos secundarios. 4. Desarrollo experimental. Se debe indicar brevemente como se ha llevado a cabo el experimento. En primer lugar las cantidades de los productos utilizadas (en g o mg, mL, mmol y equivalentes), especificando los reactivos que se utilizan en exceso y el o los reactivos limitantes que van a condicionar el rendimiento de la reaccin. A continuacin se deben indicar las condiciones en las que se ha realizado la reaccin justificando, de forma razonada, las operaciones que se han llevado a cabo: Disolvente y cantidad del mismo Orden y forma en que se adicionan los reactivos Temperatura Tipo de agitacin: magntica o manual Montaje y material utilizado: reflujo con o sin tubo de cloruro clcico, destilacin simple, tipo de filtracin etc. Tiempo de reaccin Tratamiento al que se somete al crudo de reaccin Aislamiento y purificacin de los productos obtenidos

Generalmente suele ser til iniciar este apartado con una tabla en la que se representen todos los reactivos y productos, sus caractersticas ms relevantes (frmula, masa molecular, densidad si son lquidos, y cantidad utilizada en mg, mmol y equivalentes): Es importante mencionar cualquier dato de inters que se observe en el trascurso de la reaccin, como puede ser: cambios de color

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dificultad de disolucin de algunos reactivos aparicin de precipitados desprendimiento de calor generacin de gases Procedimiento por el que se realiza el seguimiento de la reaccin: tiempo, aspecto, cromatografa de capa fina etc.

Finalmente, dentro de este apartado, se debe indicar tambin la cantidad de producto o productos obtenidos (peso, n de moles y rendimiento), grado de pureza, aspecto fsico (estado fsico: lquido, slido amorfo, slido cristalino; color; olor; etc.) y sus caractersticas fsicas y espectroscpicas (punto de fusin, datos de IR y RMN) si se disponen de ellas, asignando las seales de 1H-RMN y las bandas de IR ms importantes. Una forma habitual de presentar los datos espectroscpicos es en forma de listado o tabla, o bien sobre el dibujo de la molcula. Conviene pegar o adjuntar copias de los espectros obtenidos. 5. Observaciones y conclusiones. Se debe indicar si la reaccin ha tenido lugar segn lo previsto, si el producto ha podido obtenerse puro y si los datos espectroscpicos y de otro tipo son los esperados. En caso de que algo haya ido mal, razonar porqu. Si se ha realizado un proceso por etapas se dar el rendimiento de cada una de las reacciones calculando tambin el rendimiento global. Explicar si ha habido alguna incidencia destacable. Exponer las principales conclusiones del experimento: qu se ha logrado con l y qu se ha aprendido. En el caso de un informe sobre una prctica, puede tambin relacionarse con otros conceptos o reacciones estudiadas en la asignatura terica correspondiente. 6. Bibliografa. En caso de haber empleado fuentes bibliogrficas para llevar a cabo la experiencia, deben sealarse. En caso contrario es suficiente indicar el ttulo y la pgina del manual o libro de prcticas que se ha seguido.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Cuaderno de Laboratorio, Informes y Etiquetas Ejemplo de Etiqueta

Salicilato de metilo
2.0012 g pf = 223C Peso frasco = 5.0125 g

Grupo # 1

Integrante 1 Integrante 2 Integrante 3

Lunes 10-12

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 1

Punto de Fusin

Prctica # 1 Punto de Fusin


Objetivo Calibrar un termmetro. Utilizar el punto de fusin para la identificacin de sustancias slidas Utilizar el punto de fusin como criterio de pureza de las sustancias slidas.

Materiales y reactivos Materiales 1 Termmetro 1 Agitador magntico 1 Vaso de precipitacin 100 ml 1 Magneto 1 Esptula 1 Mechero 1 Vidrio reloj c/s Tubos capilares Reactivos c/s aceite c/s Ver tabla 1

Procedimiento Calibracin del Termmetro Cerrar el extremo de un tubo capilar utilizando un mechero. Usando una esptula de metal, pulverizar finamente la muestra hasta obtener un polvo fino. Introducir el slido en el tubo capilar con la ayuda de ligeros golpes, de tal forma que se obtenga una columna del slido de no mas de 23 mm de altura y que este bien empaquetada. Sujetar el tubo al termmetro con la ayuda de una banda de caucho hecha cortando un pedazo de una manguera de caucho de 0.45 mm de dimetro. Esta banda de caucho tiene que estar cerca del extremo abierto del tubo y sobre el nivel del bao de aceite, mientras que el tubo capilar se coloca de tal manera que la muestra este cerca del centro del bulbo del termmetro. Calentar rpidamente el bao de aceite hasta unos 20 grados por debajo del punto de fusin de la muestra. Reducir la velocidad de calentamiento de tal manera que al punto de fusin esta no sea mayor a 1C por minuto. Registrar el rango de temperatura desde que aparece la primera gota de lquido hasta que desaparece la ltima traza de slido. Determine el punto de fusin de varias de las sustancias estndar mostradas en la tabla 1 y trace una grfica de calibracin del termmetro, colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente Esta grafica se utiliza para corregir los puntos experimentales, localizando primero en las coordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusin corregido. Realice tambin un ajuste lineal y determine la ecuacin de la recta, la cual corresponde a la calibracin del termmetro.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 1

Punto de Fusin

Punto de fusin de desconocidos Utilizando el mismo procedimiento descrito anteriormente, determine el punto de fusin de tres muestras slidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Para ello prepare dos tubos capilares de cada muestra. Corra una determinacin rpida del primer tubo para tener un punto de fusin aproximado y utilice el otro tubo para una segunda determinacin que permita obtener el punto de fusin de la muestra. Identifique la sustancia en base a su punto de fusin comparando con los datos de la tabla 2.

