PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

1. TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer. 2. Dasar Teori Pengertian Aldehid Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Contoh-contoh aldehid Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat. Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1. Sifat-sifat Aldehid 1) Senyawa-senyawa aldehid dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehid dengan jumlah atom C lebih dari 5 sukar larut dalam air. 2) Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya 3) Aldehid dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya. Contoh : a) CH3CHO + H2 CH3CH2OH Etanal Etanol b) CH3CH2CHO + H2 CH3CH2CH2OH Proponal Propanol

Kegunaan Aldehid Senyawa aldehid yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut : 1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar 40% dikenal dengan nama formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium. 2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai : a) Insektisida dan pembasmi kuman b) Bahan baku pembuatan damar buatan c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit 3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai : a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka) c) Bahan untuk membuat alkohol REAKSI-REAKSI ALDEHID Aldehid adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain: Reduksi Kelompok formil dapat segera direduksi menjadi alkohol primer (-CH
2

OH). Biasanya

konversi ini dilakukan dengan katalis hidrogenasi baik secara langsung atau dengan hidrogenasi transfer . Pengurangan stoikiometri juga populer, seperti yang dapat dilakukan dengan borohidrida natrium . Oksidasi Kelompok formil mudah teroksidasi menjadi yang sesuai asam karboksilat (-COOH). Oksidan disukai di industri adalah oksigen atau udara. Di laboratorium, Oksidator populer termasuk kalium permanganat , asam nitrat , kromium (VI) oksida , dan asam kromat .

Kombinasi dari mangan dioksida , sianida , asam asetat dan metanol akan mengkonversi aldehid ke metil ester . Lain reaksi oksidasi adalah dasar dari tes cermin perak. Dalam tes ini, aldehid diperlakukan dengan reagen Tollens ' , yang dibuat dengan menambahkan setetes natrium hidroksida solusi ke perak nitrat solusi untuk memberikan endapan perak (I) oksida, dan kemudian menambahkan hanya cukup encer amonia solusi untuk larut kembali yang endapan dalam amonia berair untuk menghasilkan [Ag (NH
3) 2

] + kompleks. Reagen ini akan mengkonversi

aldehid menjadi asam karboksilat tanpa menyerang karbon-karbon ganda obligasi. Nama perak tes cermin timbul karena reaksi ini akan menghasilkan endapan perak yang kehadirannya dapat digunakan untuk menguji keberadaan aldehid. Reaksi oksidasi lebih lanjut melibatkan pereaksi Fehling sebagai ujian. The Cu kompleks direduksi menjadi batu bata berwarna merah Cu 2 O endapan. Jika aldehid tidak dapat membentuk enolat (misalnya, benzaldehida), penambahan basa kuat menginduksi reaksi Cannizzaro . Reaksi ini menghasilkan disproporsionasi , menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Reaksi adisi nukleofilik Nukleofil menambahkan siap untuk gugus karbonil. Dalam produk, karbon karbonil menjadi sp 3 hibridisasi, yang terikat pada nukleofil, dan pusat oksigen menjadi diprotonasi: RCHO + Nu - RCH (Nu) O RCH (Nu) O - + H + RCH (Nu) OH Dalam banyak kasus, sebuah molekul air dihapus setelah penambahan berlangsung, dalam hal ini, reaksi digolongkan sebagai penambahan - eliminasi atau penambahan - reaksi kondensasi . Ada banyak variasi dari reaksi adisi nukleofilik. nukleofil Oksigen Dalam asetalisasi reaksi, di bawah asam atau dasar kondisi, suatu alkohol menambah gugus karbonil dan proton ditransfer untuk membentuk hemiacetal . Dalam asam kondisi, hemiacetal dan alkohol lebih lanjut dapat bereaksi membentuk suatu asetal dan air.
2 +