Cuestionario A qu se le llama punto de fusin?


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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 1

Punto de Fusin

Describa errores en el procedimiento que pueden producir que el punto de fusin observado en el capilar para un compuesto puro: - Sea ms bajo que el punto de fusin correcto. - Sea ms alto que el punto de fusin correcto - Tenga un rango muy grande (de varios grados) Defina brevemente los siguientes trminos: - Presin de vapor (aplicada a punto de fusin) - Punto de fusin o rango de fusin - Mezcla o punto de fusin mixto. - Punto euttico - Mezcla euttica Por que el punto de fusin de una sustancia realmente es un rango y por esto, nunca se lo debe reportar como una temperatura simple? Explique como una mezcla euttica puede ser confundida con una sustancia pura. Los puntos de fusin del cido benzoico puro y del 2-naftol son 122.5C y 123C respectivamente. Si usted tiene una muestra pura que pudiera ser el acido benzoico o el 2naftol, describa un procedimiento que seguira para determinar la identidad de la muestra. Por qu es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un punto de fusin? Que efecto podra tener una pobre circulacin del aceite cuando se determina un punto de fusin? Que efecto tendra en el punto de fusin un secado incompleto de la muestra (Ej. no se elimina completamente el solvente usado en la cristalizacin)?

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 2

Destilacin

Prctica # 2 Estimacin de los componentes de una mezcla binara mediante destilacin


Objetivos Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y factores que en ellas intervienen. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple fraccionada, en funcin de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se va a destilar.

Materiales y reactivos Materiales 1 Baln de 1 boca de 100 ml 1 Cabeza de destilacin 1 Refrigerante de Liebig 1 Columna de fraccionamiento 1 Cola de destilacin 1 Termmetro calibrado 1 Adaptador para termmetro 1 Probeta graduada de 10 ml 1 Plancha calefactora 2 Pinzas 2 Mangueras 2 Frascos de vidrio 50 ml c/s Ncleos de ebullicin Procedimiento En un baln de 1 boca de 100 ml seco, coloque 40 ml de una mezcla etanol/1-butanol y varios ncleos de ebullicin. Arme el equipo para una destilacin fraccionada, tal como se muestra en la figura 1. Despus de asegurarse que todas las conexiones estn seguras, caliente el baln hasta que el lquido en el interior comience a ebullir y disminuya el calentamiento de tal manera que el anillo de condensacin pase lentamente a travs de la columna. El avance del anillo tiene que ser gradual para que la columna adquiera un gradiente de temperatura uniforme. No aplique ms calor hasta que est seguro que el anillo de condensacin se ha detenido. De ser as, aumente el calor gradualmente. Si esto se realiza correctamente, la mezcla el anillo de condensacin alcanzar la parte superior de la columna solo despus de varios minutos. Cuando la destilacin haya comenzado, esta debe continuar constantemente sin ningn descenso de temperatura y a una velocidad no mayor a 1 ml por 1.5-2 minutos. Observe el flujo y mantngalo continuo aumentando ligeramente la temperatura si se llegara a necesitar. Proteja la columna de las corrientes de aire. Registre la temperatura por cada 2 mililitro de destilado recolectado y realice registros ms frecuentes cuando la temperatura comience a subir abruptamente. Cada que la probeta se llene, vace el contenido en una serie de erlenmeyer de 25 ml etiquetados. Detenga la destilacin cuando se alcance una segunda temperatura constante. Reactivos 40 ml Mezcla etanol/1-butanol

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 2

Destilacin

Dibuje una curva de destilacin y a partir de esta, estime la proporcin relativa de la mezcla de alcoholes. Combine las fracciones que usted crea que estn puras y colquelas en un frasco de vidrio con su nombre, numero de grupo y el punto de ebullicin.

Figura 1. Equipo para destilacin fraccionada.

Cuestionario Defina los siguientes trminos: - Destilacin fraccionada - Destilacin simple - Fraccin molar - Gradiente de temperatura - Relacin de reflujo Por qu es peligroso realizar una destilacin en un equipo completamente cerrado? Por qu se tiene una mejor separacin de dos lquidos mediante una destilacin lenta en lugar de una rpida? Explique por qu una columna de fraccionamiento empacada es mejor que una no empacada? Especifique si una destilacin simple o fraccionada ser preferible a ser utilizada para cada una de las siguientes purificaciones, y justifique brevemente su eleccin. - Preparar agua para tomar a partir del agua de mar. - Separar benceno de tolueno - Obtener gasolina a partir del petrleo.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 2

Destilacin

- Remover el ter etlico de una solucin de p-diclorobenceno. Calcular la fraccin molar de cada compuesto en una mezcla que contiene 15.0 g de ciclohexano y 5 g de tolueno.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 3

Recristalizacin

Prctica # 3 Recristalizacin
Objetivos Realizar pruebas de solubilidad en diferentes compuestos slidos para seleccionar el disolvente ideal para efectuar una recristalizacin. Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de recristalizacin. Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas. Realizar una recristalizacin mediante una mezcla de solventes.

Materiales y reactivos Materiales 24 Tubos de ensayo pequeos 1 Gradilla 1 Pinza para tubo de ensayo 1 Plancha de calentamiento 1 Varilla de vidrio 1 Aro metlico 3 Erlenmeyer de 50 ml 3 Erlenmeyer de 100 ml 1 Embudo de vidrio pequeo sin vstago 1 Embudo Bchner pequeo 1 Kitasato pequeo con manguera 1 Esptula 1 Pipeta 1 Bao Mara 1 Bao de hielo c/s Papel filtro c/s Pipetas Pasteur c/s Recipientes de vidrio pequeo para entregar producto Reactivos 40 mg 40 mg 40 mg 40 mg 1.0 g 15.0 g 2.0 g 2.0 g 20 ml 20 ml 20 ml 20 ml 500 mg c/s

Resorcinol Naftaleno puro Acido benzoico Benzoato de sodio Acido benzoico Azcar morena Naftaleno impuro Compuestos desconocidos n-Hexano Diclorometano Metanol Agua Carbn activado Hielo

Procedimiento Parte I Test de Solubilidad Realice las pruebas de solubilidad para cada uno de los compuestos mostrados en la tabla 1 usando cada uno de los solventes mostrados en la tabla 2. Para ello, transferir aproximadamente 10 mg de muestra a un tubo de ensayo y adicionar aproximadamente 0.25 ml de solvente. Agite y determine si el slido se disuelve a temperatura ambiente. Si la sustancia se disuelve en metanol, etanol, acetona o acido actico a temperatura ambiente, adicione unas pocas gotas de agua y observe si un slido precipita. Si se observa precipitacin, caliente la mezcla hasta que se disuelva el precipitado y deje enfriar hasta temperatura ambiente. Observe las caractersticas de los cristales formados.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 3

Recristalizacin

Si la sustancia no se disuelve en el solvente a temperatura ambiente, caliente la suspensin y observe que ocurre. Si el solvente es inflamable, caliente el tubo en un bao de vapor o un bao Maria. Si el slido se disuelve completamente, el compuesto es completamente soluble en el solvente en caliente. Si parte de el se disuelve, el compuesto es moderadamente soluble y se puede agrega un poco mas de solvente hasta una completa disolucin. Cuando la sustancia se ha disuelto en el solvente caliente, enfri la solucin bajo un chorro de agua, y si es necesario induzca la cristalizacin frotando las paredes internas del tubo con una varilla de vidrio, luego caliente nuevamente para disolver el slido y deje en reposo. Observe el grado de solubilidad en los diferentes solventes, en fro y caliente y sugiera un solvente adecuado, o par de solventes que permitan cristalizar cada sustancia. Documente la forma de los cristales
Tabla 1. Compuestos de prueba Tabla 2. Solventes de prueba

Naftaleno Resorcinol Acido benzoico Benzoato de sodio

Metanol Hexano Agua Diclorometano

Purificacin de acido benzoico Coloque 1.0 g de acido benzoico impuro en un erlenmeyer de 50 ml que tenga un palillo de dientes. En una probeta mida 25 ml de agua y adicione 10 ml de agua. Caliente la mezcla suavemente hasta ebullicin y contine agregando agua en porciones de 0.5 ml hasta que se disuelva todo el slido. Anote el volumen total de agua usado. Tenga en cuenta que la muestra puede estar contaminada con material insoluble, preste atencin si cuando se adiciona el agua el slido se disuelve o no, si este no se disuelve, detenga la adicin de agua. El cido benzoico puro es incoloro, por lo que si la solucin es coloreada, enfrela un poco y agregue la punta de una microesptula de carbn activado. Caliente nuevamente la solucin y ebulla por unos pocos minutos. Para ayudar a la filtracin puede dejar enfriar un poco y agregar aproximadamente 0.2 g de slica gel o celita y calentar a ebullicin nuevamente. Si hay impurezas insolubles o carbn activado, filtre la solucin en caliente (por gravedad utilizando un erlenmeyer de 50 ml para recibir el filtrado. Lave el erlenmeyer usando aproximadamente 1 ml de agua caliente. Si el filtrado sigue coloreado se tienen que repetir el proceso de decoloracin usando carbn activado. Cubra el erlenmeyer con un vidrio reloj y deje en reposo la solucin hasta que se enfra hasta temperatura ambiente y no se observe la formacin de ms cristales. Coloque el erlenmeyer en un bao de agua-hielo y deje en reposo por 15 minutos. Separa los cristales por filtracin al vaco, lave el slido dos veces con pequeas porciones de agua fra y deje secar completamente el slido en un vidrio reloj cubierto con papel filtro. Calcule el porcentaje de acido benzoico recristalizado seco que se recupero. Determine su punto de fusin del producto impuro y del producto puro. Entregue el producto en un frasco bien etiquetado.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 3

Recristalizacin

Figura 1. Equipo para filtracin en caliente.