ion

HEMIASETAL sederhana biasanya tidak stabil, meskipun yang siklik seperti glukosa bisa stabil. Asetal stabil, tapi kembali ke aldehida dengan keberadaan asam. Aldehida dapat bereaksi dengan air untuk membentuk hidrat , RC (H) (OH) (OH). Ini diol stabil ketika kuat gugus penarik elektron yang hadir, seperti dalam kloral hidrat . Mekanisme pembentukan identik dengan formasi hemiacetal. nukleofil Nitrogen Dalam alkylimino-de-okso-bisubstitution , amina primer atau sekunder menambah gugus karbonil dan proton ditransfer dari nitrogen ke atom oksigen untuk membuat carbinolamine . Dalam kasus amina primer, sebuah molekul air dapat dihilangkan dari carbinolamine untuk menghasilkan suatu imina . Reaksi ini dikatalisis oleh asam. hidroksilamin (NH 2 OH) juga dapat menambah gugus karbonil. Setelah penghapusan air, hal ini akan mengakibatkan oksim . Sebuah amonia turunan dari bentuk H
2

NNR

seperti hidrazin (H

NNH

2)

atau 2,4-

dinitrofenilhidrazin juga bisa menjadi nukleofil dan setelah eliminasi air, sehingga pembentukan hydrazone , yang biasanya oranye kristal padatan. Reaksi ini membentuk dasar dari tes untuk aldehid dan keton . Karbon nukleofil Kelompok siano di HCN dapat menambah gugus karbonil untuk membentuk cyanohydrins , RC (H) (OH) (CN). Dalam reaksi ini CN - ion adalah nukleofil yang menyerang atom karbon sedikit positif pada gugus karbonil. Mekanismenya melibatkan sepasang elektron dari gugus karbonil ikatan rangkap mentransfer ke atom oksigen, meninggalkan memisahkan orang terikat pada karbon dan atom oksigen memberikan muatan negatif. Ini ion menengah cepat bereaksi dengan H sianohidrin tersebut. Dalam reaksi Grignard , sebuah pereaksi Grignard menambah grup, akhirnya menghasilkan alkohol dengan kelompok diganti dari pereaksi Grignard. Terkait reaksi adalah reaksi Barbier dan reaksi Nozaki-Hiyama-Kishi . Di samping itu organostannane timah menggantikan magnesium. Dalam reaksi aldol , logam enolates dari keton , ester , amida , dan asam karboksilat akan menambah aldehid untuk membentuk -hydroxycarbonyl senyawa ( aldols ). Asam atau basa+,

seperti dari molekul HCN, untuk membentuk kelompok alkohol

katalis dehidrasi maka akan menyebabkan , -tak jenuh senyawa karbonil. Kombinasi dari kedua langkah ini dikenal sebagai kondensasi aldol . The Reaksi Prins terjadi bila nukleofilik alkena atau alkuna bereaksi dengan aldehida sebagai elektrofil. Produk dari reaksi Prins bervariasi dengan kondisi reaksi dan substrat yang digunakan. Reaksi bisulfit Aldehida khas membentuk "Selain senyawa" dengan bisulfit natrium: RCHO + HSO 3 - RCH (OH) (SO 3) Reaksi ini digunakan sebagai tes untuk aldehida. ASAM SULFAT Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak. Sifat dari asam sulfat Sifat Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Kelarutan Keasaman Viskositas Bahaya Cairan bening, tak berwarna, tak berbau 1,84 gr/cm3, cair 10o C, 283 K, 50o F 337o C, 610 k, 639o F Tercampur penuh dalam air -3 26,7 cp (20o C) Korosif sifatnya Keterangan 98,08 gr/mol

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan. 10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.

33,53 %, asam baterai 62,18 %, asam bilik atau asam pupuk 73,61 %, asam menara atau asam glover 97 %, asam pekat

Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36o C. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan minyak vitriol. ISOBUTIL ALDEHYD Nama IUPACnya adalah 2 metil propanol 2 metil propanol.

Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O) Sifat Massa molar Penampilan Density Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air Kelarutan dalam pelarut lain Indeks bias Frase R Frase S Flash point Keterangan 72,11 gr/mol Cairan berwarna 0,79 gr/cm3 - 65o C 63o C Moderat Bercampur dalam pelarut organik 1,374 11 16 -2o F

OKSIDASI PARSIAL MENJADI ALDEHID Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang berlebihan dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO. Sifat sifat Aldehyd

1)

Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi

lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen. 2) 3) 4) Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal) Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau berwujud cair dan padat.