Parte II

Recristalizacin de cido benzoico a partir de una mezcla de solventes En un erlenmeyer de 25 ml coloque 1 g de cido benzoico, adicione 2 ml de etanol 95 % y caliente la mezcla hasta que comience a ebullir. Si es necesario contine agregando porcin de de 0.5 ml de etanol hasta que todo el slido se disuelva. Anote el volumen total de etanol usado. Tenga en cuenta que la muestra puede estar contaminada con material insoluble, preste atencin si cuando se adiciona el etanol el slido se disuelve o no, si este no se disuelve, detenga la adicin de etanol. Si la solucin es coloreada, trtela con carbn activado tal como se indic anteriormente. Filtre la solucin en caliente en un erlenmeyer de 25 ml y lave usando fracciones de 0.5 ml de etanol 95 % caliente. Si el filtrado permanece coloreado, repetir el procedimiento de decoloracin. Caliente nuevamente la solucin a ebullicin y adicione, usando una pipeta Pasteur y con agitacin constante, agua gota a gota hasta que la solucin en ebullicin se enturbie ligeramente o la solucin comience a precipitar. En este punto adicione unas pocas gotas de etanol 95% para resolubilizar el slido y obtener una solucin clara. Remueva el erlenmeyer de la plancha de calentamiento y siga las mismas instrucciones dadas para la purificacin de cido benzico. Hasta obtener el producto puro y seco. Calcule el porcentaje de acido benzoico recristalizado seco que se recupero y determine su punto de fusin. Entregue el producto en un frasco bien etiquetado. Cuestionario Defina o describa cada uno de los siguientes trminos que se aplican a la recristalizacin: - Solucin de recristalizacin - Coeficiente de temperatura de un solvente - Mezcla de solventes - Filtracin en caliente - Oclusin

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 3

Recristalizacin

- Aguas madres Por que se utiliza carbn activado durante la cristalizacin? Si un poco de carbn activado trabaja bien removiendo las impurezas en una cristalizacin, por que no utilizar una mayor cantidad? En que circunstancias es una buena decisin el usar una mezcla de solventes para llevar a cabo una cristalizacin? Porque no se debe conectar el kitasato directamente a la trampa de agua durante una filtracin al vaco? Por que se utiliza filtracin por gravedad y no filtracin al vaco para remover impurezas suspendidas y carbn activado de una solucin en caliente? Por que se utiliza papel plegado para la filtracin por gravedad? Por que se utiliza un embudo sin vstago en lugar de un embudo con vstago al filtrar por gravedad soluciones calientes? Por que el producto final de la cristalizacin es aislado usando filtracin al vaco y no filtracin por gravedad? Los siguientes datos de solubilidad de dos slidos impuros se muestran a continuacin: Slido B
Solubilidad Fro Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Caliente Insoluble Soluble Soluble Soluble Cristales formados al enfriar ----Muy pocos Muchos Muy pocos Solubilidad Solvente Agua EtOH Diclorometano ter de petrleo Tolueno Fro Soluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Caliente ------Insoluble Insoluble Insoluble Cristales formados al enfriar ---------------------

Slido A
Solvente MeOH EtOAc Ciclohexano Tolueno

Basado en estos resultados, que solvente o mezcla de solventes usara parea recristalizar el slido A y el slido B? Explique su respuesta. Al final de la recristalizacin, donde se encuentran las impurezas?

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 4

Extraccin

Prctica # 4 Extraccin
Objetivos Extraer trimiristina a partir de nuez moscada utilizando reflujo. Purificar e identificar la trimiristina.

Materiales y reactivos Materiales 2 Baln de 100 ml de una boca 1 Plancha calefactora con agitacin magntica 2 Magneto 1 Refrigerante de Liebig 1 Embudo de vidrio 1 Cabeza de destilacin 1 Termmetro 1 Adaptador para termmetro 1 Cola de destilacin 1 Erlenmeyer de 25 ml 1 Embudo Bchner pequeo 1 Kitasato pequeo con manguera 1 Frasco de vidrio pequeo Reactivos 5.0 g Nuez moscada 40.0 ml tert-butil metil ter 10.0 ml Etanol 95%

Procedimiento En un baln de una boca de 100 ml, equipado con agitacin magntica, colocar 5.0 g de nuez moscada en polvo y 40 ml de tert-butil metil ter. Colocar un tapn en el extremo superior del refrigerante y colocar una aguja en el. Calentar a reflujo durante 30 minutos. Luego de esto, enfriar el baln hasta temperatura ambiente y filtre por gravedad. Recoja el filtrado en un baln de 100 ml que ha sido previamente tarado (con un magneto en su interior) y acplelo a un equipo de destilacin simple. Caliente suavemente hasta que la temperatura alcance la temperatura de ebullicin del solvente. Monitoree la destilacin y cuando la temperatura del destilado comience a disminuir, observe la velocidad de goteo del solvente en el frasco. Cuando ya no se observe solvente goteando en el frasco, apague el equipo. Es importante que no sobrecaliente el residuo en el baln. Permita que el sistema se enfre hasta temperatura ambiente, desarme el equipo de destilacin y pese el baln con el producto. Recristalice el producto en etanol al 95% (10.0 ml de etanol 95% por gramo de residuo), para ello, adicione la mitad de solvente al baln y caliente suavemente la mezcla para disolver el crudo. Transfiera inmediatamente la solucin caliente a un erlenmeyer de 25 ml y lave el baln usando el resto del etanol. Caliente la solucin hasta ebullicin y permita que la solucin se enfre hasta temperatura ambiente. Coloque el erlenmeyer en un bao de agua-hielo y djelo durante 20 minutos. Paralelamente enfriar en un tubo de ensayo unos 3 ml de etanol 95%. Filtre los cristales al vaco y lvelos con 2 ml de etanol fro. Deje secar los cristales, pselos y caracterice el producto
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Extraccin

mediante su punto de fusin. Calcule el porcentaje de recuperacin de trimiristina. Entregue su producto en un frasco bien etiquetado.

Figura 1. Equipo para reflujo

Cuestionario Por que se utiliza tert-butil metil ter en lugar de etanol como solvente para la extraccin? Por que se utiliza nuez moscada en polvo en lugar de la nuez entera? Considere la solubilidad del trimiristina, ser el agua un buen solvente para usarlo en la extraccin. Indique cual de las siguientes son las razones para realizar una destilacin simple en el procedimiento (ms de una respuesta puede ser correcta): - Para obtener ter puro - Para aislar los solutos no voltiles. - Para aislar una impureza voltil. - Para que los estudiantes practiquen una tcnica adicional - Para remover el solvente del soluto Una cierta planta se conoce que contienen trimiristina y tripalmatina en aproximadamente la misma cantidad. Tripalmatina, tienen un punto de fusin de 66-67C. La extraccin de estos dos compuestos usando ter dietlico, da un aceite despus de remover el solvente, y este aceite es difcil de recristalizar. Explique estos resultados.

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Extraccin y Sublimacin

Prctica # 5 Extraccin y Sublimacin


Objetivos Extraer cafena de las hojas de t mediante la tcnica de extraccin. Purificar la cafena mediante sublimacin.

Materiales y reactivos Materiales 1 Kitasato de 250 ml 1 Dedo fro 1 Adaptador para filtracin 1 Erlenmeyer de 250 ml 1 Plancha calefactora 1 Vidrio reloj 1 Embudo de vidrio 1 Embudo de separacin de 200 ml 1 Vaso de precipitacin de 50 ml 1 Kitasato de 250 ml 1 Esptula 1 Frasco de vidrio pequeo Reactivos 5 Fundas de T 150 ml Agua en ebullicin 40 ml Diclorometano c/s Sulfato de sodio anhidro

Procedimiento En un erlenmeyer de 250 ml que contenga 10 g de hojas de t (una funda tienen entre 2.0 -2.5 g de t) adicione 100 de agua en ebullicin. Tape con un vidrio reloj y deje la mezcla en reposo durante 7 minutos. Decante el lquido en otro erlenmeyer1 y adicione 50 ml de agua en ebullicin a las hojas de t. Combine el lquido con el primer extracto. Enfre la solucin hasta temperatura ambiente y extraiga tres veces con 10 ml de diclorometano. Tenga cuidado de no agitar vigorosamente el embudo ya que se puede formar una emulsin. Combine los extractos orgnicos y squelos con sulfato de sodio anhidro. Filtre la solucin en un kitasato previamente tarado. Lave el agente desecante con un poco de diclorometano y evapore hasta sequedad. No caliente demasiado para que no se descomponga la cafena. Pese el residuo obtenido. Purifique el slido obtenido por sublimacin. Para ello, arme un equipo de sublimacin como se indica en la figura 1. Coloque la muestra en el fondo del kitasato formando una capa delgada. Aplique vaco y evacue el equipo y luego permita que corra el agua por el dedo fro. Comience a calentar con cuidado y lentamente el kitasato hasta que la cafena comience a sublimar. No caliente hasta que la cafena funda, si esto ocurre remueva la fuente de calor, espere unos pocos segundos y comience a calentar nuevamente. Cuando toda la cafena haya sublimado, remueva la fuente de calor, corte el flujo de agua y permita que el equipo se enfre hasta temperatura ambiente a presin reducida. Cuando se haya enfriado, corte el vaco y restablezca la presin interna del equipo. Con mucho cuidado remueva el dedo fro y con ayuda de una esptula raspe el dedo fro para remover la
1

Tambin puede usar filtracin al vaco.


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Extraccin y Sublimacin

cafena. Pese la cafena obtenida y calcule el porcentaje de cafena presente en el t. Caracterice su producto mediante el punto de fusin. Coloque el producto correctamente etiquetado y entrguelo.

Figura 1. Equipo de sublimacin

Cuestionario Defina los siguientes trminos: - Fases lquidas inmiscibles - Coeficiente de particin - Adsorcin - Absorcin Usando la siguiente ecuacin, muestre que tres extracciones con 5 ml de un solvente dan mejor resultado para recuperar que una simple extraccin con 15 ml de solvente cuando K = 0.5.
Cf = concentracin final Ci = concentracin inicial Vo = volumen inicial Vx = volumen de extraccin

Existen tres grupos funcionales comunes en qumica orgnica que son fcilmente ionizables pro ajuste del pH de una solucin acuosa durante una extraccin. Identifquelos y escriba las estructuras qumicas de estos grupos funcionales en su forma neutra y en su forma ionizada.

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TLC y Cromatografa en Columna

Prctica # 6 TLC y Cromatografa en Columna


Objetivos Seleccionar el mejor eluyente para analizar una mezcla mediante TLC. Separar y purificar los componentes de una mezcla mediante cromatografa en columna.