etanal). Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa dengan jumlah atom C sedikit. 1) Kegunaan Aldehid Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini

banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan) 2) 3) Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, 3. Alat dan Bahan Alat: Beaker glass Peralatan destilasi Erlenmeyer Termometer Pengaduk Gelas ukur 100 ml Corong pemisah Hot plate germisida dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

Bahan: Iso butyl alkohol Oksidator kuat: kalium kromat/kaliumdikromat/kalium permanganat Asam sulfat pekat Aquadest Es

4. Prosedur 1) Memasukkan 26 ml butyl alcohol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 500 ml
2) Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 ml aquadest

dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es) 3) Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga
4) Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga suhu

uap 75-800C 5) Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es. Menentukan volume dan beratnya. 6) Menampung gas yang timbul pada distilat dalam air melewati selang plastic

Data pengamatan

No. 1.

Percobaan Aquadest + Asam Sulfat + Kalium Bikromat

Pengamatan Warna : orange Eksotherm

2.

Aquadest + Asam Sulfat + Kalium Bikromat + Butyl Alkohol

Warna : Hijau Bau : menyengat

3.

Distilasi

Eksotherm Tetesan pertama pada: Top temp. : 59 C

Bottom temp. : 90 C

4.

Hasil distilasi

Waktu : 1 Jam Residu : Berat : Warna : Fase : Distilat : Berat : Warna : Fase :

PERHITUNGAN Secara Teori H2SO4 V = 12 mL = 1,84 g/mL BM = 98,08 g/mol =m/v m=.v = 1,84 g/mL . 12 mL = 22.08 gram Mol = gramBM = 22.08 gram98.08 grammol = 0.2251 mol K2Cr2O7 Massa = 16 gram BM = 294,196 g/mol Mol = gramBM

= 16 gram294,196 grammol = 0,0544 mol C4H9OH ( butyl alcohol ) BM = 74 g/mol = 0,81 g/mL v = 26 mL = mv m=.v = 0,81g/mL . 26 mL = 21,06 gram Mol = gramBM = 21,06 gram74 grammol = 0,2846 mol H2SO4 0.2251 mol 0,0544 mol 0,1707 mol + K2Cr2O7 0,0544 mol 0,0544 mol 0 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,1632 mol 0,1632 mol H2Cr2O4 + K2SO4 + 3O

Karena yang dibutuhkan untuk membuat butyl aldehid Cuma Oksigen maka : 3O 0,1632 0,1632 0 + 3C4H9OH 3C3H7CHO 0,2841 0,1632 0,1209 0 0,1632 0,1632 + 3H2O 0 0,1632 0,1632 -

Tabel Neraca Massa Secara Teori Komponen Input Mol Gram Mol Output Gram

O Butanol Butyl aldehid Air Total

0,1632 0,2841 0,4473

2,6112 21,0234 23,6346

0,1209 0,1632 0,1632 0,4473

8,9466 11,7679 2,9376 23,6521

LAPORAN

PEMBUATAN ISO BUTYL ALDEHID

Nama NIM Kelompok

: Indra Gugun Gunawan : 21110020 :3

FAKULTAS TEKNIK PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA UNIVERSITAS SERANG RAYA 2012 KESIMPULAN Dari data yang telah didapatkan, maka dapat disimpulkan bahwa percobaan ini dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer, dengan reaksi sebagai berikut : H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+O2

H2Cr2O4+K2SO4+O2 + C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2 H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2 Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4 dengan K2Cr2O7 karena disini K2Cr2O7 berperan sebagai pengoksidator. Tidak hanya itu dari percobaan didapat : % yield praktek = 92,65 % % yield teori = 96,93% % konversi = 95,41 % % kesalahan = 4,41 % Volume C3H7CHO = 19ml Indeks bias = 1,372 Density praktek = 0,847 gr/ml Density teori = 0,79 gr/ml Dalam hal ini aldehida banyak dimanfaatkan dalam : Untuk pengawetan, terutama dari larutan formaldehida Untuk membuat plastik, termoset, damar buatan, serta insektisida, dan germisida. Untuk zat warna, bahan organik yang penting. Kegagalan pembuatan iso butyl aldehid dapat disebabkan: Bahan yang digunakan bukan bahan-bahan analaitik, melainkan bahan-bahan teknis Kesalahan prosedur Kelalaian dalam mengawasi suhu, menimbang atau mencampur bahan-bahan percobaan