Materiales y reactivos Materiales c/s Tubos de ensayo 1 Vaso de precipitacin de 50 ml 1 Cmara cromatogrfica 1 Bureta de 25 ml o una columna cromatogrfica 1 Cmara de yodo 1 Lmpara UV 1 Capilar 1 Pipeta Pasteur con gotero c/s Algodn c/s Frascos pequeos de vidrio Procedimiento Cromatografa de Capa Fina (TLC) Disuelva una mnima cantidad de la mezcla problema en metanol y analcelo por TLC. Siembre la muestra en la placa con ayuda de un capilar y realice la cromatografa con cada uno de los siguientes eluyentes: metanol, diclorometano, etanol, etanol/agua 2:1 y metanol/diclorometano 2:1. Determine cual combinacin permite una ptima resolucin. Debe tener cuidado de que la zona donde aplic la mezcla problema no quede sumergida en el eluyente. Cuando el solvente ha llegado a la marca superior de la placa, removerla de la cmara y permitir que se seque. Marque con un lpiz las zonas donde se observe alguna mancha. Si no es posible observar claramente alguna mancha, visualice la placa colocndola por un momento en una cmara que contenga unos pocos cristales de yodo, los cuales al sublimar marcarn los compuestos que no son visibles a simple vista. Tambin se puede revelar la placa utilizando una lmpara UV, con lo que observarn las sustancias que son fluorescentes o las que son opacas frente al fondo fluorescente del indicador de la placa. Marque con un lpiz todas las manchas que observe. Determine el Rf de cada componente para cada sistema tal como se observa en la figura 1A. Pasos para realizar una Cromatografa de Capa Fina (TLC) Paso 1 Usando un lpiz, dibuje una lnea en el fondo de la placa a una altura de entre 0.5 y 1 cm. Marque un punto por cada muestra que se vaya a sembrar. Disuelva la mnima cantidad de muestra (1 mg o menos) en unas pocas gotas de un solvente que disuelva completamente la muestra.
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Reactivos 7.5 g Slica gel 5 mg Muestra problema1 c/s Metanol c/s Etanol c/s CH2Cl2 c/s Agua

Mezcla de azul de bromotimol y p-nitrofenol 1:1


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TLC y Cromatografa en Columna

Usando un capilar, coloque con cuidado una pequea porcin de la solucin en la placa. Remueva la punta del capilar de la placa antes de que el punto de solvente crezca demasiado y no ms de unos pocos milmetros de dimetro. Si se necesita aplicar ms muestra, deje que el punto de solvente se evapore y luego aplique ms muestra exactamente en el mismo punto. Paso 2. Coloque la placa en una cmara cromatogrfica de tal manera que el punto de la muestra se encuentre sobre el nivel del solvente. Tape la cmara y permita que el solvente suba por la placa. No mueva la cmara una vez que la placa se encuentra en su interior. Cuando el frente del solvente ha llegado casi hasta el extremo superior de la placa, remuvala y rpidamente (antes que el solvente se evapore) marque la posicin del frente del solvente con un lpiz. Paso 3. Compuestos incoloros que se separan de una mezcla pueden ser observados a menudo revelando la placa en una cmara de vapores de yodo durante 1 o 2 minutos. Marque las manchas observadas con ayuda de un lpiz. Algunos compuestos que son coloreados se pueden observar sin necesidad de revelar con yodo. Algunas placas contienen un indicador fluorescente, por lo que las manchas de la muestra pueden ser detectadas con ayuda de una lmpara UV. Paso 4. Se calcula el Rf de cada producto tal como se observa en la figura 1A. Los valores de los Rf varan con el contenido de humedad del soporte slido, por lo que el valor del Rf para un compuesto en un solvente no ser siempre igual. La mejor forma de determinar si dos muestras tienen el mismo Rf, es correrlas juntas en la misma placa.

B
Figura 1. Placa cromatogrfica (A) y columna cromatogrfica (B)

Cromatografa en Columna Seleccione mediante TLC el eluyente que va a utilizar para la cromatografa en columna. Prepare una columna en la bureta utilizando 7.5 g de slica gel y el eluyente elegido. Colecte cada fraccin

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TLC y Cromatografa en Columna

coloreada en un recipiente por separado.2 Analice cada fraccin por TLC para verificar que cada una contiene solo un producto. Evapore a sequedad todas las fracciones mediante un rotavapor. Pasos para realizar una Cromatografa en Columna. Prepare una columna usando un absorbente adecuado tal como se muestra en la figura 1B. La cantidad de fase estacionaria que se necesita se determina a partir del tamao de la muestra. Generalmente las columnas se preparan de tal manera que se tenga una relacin altura - dimetro de 10:1. Empacado de la columna. Manteniendo la columna en posicin vertical con ayuda de una pinza, adicione el eluyente que va a usar hasta la mitad de la columna. Con ayuda de una varilla de vidrio o un alambre largo, introduzca una torunda pequea de algodn en la parte inferior de la columna, teniendo precaucin de que no queden burbujas de aire atrapadas. Cubra el algodn con una capa de 5-10 mm de arena blanca o sulfato de sodio anhidro. Agregue lentamente el slido absorbente3 por la parte superior de la columna cuidando que caiga de manera uniforme en el fondo de esta. Use 25 g de absorbente por cada gramo de mezcla que se quiera separar. Unos pequeos golpes a los lados de la columna permiten obtener una columna uniforme, horizontal y sin burbujas atrapadas. Si se observan canales o muchas burbujas atrapadas, es mejor extraer el disolvente y rehacer la columna. Una vez agregado todo el adsorbente, se adiciona una capa de 5 mm de arena blanca y se elimina el exceso de eluyente cuidando que el nivel nunca sea inferior a la capa superior de arena. Es decir, nunca dejar secar la columna. Al finalizar, la columna debe quedar como la que se observa en la figura 1B. Aplicacin de la muestra. Prepare una disolucin de la mezcla problema, lo ms concentrada posible y en el menor volumen posible (no ms de 5 ml). Utilice el solvente menos polar en el cual el producto es soluble. Asegrese que el nivel del solvente en la columna no se encuentre muy por arriba de la capa de arena. Utilizando una pipeta Pasteur, adicione lentamente y con cuidado la mezcla, mientras hace esto, abra la llave de la columna para permitir la salida del eluyente hasta que su nivel superior quede al ras de la capa de arena. Elucin de la columna. Para comenzar la separacin, agregue ms eluyente y habr nuevamente la llave de flujo, evitando en todo momento que la columna se seque. Eluya lentamente permitiendo que se establezca un equilibrio entre las dos fases. Si el material a separarse baja muy rpido por la columna, muy pocos ciclos de absorcin elucin tendrn lugar y los productos no se separarn. Por otro lado, si la muestra baja muy lento, el ensanchamiento por difusin ser predominante frente a la separacin. La velocidad de elucin depende de la naturaleza y cantidad de la muestra, solvente y que tan difcil es la separacin. La separacin se considera eficiente cuando el flujo de disolvente provoca la formacin de bandas fcilmente distinguibles y separadas en el tramo de la columna (si es que son visibles). Coleccin de las fracciones. A medida que el solvente eluye de la columna, se colectan una serie de fracciones usando pequeos tubos de ensayo. Mediante una coleccin cuidadosa de las fracciones, las bandas de productos pueden separarse a medida que eluyen de la columna.
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Si las manchas no son coloreadas, recolectar fracciones de 5 ml y analizarlas por TLC para identificar donde esta el producto. Combine las fracciones que contengan el mismo producto puro. Si se va a utilizar un disolvente ms polar que el CCl4, se recomienda formar una suspensin de slido absorbente eluyente y despus adicionarla a la columna, para as evitar la presencia de burbujas de aire atrapadas y que el lquido se evapore.
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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 6

TLC y Cromatografa en Columna

Las bandas de material eluido pueden ser detectadas mediante TLC. Usted deber tener el mismo nmero de fracciones que las manchas que aparecen en el TLC inicial. Para recuperar los productos puros, se debe evaporar el solvente de cada fraccin mediante un rotavapor. Cuestionario

Explique por qu TLC no es apropiado para usarse con compuestos que tienen un punto de ebullicin por debajo de 150C? Que puede ocurrir si una mezcla contiene un componente muy sensible a condiciones cidas y se la quiere analizar por TLC usando slica gel como fase estacionaria? Qu problema encontrara si el nivel del eluyente esta por encima del lugar en donde se sembr la muestra? Una mezcla que contiene los compuestos A, B y C fueron separadas usando una columna cromatografa en fase normal, usando almina neutra como fase estacionaria y ter de petrleo como eluyente. Prediga el orden en el cual eluyeron los compuestos.

A B C Al analizar una mezcla, que espera que suceda si la placa se deja olvidada en la cmara y el solvente ha alcanzado el borde de la placa? Cul ser el resultado de aplicar demasiada muestra al momento de sembrar el compuesto a una placa del TLC? Cul ser el aspecto de una placa del TLC si un solvente de la polaridad demasiado baja se utiliza para la elucin? polaridad demasiado alta? En una placa del TLC se observ dos manchas (Rf1 = 0.25 y Rf2 = 0.26). La placa se retir de la cmara cromatogrfica, se seco cuidadosamente y se la coloco nuevamente en la cmara. Qu esperara ver despus de una segunda elucin? Cuando una columna cromatogrfica ha sido preparada, por qu es importante permitir que el nivel del liquido en la columna disminuya hasta el nivel de la fase solida antes de aplicar la solucin de compuesto a ser separado? Un qumico comienza una columna cromatogrfica un da viernes por la tarde, llega hasta el punto en el cual dos compuestos comienzan a separarse a de la columna. Regresa el da lunes y encuentra que los compuestos salen de la columna como una mezcla. Que paso? (la columna no se seco durante el fin de semana) En una cromatografa de fase normal, cual solvente tiene ms poder de elucin: ter de petrleo o diclorometano? De qu forma se relaciona el poder de elucin de un solvente con su polaridad? Por que es preferible usar una llave de tefln o una llave de vidrio sin lubricante en lugar de una lubricada cuando se realiza una cromatografa en columna?

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 7

Isomerizacin del cido Maleico

Prctica # 7 Isomerizacin del cido Maleico


Objetivos Realizar la isomerizacin del cido maleico a cido fumrico. Analizar las diferencias de los cristales y los puntos de fusin de los ismeros.

Materiales y reactivos Materiales 2 Vasos de precipitacin de 50 ml 2 Tubos de ensayo medianos 2 Tubos de ensayo pequeos 1 Embudo Bchner 1 Kitasato 1 Esptula 2 Frascos Procedimiento Se disuelven 2.5 g de anhdrido maleico en 5 ml de agua destilada. Se calienta hasta fundir el anhdrido maleico y se agrega un poco de agua destilada hasta que todo el cido maleico formado se disuelva. La solucin se enfra y se filtra al vaco. El slido filtrado se seca y se determina su punto de fusin. Al filtrado aadir 1.5 ml de cido clorhdrico y se calienta la solucin suavemente hasta que de la solucin empiezan a separarse los cristales de cido fumrico. Se deja enfriar la mezcla y se filtra el slido, se seca y se determina su punto de fusin. Analice los slidos mediante TLC. Compare los cristales obtenidos. Coloque los productos en frascos bien etiquetados y entrguelos Reactivos 2.5 g Anhdrido maleico 1.5 ml Acido Clorhdrico concentrado c/s Agua

Cuestionario Defina el concepto de isomera. Describa los tipos de isomera ms frecuentes en qumica orgnica. A que se debe la mayos solubilidad del cido maleico en agua? El cido clorhdrico utilizado para la isomerizacin es un reactivo o un catalizador? Explique por qu la ruptura de un enlace en lugar de un enlace es el paso ms probable en el proceso de isomerizacin? Qu tipo de ismeros son el cido maleico y el cido fumrico? Qu resultados del experimento justifican su respuesta? Cul de los dos ismeros es termodinmicamente ms estable? Qu resultados del experimento justifican su respuesta?

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 8

Nitracin de fenol

Prctica # 8 Nitracin de Fenol


Objetivos Preparar un compuesto nitrado mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica Analizar una reaccin mediante cromatografa en capa fina (TLC). Separar y purificar los componentes de una mezcla de reaccin mediante cromatografa en columna.

Materiales y reactivos Materiales 20 Tubos de ensayo pequeos 1 Baln de una boca 50 ml 1 Agitador magntico 1 Magneto 1 Embudo c/s Lana de vidrio 1 Erlenmeyer de 10 ml 2 Erlenmeyers de 25 ml 1 Bureta de 1cm de dimetro 1 Pinza 1 Pipeta Pasteur 1 Capilar 1 Vaso de precipitacin de 100 ml 1 Cmara cromatogrfica 1 Varilla de vidrio 1 Cmara de yodo 1 Lmpara UV c/s Algodn c/s Frascos pequeos de vidrio Reactivos 50 ml 7.5 g 240 mg 1.0 g

CH2Cl2 Slica gel Fenol Slica gel nitrada

Procedimiento En un baln de 50 ml de una boca equipado con agitacin magntica, agregar 240 mg de fenol y 10 ml de diclorometano. Una vez que todo el slido se ha disuelto, agregar 1.0 g de slica gel nitrada. Tapar el baln y agite la mezcla de reaccin a temperatura ambiente durante 5 minutos. Separe la slica gel de la mezcla de reaccin filtrando por gravedad a travs de un embudo que contenga una pequea torunda de lana de vidrio. Colecte el filtrado en un erlenmeyer de 10 ml y lave la slica con dos porciones de 0.5 ml de diclorometano. Concentre el filtrado hasta un volumen aproximado de 1.0 ml usando una plancha calefactora en la sorbona. Utilizando cromatografa de capa fina analice la mezcla de productos. Utilice diclorometano como eluyente, slica gel (con indicador fluorescente) como fase estacionaria y luz UV para visualizar los productos.

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 8

Nitracin de fenol

Purifique el producto mediante una cromatografa en columna. Empaque una bureta de 1 cm de dimetro con 7.5 g de slica gel. Coloque la solucin del crudo de reaccin sobre la slica gel utilizando una pipeta Pasteur y eluya la columna con diclorometano. Recolecte fracciones de 5 ml cada una. Analice todas las fracciones mediante TLC y junte las fracciones que tengan los mismos productos. Si el anlisis por TLC muestra impurezas, purifique el producto mediante recristalizacin en agua o MeOH/agua. Evapore el solvente de las fracciones puras, pese los productos y calcule el rendimiento. Caracterice los productos de la reaccin mediante sus puntos de fusin y entrguelos en frascos bien etiquetados.

Cuestionario Prediga el producto principal de la mononitracin de los siguientes compuestos. Explique las razones para su eleccin.

Los pKas de los cidos sulfrico y ntrico son -3 y -1.3 respectivamente. - Cul es el cido ms fuerte. - Escriba una ecuacin qumica para el equilibrio de la reaccin entre estos dos cidos. - Cul es el Keq para la reaccin entre los dos cidos?

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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 9

Sntesis de 2,4-dinitrofeniltiocianato

Prctica # 9 Sntesis de 2,4-dinitrofeniltiocianato


Objetivos Preparar el 2,4-dinitrofeniltiocianato mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica Realizar una reaccin utilizando un equipo de reflujo.

Materiales y reactivos Materiales 1 Baln de una boca 50 ml 1 Agitador magntico 1 Magneto 1 Refrigerante 1 Embudo Bchner pequeo 1 Kitasato pequeo con manguera 1 Vidrio reloj 1 Esptula 1 Frascos pequeo de vidrio c/s Papel filtro c/s Capilares para punto de fusin Reactivos 670 mg 1-Cloro-2,4-dinitrobenceno 2.0 ml Tiocianato de potasio acuoso 50% 8.0 ml Etanol 95%

Procedimiento En un baln de 50 ml de una boca equipado con un refrigerante para reflujo y agitacin magntica, agregar 670 mg de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, 2.0 ml de solucin acuosa de tiocianato de potasio al 50 % y 8.0 ml de etanol. Refluje durante 1 hora y permita que la solucin enfre hasta temperatura ambiente, luego de lo cual coloque en un bao de agua-hielo durante 15 minutos. Colecte los cristales mediante filtracin al vaco y lvelos utilizando etanol al 95% fro. Deje secar al vaco durante unos minutos y luego a temperatura ambiente. Cuando el slido ha secado completamente, transfiera a un recipiente previamente tarado y pese el producto. Determine el punto de fusin y entregue el producto en un frasco bien etiquetado.

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